PT87912B - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma mistura de pelo menos, um composto de 1,3-dicarbonilo acilado com um antidoto - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO
DA
PATENTE DE INVENÇÃO
N ° w· 87 912
REQUERENTE: ICI AMÉRICAS INC., norte-americana, industrial e comercial, com sede em Concord Pike e New Murphy Road, Wilmington, Delaware 19897,Esta dos UNidos da América.
EPÍGRAFE: ” PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES
HERBICIDAS CONTENDO UMA MISTURA DE PELO MENOS, UM COMPOSTO DE 1,3-DICARB0NIL0 ACI LADO COM UM ANTÍDOTO
INVENTORES: Lawrence L.Buren, Joanna K.Hsu, Michael P.
Ensminger, Charles J.Duerksen, Nicholas N. Poletika e Benjamin P.Rodriguez
Reivindicação do direito de prioridade ao abrigo do artigo 4.° da Convenção de Paris de 20 de Março de 1883.
Estados Unidos da América em 06 de Julho de 1987 e 22 de Junho de 1988, respectivamente sob os nss 070 015 e 208 269.
INPI. MOO. 113 R F 16732
Ρ.Ι.Ν^. 87 912
MEMÓRIA DESCRITIVA LO INVENTO para «PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS CONTENDO UMA MISTURA DE PELO MENOS, UM COMPOSTO DE 1,3-DICARBONILO ACILADO COM UM ANTÍDOTO” que apresenta
ICI AMÉRICAS INC., norte-americana, industrial e comercial, com sede em Concord Pike e New
Road, Wilmington, Delaware 1987,
Estados Unidos da América
RESUMO
A invenção refere-se ao processo para a preparação de um sistema herbicida de duas partes constituído por uma mistura de um composto herbicida de 1,3-dicarbonilo acilado que tem a fórmula
.CH-O-R0
e suas formas tautoméricas na qual R é agrupamento aromático, !!opcio.rialmente substituído, com uma quantidade eficaz não fi(totóxica de um antídoto seleecionado do grupo formado por ami (das de ácido haloalcanóicos, incluindo oxazolidinas e tiazoli idinas. derivados de óximas aromáticas, ácidos tiazol-carboxíÍ:licos e derivados, e anidrido 1,8-naftálico.
Campo da Invenção
A invenção refere-se ao processo para a preparação de herbi!cida e métodos de uso, e mais particularmente, refere-se ao iprocesso para a preparação de certas composições herbicidas i
^contendo uma mistura constituída por. pelo menos, um compos:4o de 1,3-dicarbonilo acilado substituído e por um antídoto.
Enquadramento Geral da Invenção i
'Um herbicida é um composto que controla ou modifica desfavoravelmente o crescimento de plantas, por exemplo, matando, retardando, desfolhando, secando, regulando, atrofiando, provocando a formação de rebentos, estimulando e impedindo o ι crescimento.
termo planta refere-se a todas as partes físicas de uma planta'2 incluindo sementes, plantas criadas a partir de sementes, árvores novas, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem, e frutos. A expressão crescimento da planta inclui todas as fases de desenvolvimento desde a germinação da semente até ao crescimento da vida, natural ou induzido.
I
Os herbicidas são normalmente usados para controlar ou erradicar pragas de ervas daninhas. Os herbicidas têm ganho um elevado grau de sucesso comercial porque tem sido mostrado
- que tal controlo pode aumentar o rendimento das colheitas e ireduzir os seus custos.
:|0s métodos de aplicação de herbicidas mais usuais são: a in;corporação prévia no solo, antes das plantas; aplicação nos ílsulcos às sementes e ao solo circundante; tratamento superficial de pré-emergência do solo semeado; tratamento de pós’-emergência da planta e do solo; e tratamento prévio das segmentes da planta.
I ι
jUm fabricante de um herbicida, geralmente recomenda uma gama jde taxas e concentrações de herbicida a aplicar calculada de modo a maximizar o controlo de ervas daninhas. A gama de dosagens varia desde, aproximadamente 0,0111 a 56 quilogramas por hectare (kg/ha) (0,01 até 50 libras por acre) e é normalI mente, igual a 0,112 a 28 kg/ha (0,1 a 25 libras por acre).
A expressão quantidade herbicidamente eficaz' significa uma quantidade de um composto herbicida que controla ou modifica 'ί o crescimento da planta de um modo adverso. A quantidade efec h
l·tivamente utilizada depende de várias considerações, como por [exemplo a susceptibilidade particular de uma dada erva daninha e limitações a nível de custos globais.
j!
Um factor importante que influencia a utilidade de um dado [herbicida é a sua selectividade em relação às colheitas. Em certos casos uma colheita vantajosa é susceptível aos efeitos il do herbicida. Mais ainda, certos compostos herbicidas são fitotóxicos para algumas espécies de ervas daninhas mas não para outras espécies. Para ser eficaz, um herbicida deve causar o mínimo de prejuízo (preferivelmente nenhum prejuízo) à colheita benéfica enquanto para as espécies de ervas daninhas que assolam o local das colheitas, devem causar o máximo de estragos.
Para preservar os aspectos benéficos do uso de herbicida e
..para minimi2ar o prejuízo para a colheita, têm sido prepara!dos inui.tOs antídotos de herbicidas. Estes antídotos reduzem i ou eliminaram os estragos causados à colheita sem enfraqueícerer substancialmente o efeito do herbicida sobre a destruijção das espécies de ervas daninhas. Ver, por exemplo, Patenítes Norte-Americanas N9. 4 021 224, N9. 4 021 229 e N9.......
i4 230 874.
J mecanismo preciso pelo qual o antídoto reduz os danos na [colheita provocados pelo herbicida, não foi ainda estabelecido. Um composto antídoto pode ser um remédio, um interfeírente, um protector ou um antagaista. Como nsado nesta memójria descritiva, antídoto” descreve um composto que tem o íefeito de estabelecer a selectividade do herbicida, isto, é,
I ίcontinua a fitoxicidade herbicida às espécies daninhas e re| duz ou anula a fitoxicidade às espécies cultivadas das colheitas. A expressão quantidade eficaz de um antídoto descreve uma quantidade de um composto antídoto que contraria, em de[terminada medida, a resposta fitotóxica de uma colheita útil (a um herbicida.
jDescobriu-se que compostos de 1,3-dicarbonilo acilados são herbicidas muito eficazes, com uma ampla actividade herbicida geral contra uma vasta gama de espécies de plantas. 0 método de controlo de vegetação com estes compostos envolve a aplií!caçao de uma quantidade herbicidamente eficaz do composto, normalmente com um veículo inerte, à área onde é desejado o controlo com herbicida.
Contudo, os compostos herbicidas de 1,3-dicarbonilo acilados, nalgumas circunstâncias, afectaram ou interferem de modo adverso com a cultivações de uma variedade de colheitas. Assim, o uso eficaz destes herbicidas para o controlo de ervas daninhas, na presença de tais colheitas, é aumentado com, ou pode exigir em muitos casos, a adição de uma quantidade eficaz
como antídoto, de um composto eficaz como antídoto relativamente ao herbicida.
1 Descrição da Invenção μ
i ι
JjPoi agora descoberto pela Requerente que certos compostos quando usados em quantidades eficazes como antídoto são antídotos eficazes para proteger uma variedade de colheitas contra danos herbicidas adversos, ou reduzir esses danos causados pelo uso de uma quantidade herbicidamente eficaz de compoá 'to herbicida carbocíclico ou heterocíclico de 1,3-dicarbonilo.
Descrição dos Compostos Herbicidas
Os compostos herbicidas de 1,3-dicarbonilo acilados desta invenção estão contidos e correspondem à seguinte fórmula geral
(A) na qual R é um grupo como será definido a seguir (e pode geralmente ser um agrupamento aromático opcionalmente substituído). Compostos deste tipo foram descritos, num certo núme6 , //
_'iro de referência, como sendo úteis, por exemplo, como interil jmediários químicos e/ou pesticidas. A parte restante, não de Ifenida, da molécula representada na fórmula A, que inclui o /grupo dicarbonilo, tem geralmente uma estrutura cíclica. Em 'particular, a estrutura cíclica é o grupo de 1,3-dicarbonilo -cíclico que inclui um anel pentagonal ou hexagonal, que pode ‘ser carbociclíco ou heterocíclico e que pode ser ainda mais /substituído, opcionalmente, por um ou mais grupos aromáticos.
jiO tautomerismo é possível em compostos herbicidas carbocícliIcos ou heterocíclicos desta invenção.
Por exemplo, o /desta invenção rais devido ao composto herbicida de 1,3-dicarbonilo cíclico pode ter as seguintes quatro fórmulas estrututautomerismo:
nas quais os substituintes indefenidos serão definidos mais adiante na presente memória descritiva. Um tautomerismo similar é observado em correspondentes compostos heterocíclicos.
protão envolvido pela circunferência em cada um dos quatro tautómeros é razoavelmente lábil. Estes protões são acídicos e podem ser removidos por uma base para dar um sal com um ‘anião das quatro seguintes formas de ressonância
nas quais os substituintes indefinidos adicionais são como se define mais abaixo.
i
Exemplos de catiões destas bases são catiões inorgânicos tais como metais alcalinos, por exemplo, lítio, sódio e potássio; 'metais alcalino-terrosos, por exemplo, bário, magnésio, cálcio e estrôncio, ou catiões orgânicos tais como amónio, sulfonio ou fosfónio substituídos nos quais o substituinte é um grupo alifático ou aromático.
Compostos de 1,3-dicarbonilo carbocíclicos acilados deste tipo têm a estrutura geral
na qual R é um agrupamento aromático opcionalmente substituído, como será mais adiante definido na presente memória descritiva e n é 2 ou 3, preferivelmente 3. 0 anel pode ser não substituído (todos os grupos X e Y são hidrogénio) ou om ou mais átomos de hidrogénio podem ser substituídos por grupos !alifáticos, aromáticos, heterocíclicos ou alquilénicos, particularmente grupos hidrocarbilo. Exemplos dos tais grupos hidrocarbilo são grupos alquilo, particularmente alquilo inferior, fenilo e alquileno em tais como dimetileno, trimetileno e semelhantes; neste caso os compostos têm uma estrutura espiro. 0 anel carbocíclico pode ser saturado ou insaturado, contendo uma ligação olefínica ligando os átomos de carbono 4 e 5.
i
Compostos herbicidas de 1,3-dicarbonilo heterocíclicos acíla!dos desta invenção têm a fórmula geral:
0 na qual R é como definido na presente memória descritiva e Z é uma cadeia que contém 2 ou 3 átomos no anel, em que pelo me nos um átomo é azoto, oxigénio ou enxofre. Os átomos de azoto em tais aneis podem ser não substituídos ou podem ser substituídos por um grupo alquilo em Cj-C^. Os átomos de carbono em tais anéis.podem ser não substituídos ou podem ser substituídos em semelhança com aqueles nos compostos carbocíclicos acima. descritos. Sempre que for possível, os anéis heterocíclicos podem ser saturados ou insaturados.
.Exemplos de estruturas de 1,3-dicarbonilo heterocíclicos inicluem, por exemplo, derivados de ácido barbitúrico, hidroxi,';pironas, 3,5-dioxotetra-hidroxipiranos e -tiopiranos, oxolacjtonas cíclicas, oxotiolactonas cíclicas, e oxalactanas.
iUma classe particular de compostos herbicidas é aquela em que Ijo composto de dicarbonilo é um ciclo-hexanodiona opcionalmenÍjte substituída e o grupo acilante é um agrupamento benzoilo ^substituído. Isto é, R na fórmula B acima mencionada, é um grupo fenilo. Em gerai, estes compostos têm a fórmula
R
R8 (II) na qual
R4, R2, r\ R4, R^ θ R^ são, independentemente, hidrogénio ou alquilo em 0-,-0, ou
R4 ou R^ são RaOC- na qual
R& é alquilo em fenilo, opcionalmente substituído por 2 a 5 grupos metilo;
ou R^ á hidroxilo e R4, R2, R4, R^ e R^ são, indepen dentemente, hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
3 'i ou na qual R-1, e R , ou ír e R4, conjuntamente, são alquileno em 02-0^ (tais compostos têm uma estrutura espiro);
R é halogéneo (cloro, bromo, iodo ou flúor); ciano,
alquilo em Cq-C^; haloalquilo em Cq-C^; Rq.SOn na qual ' Rq. é alquilo em Cq-C^ e n=0, 1 ou 2; alcoxi em Cq-C^;
ou nitro;
R®, R^ e rIQ, independentemente, são hidrogénio ou substituintes halogéneo; alquilo em Cq-C^; alcoxi em Cq-C^ , triI fluormetoxi; ciano; nitro; halogenoalquilo em C,-CA; alquiltio em Cj-C^; fenoxi; ou fenoxi substituído no qual o subsíj tituinte é halogéneo ou halometilo ou ambos;
h j' Rh(s(°)n” na Qual n é 0, 1 ou 2; e Rq é alquilo em Cq-C^, haloalquilo em 0,-0., fenilo ou benzilo, 4 Π 1 RcCNH- na qual Rc é alquilo em Cq-C^, -NRqRg na qual Rq e R , independentemente, são hidrogénio ou alquilo em CrC4;
I
J RfC(O)- na qual R^ é hidrogénio, alquilo em Cq-C^, haloal:> quilo em Cq-C^, ou alcoxi em Cq-C^;
i:
li -S02NRgRh na qual R^ e R^, independentemente, são hidrogé) nio ou alquilo em Cq-C^;
ί 8 9 1 ou R e R conjuntamente formam uma estrutura de anel com os dois átomos de de anel fenilo - carbono - adjacentes, aos quais estão ligados.
Compostos deste tipo, com vários substituintes em cada um ou |em ambos os anéis de ciclo-hexano ou fenilo estão referidos no Pedido de Patente Europeia Publicado n2. 90262; nos seguintes Pedidos de Patente Norte-Americanas, copendentes, apresentados pela Requerente e intitulados Certain 2-(2-substituted Benzoyl)-1,3-Ciclohexanediones” (Certas 1,3-Ciclo-hexanodionas Substituídas na posição 2 por 2-Ben?oílo substituído”) con 'o Número de Série 634 408, depositado em 31 de Julho de 1984; com o número de série 640 791, depositado em 17 de Agosto de 1984; com o N2. de Série 752 702, depositado em 8 de Julho de
,,1985; e com ο N9. de Série 722 593, depositado em 5 de Setembro de 1985; os seguintes Pedidos de Patentes Norte-AmericaJnas apresentados pela Requerente com o Número de Série 683 9CQ depositado em 20 de Dezembro de 1984 e com o Número de Série
I 802 135, depositado em 29 de Novembro de 1985, intitulados , Certain 2-(2-Nitrobenzoyl)-l,3-ciclohexanediones (Certas ’ 2-(2’-Nitrobenzoilo)-l,3-ciclo-hexanodionas) ; com o Número •jde Série 683 898, depositado em 20 de Dezembro de 1984, intiítulado Certain 2-(2'-Cyanobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones (Certas 2-(2'-cianobenzoil)-!,3-ciclo-hexanodionas); com o j Número de Série 683 898, depositado em 20 de Dezembro de 1984 : e com o Número de Série 802 133, depositado em 29 de Novembro de 1985, intitulado Certain 2-(2'-Substituted Benzoyl)-1,3j-Cyclohexanediones (Certas 1,3-ciclo-hexanodionas substiptuídas na posição 2 por 2'-benzoilo substituído; com o Número de Série 683 884, depositado em 20 de Dezembro de 1984 e com o Número de Série 802 134, depositado em 29 de Novembro de 1985, intitulados Certain 2-(2'-alkybenzoyl)-l,3-cyeiohexainediones ( Certas 2-(2'-alquilbenzoil)-l,3-ciclo-hexanodioÍnas) (todos estes pedidos de patente se referem a compostos í herbicidas); e pedidos de patentes Japoneses (Nos9. de Publicação) 51/13750 e 51/13755 de Nippon Soda K.K., que se referem a alguns compostos deste tipo como intermediários para a preparação de herbicidas. As indicações destes documentos são considerados como incorporados na presente memória descritiva.
Alguns tipos específicos de tais compostos herbicidas de 1,3-dicarbonilo heterocíclico acilados incluem:
-derivados de ácido barbitúrico tais como os representados pela fórmula IV
Ί 18 19
Hna qual R e R 5 são hidrogénio ou alquilo em Cq-C^ e R é pfenilo substituído tal como i!
