RU96105941A - Способ получения пиразола и его производные - Google Patents
Способ получения пиразола и его производныеInfo
- Publication number
- RU96105941A RU96105941A RU96105941/04A RU96105941A RU96105941A RU 96105941 A RU96105941 A RU 96105941A RU 96105941/04 A RU96105941/04 A RU 96105941/04A RU 96105941 A RU96105941 A RU 96105941A RU 96105941 A RU96105941 A RU 96105941A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrazine
- iodine
- formula
- formula iii
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 8
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- -1 nitro, carboxyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Способ получения пиразола и его производных формулы I
в которой радикалы R1, R2, R3 и R4 обозначают водород, галоген, нитро, карбоксил, сульфонил или C-органические радикалы,
из α,β-ненасыщенных карбонильных соединений формулы II
и гидразина либо производных гидразина формулы III
H2N-NHR4,
отличающийся тем, что сначала без добавки разбавителя и при отсутствии серной кислоты в качестве реакционной среды α,β-ненасыщенное карбонильное соединение формулы II подвергают взаимодействию с гидразином или одним из производных гидразина формулы III и полученную при этом реакционную смесь на последующей стадии подвергают взаимодействию со смесью из серной кислоты и иода или соединения, высвобождающего иод либо иодистый водород.
в которой радикалы R1, R2, R3 и R4 обозначают водород, галоген, нитро, карбоксил, сульфонил или C-органические радикалы,
из α,β-ненасыщенных карбонильных соединений формулы II
и гидразина либо производных гидразина формулы III
H2N-NHR4,
отличающийся тем, что сначала без добавки разбавителя и при отсутствии серной кислоты в качестве реакционной среды α,β-ненасыщенное карбонильное соединение формулы II подвергают взаимодействию с гидразином или одним из производных гидразина формулы III и полученную при этом реакционную смесь на последующей стадии подвергают взаимодействию со смесью из серной кислоты и иода или соединения, высвобождающего иод либо иодистый водород.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие α,β-ненасыщенного карбонильного соединения формулы II с гидразином или производным гидразина формулы III осуществляют в диапазоне 0 - 100oC.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют 40 - 99 мас.% серной кислоты.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют 0,01 - 10,0 мол.% иода или соединения, высвобождающего иод либо иодистый водород, по отношению к гидразину, соответственно к производному гидразина формулы III.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционную смесь, полученную взаимодействием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения формулы II с гидразином или производным гидразина формулы III, при температурах в диапазоне 50 - 250oC подвергают взаимодействию со смесью из серной кислоты и иода или соединения, высвобождающего иод либо иодистый водород.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в ходе обменной реакции между реакционной смесью, полученной взаимодействием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения формулы II с гидразином или производным гидразина формулы III, и смесью из серной кислоты и иода или соединения, высвобождающего иод либо иодистый водород, удаляют содержащуюся в смеси воду.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4328228.8 | 1993-08-23 | ||
DEP4328228.8 | 1993-08-23 | ||
DE4328228A DE4328228A1 (de) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazol und dessen Derivaten |
PCT/EP1994/002708 WO1995006036A1 (de) | 1993-08-23 | 1994-08-13 | Verfahren zur herstellung von pyrazol und dessen derivaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96105941A true RU96105941A (ru) | 1998-06-10 |
RU2130930C1 RU2130930C1 (ru) | 1999-05-27 |
Family
ID=6495762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96105941A RU2130930C1 (ru) | 1993-08-23 | 1994-08-13 | Способ получения пиразола и его производных |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5569769A (ru) |
EP (1) | EP0715622B1 (ru) |
JP (1) | JP3717177B2 (ru) |
KR (1) | KR100342146B1 (ru) |
CN (1) | CN1069637C (ru) |
AT (1) | ATE165348T1 (ru) |
AU (1) | AU7536194A (ru) |
CA (1) | CA2169380C (ru) |
CZ (1) | CZ288738B6 (ru) |
DE (2) | DE4328228A1 (ru) |
ES (1) | ES2115968T3 (ru) |
HU (1) | HU216078B (ru) |
IL (1) | IL110461A (ru) |
RU (1) | RU2130930C1 (ru) |
SK (1) | SK280883B6 (ru) |
TW (1) | TW252108B (ru) |
UA (1) | UA47392C2 (ru) |
WO (1) | WO1995006036A1 (ru) |
ZA (1) | ZA946357B (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19500838A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Diarylpyrazolen |
DE19645313A1 (de) | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Basf Ag | Substituierte 3-Benzylpyrazole |
JP2002502379A (ja) * | 1997-05-22 | 2002-01-22 | ジー.ディー.サール アンド カンパニー | p38キナーゼインヒビターとしての3(5)−ヘテロアリール置換ピラゾール |
US6979686B1 (en) | 2001-12-07 | 2005-12-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
US6514977B1 (en) | 1997-05-22 | 2003-02-04 | G.D. Searle & Company | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
AU7726898A (en) | 1997-05-22 | 1998-12-11 | G.D. Searle & Co. | Pyrazole derivatives as p38 kinase inhibitors |
US6087496A (en) | 1998-05-22 | 2000-07-11 | G. D. Searle & Co. | Substituted pyrazoles suitable as p38 kinase inhibitors |
ES2219935T3 (es) * | 1997-06-23 | 2004-12-01 | Basf Aktiengesellschaft | Procedimiento para la produccion de pirazoles sustituidos. |
