RO113996B1 - COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA - Google Patents
COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA Download PDFInfo
- Publication number
- RO113996B1 RO113996B1 RO9700753A RO9700753A RO113996B1 RO 113996 B1 RO113996 B1 RO 113996B1 RO 9700753 A RO9700753 A RO 9700753A RO 9700753 A RO9700753 A RO 9700753A RO 113996 B1 RO113996 B1 RO 113996B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- water
- dye
- aminophenol
- dyes
- sulfonic group
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 38
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 14
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 2
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 12
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 101100326341 Drosophila melanogaster brun gene Proteins 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1O AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Prezenta invenție se referă la
coloranți azoici complecși de Cr 1: 2,
asimetrici, de tip pirazolonic, pentru vopsirea
fibrelor proteice, fibrelor poliamidice și a pielii,
si la un procedeu de obținere a acestora.
Colorantii conform invenției au formula
structurală generală I:
în care: M reprezintă H sau Na, X, este H
când X2 este N02 sau X, poate fi CI, N02 sau
SO2NH2 când X2 este H, iar X3 poate fi H, CI
sau NO2.Coloranții obținuți se prezintă sub
formă de pulbere, sunt solubili în apă, apă
alcalinizată, solvenți polari, prezintă o paletă
coloristică de la galben-brun până la gri.si dau
vopsiri uniforme, caracterizate prin bune
rezistențe la lumină și tratamente umido-termice.Procedeul
de obținere a acestor
coloranți, conform invenției, constă în complexarea
primară a unui colorant o,o'-dihidroxiazoic
cu o grupă sulfonică rezultată prin
diazotare, cuplarea diazoderivatului cu acid
1-(4'-sulfofenil)-3-metil-5-pirazolonă, în etilen
glicol-apă, la raport volumetric 1: 1... 1: 5 si
apoi complexarea secundară cu un colorant
o,o'-dihidroxiazoic fără grupă sulfonică, alcalinizat.
Description
Prezenta invenție se referă la coloranți azoici complecși de Cr 1 : 2 asimetrici, de tip pirazolonic, și la un procedeu de obținere a acestora, cu utilizări la vopsirea fibrelor proteice, fibrelor poliamidice și a pielii.
Se cunoaște un colorant azoic complex de Cr 1 : 2 asimetric, cu o grupare sulfonică, obținut printr-un procedeu care constă în izolarea colorantului monoazoic cu o grupare sulfonică, cât și a complexului de Cr 1 : 1 corespunzător acestuia, sub forma unei paste, urmată de tratarea complexului de Cr 1 : 1 cu colorantul monoazoic fără grupă sulfonică, sub formă de pastă, în mediu alcalin; la temperatura de 85 ... 9O°C. [CS 242260; CS 268108].
Se cunoac coloranți azoici complecși de Cr 1:2 asimetrici, de tip pirazolonic, cu formula generală:
în care: M reprezintă H sau Na, iar A provine de la un derivat de orto-aminofenol de forma:
OH pentru care: Xn este H când Xg este N02 sau X., poate fi Cl, N02 sau S02NH2 când X2 este H, iar B provine de la o combinație cetonică enolizabilă sau de la un 2-naftol, de forma:
în care: Y este H sau Cl, iar Z este H sau NHC0CH3 (RO 112.885],
Acești coloranți prezintă o paletă coloristică de la roșu-gălbui la gri-albăstrui. Ei se pot obține prin diazotare, cuplare, complexare primară a colorantului o,o'-dihidroxiazoic cu o grupă sulfonică, complexare secundară a complexului de Cr 1:1 obținut cu un colorant de Ο,Ο'-dihidroxiazoic fără grupa sulfonică și izolare din sistem a colorantului final prin metode cunoscute.