,|na qual R^^, θ R^ sg0 como se define adiante na presente memória descritiva. Esses compostos são descritos por exemplo, no pedido de patente Norte-Americana com o Número de Série 872 068, depositado em 9 de Junho de 1986, intitulado Certain pS-(2-Substituted Benzoyl)-Barbituric Acids” (certos ácidos Sjl~ (2-Benzoilo substituído)-barbitúrico), copendente, apresentando pela Requerente e cujas indicações aqui se consideram incorporados na presente xemória descritiva;
-Oxolactamas tais como as de fórmula V
(V) na qual R1 -R1^ θ R2 são, independentenente hidrogénio ou al· 11 12 quilo em C^-C^, ou R e R conjuntamente sao alquileno em
Co-C,-, téOouleRé fenilo substituído como b
trifluormetilo, ciano, nitro, alquiltio em C3-Co ou T6 17 alquilsulfonilo em CfZy e R e R , independentemente, são C1 C2’ na qual R1^ é hidrogénio; halogéneo; alquilo em alcoxi em Cj-C2; nitro; ciano; haloalquilo em 0^-02? ou R^/C^- na qual Rm é alquilo em e n é 0, 1 ou 2; trifluormetilo ou difluormetilo; ou trifluormetoxi ou difluormetoxi. Preferivelmente, R é cloro, bromo, alquilo em Cj-Cg, alcoxi em Cj.“C2 : trifluormetilo, ciano, nitro, alquilo em alcoxl em (1) hidrogénio, (2) halogéneo; (3) alquilo em Cj-C^; (4) alcoxi em (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) •'haloalquilo em Cj-C^; (9) R^SOn- na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2; e I? é (a) alquilo em Cj-C^; (b) alquilo em C^-C^ substituído por halogéneo ou ciano; (c) fenilo; ou (d) benzilo. Esses compostos são revelados, por exemplo no pedido de patente Norte-Americana N3. 871 973 copendente e depositado pela Requerente em 9 de Junho de 1986, intitulado Certain 3-Benzoyl-4-oxolactans (Certas 3-(Benzoil)-4-oxolactamas), cujaé indicações se consideram incorporadas na presente memória des critiva como referência;
-Oxolactonas e oxotiolactonas herbicidas, do âmbito da presente invenção, tais como as da fórmula VI
(VI) ί 2124 na qual R -R são, independentemente, hidrogénio ou alquie R‘‘, conjuntamente, são alquileno em conjuntamente, são alquileno em C^-C^;
22 lo em 0,-C.; ou R e R , 1 ^21 24
C9-Cc; ou R J e R * j_ 2 λ ou R e R^ , conjuntamente formam uma ligação, e R é fenilo substituído como
R· ,17 ί'na qual R^^-R são como se definiu acima; e W e oxigénio ou I 21 23 ii enxofre. Quando R e R , conjuntamente, formam uma ligaçao, os compostos contêm um anel heterocíclico insaturado. Tais j compostos são revelados, por exemplo, no Pedido de Patente
Norte-Americana com o Número de Série 871 975, depositado pe!la Requerente em 9 de Junho de 1986 e intitulado Certain 4-Oxo-Benzoyl-valerolactones e Thiolactones (Certas 4-0xo-benzoil-valerolactonas e tiolactonas), cujo conteúdo se incorpora na presente memória descritiva;
-dioxotetra-hidropiranos e -tiopiranos tais como os da fórmula VII
29 χ na qual R -R são, independentemente, hidrogénio ou alquilo
27 em C-,-0, ou R e R , conjuntamente, são alquileno em C9-Cq,
29 2 ou R e R , conjuntamente, são alquileno em 09-0ς; W é z z oxigénio, enxofre ou sulfonilo e R é fenilo substituído como
í 15 pç íina qual R -R são como se definiu previamente. Tais composii
Ltos são descritos, por exemplo, no Pedido de Patente Norte-Americana n2. 872 080, copendente, depositado pela Requerenite em 9 de Setembro de 1986, intitulado Certain Substituted I4-Benzoyl-3,5-0xo-tetrahydropyrans e Thiopyrans” («Certos 4-Benzoil-3,5-oxo-tetrahidrpiranos e tiopiranos substituídos”)
Outra forma de realização desta invenção é o processo de preparação de composições herbicidas contendo uma mistura de uma
2-(2-benzoilo substituído)-4-(fenilo substituído ou não substituído)-ciclo-hexanodiona e de um antídoto com um veículo inerte. 0 agrupamento de 1,3-ciclo-hexanodiona é preferivelmente substituído por grupos que serão definidos na presente memória descritiva mais adiante. Os agrupamentos benzoilo e ciclo-hexanodiona podem ser ainda mais substituqdos.
— Dentro do oompostos po fenilo mu.la VIII âmbito desta forma de realização estão incluídos os em que R da fórmula B, acima representada, é um gru substituído. Geralmente, estes compostos têm a fór-
R135
R130 (VIII) na qual rmo é halogéneo; alquilo em C^-Cg? alcoxi em Cj_-C2’ trifluormetoxi; ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em θρ-θ2’ R SO^- na l^al n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em trifluormetilo ou difluormetilo. De particular interesse são os compostos nos quais R1^0 θ cloro, bromo, alquilo em C^-Cg, alcoxi em Cj-C2» trifluormetilo, ciano, nitro, alquiltio em Cj-C2 ou alquilsulfonilo em Cf-CgJ mais preferivelmente, cloro, nitro, metilo, trifluormetilo ou metilsulfonilo;
£ hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
132 z
Ré hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
R^33· e r!32, conjuntamente, são alquileno em Cg-C^;
133
R J é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
c
Rd34 é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^;
θ r-^-34, conjuntamente, são alquileno em
H r135, r^6} r-G7 θ j^-38, independentemente, são ':(!) hidrogénio; (2) cloro, flúor ou bromo; (3) alquilo em (C-y-C^; (4) alcoxi em Cj-C^; (5) trifluormetoxi, (6) ciano; jí (7) nitro; (8) haloalquilo em Cj-C^; (9) R^SOn-, na qual n é jj o inteiro 0, 1 ou 2; e
Rd é (a) alquilo em Cj-C^;
(b) alquilo em Cj-C^ substituído por halogénio ou ciano;
(c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) - NRCRd na qual
é !' qual (13)
R139
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em C^-C^; (11) ReC(O)-, na qua.
alquilo em Cj-C^ ou alcoxi em Cj-C^; (12) - S02NRCRd, na Rc e Rd são como se definiu; ou
- N(RC)C(0)Rd na qual Re e Rd são como se definiu; e é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^.
Preferivelmente, Rd^^ está na posição 3 θ Rd^^ e Rd^7 sao hidrogénio, cloro, flúor, trifluormetilo, ciano, alcoxi em Cj-C, bu tioalquilo em C^-C^; ou R1^ e r^7 sg0 hidrogénio e R 36 e r138 es-tg0 na posição 4; e Rd^^ θ Rd^® são halogéneo, ciano, trifluormetilo, ou RDSO2~ na qual R é alquilo em Cj-C^ ou haloalquilo em Cj-C^.
Compostos deste tipo são descritos no Pedido de Patente Norte -Americana com o Número de Série 906 462 copendente, depositado em 12 de Setembro de 1986.
i ί
,Outra forma de realização desta invenção consiste no processo de preparação de composições herbicidas contendo uma mistura ?de pelo menos uma 2-(benzoilo substituído)-ciclo-h=xanodionai!-l,3- herbicidamente activa, em que o grupo acilante é um agru /pamento de benzoilo substituído, com um antídoto e com um veíI jículo inerte. As posições 4 e 6 do agrupamento de ciclo-hexanodiona-1,3- são preferivelmente substituidas por grupos que íiserão, definidos mais adiante, muito preferivelmente por hi| ί /drogénio ou grupos metilo, Os agrupamentos de benzoilo substituído e de ciclo-hexanodiona-1,3, podem ser ainda mais subs:tituídos.
Dentro do âmbito desta forma de realização estão incluídos os compostos em que R, na fórmula B acima mencionada, é fenilo substituído. Geralmente, estes compostos têm a fórmula IX:
R45 (ix)
na qual
R é halogéneo; alquilo em C^-C2; alcoxi em Cj-C2; trifluormetoxi ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em C^-C2; RaSOn- na qual n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em C^-C2; trifluormetilo; ou difluormetilo;
r4^ é hidrogénio ou alquilo em 42 *
R é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
R2’’·'· e R2^f conjuntamente, são alquileno em
ί R4^ é hidrogénio ou alquilo em 6-^-0^;
i R44 é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
R4^ e R44, conjuntamente, são alquileno em C2-C^;
r45, r46, r4? e r4®, independentemente, são (1) hidro jgénio; (2) halogêneo escolhido do grupo que consiste em doiro, fluor ou bromo; (3) alquilo em Cj-C^; (4) alcoxi em Cj—C^; (5) trifluormetoxi, (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em Cj-C^; (9) R^SO^- na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2; e ! R^ é (a) alquilo em C^-C^;
! (b) alquilo em C^-C^ substituído por halogêneo í ou ciano;
(c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) - NRcRd na qual
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em C1-C4;
(11) ReC(O)- na qual Re é alquilo em Cj-C^ ou alcoxi em C^-C^ (12) - S02NRcRd na qual Rc e Rd são como se definiu; ou (13) - N(Rc)C(O) Rd na qual Re e Rd são como se definiu; e
R4^ é hidrogénio ou alquilo em 3^-C^.
z
De interesse particular são os compostos em que R J está na posição 3 e R4^ é hidrogénio, cloro, flúor, trifluormetilo, ciano, alcoxi em C^-C^ ou tioalquilo em Cj-C^; ou R^J é hidro génio; ou R4^ está na posição 4; e R4^ é halogêneo, ciano, b
trifluormetilo, ou RDS02-na qual R° é alquilo em Cj-C^, prefe rivelmente, metilo ou haloalquilo em C^-C^, difluormetilo ou trifluormetilo.
Compostos deste tipo são descritos no Pedido de Patente Nor20
:te-Americana com o Número de Série 906 461, depositado em 12 ide Setembro de 1986.
:0utra forma de realização desta invenção é o processo de preparação de composições herbicidas contendo uma 2-(2-benzoilo
Hsubstituído)-4-(oxi substituído ou tiosubstituído)-l,3-ciclo'-hexanodiona herbicidamente activa e um antídoto com um veíJlculo inerte. As posições 5 e 6 do agrupamento de 1,3-ciclofhexanodiona são preferivelmente substituídas por grupos dei I finidos mais adiante na presente memória descritiva e preferivelmente por hidrogénio ou grupos metilo. Os agrupamentos de benzoilo e ciclo-hexanodiona substituídos podem ser ainda mais substituído.
Dentro do âmbito desta forma de realização estão inluídos os fompostos com a seguinte fórmula de estrutura
na qual
X é oxi, tio, sulfinilo ou sulfonilo;
R é halogéneo; alquilo em f-q; alcoxi em C-,-C?, preferivelmente, metoxi; trifluormetoxi; di-L ct fluormetoxi; nitro, ciano; haloalquilo em Cj-C2; R SCf- na qual n é 0 ou 2, preferivelmente 2 e Ra é alquilo em C-,-C9;
trifluormetilo ou difluormetilo. Preferivelmente, R é cloro, bromo, alquilo em C^-C2, alcoxi em Cj-Cf, trifluormetilo, ciano, nitro, alquiltio em Cf-C2 ou alquilsulfonilo em Cj-C2,
(mais preferivelmente, cloro, nitro, metilo, trifluormetilo ou !metilsulfonilo;
c Ί , R? é hidrogénio; alquilo em fenilo; ou fenilo
J substituído;
( r52 é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; ou ! 51 52
R e R^ , conjuntamente, são alquileno em c o
R>J é hidrogénio; alquilo em C-.—C.; fenilo; ou fenilo 51 51 substituído, com a condição de que R e R não sejam ambos fenilo nem fenilo substituído;
54R^ é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
*
RJ é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^;
; R^ é alquilo em C^-C^, haloalquilo em ou fenilo ij e i c*7 c o ι R5 e R2 , independentemente, são (1) hidrogénio; (2) ^'halogéneo; (3) alquilo em Cj-C^; alcoxi em (5) trifluor [ímetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em Rdj!SO — na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2; e
Rd é (a) alquilo em C^-C^;
ji (b) alquilo em C^-C^ substituído por halogéneo ou i ciano;
I (c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) - NRCRd na qual
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
(11) ReC(O)- na qual Re é alquilo em C-^-C^ ou alcoxi em
Ci-C4;
(12) - SO9NRcRd na qual Rc e Rd são como se definiu; ou
(13) - N(RC)C(O)R^ na qual Rc e R^ são como se definiu.
Compostos deste tipo são descritos no Pedido de Patente Norte-Americana com o Número de Série 919 280, depositado em 16 de Outubro de 1966.
Outra forma de realização desta invenção é o processo de preι ;paração de composições herbicidas contendo uma mistura de 2:-(2-benzoilo substituído)-4-(iwino substituído, oximino ou | carbonilo)-l,3-ciclo-hexanodiona herbicidamente activa com um antídoto e com um veículo inerte. As posições 5 e 6 do agrupamento de 1,3-ciclo-hexanodiona são substituídas por gru pos que serão definidos mais adiante, preferivelmente, por hidrogénio ou grupos metilo. Os agrupamentos de benzoílo, e imino, oximino ou carbonilo podem ser substituídos.
Também estão incluídos dentro do âmbito desta invenção, os novos compostos com a seguinte fórmula de estrutura
na qual ó A v , · í ΛΤπ69 qual R ~ é hidrogénio, alquilo
X é oxigénio ou NR H <= » ί em Cq-C^ ou alcoxi em Cq-C^;
R°° é halogéneo; alquilo em c2» alcoxi em Cq-C2; tri fluormetoxi ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Cq-C2; RaSOn- na qual n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em Cq-C2; trifluormetilo; ou difluormetilo;
ôO preferivelmente, R é cloro, bromo, alquilo em alcoxi em C4-C2, trifluormetilo, ciano, nitro, alquiltio em GU alÇL^ils^lío^il0 em Ci-C2» ma·^-3 Preíerivelmente, cloro, nitro, metilo, trifluormetilo ou metil sulfonilo;
R^l é hidrogénio; alquilo em C4-C4; fenilo; ou fenilo substituído;
R é hidrogénio ou alquilo em C4-C4; fi 1 fip
R e R , conjuntamente, são alquileno em r63 é hidrogénio; alquilo em C,-C,; fenilo; ou fenilo subs-L 4- -1 fi tituido, com a condição de que R° e R 3 não sejam ambos fenilo nem fenilo substituído;
64R é hidrogénio ou alquilo em C4-C4;
R J é hidrogénio ou alquilo em C4-C4; fifi
R é alquilo em C4-C4 haloalquilo em C4-C4;
fi*7 fifí
R ' e R , independentemente, são (1) hidrogénio, (2) halogéneo; (3) alquilo em C4-C4; (4) alcoxi em 04-04; (5) trifluo metoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em C4-C4; preferivelmente trifluormetilo; (9) RdSOn~ na qual n é 0 inteiro 0, 1 ou 2, preferivelmente 2; e
R^ é (a) alquilo em C4-C4;
(b) alquilo em C4-C4 substituído por halogéneo ou ciano; ou (c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) - NRCRd na qual
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em C4-C4;
θ C r (11) R C(0)- na qual R é alquilo em C-^-C^ ou alcoxi em Cj-c4;
(12) -S02NRCRd na qual RC e pX são como se definiu; ou (13) - N(Rc)C(O)R^ na qual Rc e R^ são como se definiu.
ry
Mesta forma de realização da invenção, R° está, preferivel67 mente, na posição 3 e R é hidrogénio, cloro, fluor, trifluor metilo, ciano, alcoxi em Cq-C. ou tioalquilo em Cq-C.; e pre68 ζ Χ 4 <g , j- 4 ferivelmente R está na posição 4 e R é halogéneo, ciano, trifluormetilo, ou RDSO2 na qual R° é alquilo em C^-Cq ou haloalquilo em que C-^-C^, preferivelmente clorometilo, difluormetilo ou trifluormetilo.
Compostos deste tipo estão descritos no Pedido de Patente Norte-Americana com o N9. de Série 919 278, depositado em 16 de Outubro de 1986.
Outro objecto desta invenção é constituído pelas composiçoes herbicidas que contêm uma mistura de 2-(2-benzoilo substituído)-4-(substituído)-1,3-ciclo-hexanodiona herbicidamente activa e de um antídoto com um veículo inerte. As posições 5 e 6 e a posição 4 do agrupamento 1,3-ciclo-hexanodiona são preferivelmente substituídas pelos grupos mencionados mais adiante na presente memória descritiva, preferencialmente por halogéneo, ou por grupos metilo. 0 agrupamento benzoilo pode ser substituído por grupos que serão enumerados mais adiante na presente memória descritiva.
Dentro do âmbito desta forma de realização estão os compostos com a seguinte fórmula de estrutura
na qual ζ
R' é halogéneo, alquilo em C^-C2; alcoxi em Gj-C2; trifluormetoxi; difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Ch-CL·; RaSO - na qual n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em C,-C9; trifluormetilo ou difluormetilo; R' é, preferivelmente, cloro, bromo, alquilo em C^-C2, alcoxi em C^-C2; trifluormetilo, ciano, nitro, alquiltio em Cq-C2 ou alquilsulfonilo em C^-C2; preferencialmente, cloro, nitro, metilo, trifluormetilo ou metilsulfonilo;
R é hidrogénio; alquilo em C^-C^; halogéneo; fenilo; ou fenilo substituído;
R é hidrogénio ou alquilo em C^-C^; ou 71 72
R' e R , conjuntamente, são alquileno em C2-C^;
R é hidrogénio, alquilo em C-,-C.; fenilo; ou fenilo -*-71^ 73 substituído, com a condição de que R e R não sejam ambos fenilo,.nem fenilo substituído;
r74 é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
r75 é hidrogénio, halogéneo ou alquilo em Cq-C^;
R^^ é halogéneo, nitro, ciano, trifluormetilo; -C(O)NR9^ na qual RD é hidrogénio ou alquilo em C^-C^; e r77 e R^8, independentemente, são (1) hidrogénio; (2) ha
.logéneo; (3) alquilo em G^-C^; (4) alcoxi em G^G^., (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em Cj-G^;
(9) R^SO - na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2; e ρΛ é (a) alquilo em Cj-G^;
(b) é alquilo em C^-C^ substituído por halogéneo ou ciano;
(c) é fenilo; ou (d) é benzilo;
(10) - NRcRd na qual
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em σΣ-C^;
(11) ReC(O)- na qual Re é alquilo em G-^-C^ ou alcoxi em C1C4; (12) -SC^NP^R^ na qual RC e Rd são como se definiu; ou (13) -N(RC)C(O)Rd na qual Rc e Rd são como se definiu.
Dentro desta forma de realização da invenção, R está, pre77 ferivelmente, na posição 3 θ R é hidrogénio, cloro, flúor, trifluormetilo, ciano, alcoxi em C·,-C. ou tioalquilo em 0-,-0.
•7Q J- 4 *70 -*· 4
R' está, preferivelmente, na posição 4 e R é halogéneo, b b ciano, trifluormetilo ou RôC^ na qual R° é alquilo em ou haloalquilo em C^-C^, preferivelmente, clorometilo, difluo metilo ou trifluormetilo.
Compostos deste tipo estão descritos no Pedido de Patente Norte-Americana com o N2. de Série 919 277, depositado em 16 de Outubro de 1986, copendente.
termo alquilo em C^-C^ inclui metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, isobutilo e t-butilo. 0 termo halogéneo inclui cloro, bromo, iodo e flúor. 0 termo alcoxi em C^-C^ inclui metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropo27
xi, n-butoxi, sec.-butoxi, isobutoxi e t-butoxi. 0 termo haloalquilo em C^-C^ inclui os grupos alquilo como se definiu acima como significações de alquilo em Cj-C^ e em que um ou mais átomos de hidrogénio está ou estão substituídos por cloro, bromo, iodo ou flúor.