US7057049B2 (en) | 2001-09-25 | 2006-06-06 | Pharmacia Corporation | Process for making substituted pyrazoles |
CN1321644C (zh) * | 2001-09-25 | 2007-06-20 | 法玛西雅公司 | 制备取代的吡唑的方法 |
US7682601B2 (en) * | 2003-04-15 | 2010-03-23 | Mallinckrodt Inc. | Bifunctional tridentate pyrazolyl containing ligands for re and tc tricarbonyl complexes |
CA2605413C (en) | 2005-04-21 | 2014-06-10 | Orphan Medical, Inc. | Ultrapure 4-methylpyrazole |
US20110009463A1 (en) * | 2007-10-17 | 2011-01-13 | Yuri Karl Petersson | Geranylgeranyl transferase inhibitors and methods of making and using the same |
WO2009131886A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-29 | Albemarle Corporation | Processes for producing n-alkylpyrazole |
DE102009060150B4 (de) * | 2009-12-23 | 2013-06-06 | K+S Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen von Pyrazolen |
EP2607358A4 (en) | 2010-08-19 | 2014-01-29 | Univ Tokyo | NEW ANTI-INFLAMMATORY METABOLITE DERIVED FROM OMEGA-3 TYPE FATTY ACID |
CN102558057B (zh) * | 2012-01-16 | 2014-04-02 | 兰州大学 | 多取代吡唑制备方法 |
JP6911143B2 (ja) | 2018-11-07 | 2021-07-28 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | ピラゾール又はピリミジノンの新しい製造方法 |
CN110386900A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-10-29 | 温州市华润医药化工有限公司 | 一种3-甲基吡唑的制备方法 |
CN112321507A (zh) * | 2020-09-18 | 2021-02-05 | 武威金仓生物科技有限公司 | 一种3,4-二甲基吡唑及其磷酸盐的制备方法 |
CN115028582B (zh) * | 2022-06-23 | 2024-04-12 | 曲靖师范学院 | 一种n-芳基吡唑类药物e-52862的制备方法及其产品 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH615384A5 (ru) * | 1978-12-07 | 1980-01-31 | Buss Ag | |
DE2922591A1 (de) * | 1979-06-02 | 1980-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |
GB8824400D0 (en) * | 1988-10-18 | 1988-11-23 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
JP2861103B2 (ja) * | 1988-10-26 | 1999-02-24 | 日産化学工業株式会社 | 4―メチルピラゾール類の製造方法 |
DE3918979A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pyrazol und dessen derivaten |
DE4028393A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methylpyrazol |
-
1993
- 1993-08-23 DE DE4328228A patent/DE4328228A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-07-26 IL IL11046194A patent/IL110461A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-07-27 TW TW083106844A patent/TW252108B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-13 ES ES94925456T patent/ES2115968T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 CZ CZ1996520A patent/CZ288738B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-13 KR KR1019960700868A patent/KR100342146B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-13 UA UA96031027A patent/UA47392C2/ru unknown
- 1994-08-13 CA CA002169380A patent/CA2169380C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 DE DE59405805T patent/DE59405805D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 CN CN94193526A patent/CN1069637C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 AT AT94925456T patent/ATE165348T1/de active
- 1994-08-13 HU HUP9600419A patent/HU216078B/hu unknown
- 1994-08-13 JP JP50732195A patent/JP3717177B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 SK SK235-96A patent/SK280883B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-08-13 US US08/596,376 patent/US5569769A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-13 WO PCT/EP1994/002708 patent/WO1995006036A1/de active IP Right Grant
- 1994-08-13 RU RU96105941A patent/RU2130930C1/ru active
- 1994-08-13 AU AU75361/94A patent/AU7536194A/en not_active Abandoned
- 1994-08-13 EP EP94925456A patent/EP0715622B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-22 ZA ZA946357A patent/ZA946357B/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU96105941A (ru) | Способ получения пиразола и его производные | |
ATE165348T1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazol und dessen derivaten | |
CH612159A5 (en) | Process for removing oxygen dissolved in water and solutions usable for this purpose | |
RU2000101843A (ru) | Способ получения замещенных пиразолов | |
DE59811432D1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter pyrazole | |
EA001630B1 (ru) | Способ получения n-замещенных 3-гидроксипиразолов | |
US5009985A (en) | Iron complexes and bleaching baths containing same | |
FI913658A0 (fi) | 4-amino-d4,6-steroider och deras anvaendning som 5a-reduktas-inhibitorer. | |
JPH0657296A (ja) | 高引火点を有するイソプロパノールを含む洗浄液 | |
GB1100714A (en) | 3-deoxy-ribofuranosyl derivatives | |
ES319653A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de imidazol. | |
ES8308880A1 (es) | 10-(1-aza-(2,2,2)-biciclo-3-octil) 10 h-fenotiazin-2-sulfonamidas. | |
ATE171937T1 (de) | Verfahren zur herstellung von diazomethanderivaten | |
Konaka et al. | Spin trapping by use of a water-soluble nitroso compound. | |
KR900016086A (ko) | 글루타르산 유도체의 제조방법 | |
JP2002523401A5 (ru) | ||
KR870003115A (ko) | 코타르닌의 제조방법 | |
TW387876B (en) | A process for preparing 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione compounds of formula (I) | |
JP3503993B2 (ja) | N−モノ−t−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法 | |
JP2528146B2 (ja) | 4−アジド−1−ナフトアルデヒド | |
GB1374918A (en) | Radiography opacifier | |
Wallace et al. | Autoxidation of Carbanions in Azoxybenzene | |
FR2378761A1 (fr) | Procede pour la preparation d'acides 3-indolylacetohydroxamiques therapeutiquement utiles | |
JPS58146527A (ja) | ベンツアルデヒド類の製造法 | |
GB1112220A (en) | Insect control compositions and phenylhydrazine derivatives therefor |