Coloranții conform invenției constau în aceea că au formula generală I:
în care: M reprezintă H sau Na, Xn este H când X2 este N02 sau Χη poate fi Cl, N02 sau S02NH2 când X2 este H și D
unde X3 poate fi H, Cl sau N02;
B provine de la o combinație cetonică enolizabilă sau de la un 2-naftol ,se prezintă sub formă de pulbere, sunt solubili în apă, apa alcalinizată și solvenți polari, dau vopsiri uniforme și prezintă o largă paletă coloristică de la galben-brun până la gri și o putere mare de colorare și pătrundere în fibrele proteice, fibrele poliamidice și în piele.
Procedeul conform invenției constă în complexarea primară a unui colorant o.o’-dihidroxiazoic cu o grupă sulfonică, rezultat prin diazotarea unui ortoaminofenol nesubstituit sau substituit, condiționat în prealabil în condiții cunoscute și ales dintre 2-aminofenol, 4-clor-2aminofenol sau 4-nitro-2-aminofenol, cu nitrit de sodiu în mediu de amestec etilenglicol-apă, la un raport volumetric cuprins între 1 și 1:5, cuplarea diazoderivatului cu acid 1-(4'-sulfofenil]-3-metil-5pirazolona în mediu de amestec etilenglicol-apă, acidularea masei de reacție și
RO 113996 Bl tamponarea complexului de Cr 1:1 rezultat cu o soluție alcalină, apoi complexarea secundară a complexului de Cr 1:1 cu un colorant σ,σ’-dihidroxiazoic fără grupă sulfonică, alcalinizat, toate fazele începând cu cuplarea diazoderivatului desfășurându-se în condiții cunoscute.
Invenția prezintă următoarele avantaje:
- Coloranții azoici complecși de Cr 1:2 asimetrici obținuți sunt solubili în apă, apă alcalinizată și solvenți polari, au o paletă coloristică de la galben-brun până la gri și o putere mare de colorare și de pătrundere;
- Ei se obțin în condiții avantajoase din punctul de vedere economic, ecologic și al protecției muncii;
- Vopsirile cu acești coloranți sunt uniforme, au o bună rezistență la lumină și la tratamente umido-termice, cu excepția coloranților derivați de la 2-aminofenol care dau rezistențe bune numai pe piele. Aplicarea coloranților poate fi făcută prin vopsire din baie neutră sau slab acidă pe fibre proteice, fibre poliamidice și piele, randamentul coloristic obținut fiind mare;
- Vopsirea cu acești coloranți este avantajoasă atât din punct de vedere economic, desfășurându-se într-o singură etapă, cât și din punct de vedere ecologic, apele reziduale rezultate conțin foarte mici cantități de coloranți și nu conțin crom trivalent liber, care ar polua efluenții.
Se dau în continuare 3 exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Colorantul azoic complex de Cr 1:2 asimetric, de tip pirazolonic, rezultă dintr-un procedeu care constă în obținerea colorantului monoazoic cu o grupă sulfonică, complexarea primară și complexarea secundară.
15,4 g 4-nitro-2-.aminofenol, condiționat în prealabil în condiții cunoscute, se supune diazotării cu 7,1 g NaN02 în timp de 1,5 h, în mediu de amestec etilenglicol-apă la un raport volumetric de 1:5. Sarea de diazoniu rezultată se supune cuplării cu acid 1-(4'sulfofenil]-3-metil-5-pirazolona, în mediu de etilenglicol-apă, în condiții cunoscute, la temperatura de 15 ... 2O°C, în timp de 2 h. Masa de reacție rezultată, încălzită și acidulată până la pH<2 se supue complexării primare în condiții cunoscute, la 1O5°C, la presiune atmosferică, iar după 4 h se alcalinizează până la pH=6 și se supune complexării secundare, în condiții cunoscute, cu un colorant monoazoic fără grupă sulfonică, ca de exemplu, 4-nitro-2-aminofenol diazotat și cuplat cu 1-fenil-3-metil-5-pirazolona. Masa de reacție de la complexarea secundară se filtrează de insolubile, din filtrat izolându-se colorantul prin precipitare, filtrare și uscare.