Cs sais dos compostos acima descritos estão também incluídos dentro do âmbito desta invenção.
Um método para a preparação de compostos de dicarbonilo acilados está descrito no Pedido de Patente Europeia, publicado com o N2. 90262 e envolve a reacção de 1,3-ciclo-hexanodiona, opcionalmente substituída, com um cianeto de benzoilo substituído. A reacção realiza-se na presença de cloreto de zinco e de trietilamina.
A seguir apresenta-se uma lista de exemplos de compostos como os que foram referidos na descrição anterior, que são herbicidas activos:
Comp.
| N2. | R3 | R4 | R7 | K8 | R9 | R10 |
| 51A | H . | H | Cl | H | 4-CH3SO2- | H |
| 55A | ch3 | ch3 Cl | H | 4-CH3S02- | H | |
| 90A | H | H | π 1 ν X | 3-C2H5O | 4-c2h5so2 | H |
Comp.
N2.
RR4D CH^ CH3 Η H
8D Η Η Η H
24D CH^ CH^ Η H
70D Η Η Η H
71D CH. CH. OH H
Η Η H ch3 ch3 H ch3 ch3 H so2ch3 so2ch2ci
CF
ú
Comp.
Ng.
16E
Comp.
NS.
8F
293
36P
50F
R50 R51 R52 ch3 ch3 ch3 cf3 H H ch3 H H
CF3 CH3 CH3 £2
H
H
H £2 r55
H CH3 Η H
Η H
Η H ££ _£Z R58
Η H CH3SO2H H C2H5SH 3-C1 C2H5SO2
Η H CF3
| Composto K2. | r140 | r131 | R132 | R133 | r134 | R135 | R136 | >—1 | R13^3 | |
| VIII-14 | Cl | H | H | Ne | H | H | 4-S02Ke | 2-F | H | H |
| VIII-17 | NO 2 | H | H | H | H | H | 4-C1 | 2-F | H | Me |
| VIII-24 | Cl | H | H | H | H | H | 4-SO2Me | H | H | H |
Comp.
NS. R^0 r41 r42 R43 R44 R45 R46 R47 R48
II-4 Cl CH3 CH3 Η Η H 4-SO2CH3 H H
II-6 N02 Η Η Η Η H 4-C1 Η H
RÍ!
H
Comp.
ng. r1^ VII-1 NO2 VII-5 cl
VII-7 Cl
| Comp. NS. | R15 | R21 | 22 X | R23 | R24 | R16 | R17 |
| VI-1 | Cl | H | CH^ | Ligar | H | 4-C1 | |
| VI-4 | NO 2 | H | CH3 | H | H | H | H |
| VI-9 | NO 2 | H | oh3 | H | CH3 | H | 4-01 |
| VI-21 | Cl | H | oh3 | H | CH3 | H | 4-S02CH |
Comp.
| N2. | •R15 | R11 | R12 | RU | R14 | R16 | R17 | R20 | t |
| V-l | NO 2 | H | H | H | H | H | 4-C1 | n-C^H^ | 1 |
| V-2 | no2 | H | H | n/a | n/a | H | 4-C1 | η-Ο^Ηγ | 0 |
| V-3 | Cl | H | H | Ξ | H | H | 4-S02 | CH^n-C^íL? | 1 |
| v-7 | no2 | H | H | CH^ | oh3 | H | 4-C1 | ch3 | 1 |
| V-15 | no2 | ch3 | H | H | H | H | 4-S02 | ch3 c2h5 | 1 |
Comp.
N-.
X-5 Cl jX-6 NO, ÍX-13 NO,
R51 R52
R53 R54 r55 X _ R
S CH
SO2CH3
R^8
4-SO2CH3
4-C1
H
Comp.
| N2. | R60 | R61 | R62 | R63 | R64 | R65 | R66 | R67 | R68 X |
| XI-1 | Cl | H | H | H | H | H | ch3 | H | 4-SO2CH3 C2H5- |
| XI-6 | Cl | H | H | H | H | H | ch3 | 3-C1 | 4-SO2C2H5 CH- |
| XI-7 | N02 | H | H | H | H | H | ch3 | H | 4-Cl CH- |
| XI-8 | Cl | H | H | H | H | H | CH. | H | 4-01 CH- |
ON
-ON ,-ON
CH^-ON
| Comp. N2. | R70 | R71 | R72 | R73 | R74 | R7^ | r7S | R77 | R78 |
| XII-1 | Cl | H | H | H | H | H | Br | H | 4-SO2CH3 |
| XII-6 | NO 2 | CH^ | CH3 | H | H | H | Br | H | H |
| XI1-7 | Cl | H | H | H | H | H | Cl | H | 4-C1 |
| XII-9 | no2 | H | H | ch3 | CH | H | F | H | 4-CF3 |
Descrição de Antídotos
A invenção refere-se a um sistema herbicida de dois componentes (a) o herbicida como acima foi descrito e (b) um antídoto eficaz. Foi descoberto que esses compostos usados como antídotos podem ser seleccionados de uma vasta gama de substâncias químicas que se descobriu serem eficazes como antídotos de herbicidas para os herbicidas acima descritos de 1,3-dicarbonilo acilado. As composições preferidas desta invenção podem incluir um ou mais dos ditos antídotos em mistura com o herbicida. A variedade de colheitas em que são úteis os herbicidas acima descritos, pode ser significativamente, aumentada pelo uso de um antídoto para proteger uma ou mais colheitas #ϋ· ' /
υ dos danos causados pelos herbicidas e tornar a composição mais selectiva em relação às ervas daninhas. Alguns dos mais importantes tipos de antídotos são amidas de ácidos haloalcanóicos, derivados de óximas aromáticas, ácidos tiazol-carboxílicos e derivados e anidrido 1,8-naftálico.
Amidas de ácidos haloalcanóicos têm a forma generalizada
RCN na qual R s um grupo mono-halogeno alquilo ou poli-haloalquilo. Os halogéneos podem ser cloro, bromo ou iodo; o cloro e o bromo são os halogéneos preferidos, e o grupo preferido para R nestes compostos é o grupo diclorometilo, , isto é, os compostos são amidas de ácido dicloroacético e amidas de ácido dibromopropiónico. Nestes compostos, o átomo de azoto está mais substituído, pelo menos com mais um grupo funcional. Esta classe de compostos inclui também aqueles em que o átomo de azoto forma uma porção de um anel heterocíclico com os substituintes, como se descreve mais adiante.
Antídotos deste tipo estão descritos em algumas publicações tais como Patentes Norte-Americanas Números 4 021 224; 4 256 481; e 4 294 764, e Patente Britânica . 1 521 540. A Patente Norte-Americana N-. 4 021 224 contém uma larga lista destes tipos de compostos e indica um grande número de possibilidades para a monossubstituição ou a dissubstituição do átomo de azoto.
Os referidos antídotos úteis incluem amidas de ácidos haloalcanóicos com a fórmula f:
f·'
SR
VH3(3-n)
g ι o r na qual n é 1 ou 2, Y é cloro ou bromo e R e R são, independentemente, alquilo em Cq-Cq2, alcenilo em C2~C12’ leno em Cq-C^ substituído por fenilo; dialcoxialquilo no qual os grupos alcoxi e alquilo têm cada um 1 a 4 átomos de carbo8' 9 ’ no e R e R , conjuntamente, sao alquilenoxialquileno em
Cq-C, ou alquilenotioalquileno substituído por um anel heterociclico espiro pentagonal ou hexagonal, fenilo, alquilo, alcoxialquilo ou alquiltioalquilo.
Exemplos preferenciais dos referidos antídotos incluem aque, 8' 9 ’ les em que n e 1 ou 2, R e R sao, independentemente, alquilo em Cq-Cg, alcenilo em C2-Cg, dialcoxietilo, acetal cíclico ou alquileno em C-i-Cr, substituído por fenilo. Outros
-L , 8 í Q t exemplos incluem os antídotos em que n é 2 e R e R são, independentemente, alquilo em Cq-C^, alcenilo em C2-C^, dimetoxietilo, dioxolanilmetilo ou benzilo.
! Um tipo de antídoto mencionado na Patente Morte-Americana M5. j4 021 224 é a N,N-dialil-dicloroacetamida (1.)
CH2-CH=CH2 ch2-ch=ch2 normalmente designado comercialmente do como um antídoto em vários produtos herbicidas de tiolcarbamatos.
por R-25788 e é inclurcomerciais que contêm ^7^....,, & • ,4
Outra classe de amidas de ácidos haloalcanóicos é aquela em que o átomo de azoto está contido num anel de oxazolidina ou de tiazolidina. R é preferivelmente diclorometilo e estas oxa zolidinas e tiazolidinas têm a fórmula geral
na qual R80, R81, R82, R8\ R8^ e R8^ são, independentemente, hidrogénio, alquilo inferior, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilmetilo inferior ou alquilsulfonil fenilo in ferior, ou R u e R , conjuntamente, formam um grupo alquileno, preferivelmente, um grupo butileno, pentileno, ou hexileino, opoionalmente substituído por um ou dois grupos metilo e jX é oxigénio ou enxofre. Compostos destes tipos estão referijdos num número de patentes, incluindo as Patentes Norte-Ameri [canas R9s. 4 021 224 e 4 256 4S1. Compostos representativos deste tipo incluem (quando não estiver especificamente meneio nado, o radical é hidrogénio):
2.2- dimetil-N-dicloroacetiloxazolidina (R88 β'Έ8^' = metilo) (designado por 7);
2,2,5-trimetil-N-dicloroacetiloxazolidina (R80, R81 e R82 = metilo) (designado por 2);
2.2- dimetil-5-n-propil-X-dicloroacetiloxazolidina (R80, R81 = metilo, R82 = n-propilo);
2.2- dimetil-5-fenil-N-dicloroacetiloxazolidina (R80, R81 = metil, R82 = fenil (designado por 3);
is**??
2.2- espirociclohexil-N-dicloroacetiloxazolidina I AO Al
I(R e R conjuntamente = pentametileno); e
2.2- dimetil-N-dicloroacetil-5-etiloxazolidina (R80 e R81 = metilo, R82 = etilo).
/ QO 81
Outros compostos em que R e R , conjuntamente, são alquileno são mencionados, por exemplo, nas Patentes Britânicas N9s. 1 51? 540 e 2 023 582 e na Patente Húngara 181 621.
Um terceiro tipo de amida de ácido haloalcanóico está geralmente referido na Patente Norte-Americana N9· 4 294 764 e tem a fórmula geral (3-) ,86
0-CH-R
R
C12OHC-N-CH2-CH (P89-C-R90)n '0-CH-R
A6 jna qual R° pode ser um de entre vários agrupamentos alquilo, jalcenilo ou alcinilo; R ', R , R y e R3 são, independentejmente, hidrogénio ou metilo; e n é 0 ou 1. Um composto repre!sentativo deste tipo é o composto N-(l,3-dioxolan-2-il-metil) ι-N-(2-propenil)-2,2-dicloroacetamida, o qual tem a fórmula (4.)
Este composto corresponde à fórmula anterior (3) na qual R1
Derivados de óximas que são adequadas para usar como antídotos com herbicidas são mencionados, por exemplo, nas Patentes Norte-Americana N2s. 4 070 389 e 4 269 775 e têm a fórmula geral (5.)
CN
Ar—C=NOCH2R91 na qual Ar é um radical fenilo ou fenilo substituído em que os substituintes são, opcionalmente metilo, metoxi, cloro,
ciano,
CN
Rq são, indepententemente, alquilo inferior ou conjuntamente com o átomo de carbono formam um anel heterocíclico pentagonal ou hexagonal contendo um átomo de oxigénio ou de enxofre, o qual é não substituído ou substituído por alquilo inferior, halogéneo e/ou nitro; (R ) e (Rq) são, independentemente, hidrogénio, alquilo inferior, cicloalquilo, os quais são não substituídos ou substituídos por um ou mais átomos de halogé-neo ou grupos alcoxi inferior e/ou ciano; (R ) e (^), conjuntamente com o átomo de azoto, formam um anel pentagonal ou hexagonal, o qual é não substituído, monossubstituído ou polissubstituído por halogéneo, ciano e/ou alquilo inferior e que pode ser interrompido por um átomo de azoto, oxigénio ou enxofre. Compostos representativos deste tipo são aqueles em que R9^ é ciano, e em que R9^ é l,3-dioxolan-2-il. 0 último compos to tem o nome químico de 0-/5-(1,3-dioxolanil)imetil7-alfacianobenzaldóxima.
Ácidos tiazol-carboxílicos e derivados adequados para usar
como antídotos, são em geral divulgados na Patente Norte-Americana Número 4 199 506 e têm a fórmula geral (6.) r92-C=====0-C-(0) R93 v \ ' 'm
N S q? Q7 na qual R é alquilo, haloalquilo ou trialcoximetilo; R representa hidrogénio ou catiões agricalmente aceitáveis ou vários agrupamentos hidrocarbilo ou hidrocarbilo substituídos; m é 0 ou 1; e R é cloro, bromo, iodo, alcoxi inferior ou fenoxi substituído ou não substituído. Um exemplo represen tativo desta classe é o composto benzil-2-cloro-4-trifluormetil-5-tiazol-carboxílico (R = trifluormetilo; R^ = benzilo (r94 = cloro; m = 1).
Outro tipo de composto útil como antídoto para herbicidas está divulgado na Patente Europeia N2. 0104495 θ tem a fórmula
na qual R99 representa o grupo -C-R9® em que R9® é um radical
I!
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χ.
haloalquilo em Ο-,-CL com 1, 2 ou 3 átomos de halogéneo ou um $ 96 grupo fenilo, opcionalmente substituído; R representa um átomo de hidrogénio, um grupo metilo ou fenilo; R representa um grupo alquilo em Gl-°8’ um grupo cicloalquilo em C^-Οθ, um grupo ciclo-hexilmetllo, um grupo fenilo opcionalmente substituído, um grupo benzilo opcionalmente substituído, um grupo alilo ou propargilo; e n é zero ou um.
Um outro antídoto útil é o anidrido 1,8-naftálico.
Um antídoto representativo deste grupo é
A quantidade de antídoto a ser utilizada em combinação com a ίcomposição herbicida, desta invenção, e o modo de utilização |e eficácia resultante podem variar de acordo com vários parâjmetros, tais como o antídoto particular que está a ser empreígado a colheita que se pretende proteger, a dosagem de herbi!cida a ser aplicada, o solo e as condições climáticas na zona agrícola em que a mistura será aplicada. A escolha de um antídoto específico a utilizar na composição herbicida, o modo com que é aplicado (isto é, mistura em tanque, aplicação nos sulcos, tratamento da semente, etc.), a determinação da actividade que é não-fitotóxica mas eficaz como antídoto, e a quantidade necessária para proporcionar este resultado, pode ser facilmente realizada utilizando os procedimentos de ensaio mencionados nas patentes citadas, tal como a Ratente Norte-Americana NS. 4 021 224 de acordo com a prática comum.
Rara outras descrições de antídotos e métodos da sua utiliza42 jf X?' «*.
.J ção, faz-se referência às Patentes Norte-Americana N2s.....
959 304 de Teach, de 25 de Maio de 1976; N2. 3 989 503, de
Pallos e al., 2 de Novembro de 1986; N2. 3 131 509, de Hoffman, 5 de Maio de 1964; N2. 3 564 768, de Hoffman, 3 de Fevereiro de 1971; N-. 4 137 070, de Pallos et al., de 30 de
Janeiro de 1979; N2. 4 294 764, de Rinehart, 13 de Outubro de
1981, N2. 4 256 481, de Gardi et al., 17 de Maio de 1981; N2.
415 353, de Pallos et al., 15 de Novembro de 1983; e N2....
415 352, de Pallos et al., 15 de Novembro de 1983.
antídoto é aplicado em conjunto com 0 herbicida numa quantidade não-fitotóxica eficaz como antídoto. Por não-fitotóxica pretende-se signifar uma quantidade do antídoto que cau sa 0 mínimo ou não causa mesmo quaisquer danos às espécies desejadas da colheita. Por eficaz como antídoto pretende-se significar um antídoto usado numa quantidade tal que produz efeitos como antídoto em conjunto com 0 herbicida, para diminuir a extensão dos danos causados pelo herbicida às espécies desejadas da colheita. A razão em peso de herbicida: antídoto preferida é desde cerca de 0,1 : 1 até cerca de 30 : 1. Outra gama de razões em peso preferida é desde cerca de 1 : 1 até cerca de 20 : 1. Ainda uma outra gama mais preferida de razão em peso é desde cerca de 2 : 1 até cerca de 15 : 1.
Os seguintes exemplos são apresentados a título meramente ilu£ trativo e não são necessariamente representativos dos testes globais efectuados e não se pretende que limitem a invenção em caso algum. Como qualquer perito no assunto nos testes herbicidas, um número significativo de factores que não são facilmente controláveis, pode efectuar os resultados de testes individuais e torná-los não-reprodutíveis. Por exemplo, os resultados podem variar consoante factores do meio, tais como a quantidade de luz do sol e água, tipo de solo, pH do solo, temperatura e humidade, entre outros factores. Também, a profundidade a que se efectua a plantação, a taxa de aplicação
do herbicida, a taxa de aplicação do antídoto e a razão da aplicação herbicida-antídoto, assim como a natureza das colheitas testadas, podem efectuar os resultados do teste. Os resultados podem variar de colheita para colheita e dentro das variedades da colheita.
Antídotos:
Os seguintes antídotos foram empregues nos exemplos I, II e III e nas Tabelas I, II, III e IV.
= N,N-dialil-dicloroacetamida;
= 2,2,5-trimetil-N-dicloroacetil-oxazolidina;
= 2,2-dimetil-5-n-propil-N-dicloroacetil-oxazolidina;
I = d-(tiono-metoxiamino)-benzacetonitrilo;
II = 0-(2-(l,3-dioxalilo)-metil)o<;-cianobenzaldoxima;
SC = 2-cloro-4-(trifluormetil)-5-tiazol-carboxilato de benzilo;
1291 = N-alil-N-(2-(1,3-dioxalanil)-metil-dicloroacetamida
RR = 2-cloro-N-isopropil-acetanilida;
124 = paraclorofenil-M-metil-carbamato;
CDAA = 2-cloro-N,N-di-2-propenil-acetamida;
TCA = ácido tricloroacético;
- 2,2-espirociclohexil-N-dicloroacetil-oxazolidina;
NA = anidrido naftálico.
Exemplo I
Numa aplicação de pós-emergência foram aplicadas as seguintes
.composições em milho na fase de desenvolvimento de 2 folhas, composto n2. 24D a 0,14 kg/ha (0,125 lb/A) e uma mistura em tanque com o antídoto n^. 2 a 0,14 + 0,17 kg/ha (0,125 +0,15 ί
jlb/A). Os danos causados ao milho com o composto n2. 24D foram 60-75 % de clorose e 20 % de atrofiamento. A combinação com o antídoto n^. 2 teve como resultado 12-20 de clorose e 2 % de atrofiamento. Também foi incluído neste teste o composto nâ. SB sozinho a 0,84 kg/ha (0,75 lb/A) e numa mistura em tanque com o antídoto 2 a 0,84 + 0,28 kg/ha (0,75 + 0,25 ib/ /A). Os danos no milho a 0,84 kg/ha (0,75 lb/A), foram de 10-18 % de clorose e 2 / de atrofiamento; com o composto nS. 2 a clorose foi de 2 / e não houve atrofiamento.
Exemplo II
Este exemplo refere-se a um teste em ensaio de campo. Poi utilizada a metadologia de pulverização logarítmico, calibrado para fornecer cinco doses cada uma das quais difere de 1/2 em relação a outra num talhão com 2,04 m de largura por 29 metros de comprimento (6,7 pés x 95 pés). Este teste foi feito em campo experimental nas suas condições normais.
Desde o princípio até ao fim do ensaio de pulverização manteve-se constante a taxa de aplicação de 8D e 8F e igual a 2,24 kg de ingrediente activo/ha (2 lh/A) de modo idêntico e no caso do composto 24D manteve-se igual a 0,14 kg de ingrediente activo/ha (0,125 lb/A). Por cada composto, o antídoto 2 foi pulverizado desde a taxa inicial de 0,56 kg/ha (0,5 lb/A) até à taxa final de 0,036 kg/ha (0,032 lb/A) se bem que 0,036 kg/ /ha (0,032 lb/A) fosse a taxa final registada no fim do ensaio de pulverização. Na Tabela abaixo indicada, a diminuição da intensidade de danos de branqueamento registados no milho, indica que 8D, 8E e 24B respondem ao antídoto 2.
Colheita: Milho
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As ervas daninhas naturais e a milha verde semeado foram protegidas contra a acção do 24D com uma taxa de antídoto na game, de 0,28 a 0,56 kg/ha (0,25 a 0,1 lb/A). Não se notou nenhum efeito de antídoto para as ervas daninhas no caso de 8? e 8D.
Exemplo III
Poram aplicados vários compostos numa superfície de pré-emergência (RES) sozinhos ou com o antídoto 2 para avaliar o poder do antídoto sobre milho, sorgo e ervas daninhas. Os talhões foram tratados com herbicidas técnicos e o antídoto formulado foi aplicado em sequência para evitar a mistura em tanque e possíveis problemas de incompatibilidade, no caso de existir qualquer deles. Foi utilizado um esquema experimental aleatório usando duas repetições e o solo foi uma marga siliciosa com 2,3 % de matéria orgânica. Os 3/4 da frente de cada talhão foram plantados com uma fila de milho (Zea mays) cv. DeKalh XL-6060, com uma fila de sorgo bicolor (Sorghum bicolor) , cv. Funk's G-251- Na quarta parte posterior semearaose sorgo sudanês Sorghum halepense, milhã verde (Setaria viridis^ rabo-de-raposa gigante (Setaria faberi), corriola anual (Ipomoea purpurea) e canela silvestre (Cassia”). Dias tépidos e noites frias prevaleceram durante as duas primeiras semanas após a aplicação, aproximamente as condições primaveris. A lista completa dos tratamentos e as classficações do estado inicial do milho e das ervas daninhas estão indicados na tabela abaixo indicada.
sorgo apresentou necrose quase total com todos os herbicidas e nenhuma resposta ao antídoto. Resultou uma boa protecção contra a clorose e o atrofiamento no milho com todos os compostos, apesar de o antídoto 2 parecer contribuir para o atro47
fiamento nos tratamentos com 51A e 4D. A contagem dos pés nes te campo de ensaio não foi uniforme devido à alimentação dos pássaros. Contudo, isto não influenciou a avaliação do efeito do antídoto e consequente classificação. Ocorreu uma acção mí nima de antídoto nas ervas daninhas.
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Exemplo IV
Tratamento da semente
Eoram avaliadas várias combinações de herbicidas e antídotos para protecção do milho e sorgo contra os danos do herbicida, num ensaio superficial de pré-emergência. 0 tipo de solo era uma marga siliciosa com 2,3 % de matéria orgânica. Os tratamentos herbicidas foram feitos de um modo completamente aleatório e em duplicado. Os 3/4 frontais de cada talhão foram plantados em quatro fiadas de milho (Zea mays), cv. Dekalb XL-óOoO, de sorgo para grão (Sorghmn bicolor), cv. Eunk's G 2^1 Nestas filas utilizaram-se sementes não tratadas e sementes tratadas com os tratamentos 1,2 e 3. Na quarta parte traseira do talhão foram semeadas sorgo sudanês (Sorghum halepense), milhã verde (Setaria viridis) , rabo-de-raposa gigante (Setari^· faberi), corriola anual (Ipomoea purpurea)e canela silvestre (Cassia). Ocorreu tempo favorável nas primeiras semanas após a aplicação, com dias tépidos e noites frias. As combinações do tratamento e as classificações iniciais do estado do milho e ervas daninhas são reunidas na tabela seguinte.
A necrose do sorgo aproximou-se dos 100 % em todos os tratamentos. As diferenças da resistências entre os tratamentos de sementes resultaram primeiramente das diferenças de profundidade de sementeira de fila para fila.
As combinações herbicida/antídoto parecem ter pouco efeito sobre a resistência do milho. A protecção contra a clorose variou com o herbacida e com o antídoto.
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6E representa formulações que contêm 0,24 e 0,72 kg/litro (2 e 6 lbs/gal) um agente emulsionador.
ENSAIOS
TABELAS I, II, III, IV
Condições do teste: Mistura em tanque e Tratamento da sement
Tipo de solo: Marga siliciosa
Método de aplicação e procedimento:
Superficial de pré-emergência aplicada como mistura em tanque (PES)-TM); ou
Tratamento da semente, 100 gramas de sementes tratados com antídoto.
Composto a várias percentagens em peso tal como está indicado.
Classificações como se indica.
Sementes: Milho: Milho 25A - CN 25A
Milho 55A - CN 25A milho XL- 379 - CN XIr-379 Milho XL-67-CN XL-67 Milho XL-71 - CN XL-71 Milho Funks G-4315-CNG-4315 Milho XL-447 - CN XIr-447 Milho XL-23A - CN XIr-23A Milho Pioner 3475 - CN 3475 Milho doce - CN Sweet
Erva daninha: Junta de conta amarela - YNS
Milhã verde - GET
Milhã pé-de-galo - WG
Shattereane - SHC herbicida foi aplicado superficialmente em tratamento pré-emergência (PES) sendo as sementes tratadas antes de semeadas. As plantas que emergiram foram avaliadas 3 semanas após
o tratamento. As plantas foram comparadas com as plantas qu.e não receberam tratamento.
//
TABELA I
Mistura em tanque PSS Avaliação após 26 dias
| Tratamento berbicida+Antídoto | Taxa de aplicação (kg/ha)* | XJ>55 | FUNXS | WG |
| 4D + 1 | 1,12 + 2,24 | 8/35 | 38/40 | 99/95 |
| 4D + | 1,12 + 1,12 | 10/35 | 30/40 | 99/95 |
| 2 | 1,12 + 2,24 | 25/35 | 25/40 | 99/95 |
Herbicida + Antídoto
TABELA II
Teste do Antídoto em mistura Avaliadas ao fim de 3 em tanque PES semanas
Tratamento
Taxa de aplicação
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1,12+1,12 10/38 18/65
1,12+2,24 10/38 15/65
85/87 18/60 10/60 85/87 25/60 35/60 85/87 15/60 0/60
4D+
1,12+0,56
1,12+1,12
1,12+2,24
7/38 13/65 3/38 10/65 3/38 5/65
85/87 15/60 8/60 85/87 18/60 10/60 90/87 10/60 5/60
TABELA II (Continuação)
Teste do antídoto em mistura em tanque PES
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| Herb+An Trata- mento | Avaliadas ao fim de 3 semanas tTaxa de | ||||||
| aplicação (kg/ha) | CN 25A | ON 55A | CN XL-379 | YNS | CN 0-4315 | CN XIr-71 | |
| 51A + | 1,12+0,56 | 3/3 | 0/3 | 25/15 | 90/90 | 3/10 | 5/13 |
| 1 | 1,12+1,12 | 0/3 | 0/3 | 25/15 | 90/90 | 3/10 | 8/13 |
| 1,12+2,24 | 0/3 | 0/3 | - | 90/90 | 5/10 | 5/13 | |
| 51A + | 1,12+0,56 | 3/3 | 0/3 | - | 90/90 | 3/10 | 8/13 |
| 2 | 1,12+1,12 | 0/3 | 0/3 | 0/15 | 90/90 | 5/10 | 3/13 |
| 1,12+2,24 | 0/3 | 3/3 | 0/15 | 90/90 | 3/10 | 5/13 | |
| TABELA | ITT | ||||||
| Tratamento | da semente | (10 g sementes/5 | mg antídoto: |
0,05% em p/p)
Avaliadas depois de 3 semanas
| Tratamento : Herb.+ANt. | Taxa de aplicação * (kg/ha)* | CN 25A | CN 55A | CN XL-379 | YNS | CN 0-4315 | CN XL—7 |
| 4D + | 0,56 | 0/5 | 0/20 | 0/40 | 83/85 | 40/20 | 20/15 |
| 1 | 1,12 | 20/38 | 45/65 | - | 85/87 | 60/60 | 45/60 |
| 4D + | 0,56 | 0/5 | 3/20 | 5/40 | 85/85 | 3/20 | 0/15 |
| 2 | 1,12 | 3/38 | 0/65 | - | 87/87 | 25/60 | 18/60 |
| 51A + | 1,12 | 5/3 | 3/3 | — | 90/90 | 40/10 | 13/13 |
| 1 | 2,24 | 20/25 | 20/50 | - | 90/95 | 65/50 | 65/28 |
| 51A + | 1,12 | 3/3 | 0/3 | — | 90/90 | 5/10 | 3/13 |
| 2 | 2,24 | 25/25 | 0/50 | - | 90/95 | 18/50 | 15/28 |
* Herbicida + Antídoto.
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TABELA IV (continuação)
| Mistura em tanque PES | (237,5 | litros/ha) | ||||
| Avaliadas ao : | fim de | 16 dias | ||||
| Herb+Ant. | ||||||
| Trata- | Taxa de apli- | CN | CN | CN | CN | |
| mento | cação (kg/ha) | GFT | XL-55 | XL-447 | XL-23A | 3475 |
| 4D+ | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 25/40 | 40/35 | 40/35 | 50/20 |
| RR | 0,56 + 0,28 | 100/100 | 55/40 | 35/35 | 30/35 | 35/20 |
| 0,56 + 0,56 | 100/100 | 45/40 | 25/35 | 35/35 | 40/20 | |
| 4L+CLAA | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 35/40 | 40/35 | 45/35 | 35/35 |
| 0,56 + 0,28 | 100/100 | 40/40 | 40/35 | 45/35 | 30/35 | |
| 0,56 + 0,56 | 100/100 | 55/40 | 55/35 | 45/35 | 35/35 | |
| 4D+T0A | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 60/40 | 30/35 | 35/35 | 30/20 |
| 0,56 + 0,28 | 100/100 | 60/40 | 45/35 | 45/35 | 35/20 | |
| 0,56 + 0,56 | 100/100 | 50/40 | 40/35 | 65/35 | 60/20 |
TABELA IVA
Aplicação; Mistura em tanque PES (237,5 litros/ha)
Solo; Marga siliciosa
Tabuleiro; Tabuleiro de alumínio com 23 cm x 15 cm xlO cm (9 x 6” x 4)
Avaliação; 23 dias após o tratamento
Sementes: SETVI (milhã verde), Milho XL-55A, Milho XL-23A, Milho Pioner 3475
Trata- Taxa de mento aplicação _ .(kg/fraJ_
0,56
CN CN
SETVI XIr-55A XL-23A
CN3475
4D
100
| TABELA IVA (continuação) | |||||
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ha) | SETVI | CN XI^55A | CN XL-23A | CN3475 |
| 43+ C | ,56+ 0,56 + | 100/100 | 5/15 | 5/30 | 5/45 |
| 2 | 0,56+1,12 | 100/100 | 0/15 | 5/30 | 5/45 |
| 4Ό+ | 0,56+0,56 | 100/100 | 10/15 | 15/30 | 10/45 |
| 1 | 0,56+1,12 | 100/100 | 25/15 | 15/30 | 0/45 |
| 4D+ | 0,56+0,56 | 100/100 | 5/15 | 10/30 | 20/45 |
| 3 | 0,56+1,12 | 100/100 | 5/15 | 5/30 | 5/45 |
| 4B+I | 0,56+0,14 | 100/100 | 25/15 | 30/30 | 20/45 |
| 0,56+1,12 | 100/100 | 15/15 | 25/25 | 25/45 | |
| 4D+II | 0,56+0,14 | 100/100 | 20/15 | 30/30 | 29/45 |
| 0,56+1,12 | 100/100 | 35/15 | 25/30 | 25/45 | |
| 4D+SC | 0,56+0,14 | 100/100 | 20/15 | 20/30 | 25/45 |
| 0,56+0,28 | 100/100 | 5/15 | 20/30 | 15/45 | |
| 4Ό+ | 0,56+0,56 | 100/100 | 20/15 | 15/30 | 45/45 |
| 4 | 0,56+1,12 | 100/100 | 20/15 | 25/30 | 25/45 |
| 43+124 0,56+0,14 | 100/100 | 30/15 | 50/30 | 65/45 | |
| 0,56+0,28 | 100/100 | 40/15 | 65/30 | 70/45 | |
| 43 + | 0,56+0,56 | 100/100 | 20/15 | 15/30 | 0/45 |
| 1292 | 0,56+1,12 | 100/100 | 15/15 | 15/30 | 0/45 |
| 43+NA | 0,56+0,56 | 100/100 | 60/15 | 60/30 | 60/45 |
| 0,56+1,12 | 100/100 | 30/15 | 25/30 | 0/45 | |
| 4B+RR | 0,56+0,56 | 100/100 | 60/15 | 60/30 | 60/45 |
| 0,56+1,12 | 100/100 | 20/15 | 70/30 | 80/45 |
TABELA IVA (continuação)
| Trata- mento | Taxa de aplicação .(kg/ha) | SSTVI | CN XIr-55A | CN XL-23A | CN3475 |
| 4D+ | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 30/15 | 60/30 | 45/45 |
| CDAA | 0,56 + 1,12 | 100/100 | 65/15 | 60/30 | 35/45 |
| 4D + | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 50/15 | 60/30 | 40/45 |
| TCA | 0,56 + 1,12 | 100/100 | 40/15 | 25/30 | 30/45 |
| Gontrolc | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| TABELAS | V, V-A, | V-B |
MATÉRIAS E MÉTODOS
Os seguintes testes herbic da/antídoto foram conduzidos em várias espécies de plantas. Os híbridos de milho e as espécies de ervas daninhas utilizadas em cada teste referido nas tabelas V, V-A e V-B são as seguintes:
AMARE - Amaranthus retrofflexus (anserina de raízes vermelhas) SSTVI - Setaria viridis (milhã verde)
ECHCG - Echinochloa crusgalli (milhã pé-de-galo)
MILHO - Dekalb X164; Dekalb XI>23A; Pioner 3475.
Os compostos herbicidas e os antídotos utilizados nos testes foram pulverizados sob a forma duma solução em acetona-água contendo nm agente emnlsionante de monolaurato de polioxietilenos sorbitano. Os herbicidas e os antídotos foram aplicados como solução de mistura em tanque em pré-emergência (PES) com um volume de cobertura de 237,5 litros/ha (25 gal/A). Todas as sementes foram semeadas em tabuleiros de alumínio (16 x 23 x 7 cm) em cujo fundo se fizeram buracos para permitir a drenagem de água.
As sementes foram colocadas a uma profundidade de 3 cm, excepto as de AMARE (Amaranthus retroflexus), que foram semeadas a uma profundidade de 1,5 cm, num solo de marga siliciosa fortificada com adubo (17-17-17; C-arden Valley Fertilizer Co. ,
San Jose, CA 95112) e com o fungicida Captan 80W. Todos os compostos foram aplicados como mistura em tanque em pré-emergência e todos os compostos foram aplicados com mesa de pulverização linear.
Após o tratamento, todos os tabuleiros foram colocados numa estufa. As estufas foram mantidas e cerca de 25SC e 2C2 de temperaturas de dia e de noite, respectivamente. Todos os tabuleiros foram regados com aspersão superior. Após o tratamento, registaram-se as avaliações visuais do controlo das ervas daninhas, e dos danos do milho. As avaliações foram baseadas em percentagem de controlo ou dano de cada uma das espécies individuais comparada com um controlo sem tratamento. As avaliações dos danos variam desde 0 até 100 /, em que Θ representa ausência de efeito no crescimento e 100 representa morte completa.
TABELAS V, V-A, V-B
Os compostos seguintes foram utilizados como exemplos de antí dotos, nas tabelas V, V-A e V-B.