Rezultă colorantul cu structura chimică de mai jos, care se prezintă sub formă de pulbere brună solubilă în apă, care vopsește fibrele proteice, fibrele poliamidice și pielea, în nuanța portocaliu. Vopsiririle rezultate prezintă bune rezistențe la lumină și tratamente umidotermice.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că:
- drept componentă de diazotare se utilizează 4-clor-2-aminofenol;
- faza de diazotare se desfășoară la un raport volumetric etilenglicol-apă de 1:1;
- la faza de complexare secundară, colorantul monoazoic fără grupă sulfonică utilizat este 5-nitro-2-aminofenol diazotat și cuplat cu 1 -fenil-3-metil-5-pirazolona.
Colorantul obținut, având structura chimică de mai jos, se prezintă sub formă de pulbere brună solubilă în apă, care vopsește fibrele proteice, fibrele poliamidice și pielea, în nuanța rubiniu.
RO 113996 Bl
Vopsirile rezultate prezintă bune rezistențe la lumină și tratamente umido-termice.
Exemplul 3. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că: 15
- drept componentă de diazotare se utilizează 2-aminofenol;
- faza de diazotare se desfășoară la un raport volumetric etilenglicol-apă de 1:3; 20
- la faza de complexare secundară, colorantul monoazoic fără grupă sulfonică utilizat provine de la 2-aminofenol4-sulfonamida diazotată și cuplat cu 2naftol. 25
Colorantul obținut, având structura chimică de mai jos, se prezintă sub formă de pulbere solubilă în apă, care vopsește fibrele proteice, fibrele poliamidice și pielea în nuanță bordo. Vopsirile rezultate prezintă bune rezistențe la lumină și tratamente umido-termice numai pe pie e.
Me întreaga gamă de coloranți, conform invenției, este solubilă în apă, apă alcalinizată și solvenți polari, ca de exemplu: alcool etilic, etilenglicol, monometilglicoleter, formamidă, N,N-dimetilformamidă etc.
în continuare, în tabelele 1 ...3, se prezintă structura chimică a colorantului monoazoic cu o grupă sulfonică (I) și a coloranților monoazoici fără grupă sulfonică (II), ce intră în componența complecșilor de Cr 1:2 asimetrici, de tip pirazolonic, conform invenției, precum și nuanțele pe care acești complecși le dau pe lână și piele.
Tabel 1
| I | II | NUANȚA PE LÂNĂ / PIELE | ||
| X = H | X = Cl | X = NOE | ||
| SO3H OH HO 0 X Me | OH HO so2nh2 0 | PORTOCALIU | ROȘU - GĂLBUI | GALBEN - BRUN |
| idem | OH H0. SO2NH2 0 CI | PORTOCALIU | ROȘU - GĂLBUI | GALBEN - BRUN |
| idem | OH HO o2n Me | PORTOCALIU ROȘCAT | ROȘU - GĂLBUI | PORTOCALIU |
| idem | c. Me | ROȘU | ROZ / ROȘU | PORTOCALIU |
RO 113996 Bl
8
Tabel 2.