N,N-dialil-dicloroacetamida
2,2-bis-(etiltio)-N,N-dialilacetamida
2,2-dicloro-K-etil-N-benzilacetamida ,2-dimetil-3-dicloroacetil-oxazolidina
2,2,5-trimetil-N-dicloroacetil-oxazolidina
2-metil-2-etil-N-dicloroacetil-oxazolidina
2,2-espirociclohexil-I'T-dicloroacetil-oxazolidina
2,2-dimetil-N-dicloroacetil-tiazolidina
2-propil-3-dicloroacetil-oxazolidina
2,5-dimetil-3-dicloroacetil-oxazolidina
2-metil-2-isopropil-3-dicloroacetil-oxazolidina
N-t-butil-2,3-dibromopropionamida
2,2,4-trimetil-(3-dicloroacetil)-l,3-oxazolidina
N-t-pentil-2,3-dibromopropionamida
2,2,4-trimetil-3-dicloroacetil-oxazolidina
2,2,5,5-tetrametil-3-dicloroacetil-oxazolidina *2,2-dimetil-3-dicioroaoetil-5-propil-oxazolidina
3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-tiazolidina
2,2,4,5-tetrametil-3-dicloroacetil-oxazolidina
N-(dimetil-2-butinil)-2,3-dibromopropionamida
2,2-dimetil-N-dicloroacetil-5-etil-oxazolidina
2,5-dimetil-2-etil-3-dicloroacetil-oxazolidina
2,2--ά.ίιιΐ6Ϊί1-3-(Ιίο1οΓθ2.θ5Ϊί1-5-6υΛί1-οχΗζο1ίάϊη&
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-metoximetil-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-etoximetil-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-4,5-tetrametileno-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-4,5-trimetileno-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-etil-tiometil-oxazolidina
N-dicloroacetil-2-triclorometil-5-metil-oxazolidina
2,2,5-trimetil-3-hidroxiaeetil-oxazolidina
2-metil-2-diclorometil-l,3-dioxolano
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ação 3 semanas após o tratamento
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| EH | CM CM | CM CM | CM CM | CM CM | cm r— | CM C— | CM |
24D + 0,28 + 100/98 100/88 100/100 25/50 43/55 68/58
TABELA V (continuação)
Avaliação 3 semanas após o tratamento
Taxa de aplicação (kg/ /ha)
Tratamento Herb+Ant AMARE SSTVI EÇHÇG CN64 CN23A
| 24L+ 9 | 0,28 + 0,28 | 100/98 98/88 | ÍOC/IOO 35/50 | 53/55 |
| 24D+ 9 | 0,28 + 0,56 | 98/98 95/88 | 100/100 40/50 | 35/55 |
| 24D+ 6 | 0,28 + 0,14 | 100/98 100/88 | 100/100 50/50 | 85/55 |
| 24L+ 0 | 0,28 + 0,28 | 100/98 100/88 | 100/100 38/50 | 50/55 |
| 24D+ 6 | 0,28 + 0,56 | 100/98 100/88 | 100/100 58/50 | 50/55 |
| 24L+ 4 | 0,28 + 0,14 | 100/98 100/88 | 100/100 35/50 | 30/55 |
| 24D+ 4 | 0,28 + 0,28 | 98/98 100/88 | 100/100 80/50 | 80/55 |
| 24D+ 4 | 0,28 + 0,56 | 100/98 100/88 | 100/100 50/50 | 60/55 |
| 24L+ 1 | -0,28 + 0,14 | 100/98 100/88 | 100/100 83/50 | 65/55 |
| 24D+ 1 | 0,28 + 0,28 | 99/98 100/88 | 100/100 65/50 | 70/55 |
| 24D+ 1 | 0,28 + 0,56 | 98/98 95/88 | 100/100 38/50 | 50/55 |
| 24L+ 2 | 0,56 + 0,07 | 100/100 100/100 100/100 70/85 63/88 |
CN3475
63/58
38/58
85/58
53/58
60/58
40/55
70/58
55/58
63/58
53/58
53/58
43/80
TABELA V - (continuação)
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) | SETVI ECHCG CN64 CN23A | CN3475 | |
| Herb+Ant | AMARE ; | |||
| 24Ό+ 2 | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 100/100 100/100 80/85 78/88 | 70/80 |
| 24B+ 2 | 0,56 + 0,28 | 100/100 | 100/100 100/100 75/85 78/88 | 75/80 |
| 241+ 2 | 0,56 + 0,56 | 98/100 | 100/100 100/100 63/85 68/88 | 60/80 |
| 24D+ 7 | 0,56 -ιΟ, 14 | 98/100 | 100/100 100/100 68/85 75/88 | 65/80 |
| 24L+ 7 | 0,56 -ιΟ, 28 | 100/100 | 100/100 100/100 60/85 80/88 | 85/80 |
| 241+ 7 | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 100/100 100/100 58/85 68/88 | 78/80 |
| 241+ 9 | 0,56 + 0,14 | 98/100 | 100/100 100/100 60/85 73/88 | 78/80 |
| 241+ 9 | 0,56 + 0,28 | 85/100 | 95/100 100/100 58/85 75/88 | 65/80 |
| 24D+ 9 | 0,56 + >0,56 | 98/100 | 100/100 100/100 65/85 78/88 | 75/80 |
| 241+ 6 | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 100/100 100/100 80/85 80/88 | 78/80 |
| 24D+ 6 | 0,56 ΊΟ, 28 | 98/100 | 100/100 100/100 90/85 88/88 | 85/80 |
| 24D+ 6 | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 100/100 100/100 85/85 78/88 | 73/80 |
TABELA V - (continuação)
Taxa de aplicação (kg/
Trata- /ha)
| mento | Herh+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG | CN64 | CN23A | CN3475 |
| 24L+ 4 | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 10C/100 | 100/100 | 80/85 | 85/88 | 83/80 |
| 24B+ 4 | 0,56 + 0,28 | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 75/85 | 70/88 | 83/80 |
| 24D+ 4 | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 98/85 | 95/88 | 73/80 |
| 24D+ 1 | 0,56 + 0,14 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 75/85 | 83/88 | 75/30 |
| 24D+ 1 | 0,55 + 0,28 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 63/85 | 90/88 | 95/80 |
| 24D+ 1 | 0,56 + 0,56 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 68/85 | 80/88 | 80/80 |
| 4D + 2 | 0,56 + 0,07 | 93/97 | 100/100 | 100/100 | 15/15 | 0/15 | 13/23 |
| 4D + 2 | 0,56 + 0,14 | 63/97 | 100/100 | 100/100 | 10/15 | 15/15 | 20/23 |
| 4D + 2 | 0,56 + 0,28 | 78/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 15/15 | 20/23 |
| 4D + 2 | 0,56 + 0,56 | 83/97 | 100/100 | 100/100 | 15/15 | 20/15 | 20/23 |
| 4D + 7 | 0,56 + 0,14 | 65/97 | 100/100 | 100/100 | 8/15 | 10/15 | 15/23 |
| 4D + 7 | 0,56 + 0,28 | 83/97 | 100/100 | 100/100 | 25/15 | 20/15 | 20/23 |
TABELA V - (continuação)
Taxa de aplica-
| Trata- mento | çao (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG | CN 64 | CN23A | CN347 |
| 4D + | 0,56 + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 13/15 | 8/23 |
| 7 | 0,56 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 50/97 | 98/100 | 100/100 | 0/15 | 8/15 | 0/23 |
| 9 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 35/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 0/15 | 8/23 |
| 9 | 0,28 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 8/15 | 5/23 |
| 9 | 0,56 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 70/97 | 100/100 | 100/100 | 10/15 | 8/15 | 8/23 |
| 6 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 3/15 | 0/15 | 5/23 |
| 6 | 0,28 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 5/15 | 0/15 | 5/23 |
| 6 | 0,56 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 5/15 | 8/23 |
| 4 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 13/15 | 5/15 | 5/23 |
| 4 | 0,28 | ||||||
| 4B + | 0,56 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 15/15 | 13/15 | 15/23 |
| 4 | 0,56 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 63/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 0/15 | 8/23 |
| 1 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 0,56 + | 50/97 | 100/100 | 100/100 | 13/15 | 5/15 | 5/23 |
| 1 | 0,28 |
TABELA V - (continuação)
TrataTaxa de aplicação (kg/ /ha)
| mento | Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG ( | )N 64 | CN23A | CN3475 |
| 4B + 1 | 0,56 + 0,56 | 78/97 | 100/100 | 100/100 | 5/15 | 15/15 | 10/23 |
| 4D + 2 | 1,12 + 0,07 | 98/65 | 100/100 | 100/100 | 5/13 | 15/25 | 8/25 |
| 4L + 2 | 1,12 + 0,14 | 98/65 | 100/100 | 100/100 | 20/13 | 13/25 | 10/25 |
| 4L + 2 | 1,12 + 0,28 | 85/65 | 100/100 | 100/100 | 5/13 | 10/25 | 13/25 |
| 4D + 2 | 1,12 + 0,56 | 58/65 | 100/100 | 100/100 | 18/13 | 20/25 | 13/25 |
| 4D + 7 | 1,12+ 0,14 | 48/65 | 100/100 | 10C/100 | 18/13 | 15/25 | 15/25 |
| 4L> + 7 | 1,12 + 0,28 | 100/65 | 1C0/100 | 100/100 | 18/13 | 5/25 | 13/25 |
| 4D + 7 | 1,12 + 0,56 | 60/65 | 100/100 | 100/100 | 23/13 | 30/25 | 30/25 |
| 4L + 9 | 1,12 + 0,14 | 63/65 | 100/100 | 100/100 | 20/13 | 18/25 | 18/25 |
| 4D + 9 | -1,12 + 0,28 | 100/65 | 100/1C0 | 100/100 | 30/13 | 15/25 | 10/25 |
| 4D + 9 | 1,12 + 0,56 | 65/65 | 100/100 | 100/100 | 10/13 | 15/25 | 15/25 |
| 4D + | 1,12 + | 93/65 | 100/100 | 100/100 | 20/13 | 18/25 | 20/25 |
0,14
TABELA V - (continuação)
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | setvi : | ECHCG CN 64 i | SN23A | CN3475 |
| 4B + | 1,12 + | 93/65 | 100/100 | 100/100 13/13 | 20/25 | 18/25 |
| 6 | 0,28 | |||||
| 4B + | 1,12 + | 58/65 | 80/100 | 98/100 8/13 | 18/25 | 8/25 |
| 6 | 0,56 | |||||
| 4B + | 1,12 + | 68/65 | 100/100 | 100/100 20/13 | 20/25 | 45/25 |
| 4 | 0,14 | |||||
| 4D + | 1,12 + | 100/65 | 100/100 | 10C/100 50/13 | 28/13 | 33/25 |
| 4 | 0,28 | |||||
| 4B + | 1,12 + | 58/65 | 100/100 | 100/100 33/13 | 35/25 | 30/25 |
| 4 | 0,56 | |||||
| 4D + | 1,12 + | 58/65 | 100/100 | 100/100 30/13 | 20/25 | 3Q£5 |
| 1 | 0,14 | |||||
| 4D + | 1,12 + | 50/65 | 100/100 | 100/100 25/13 | 18/25 | 18/25 |
| 1 | 0,28 | |||||
| 4D + | 1,12 + | 68/65 | 100/100 | 100/100 18/13 | 15/25 | 25/25 |
| 1 | 0,56 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 48/58 | 100/100 | 100/100 25/75 | 28/80 | 78/78 |
| 22 | 0,14 | |||||
| 4B + | 0,84 + | 60/58 | 100/100 | 100/100 10/75 | 8/80 | 23/78 |
| 22 | 0,28 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 58/58 | 100/100 | 100/100 5/75 | 8/80 | 23/78 |
| 22 | 0,56 | |||||
| 4B + | 0,84 + | 58/58 | 100/100 | 100/100 18/75 | 8/80 | 18/73 |
| 22 | 1,12 |
TABELA V - (continuação)
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herh+Ant | AMARE | setvi | ECHCG ( | JNÓ4 ( | DN23A | 0N3475 |
| 41 + | 0,84 + | 30/58 | 100/100 | 100/100 | 23/75 | 30/80 | 30/78 |
| 13 | 0,14 | ||||||
| 41 + | 0,84 + | 93/58 | 100/100 | 100/100 | 43/75 | 50/80 | 60/78 |
| 13 | 0,28 | ||||||
| 41 + | 0,84 + | 50/58 | 100/100 | 100/100 | 15/75 | 35/80 | 43/78 |
| 13 | 0,56 | ||||||
| 41 + | 0,84 + | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 40/75 | 40/80 | 50/78 |
| 13 | 1,12 | ||||||
| 41 + | 0,84 + , | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 38/75 | 43/80 | 38/78 |
| 32 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 0,84 + | 25/58 | 100/100 | 100/100 | 75/75 | 63/80 | 73/78 |
| 32 | 0,28 | ||||||
| 41 + | 0,84 + | 80/58 | 100/100 | 100/100 | 30/75 | 30/80 | 35/78 |
| 32 | 0,56 | ||||||
| 41 + | 0,84 + | 75/58 | 100/100 | 100/100 | 13/75 | 30/8C | > 43/78 |
| 32 | 1,12 |
| '· Avaliação 20 dias após o tratamento | |||||
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herh+Ant | ||||
| 701 + | 0,42 + | 75/47 100/95 100/100 | 50/44 | 60/49 | 50/74 |
| 2 | 0,071 | ||||
| 701 + | 0,42 + | 55/47 100/95 100/100 | 68/44 | 68/49 | 99/74 |
| 2 | 0,14 |
TABELA V - (continuação) Avaliação 20 dias após o tratamento Cont.