| II | NUANȚA PE LÂNĂ / PIELA | |||
| X = H | X = CI | X= NO | ||
| SO3H OH HO Γ Me | HV-P f Me SO2NH2 | PORTOCALIU ROȘCAT | ROȘU | PORTOCALIU STRĂLUCITOR |
| idem | o OH HO >=< O2N^-N^n^|I Me | ROȘU ALBĂSTRUI | ROȘU ÎNCHIS / RUBINIU | ROȘU |
| idem | OH H\ so2nh2 | BORDO | BRUN ROȘCAT / VIOLET ROȘCAT | BRUN ROȘCAT |
| idem | OH H°\ / HN-O °2N 0=(/ XMe | BRUN GĂLBUI / BRUN ROȘCAT | BRUN GĂLBUI / GRI | BRUN GĂLBUI |
Tabelul 3
| II | NUNÂȚA PE LÂNĂ / PIELA | |||
| X = H | X = Cl | X = NO-, | ||
| SO3H OH HO V2Z X Me | OH H°v / h2no2s o=c^ XMe | BRUN/ GRI-ROȘCAT | BRUN-ROȘCAT / GRI-ROȘCAT | GRI - ROȘCAT |
| idem | OH ΗΟχ / τλ) cl o=c xMe | BRUN-ROȘCAT / GRI | BRUN ÎNCHIS / GRI - ROȘCAT | BRUN / GRI |
Revendicări
Claims (2)
1. Coloranți azoici complecși de Cr 1:2 asimetrici, de tip pirazolonic, care au formula generală I:
în care: M reprezintă H sau Na, X., este H când Xa este N02 sau Xn poate fi CI, N02 sau S02NH2 când X2 este H,iar B provine de la o combinație cetonică enolizabilă sau de la un 2-naftol, de forma:
pentru care: Y reprezintă H sau CI, iar Z reprezintă H sau NHCOCH3, caracteri
RO 113996 Bl zați prin aceea că D este de forma:
în care X3 este H, CI sau NOa și se prezintă sub formă de pulbere, sunt solubili în apă, apă alcalinizată și solvenți polari și prezintă o paletă coloristică de la galben-brun până la gri. io
2. Procedeu de obținere a coloranților cu formula structurală generală I, constând în complexarea primară a unui colorant o,o'-dihidroxiazoic cu o grupă sulfonică rezultat prin diazotare, cu- is plarea diazoderivatului cu acid 1-(4'-sulfo fenil)-3-metil-5-pirazolona în mediu de amestec etilenglicol-apă, acidularea masei de reacție și tamponarea complexului de Cr 1:1 rezultat cu o soluție alcalină, apoi complexarea secundară cu un colorant σ,ο’-dihidroxiazoic fără grupa sulfonică, alcalinizat, caracterizat prin aceea că, faza de diazotare se desfășoară între nitritul de sodiu și un orto-aminofenol, nesubstituit sau substituit, condiționat în prealabil în condiții cunoscute și ales dintre 2-aminofenol, 4-clor-2-aminofenol sau 4-nitro-2-aminofenol, în mediu de amestec etilenglicol-apă, la un raport volumetric cuprins între 1:1 și 1:5, apoi se lucrează în condiții cunoscute.
Președintele comisiei de examinare: ing. Examinator: chim. Gruia Ameiia in Elena
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9700753A RO113996B1 (ro) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9700753A RO113996B1 (ro) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO113996B1 true RO113996B1 (ro) | 1998-12-30 |
Family
ID=20105113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9700753A RO113996B1 (ro) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO113996B1 (ro) |
-
1997
- 1997-04-18 RO RO9700753A patent/RO113996B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2620981C2 (ro) | ||
| DE821977C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US3420812A (en) | Disazo dyestuffs metal-complex | |
| DE1419867A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| RO113996B1 (ro) | COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1: 2, ASIMETRICI, DE TIP PIRAZOLONIC, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA | |
| CH637676A5 (de) | Metallkomplexfarbstoffe. | |
| EP0005207B1 (de) | Bis-1:2-chrom-disazo-bisazomethinfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Leder | |
| DE715082C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1255216B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| EP0009466B1 (de) | 1 : 2-Bis-chromkomplexfarbstoffe aus Polyazo- oder Disazo-azomethinverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| CA1070296A (en) | Chromium complexes, their manufacture and use | |
| JPH06287460A (ja) | １：２クロム錯体染料 | |
| DE940483C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
| DE2408224A1 (de) | Azochrommischkomplex-farbstoffe | |
| US3925346A (en) | Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide | |
| RO113995B1 (ro) | COLORANȚI AZOICI COMPLECȘI DE CROM 1:1, MODIFICAȚI CU LINGANZI INCOLORI, Șl PROCEDEU DE OBȚINERE A ACESTORA | |
| US2969350A (en) | Azo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| DE607226C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE3512253A1 (de) | Chrom- oder kobaltkomplexe, deren herstellung und verwendung | |
| DE1544510A1 (de) | Monoazofarbstoffe,deren Metallkomplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE476079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE278142C (ro) | ||
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE2614201A1 (de) | Unsymmetrische, eine azo- und eine azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2- chromkomplexe |