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ ha) Herh+ANt | AMARA | SETVI | ECHCG ( | 3N64 ( | LN23A |
| 70D + 2 | 0,42 + 0,28 | 85/47 | 100/95 | 100/100 | 33/44 | 40/49 |
| 70D + 7 | 0,42 + 0,071 | 45/47 | 88/95 | 100/100 | 58/44 | 35/49 |
| 70D + 7 | 0,42 + 0,14 | 43/47 | 98/95 | 100/100 | 70/44 | 75/49 |
| 70D + 7 | 0,42 + 0,28 | 38/47 | 100/95 | 100/100 | 65/44 | 58/49 |
| 70L + 9 | 0,42 + 0,071 | 38/47 | 75/95 | 10C/100 | 25/44 | 40/49 |
| 70D + 9 | 0,42 + 0,14 | 88/47 | 88/95 | 100/100 | 68/44 | 73/49 |
| 70D + 9 | 0,42 + 0,28 | 35/47 | 100/95 | 100/100 | 60/44 | 65/49 |
| 70D + 18 | 0,42 + 0,071 | 30/47 | 83/95 | 98/100 | 25/44 | 45/49 |
| 70L + 18 | Ô,42 + 0,14 | 63/47 | .95/95 | 100/100 | 45/44 | 65/49 |
| 70D + 18 | 0,42 + 0,28 | 63/47 | 85/95 | 100/100 | 50/44 | 73/49 |
| 70D + 25 | 0,42 + 0,071 | 43/47 | 88/95 | 100/100 | 38/44 | 45/49 |
CN3475
40/74
43/74
70/74
85/74
43/74
88/74
70/74
45/49
70/49
85/49
68/49 £ .·>
TABELA V - (continuação) Avaliação 20 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG | 3N64 | JN23A | CN3475 |
| 70D + | 0,42 + | 45/47 | 95/95 | 100/100 | 45/44 | 80/49 | 90/49 |
| 25 | 0,14 | ||||||
| 70D + | 0,42 + | 83/47 | 95/95 | 100/100 | 63/44 | 60/49 | 75/49 |
| 25 | 0,28 | ||||||
| 70D + | 0,42 + | 25/47 | 100/100 | 100/100 | 60/44 | 60/49 | 73/49 |
| 29 | 0,071 | ||||||
| 70D + | 0,42 + | 38/47 | 98/100 | 100/100 | 58/44 | 65/44 | 83/49 |
| 29 | 0,14 | ||||||
| 70D + | 0,42 + | 33/47 | 88/100 | 100/100 | 58/44 | 73/44 | 93/49 |
| 29 | 0,28 | ||||||
| 8D + | 0,84 + | 99/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 23/28 | 22/41 |
| 2 | 0,071 | ||||||
| 8D + | 0,84 | 95/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 20/28 | 20/41 |
| 2 | 0,14 | ||||||
| 3D + | 0,84 + | 68/97 | 100/100 | 10C/100 | 13/23 | 15/28 | 23/41 |
| 2 | 0,28 | ||||||
| 8D + - | 0,84 + | 83/97 | 98/100 | 100/100 | 28/23 | 30/28 | 25/41 |
| 7 | 0,071 | ||||||
| 8D + | 0,84 + | 100/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 20/28 | 18/41 |
| 7 | 0,14 | ||||||
| 8D + | 0,84 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 15/23 | 10/28 | 15/41 |
| 7 | 0,28 |
.· /
Ί6
TABELA V - (continuação)
Avaliação 20 dias após o tratamento
Taxa de aplicação (kg/
Trata- /ha) mento Herb+Ant AMARE SETVI ECHCG CN64 ON23A 0N3475
| 8D + | 0,84 + | 95/97 | 95/100 | 100/100 3/23 | 5/28 25/41 |
| 9 | 0,071 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 85/97 | 100/100 | 100/100 13/23 18/28 23/41 | |
| 9 | 0,14 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 5/23 | 10/28 13/41 |
| 9 | 0,28 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 100/97 | 95/100 | 100/100 8/23 | 10/28 33/41 |
| 18 | 0,071 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 18/23 | 45/28 43/41 |
| 18 | 0,14 | ||||
| 8B + | 0,84 + | 88/9 7 | 100/100 | 100/100 28/23 | 25/28 38/41 |
| 18 | 0,28 | ||||
| 8B + | 0,84 + | 80/97 | 100/100 | 100/100 15/23 | 23/28 28/41 |
| 25 | 0,071 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 95/97 | 100/100 | 100/100 33/23 | 38/28 50/41 |
| 25 | 0,14 | ||||
| 8D + | 0,84 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 58/23 | 35/28 55/41 |
| 25 | 0,28 | ||||
| 8B + | 0,84 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 5/23 | 3/28 13/41 |
| 29 | 0,071 | ||||
| 81 + | 0,84 + | 88/97 | 85/100 | 100/100 13/23 | 13/23 20/41 |
| 29 | 0,14 | ||||
| 81 + | 0,84 + | 100/97 | 100/100 | 100/100 8/23 | 10/23 13/41 |
0,28
ΊΊ $7 ίΐ
TABELA V-A
Avaliação 23 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG | CN64 | CN23A | CN 34 |
| 24D + | 0,84 + | 35/53 | 95/98 | 95/100 | 5/13 | 5/15 | 15/18 |
| 19 | 0,071 | ||||||
| 24L + | 0,84 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 50/15 | 60/18 |
| 19 | 0,14 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 35/15 | 40/18 |
| 19 | 0,28 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 80/53 | 100/98 | 98/100 | 10/13 | 10/15 | 15/18 |
| 24 | 0,071 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 45/15 | 40/18 |
| 24 | 0,14 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 15/15 | 35/18 |
| 24 | 0,28 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 25/13 | 25/15 | 30/18 |
| 24 | 0,56 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 80/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 5/15 | 5/18 |
| 11 | 0,071 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 95/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 40/15 | 35/18 |
| 11 | 0,14 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 15/15 | 20/18 |
| 11 | 0,28 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 25/15 | 20/18 |
| 11 | 0,56 | ||||||
| 24D + | 0,84 + | 85/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 | 5/18 |
| 12 | 0,071 |
TABELA V-A (continuação)
Avaliação 23 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG | CN64 | DN23A CN3475 |
| 24D + 12 | 0,84 + 0,14 | 60/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 25/15 25/18 |
| 24D + 12 | 0,84 + 0,28 | 98/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 25/15 30/18 |
| 24D + 12 | 0,84 + 0,56 | 98/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 25/15 20/18 |
| 24D + 14 | 0,84 + 0,071 | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 0/13 | 0/15 C/18 |
| 24D + 14 | 0,84 + 0,14 | 100/53 | 100/93 | 100/100 | 35/13 | 25/15 25/18 |
| 24D + 14 | 0,84 + 0,28 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 20/18 |
| 24D + 14 | 0,84 + 0,56 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 35/15 25/18 |
| 24D + 16 | 0,84 + 0,071 | 75/53 | 100/93 | 100/100 | 10/13 | 10/15 10/18 |
| 24D + 16 | 0,84 + 0,14 | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 25/18 |
| 24D + 16 | 0,84 + 0,28 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 35/15 35/18 |
| 24D + 16 | 0,84 + 0,56 | 70/53 | 100/93 | 100/100 | 35/13 | 40/15 45/18 |
| 24D + 17 | 0,84 + 0,071 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 10/18 |
ί
TABELA V-A (continuação)
Avaliação 23 dias após o tratamento
Taxa de aplica-
| Trata- mento | ção (kg/ /ha) | |||||||
| Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG ON 64 < | CN23A | CN3475 | |||
| 24D | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 10/15 | 10/18 |
| 17 | 0,14 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 60/13 | 60/15 | 60/18 |
| 17 | 0,28 | |||||||
| 24L | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 30/15 | 35/18 |
| 17 | 0,56 | |||||||
| 24L | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 15/13 | 25/15 | 5/18 |
| 20 | 0,071 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 50/15 | 40/18 |
| 20 | 0,14 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 40/15 | 40/18 |
| 20 | 0,28 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 40/15 | 30/18 |
| 20 | 0,56 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 10/15 | 5/18 |
| 23 | 0,071 | |||||||
| 24D | + | .. °’84 + | 95/53 | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 50/15 | 40/18 |
| 23 | 0,14 | |||||||
| 24D | + | 0,84 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 | 20/18 |
| 23 | 0,28 | |||||||
| 24L | + | 0,84 + | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 | 25/18 |
| 23 | 0,56 |
ΤΑΒΞ1Α V-A (continuação)
Avaliação 24 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ha) | SETVI ECHCG CN 64 CN23A | CN3475 | |
| Herh+Ant | AMARE | |||
| 41 + | 0,84 + | 25/100 | 100/100 100/100 5/40 10/35 | 5/35 |
| 8 | 0,14 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 5/40 5/35 | 35/35 |
| 8 | 0,28 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 10/40 5/35 | 20/35 |
| 8 | 0,56 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 10/40 10/35 | 10/35 |
| 8 | 1,12 | |||
| 41 + | 0,84 + | 90/100 | 100/100 100/100 5/40 5/35 | 20/35 |
| 10 | 0,14 | |||
| 41 + | 0,84 + | 95/100 | 100/100 100/100 5/40 10/35 | 15/35 |
| 10 | 0,28 | |||
| 41 + | 0,84 + | 95/100 | 100/100 100/100 15/40 20/35 | 40/35 |
| 10 | 0,56 | |||
| 41 + | 0,34 + | 98/100 | 100/100 100/100 15/40 15/35 | 40/35 |
| 10 | 1,12 | |||
| 41 + | .0,84 + | 98/100 | 100/100 100/100 5/40 10/35 | 5/35 |
| 30 | 0,14 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 20/40 30/35 | 40/35 |
| 30 | 0,28 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 10/40 10/35 | 35/35 |
| 30 | O;56 | |||
| 41 + | 0,84 + | 100/100 | 100/100 100/100 15/40 30/35 | 45/35 |
| 30 | 1,12 |
0Α3ΕΕΑ V-A (continuação) Avaliação 24 dias após o tratamento
Taxa de apli-
| caçao Tratamento (kg/ha) | AMARE | SETVI | ECHCG | CM CM 64 23A 3- | CM 475 | |||
| Herb+Ant | ||||||||
| 4D+ | 0,84 + | 10C/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10(35 | |
| 31 | 0,14 | |||||||
| 4D 31 | + | 0,14 0,28 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 15/40 | 40/35 | 40/35 |
| 4D | + | 0,84 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 60/40 | 60/35 | 50/35 |
| 31 | 0,56 | |||||||
| 4D | + | 0,84 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 35/40 | 30/35 | 40/35 |
| 31 | 1,12 | |||||||
| 43 | + | 0,84 | 75/100 | 95/100 | 95/100 | 5/40 | 0/35 | 10/35 |
| 15 | 1,14 | |||||||
| 4D | + | 0,84 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 15/35 |
| 15 | o,28 | |||||||
| 4D | + | 0,84 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10/35 |
| 15 | 0,56 | |||||||
| 43 | + | 0,-4 | 100/100 | 100/100 | 10C/100 | 5/4C | 10/35 | 20/35 |
| 15 | 1,12 | |||||||
| Avaliação | 25 dias | após c | tratí | mente | ||||
| 43 | + | 0,84 | 100/70 | 100/95 | 99/100 | 3/15 | 3/5 | 3/13 |
| 25 | 0,071 | |||||||
| 43 | + | 0,84 | 75/70 | 95/95 | 95/100 | 23/15 | 18/5 23/13 | |
| 25 | 0,14 | |||||||
| 43 | + | 0,84 | 98/70 | 100/95 100/100 | 23/15 | 13/5 15/13 | ||
| 25 | 0,28 | |||||||
| 43 | + | 0,84 + | 99/70 | 98/95 | 98/100 | 5/15 | 3/5 | 8/13 |
| 25 | 0,56 |
TABELA V-A (continuação)
Avaliação 25 dias após o tratamento
| Taxa de aplicação (kg/ | |||||
| Trata- /ha) | CN3475 | ||||
| mento | Herb+Ant AMARE SETVI | ECHCG | CN64 | CN23A | |
| 4D + 26 | 0,84 100/70 99/95 0,071 | 99/100 | 0/15 | 0/5 | 3/13 |
| 4D + 26 | 0,84 + 100/70 100/95 0,14 | 95/100 | 13/15 | 5/5 | 3/13 |
| 4L + 26 | 0,84 + 95/70 100/95 0,28 | 98/100 | 3/15 | 0/5 | 28/13 |
| 4D + 26 | 0,84 + 100/70 100/95 0,56 | 98/100 | 3/15 | 0/5 | 18/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 75/70 100/95 0,071 | 99/100 | 13/15 | 0/5 | 0/13 |
| 4B + 27 | 0,84 + 98/70 100/95 0,14 | 100/100 | 10/15 | 10/5 | 13/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 70/70 99/95 0,28 | 100/100 | 5/15 | 13/5 | 18/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 100/70 100/95 0,56 | 98/100 | 15/15 | 15/5 | 18/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 85/70 100/95 'Ό, 071 | 98/100 | 18/15 | 10/5 | 13/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 98/70 95/95 0,14 | 95/1CO | 10/15 | 13/5 | 13/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 80/70 100/95 0,28 | 100/100 | 28/15 | 13/5 | 15/13 |
| 4D + 27 | 0,84 + 95/70 100/95 0,56 | 100/100 | 15/15 | 13/5 | 13/13 |
TABELA V-A (continuação)
Avaliação 25 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI | ECHCG CN 64 | CN23A | CN3475 |
| 4D + | 0,84 + | 80/70 | 88/95 | 93/100 5/15 | 8/5 | 8/13 |
| 5 | 0,187 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 98/70 | 100/95 100/100 10/15 | 10/5 | 13/13 | |
| 5 | 0,37 | |||||
| 4D + | 0,34 + | 100/70 | 100/95 100/1C0 13/15 | 15/5 | 15/13 | |
| 5 | 0,75 | TAB | ELA V-B | |||
| Avaliação 24 dias após o tratamento | ||||||
| 241 + | 0,28 + | 85/95 100/100 100/100 6075 | 65/83 | 95/100 | ||
| 21 | 0,14 | |||||
| 241 + | 0,28 + | 100/95 | 100/100 | 100/100 45/75 | 55/83 | 83/100 |
| 21 | 0,28 | |||||
| 24D + | 0,28 + | 98/95 | 100/100 | 100/100 70/75 | 80/83 | 95/100 |
| 21 | 0,56 | |||||
| 24D + | 0,56 + | 100/95 | 100/100 | 100/100 95/95 | 100/99 | 100/100 |
| 21 | 0,14 | |||||
| 24D + | 0,56 + | 83/95 | 100/100 | 100/100 68/95 | 88/99 | 93/100 |
| 21 | 0,28 | |||||
| 241 + | ^•0,56 + | 100/95 | 100/100 | 100/100 93/95 | 100/99 | 100/100 |
| 21 | 0,56 | |||||
| 41 + | 0,56 + | 50/73 | 100/100 | 100/100 8/15 | 10/15 | 35/23 |
| 21 | 0,14 | |||||
| 41 + | 0,56 + | 73/73 | 100/100 | 100/100 18/15 | 10/15 | 20/23 |
| 21 | 0,28 | |||||
| 41 + | 0,56 + | 38/73 | 100/100 | 100/100 18/15 | 10/15 | 18/23 |
| 21 | 0,56 |
TABELA V-B (continuação)
Avaliação 24 dias após o tratamento
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | AMARE | SETVI ECHCG < | 2N 64 | CN23A | CH34-75 |
| 4D + | 0,84 + | 73/95 | 100/100 100/100 | 20/30 | 23/33 | 45/45 |
| 21 | 0,14 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 63/95 | 100/100 100/100 | 20/30 | 18/33 | 30/45 |
| 21 | 0,28 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 68/95 | 100/100 100/100 | 20/30 | 15/33 | 25/45 |
| 21 | 0,56 | |||||
| TABELAS | ; VI, VII, | HIL·. | IX, X, XI |
Os compostos seguintes foram utilizados como exemplos de antídotos, nas tabelas VI, VII, VIII, IX, X, XI, tal como está indicado nas respectivas tabelas.
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-n-propil-oxazolidina
3-(dicloroacetil)-2, 2,5-trimetil-tiazolidina
2,2-dimetil-N-dicloroacetil-5-isopropoximetil-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-nietoximetil-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-etoximetil-oxazolidina
2,2-dimetil-3-dicloroacetil-5-etil-tiometil-oxazolidina
2-2-dimetil-3-(dicloroacetil)-5-(etilsulfonil-metil)-l,3-oxazolidina
2-metil-2-carboetoximetil-3-dicloroacetil-tiazolidina
3o 2-metil-2-carbometoximetil-3-dicloroacetil-tiazolidina
2-metil-2-etil-3-dicloroacetil-l,3-tiazolidina
2-butino-l-il-p-toluenossulf onil-carbamato
2,2,2-trifluoretil-p-clorofenil-carbamato
Os procecimentos para as tabelas VI, VII, VIII e IX são subs— tancialmente os mesmos que os acima referidos. As sementes das colheitas e das ervas daninhas foram as seguintes:
Ervas daninhas: SETVI - Milhã verde (Setaria viridis)
ECHCG - milhã pé-de-galo (Echinochloa crusgalli)
AMARE - Anserina de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus)
Milho: variedades do milho GN64; CN72AA; X155; CN 23A; CN447;
CN3475; CN405W; CN7780; CN3541; CN7751; CN22; CN534O; CN 8415;
CN Golden Jubiliee (CNGJ); CNoOóO; CNC6595; CNL17; CNLH74; CNL123; CN179; CN872; CN59; CN73; CN397; CN4256; CN3535; CN110C.
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TABELA VI (continuação)
Avaliação 29 dias apos o tratamento
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TABELA VI (cont.)
Avaliação 29 dias após o tratamento
| Trata- Í! mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant | CN 3475 | CN 4O5W | ON 7780 | CN 3541 | CN 7751 |
| 4B + Í2 1 | 0,84 + 0,071 | 0/10 | 0/10 | 0/18 | 15/38 | 5/58 |
| Í4B + | 0,84 + 0,14 | 5/10 | 13/10 | 3/18 | 48/38 | 8/58 |
| 4D + : 2 | 0,84 + 0,28 | 10/10 | 0/10 | 0/18 | 58/38 | 3/58 |
| ' 4B + 6 | 0,84 + 0,071 | 10/10 | 3/10 | 8/18 | 15/38 | 13/58 |
| 43 + 6 | 0,84 0,14 | 5/10 | 10/10 | 5/18 | 70/38 | 18/58 |
| 4D + ι 6 | 0,84 0,28 | 5/10 | 3/10 | 5/18 | 0/38 | 10/58 |
| 4D + 6 | 0,84 + 0,56 | 8/10 | 5/10 | 8/18 | 0/38 | 10/58 |
| 43 + 7 | 0,84 0,071 | 3/10 | 5/10 | 3/18 | 50/38 | 3/58 |
| 43+ 7 | 0,84 + 0,14 | 0/10 | 0/10 | 0/18 | 0/38 | 4/58 |
| 4B + 7 | 0,84 + 0,28 | 0/10 | 5/10 | 5/18 | 50/38 | 0/58 |
| 4B+ 1 7 | 0,84 + 0,56 | 0/10 | 0/10 | 5/18 | 0/38 | 0/58 |
| 43 + 18 | 0,84 + 0,071 | 0/10 | 0/10 | 0/18 | 0/38 | 5/58 |
TABELA VI (cont.) Avaliação 29 dias após o tratamento
Taxa de aplicação (Kg/
| Trata- | /ha) | CN | CN | CN | CN | CN |
| ;mento | Herb+Ant | 3475 | 40 5W | 7780 | 3541 | 7751 |
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| 18 | 0,14 | |||||
| Í4B + | 0,84 + | 5/10 | 5/10 | 5/18 | 80/38 | 5/58 |
| 18 | 0,28 | |||||
| 4B + 1 | 0,84 + | 3/10 | 3/10 | 8/18 | 13/38 | 18/58 |
| 18 | 0,56 | |||||
| 4B + | 0,84 + | 0/10 | 0/10 | 0/18 | 0/38 | 3/58 |
| 33 | 0,071 | |||||
| l· 4D + | 0,84 + | 3/10 | 8/10 | 3/18 | 50/38 | 10/58 |
| 33 | 0,14 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 3/10 | 0/10 | 0/18 | 3/38 | 3/58 |
| ) 33 | 0,28 | |||||
| j 4D + | 0,84 + | 0/10 | 3/10 | 3/18 | 10/18 | 5/58 |
| 33 | 0,56 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 3/10 | 0/10 | 3/18 | 0/38 | 3/58 |
| 29 | 0,071 | |||||
| 4L+ | 0,84 + | 0/10 | 0/10 | 0/18 | 0/38 | 0/58 |
| 29 | 0,14 | |||||
| 4L + | 0,84 + | 3/10 | 0/10 | 13/18 | 50/38 | 3/58 |
| 29 | 0,28 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 3/10 | 0/10 | 0/18 | 0/38 | 0/58 |
| 29 | 0,56 | |||||
| 4D + | 0,84 +· | 3/10 | 0/10 | 3/18 | 3/38 | 5/58 |
| 34 | 0,071 |
TABELA VI (cont.) Avaliação 29 dias após o tratamento
Taxa de aplicação (kg/ha)
| Trata- mento | Herb+Ant | CN 3475 | CN 4Q5W | CN 7780 | CN 3541 | CN 7751 |
| 4D + | 0,84 | 0/10 | 3/10 | 0/18 | 25/38 | 10/58 |
| ;34 | 0,14 | |||||
| 4D + | 0,84 + | 3/10 | 0/10 | 3/18 | 0/38 | 3/58 |
| 24 | 0,28 | |||||
| 4L + | 0,84 + | 0/10 | 10/10 | 8/18 | C/38 | 3/58 |
| 34 | 0,56 |
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TABELA VII Avaliação 27 dias após o tratamento +5
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TABELA VII - Continuação Avaliação 27 dias após o tratamento
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TABELA VII - Cont.
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TABELA VII (conti.)
| Taxa de aplica- | CN L123 | |||
| Tratamento | ção (kg/ha) Herb + Ant. | CN L117 | ON LH 74 | |
| 4L + | 1,12 + | 13/34 | 8/23 | 30/27 |
| 2 | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 13/34 | 5/23 | 8/27 |
| 2 | 0,14 | |||
| 4L + | 1,12 + | 15/34 | 23/23 | 15/27 |
| 2 | 0,28 | |||
| 4D+ | 1,12 + | 10/34 | 10/23 | 8/27 |
| 7 | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 25/34 | 23/23 | 15/27 |
| 7 | 0,14 | |||
| 4D+ | 1,12 + | 18/34 | 20/23 | 5/27 |
| 7 | 0,28 | |||
| 4D + | 1,12 + | 13/34 | 10/23 | 8/27 |
| 9 | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 8/34 | 8/23 | 10/27 |
| 9 | 0,14 | |||
| 4L + | 1,12 + | 15/34 | 25/23 | 8/27 |
| 9 | 0,28 | |||
| 4D + _ | 1,12 + | 3/34 | 3/23 | 5/27 |
| 33 | 0,071 | |||
| 4L + | 1,12 + | 8/34 | 15/23 | 28/27 |
| 33 | 0,14 | |||
| 4D + | 1,12 + | 13/34 | 10/23 | 10/27 |
| 33 | 0,28 | |||
| 4L + | 1,12 + | 3/34 | 5/23 | 5/27 |
| 29 | 0,071 |
TABELA VII - Cont. Taxa de aplicação
| Tratamento | (kg/ha) Herb + Ant. | CN L117 | nv kZ Ã'4 LH 74 | CN L123 |
| 4B+ | 1,12 + | 8/34 | 5/23 | 3/27 |
| 29 | 0,14 | |||
| 4D + | 1,12 + | 5/34 | 10/23 | 8/27 |
| 29 | 0,28 | |||
| 4B + | 1,12 + | 10/34 | 18/23 | 25/27 |
| 34 | 0,071 | |||
| 4B + | 1,12 + | 8/34 | 5/23 | 5/27 |
| 34 | 0,14 | |||
| 4B + | 1,12 + | 10/34 | 15/23 | 15/27 |
| 34 | 0,28 | |||
| 4D + | 1,12 + | 68/34 | 40/23 | 53/27 |
| 25 | 0,071 | |||
| 4B + | 1,12 + | 55/34 | 65/23 | 65/27 |
| 25 | 0,14 | |||
| 4B + | 1,12 + | 33/34 | 38/23 | 43/27 |
| 25 | 0,28 | |||
| 4D + | 1,12 + | 10/34 | 28/23 | 35/27 |
| 2b | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 3/34 | 10/23 | 30/27 |
| 26 | 0,14 | |||
| 4D + | 1,12 + | 5/34 | 0/23 | 20/27 |
| 26 | 0,28 | |||
| 4B + | 1,12 + | 18/34 | 15/23 | 38/27 |
| 18 | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 10/34 | 10/23 | 35/27 |
| 18 | 0,14 |
| /£J | 4 | 99 | ||
| TABELA VII | - Cont. | |||
| Taxa de aplicação | ||||
| (kg/ha) | CN | CN | CN | |
| Tratamento | Í-Ierb + Ant. | L117 | LH 74 | L123 |
| 4D + | 1,12 + | 28/34 | 5/23 | 25/27 |
| 13 | C, 28 | |||
| 4L + | 1,12 + | 28/24 | 5/23 | 33/27 |
| 19 | 0,071 | |||
| 4D + | 1,12 + | 53/24 | 40/23 | 40/27 |
| 19 | 0,14 | |||
| 4D + | 1,12 + | 23/24 | 15/23 | 53/27 |
| 19 | 0,28 |
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TABELA VIII
Avaliação 26 dias após o tratamento ua
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| Tratamento | TABELA VIII - Cont. | CN 4256 | CN 3535 | CN 1100 | |
| Taxa de aplicação (kg/ha) | |||||
| Herh + Ant. | CN397 | ||||
| 41+ | 1,12 + | 0/10 | 0/100 | 0/10 | 0/20 |
| 37 | 0,071 | ||||
| 41 + | 1,12 + | 35/io | 10/100 | 10/10 | 5/20 |
| 37 | 0,14 | ||||
| 4D+ | 1,12 + | 0/10 | 40/100 | 10/10 | 20/20 |
| 37 | 0,28 | ||||
| 4D + | 1,12 + | 15/10 | 15/100 | 15/10 | 10/20 |
| 37 | 0,56 | ||||
| 4D + | 1,96 + | 0/35 | 20/50 | 20/25 | 10/15 |
| 37 | 0,071 | ||||
| 4D + | 1,96 + | 30/35 | 10/50 | 10/25 | 15/15 |
| 37 | 0,56 |
TABELA IX
Avaliação 13 dias após o tratamento
Taxa de aplicação (kg/
Trata-^/ha) CN CN
| mento | Herh+Ant. | AilABE | SETVI | 7751 | 8415 | CN73 | CN179 |
| 4D + | 1,12 + | 73/78 | 100/100 | 65/88 | 43/83 | 50/90 | 50/90 |
| 35 | 0,071 | ||||||
| 41 + | 1,12 + | 100/78 | 98/100 | 55/88 | 75/83 | 80/90 | 80/90 |
| 35 | 0,14 | ||||||
| 4D + | 1,12 + | 88/78 | 100/100 | 65/88 | 68/83 | 75/90 | 78/90 |
0,28
102
TABeLA IX - Cont.
| Trata- mento | Taxa de aplicação (kg/ /ha) Herb+Ant |
| 41 + | 1,12 + |
| 36 | 0,56 |
| 4D + | 0,071 |
| 36 | 0,071 |
| 4D + | 1,12 + |
| 36 | 0,14 |
| 41 + | 1,12 + |
| 36 | 0,28 |
| 4D + | 1,12 + |
| 36 | 0,56 |
CN
| AMARE | SETVI | 7751 |
| 93/78 | 100/100 | 58/88 |
| 88/78 | 100/100 | 85/88 |
| 98/78 | 100/100 | 58/88 |
| 95/78 | 100/100 | 68/88 |
| 93/78 | 100/100 | 43/88 |
CN
8415 CN73 CN179
| 58/83 | 75/90 | 80/90 |
| 75/83 | 88/90 | 85/90 |
| 63/83 | 85/90 | 85/90 |
| 40/83 | 68/90 | 68/90 |
| 53/83 | 73/90 | 75/90 |
composto IV-13 (amostra original) foi aplicado como uma mis· tura em tanque em pré-emergência com Composto 1, Composto 2, Composto 9, Composto 13 e com o Composto 39. 0 herbicida e/ou antídoto foram aplicados em três híbridos de milho: (Zea maye cevada, milho painço, trigo, arroz e nas ervas daninhas ELEIN e ABUTH. Todos os compostos eram técnicos e foram dissolvidos numa mistura de acetona/água 60 : 40 com 0,5 / de Tween 20^ adicionado. Colocaram-se todas as sementes a 2 cm de profundidade em tabuleiros de alumínio (10 x 21 x 6 cm de profundidade); 0 tipo de solo era uma marga siliciosa, de pH 6,7, contendo 0,8 / de matéria orgânica e 8,95 / de argila. 0 solo antes de ser semeado, foi fortificado com adubo (17-17-17) e Captan 80 vfà. Fizeram-se as aplicações com um volume do veículo de 273,5 litros/ha. As avaliações fizeram-se 18 dias após o tratamento.
103
TABELA X
Herbicida + Antídoto
| Composto | Taxa de aplicação (kg/ha) | ML | RC201 | 3L3IH | ABUTH |
| IV-13 +1 | 0,7 + 0,56 | 25/40 | 10/15 | 20/15 | 0/15 |
| 0,7 + 1,12 | 25/40 | 0/15 | 50/15 | 50/15 | |
| 0,7 + 2,24 | 15/40 | 0/15 | 40/15 | 15/15 | |
| 0,14 + 0,56 | 50/65 | 5/15 | 20/20 | 0/20 | |
| 0,14 + 1,12 | 70/65 | 10/15 | 50/20 | 35/20 | |
| 0,14 + 2,24 | 35/65 | 0/15 | 30/20 | 20/20 | |
| IV-13 + 2 | 0,7 + 0,28 | 15/40 | 0/15 | 20/15 | 10/15 |
| 0,7 + 0,56 | 20/40 | 0/15 | 20/15 | 15/15 | |
| 0,7 + 1,12 | 20/40 | 0/15 | 35/15 | 10/15 | |
| 0,14 + 0,28 | 40/65 | 25/15 | 40/20 | 50/20 | |
| 0,14 + 0,56 | 65/65 | 20/15 | 25/20 | 0/20 | |
| 0,14 + 1,12 | 40/65 | 30/15 | 50/20 | 40/20 | |
| IV-13 + 13 | 0,7 + 0,56 | 35/40 | 0/15 | 40/15 | 0/15 |
| 0,7 + 1,12 | 35/40 | 5/15 | 20/15 | 5/15 | |
| 0,7 + 2,24 | 30/40 | 0/15 | 65/15 | 0/15 | |
| 0,14 + 0,56 | 80/65 | 20/15 | 60/20 | 10/20 | |
| 0,14 + 1,12 | 60/65 | 15/15 | 50/20 | 15/20 | |
| 0,14 + 2,24 | 65/65 | 25/15 | 40/20 | 0/20 | |
| IV-13 + 9 | 0,7 + 0,28 | 10/40 | 0/15 | 10/15 | 30/15 |
| 0,7 + 0,56 | 15/40 | 0/15 | 25/15 | 0/15 | |
| - | 0,7 + 1,12 | 10/40 | 0/15 | 5/15 | 0/15 |
| 0,14 + 0,28 | 20/65 | 15/15 | 65/20 | 10/20 | |
| 0,14 + 0,56 | 60/65 | 20/15 | 20/20 | 25/20 | |
| 0,14 + 1,12 | 40/65 | 30/15 | 30/20 | 0/20 | |
| IV-13 +39 | 0,7 + 0,56 | 25/40 | 0/15 | 20/15 | 15/15 |
| 0,7 + 1,12 | 20/40 | 0/15 | 25/15 | 0/15 | |
| 0,7 + 2,24 | 20/40 | 0/15 | 20/15 | 20/15 | |
| 0,14 + 0,56 | 50/65 | 15/15 | 30/20 | 40/20 | |
| 0,14 + 1,12 | 60/65 | 10/15 | 30/20 | 30/20 | |
| 0,14 + 2,24 | 60/65 | 20/15 | 20/20 | 0/20 |
104
TABELA X
| OEipOStO | Taxa de aplicação (kg/ha) Herb + Ant. | ALEIN | ABUTH | MILHO média | Ceva- da | Trigo |
| V-13+1 | 0,56 + 0,56 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 |
| 0,56 + 1,12 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 25/5 | |
| 0,56 + 2,24 | 80/88 | 90/95 | 0/0 | 0/0 | 5/5 | |
| 1,12 + 0,56 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |
| 1,12 + 1,12 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| 1,12 + 2,24 | 85/98 | 85/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| V-13+2 | 0,56 + 0,28 | 85/88 | 95/95 | 0/0 | 0/0 | 0/5 |
| 0,56 + 0,56 | 98/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |
| 0,56 + 1,12 | 98/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 15/5 | |
| 1,12 + 0,28 | 98/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| 1,12 + 0,56 | 80/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| 1,12 + 1,12 | 98/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |
| V-13+13 | 0,55 + 0,56 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 |
| 0,56 + 1,12 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 15/5 | |
| 0,56 + 2,24 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 20/5 | |
| 1,12 + 0,56 | 75/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |
| 1,12 + 1,12 | 90/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 15/10 | |
| 1,12 + 2,24 | 70/98 | 90/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |
| V-13+9 | 0,56 + 0,28 | 85/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 |
| 0,56+0,55 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |
| -- | 0,56 1,12 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 5/5 |
| 1,12 + 0,28 | 85/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| 1,12 + 0,56 | 90/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 15/10 | |
| 1,12 + 1,12 | 95/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| :v-13+39 | 0,56 + 0,56 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 0/5 |
| 0,56 + 0,56 | 85/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |
| 0,56 + 2,24 | 75/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 20/5 | |
| 1,12 + 0,56 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 25/10 | |
| 1,12 + 1,12 | 90/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |
| 1,12 + 2,24 | 85/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 |
105
Composto
71D + 2
71D + 9
Avaliação inicial
Taxa de aplicação (kg/ha)
Herb+Ant. S3TVI
Média do Eiliio BL* ST
71D + 29
| 0,14 | + | 0,14 | 100/100 | 60/58 | 15/26 |
| 0,14 | + | 0,28 | 100/100 | 39/58 | 13/26 |
| 0,14 | + | 0,56 | 100/100 | 16/58 | 11/25 |
| 0,28 | + | 0,14 | 100/100 | 68/41 | 29/14 |
| 0,28 | + | 0,28 | 100/100 | 65/41 | 33/14 |
| 0,28 | + | 0,56 | 100/100 | 63/41 | 31/14 |
| 0,14 | + | 0,14 | 100/100 | 0/58 | 0/26 |
| 0,14 | + | 0,28 | 100/100 | 40/58 | 20/26 |
| 0,14 | + | 0,56 | 100/100 | 15/58 | 10/26 |
| 0,28 | + | 0,14 | 100/100 | 35/41 | 16/14 |
| 0,28 | + | 0,28 | 100/100 | 53/41 | 19/14 |
| 0,28 | + | 0,56 | 100/100 | 64/41 | 30/14 |
| 0,14 | + | 0,14 | 95/100 | 11/58 | 9/26 |
| 0,14 | + | 0,28 | 100/100 | 39/58 | 19/26 |
| 0,14 | + | 0,56 | 95/100 | 6/58 | 5/26 |
| 0,28 | + | 0,14 | 100/100 | 35/41 | 16/14 |
| 0,28 | + | 0,28 | 100/100 | 40/41 | 26/14 |
| 0,28 | + | 0,56 | 100/100 | 45/41 | 33/14 |
106
TABELA XI - Cont. AyaliaçãO-Final
| Taxa de aplicação | Média BL* | do Milho ST | |||
| Composto | (kg/ha) Herbicida - | h Antídoto | SETVI | ||
| 71D + 2 | 0,14 + | 0,14 | 100/100 | 15/3 | 25/49 |
| 0,14 + | 0,28 | 100/100 | 19/3 | 23/49 | |
| 0,14 + | 0,56 | 100/100 | 9/3 | 21/49 | |
| 0,28 + | 0,14 | 100/100 | 4/8 | 55/9 | |
| 0,28 + | 0,56 | 100/100 | 0/8 | 30/9 | |
| 0,28 + | 0,56 | 100/100 | 0/8 | 45/9 | |
| 71D + 9 | 0,14 + | 0,14 | 100/100 | 0/3 | 0/49 |
| 0,14 + | 0,28 | 100/100 | 1/3 | 0/49 | |
| 0,14 + | 0,56 | 100/100 | 10/3 | 16/49 | |
| 71L + 9 | 0,28 + | 0,14 | 100/100 | 11/8 | 23/9 |
| 0,28 + | 0,28 | 100/100 | 9/8 | 16/9 | |
| 0,28 + | 0,56 | 100/100 | 4/8 | 44/9 | |
| 71L + 29 | 0,14 + | 0,14 | 90/100 | 3/3 | 11/49 |
| 0,14 + | 0,28 | 100/100 | 0/3 | 0/49 | |
| 0,14 + | 0,56 | 95/100 | 0/3 | 10/49 | |
| 71d + 29 | 0,28 + | 0,14 | 95/100 | 9/8 | 16/9 |
| 0,28 + | 0,28 | 100/100 | 6/8 | 23/9 | |
| 0,28 + | 0,56 | 100/100 | 14/8 | 35/9 | |
| BL - branc | ueamento | ST = Atrofiamento |
*
107
TABELA XII
Tratamento da semente
Herbicida: 8D e 51A
Antídoto: Composto 32
Aplicou-se o antídoto como tratamento da semente (0,0625/· a 0,5 % de antídoto por peso da semente).
A colocação das sementes fez-se a 2 cm de profundidade num solo do tipo de marga siliciosa.
Eizeram-se as avaliações 12 e 21 dias após o tratamento.
Duas espécies de ervas daninhas: AEUTH - Cânhamo chinês (Abutllon theophrasti)
ELEIN - nachenim (Eleusine indica)
Variedades de milho: Milho 3737 milho 7751
IA média representa o valor médio para o branqueamento (BL e atrofiamento (ST)
Taxa de
Ί * **
| Composto Herb+Ant. | Tempo (dias) | aplicação (kg/ha+/ em | Média Bl | ||
| peso/peso) | ELEIN | ABUTH | |||
| 8D 32 | 12 | 0,56 + 0,5 | % 100/100 | 100/100 | o s |
| 21 | 0,56 + 0,5 | φ 100/100 | 100/100 | 0/20 | |
| 51A 32 | 20 | 1,12 + 0,5 | % 100/100 | 10C/10C | CN |
do Milho
ST
10/20
10/33
7751
0/18
108
Íi
Formulações
Uma formulação resulta da incorporação de um formulante sob uma forma que é utilizável directamente em colheitas e ervas daninhas. Como se definiu formulante” é uma substância que se destina a ser formulado. Um formulante pode ser quer um composto antídoto sozinho quer uma composição de herbicida e antídoto. A finalidade da formulação é a de aplicar o formulante ao local de desenvolvimento duma colheita onde se desejar estabelecer a selectividade herbicida por um método adequado. 0 local pode incluir o solo, as sementes, a colheita as sementes da colheita, as plantas resultantes da germinação das sementes e a vegetação.
Os antídotos descritos na presente memória podem ser formulados de várias maneiras para aplicar convenientemente: (a) o antídoto pode ser formulado por aplicação directa à semente da colheita; (b) o antídoto e o herbicida podem ser formulajdos separadamente e aplicados separadamente ou simultaneamen;te numa proporção em peso apropriada, por exemplo, aplicados como uma mistura em tanque, ou (c) o antídoto e o herbicida podem ser formulados conjuntamente numa proporção em peso apropriada.
Podem ser preparadas formulações úteis dos compostos da invenção com as for;..as de emprego convencionais. As formas de utilização convencionais incluem pós, grânulos, microcápsulas pastilhas, soluções, suspensões, emulsões, pós molháveis, con centrados emulsionáveis e afins, líuitas destas formulações podem ser aplicados directamente ao local a tratar. Formulações com a forma de sprays podem ser diluídas com um meio adequado e usadas em volumes pulverizados compreendidos desde poucos litros até várias centenas de litros por hectare.
Composições muito concentradas são principalmente utilizadas
109
como intermediárias para formulações mais diluídas. As formulações contêm cerca de 0,1 % a 99 % θπι peso de herbicida acti vo e ingrediente(s) antídoto(s) e pelo menos um dos seguintes auxiliares (a) cerca de 0,1 % a 20 % de agente(s) tensioactivo(s) e (b) cerca de 1 %a 99,9 % de diluente(s) sólido(s) ou líquido(s) inerte(s). Mais especificamente, as formulações podem conter estes ingredientes nas seguintes proporções apro ximadas.
TABELA 2
Ingredientes activos Herb. e Ant.
Percentagem em peso Diluente(s) Agente(s) tensio activo(s)
Pós
Molháveis 20 - 90
Suspensões em óleo 3-50
Emulsões, soluções, (incluindo concentrados emulsionáveis) suspensão aquosa 10 - 50 pós 1-25
Grânulos e pastilhas 0.1-95 composições de elevado concentrado 90 - 99
0-74
- 95
1-10
0-15
40-84 1-20
70-99 0-5
5-99,9 0-15
0-10 0-2
110
Α soma das quantidades de ingrediente activo com pelo menos um agente tensioactivo ou um diluente é igual a 100 / em peso.
Iode evidentemente estar presentes níveis menores ou maiores de ingrediente activo, dependendo do uso que se pretende e das propriedades físicas do composto. Por vezes, são desejáveis proporções agente tensioactivo - ingrediente activo mais altas, o que é conseguido por incorporação na formulação ou por mistura em tanque.
Os pós são composições em forma de pó de escoamento livre que contém o formulante impregnado num veículo em partículas. 0 tamanho das partículas dos veículos está normalmente, na gama aproximada entre 30 e 50 microns. Exemplos de veículos adequados são mica, lentonite, tetra de diatomácea e pirofilite. A composição contém geralmente, até 50/ de formulado. Também podem ser adicionados agentes anti-aglomerante e anti-estáticos. Os pós podem ser aplicados por pulverização através de pulverizadores de pressão, pulverizadores manuais ou aviões.
Cs pós molháveis são composições finamente divididas contendo um veíiculo em partículas impregnado com o formulante e contendo adicionalmente um ou mais agentes tensioactivos. 0 agen te tensioactivo promove uma dispersão rápida do pó num meio aquoso para formar suspensões estáveis aptas a serem pulverizadas. Pode ser usada uma grande variedade de agentes tensioactivos, por exemplo, álcoois gordos de cadeia comprida e sais de metais alcalinos dos álcoois gordos sulfatados; sais de ácidos sulfónicos; ésteres de ácidos gordos comprida; e álcoois polifuncionais em que os grupos álcool são polioetilenoglicóis livres omega-substituído de comprimento da cadeia relativamente comprida. Pode-se encontrar uma lista de agentes tensioactivos adequados para uso nas formulações para a agricultura, em Wade van Valkenburg, Pesticide Pormulations (Mareei lekker, Inc. N. Y, 1973) nas páginas 79-84.
lll
Os grânulos incluem o formulante impregnado num veículo inerte em partículas com um tamanho de partícula de cerca de 1 a 2 milímetros (mm) de diâmetro. Os grânulos podem ser preparados pulverizando uma solução do formulante num dissolvente volátil sobre o veículo granular. Exemplos de veículos adequados para a preparação de grânulos incluem a argila, vermiculite, serradura e carvão granulado.
As microcápsulas e outras formulações de libertação lenta são vantajosas como formulações para fornecer e distribuir os ingredientes activos. As microcápsulas consistem em gotinhas ou grânulos completamente fechados que contêm os materiais activos e em que o material que envolve a microcápsula é uma membrana porosa inerte, preparada de modo a permitir que os mate riais nela encerrados se escapem para o meio envolvente, com velocidades controladas, durante um período de tempo especificado. As gotículas encapsuladas têm, tipicamente, cerca de 1 a 50 microns de diâmetro. Tipicamente, o líquido encerrado constitui cerca de 50 a 95 / do peso da cápsula inteira e pode conter uma quantidade de dissolvente em adição aos materiais activos. Os grânulos encapsulados são caracterizados por possuírem membranas porosas que vedam as entradas dos poros do veículo granular, retendo o líquido que contém os componentes activos de forma a permitir uma libertação controlada. Um tamanho típico dos grânulos varia desde 1 milímetros até um centímetro de diâmetro. Para utilização na agricultura o tamanha do grânulo tem, geralmente, cerca de 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos formados por extrusão, aglomeração ou prilling são úteis nesta invenção, assim como materiais na sua forma de ocorrência natural. São exemplos desses veículos vermiculite, grânulos de argila aglomerados, caulino, argila de atapulgite, serradura e carvão granulado.
Materiais úteis para encapsular incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolimeros estireno-buta/9
112
dieno, poliacrilonitrilos, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.
Os concentrados emulsionáveis consistem numa solução em óleo do formulante mais um agente emulsionante. Antes de usar, o concentrado é diluído em água para formar uma emulsão de gotí cuias de óleo em suspensão. Os emulsionantes usados são usual mente uma mistura de agentes tensioactivos aniónicos e não ió nicos. Podem-se incluir na formulação do concentrado outros aditivos, tais como agentes de suspensão e espessantes.
Quando o formulante é uma composição constituída por antídoto e herbicida, a proporção de composto antídoto para o composto herbicida varia geralmente, desde aproximadamente 0,001 a 30 partes em peso do composto antídoto por peso do composto herbicida.
As formulações contêm geralmente vários aditivos em adição ao formulante e ao veículo ou agente. Entre estes contam-se ingredientes inertes, veículos diluentes, disssolventes orgânicos, água, óleo e água, emulsões do tipo água em óleo, veículos de poeiras e grânulos e agentes molhantes, dispersantes e emulsionantes tensioactivos. Adubos como por exemplo, nitrato de amónio, ureia e superfosfato, podem também ser incluídos Podem-se também incluir agentes auxiliares do enraizamento e do crescimento, por exemplo, adubo composto, estrume, húmus e areia.
Como variantes, os compostos que actuam como antídotos e as composições constituídas por herbicidas e antídotos da invenção, podem ser aplicadas a uma colheita por adição do formulante à água de irrigação fornecida ao campo a ser tratado. Este método de aplicação permite a penetração das composições no solo à medida que a água é absorvente.
Como outra alternativa, o formulante pode ser aplicado ao so113
<
•Λ1 lo sob a forma de uma solução num dissolvente adequado. Os dissolventes frequentemente usados nestas formulações incluem querosene, óleo combustível, xileno, fracções de petróleo com gamas de ebulição superior ao ponto de ebulição do xileno e fracções de petróleo aromáticas ricas em naftalenos metilados. As soluções líquidas, tal como os pós, podem ser aplicados por pulverização a partir de pulverizadores de pressão e manuais ou aviões.
Exemplo
Poeiras: As seguintes substâncias são usadas para formular (a) uma poeira contendo 5 % e (b) uma poeira contendo 2 /.
| (a) | ||||
| 5 | partes | de | substância | activa |
| 95 | part e s | de | talco; | |
| (b) | ||||
| 2 | partes | de | substância | activa |
parte de ácido silício finamente dispersado 97 partes de talco.
As substâncias activas são misturadas com os veículos e moídas e nesta forma podem ser processadas como poeiras para aplj cação.
Exemplo
C-ranulado: As substâncias seguintes são usadas para formular um granulado a 5
114
partes de substância activa
0,25 partes de epicloro-hidrino
0,25 partes éter poliglicol-cetílico
3-25 partes de polietilenoglicol partes de caulino (tamanho das partículas 0,3
-0,8 mm)
A substância activa é misturada com epiclorohidrino e a mistura é dissolvida em 6 partes de acetona. Em seguida, adicionam-se o polietilenoglicol e o éter poliglicol cetílico. A solução resultante é pulverizada sobre caulino e a acetona é evaporada sob vácuo.
Exemplo
Pós molháveis: São usados os seguintes constituintes para formular um pó molhável. (a) a 70 (b) a 40 (c) e (d) a λ θ (e) a 10 de substância activa.
(a) partes de substância activa 5 partes de dibutilnaftalilsulfonato de sódio 3 partes de condensado de ácido naftalenossulfónico/ácido fenolsulfónico/forcialdeído (3:2:
:1) partes de caulino partes de greda de Champagne (t) partes de substância activa 5 partes de ligninossulfonato de sódio 1 parte de ácido dibutilnaftalenossulfónico partes de ácido silícico
115
(c) partes de substância activa
4.5 partes de ligninosulfato de cálcio
1,9 partes de mistura de greda da Champagne/hidroxietilcelulose (1 : 1)
1.5 partes de dibutilnaftalenossulfonato de sódio
19.5 partes de ácido silícico
19.5 partes de greda da Champagne”
28,1 partes de caulino (d) partes de substância activa
2.5 partes de isooctilfenoxi-polietileno-etanol
1,7 partes de mistura de greda da Champagne/hidroxietil-celulose (1:1)
8,3 partes de alumínio-silicato de sódio
16.5 partes de diatomite 46 partes de caulino (e) partes de substância activa 3 partes de uma mistura de sais de sódio de sulfatos de álcoois gordos saturados.
partes de condensado de ácido naftalenosulfónico/formaldeído 82 partes de caulino.
As substâncias activas são intimamente misturadas, em misturadores adequados, com os aditivos e moídos em moinhos e cilindros adequados. São obtidos pós molháveis de molhabilidade excelente e poder de suspensão. Os pós molháveis podem ser diluídos com água para originar suspensões da concentração desejada e podem ser usados de maneira particular para tratar
116
* f certas partes das plantas.
Exemplo
Concentrado emulsionável: As seguintes substâncias são usadas para formular um concentrado emulsionável a 25 partes de substância activa
2.5 partes de óleo vegetal epoxidado partes de uma mistura de alquilarilsulfonato/ /álcool gordo poliglicoléter partes de dimetilformamida
57.5 partes de xileno.
Por diluição deste concentrado com água é possível preparar emulsões com as concentrações desejadas, que são especialmente adequadas para a aplicação foliar.
1^. - Processo para a preparação de composições herbicidas contendo uma mistura de, pelo menos, um composto de 1,3-dicarbonilo acilado com um antídoto, caracterizado pelo facto de se misturar como ingrediente herbicidamente activo, uma quantidade herbicidamente efectiva de um composto de 1,3-dicarbonilo acilado de fórmula
C
117 ou duma sua forma tautomérica, na qual R é agrupamento aromático substituído, e como composto antídoto, uma quantidade efectiva como antídoto não fitotóxica de um composto seleccionado do grupo que consiste em amidas de ácidos haloalcanóicos; derivados de óximas aromáticas; ácidos tiazol-carboxílicos e seus derivados; e anidrido 1,8-naftálico;
sendo o dito composto activo como antídoto em relação ao dito herbicida, variando a razão em peso do herbicida para o composto antídoto entre cerca de 0,1 : 1 até 30 : 1 e se misturar, de preferência, cerca de 0,1 a 99 partes em peso de mistura de ingredientes activos para 99,9 a 1 parte em peso de substâncias auxiliares.
Claims (3)
1 3 40
R^ ou RJ são RgOÕ- na qual R& é alquilo em C^-C^; fenilo, opcionalmente substituído por 2 a 5 grupos metilo;
R3 é hidroxilo e R1, R2, R^, R^ e R^ são independenternente hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
ou na qual R3- e R2, ou R3 e R^, conjuntamente são alquileno
133 em C2-Ccj;
R é halogéneo, ciano; alquilo em Cq-C^;
haloalquilo em Cq-C^; Rq. S0n- na qual Rq é alquilo em Gq-G^ e n=0, 1 ou 2; alcoxi em Gq-G^; ou nitro;
R8, R9 e R10, independentemente, são hidrogénio ou substituin tes incluindo halogéneo; alquilo em Cq-C^, alcoxi em Cq-C^, trifluormetoxi; ciano, nitro; haloalquilo em Cq-C^;
alquiltio em Cq-C^; fenoxi; ou fenoxi substituído no qual o substituinte é halogéneo ou halometilo ou ambos;
^S(0)n- na qual n é 0, 1 ou 2; e Rq é alquilo em Cq-C^, halo· alquilo em Cq-C^, fenilo ou benzilo,
RCGNH- na qual RQ é alquilo em Gq-C^, na qual Rq e Rg, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em Cq-C^;
RqC(O)- na qual Rq é hidrogénio, alquilo em Cq-C^, haloalquilo em Cq-C4 ou alcoxi em Cq-C^;
-SOjNR^Rq na qual Rct e Rq, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em Gq-C^;
3 9 ou R e R^ conjuntamente formam uma estrutura de anel com os dois átomos de carbono do anel fenilo adjacentes aos quais es· tão ligados.
Lisboa, 7 de -Julho de 1988
0 Agente Oficial da Propriedade Industrial
Â-c- X A A__
Teb.g c5 i 3
(2) halogéneo seleccionado do grupo que consiste em cloro, flúor ou bromo;
(3) alquilo em Cj-C^;
(4) alcoxi em Cj-C^;
(5) trifluormetoxi; (β) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em
χ.
Cq-C^p (9) R°SOn- na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e
Rd é (a) alquilo em C^-C^;
(b) alquilo em C^-C^ substituído por halogéneo ou ciano ;
(c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) -NRCRd na qual
124
RC e Rd.
independentemente, são hidrogénio ou alquilo em crc4· (11) ReC(O)- na qual P.e é alquilo em Cj-C^ Cl-C4; (12) -SC>2NRCRd na qual Rc e Rd são como se (13) -N(RC)C(O)Rd na qual Re e Rd são como r49 é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^.
ou alcoxi em definiu ou se definiu; e
8§. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula n57 1«.
R58 na qual
X é oxi, tio, sulfinilo ou sulfonilo;
R^0 é halogéneo; alquilo em alcoxi em C^-C2, preferivelmente metoxi; trifluormetoxi; difluormetoxi; nitro; cianô; haloalquilo em SOn“ na n ® ° ou- 2 e
Ra é alquilo em Cj-^; trifluormetilo ou difluormetilo;
R-7 é hidrogénio; alquilo em fenilo; ou fenilo substituído; .
r52 é hidrogénio ou alquilo em ou
51 5?
R e R conjuntamente são alquileno em C2-C5’
125 ^7^-53 ζ é hidrogénio; alquilo em 0-.-0.; fenilo; ou 1 4 c;q 53 fenilo substituído com a reserva de que R^ e R não são ambos fenilo nem fenilo substituído;
54R é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
R é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
56 z
R e alquilo em C.-G., haloalquilo em C-.-C. ou fenilo e c 7 c o -LH- XHR3 e R? , independentemente, são (1) hidrogénio; (2) halogéneo; (3) alquilo em C^-C^; (4) alcoxi em Cy-C^; (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em G^-G^; (9) R^SOn~ na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e
Rd é (a) alquilo em Cj-G^;
(b) alquilo em Cj-C^ substituído por halogéneo ou ciano (c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) -NRCRd, -S02NRcRd, -N(RC)C(O)Rd nas quais Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em Cq-C.; ou o o '
R C(0)- na qual R é alquilo em Cq-C^ ou alcoxi em Cj-C^.
9-. - Processo para a preparação de composições herbicidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula na qual
126 é oxigénio ou BB°^ na qual Β^θ é hidrogénio, alquilo em
C-i-C, ou alcoxi em 0-,-C^;
,60 '1 4 '1 4! hú % ^X:· .
é halogéneo, alquilo em 0^-C2; alcoxi em C^-C^; trifluormetoxi ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Cj-C2; B S0n~ na qual n é 0 ou 2; e B é alquilo em C^-0? trifluormetilo; difluormetilo,
B°4 é hidrogénio, alquilo em Cj-C^; fenilo; ou fenilo substituído ;
B é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^; ou r ί j 2
B° e BJ conjuntamente são alquileno em C2-C^;
,63 éí 6 tuído com a condição de que B 4 e B83 não são ambos feniB. é hidrogénio, alquilo em fenilo; ou fenilo substituído com a condição de qu> lo nem fenilo substituído;
B°4 é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^; é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
B00 é alquilo em Cj-C^ou haloalquilo em G^-G^;
B° e B° , independentemente, são (1) hidrogénio; (2) halogéneo; (3) alquilo em CpC^; (4) alcoxi em C^C^; (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em (9) BbSO - na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e
dependentemente, são hidrogénio ou alquilo em Cj-C^; o (11) BeC(O)- na qual Be é alquilo em Cj-C^ ou alcoxi em G1 C4*
127
1Q3. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula na qual
R é halogéneo; alquilo em alcoxi em 0^-02? trifluor metoxi; difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Ci-Cpj RaSOn~ na qual n é 0 ou 2; eRaé alquilo em trifluormetilo cu difluormetilo; ciano; nitro; alquiltio em ou alquilsulfonilo em Cj-C2;
71 z
R é hidrogénio; alquilo em C^-C^; halogéneo; fenilo ou fenilo substituído;
79 z z
R é hidrogénio ou alquilo em ou
71 72
R e R conjuntamente sao alquileno em Cg-C^;
R é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
71 73 feniloou fenilo substituído, com a condição de que R e R não são ambos fenilo nem fenilo substituído; R^^ é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
7 5
R 5 é hidrogénio, halogéneo ou alquiio em C^-C^;
76 b
R é halogéneo, nitro, ciano, trifluormetilo; -C(O)NR9 na qual Rd é hidrogénio ou alquilo em e r77 θ R^®, independentemente, são (1) hidrogénio; (2) halogé-
12 8 neo; (3) alquilo em C^-C^; (4) alcoxi em C^-C^; (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro; (8) haloalquilo em 0,-G.;
“b -L 4 (9) R SO - na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e n
LR° é (a) alquilo em Cj-C^;
(b) alquilo em Cj-C^ substituído por halogéneo ou ciano ;
(c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) -NRcRd; -SO9NRcd e -N(Rc)C(O)Rd nas quais c ó.
Rc e R , independentemente, são hidrogénio ou alquilo em Cj-C^; ou (11) ReC(O)- na qual Re é alquilo em Cj-C^ ou alcoxi em Cj-C^.
11§. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo facto de o dito antídoto ser uma amida de um ácido haloalcanóico.
12a. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo facto de o dito ácido haloalcanóico ser ácido diclo roacético.
13a. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo facto de 0 dito antídoto ser uma amida de um ácido haloalcanóido na qual 0 átomo de azoto da amida faz parte dum anel de oxazolidina ou de tiazolidina.
14a. - Processo para a preparação de composições herbicidas,
129 de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 11, zado pelo facto de os ditos compostos usados como terem a fórmula caracteriantídotos
Y CH,, n ( 3n
0 11
-C-N í ' ' 8 1 9 ' | na qual n é 1 ou 2, Y é cloro ou bromo e R e R são, indel! pendentemente, alquilo em C^-C^gr alcenilo em C2_C12' a-’-t3ui“ l· leno em C^-C^ substituido por fenilo; dialcoxialquilo na qual jl os grupos alcoxi e alquilo têm cada um 1 a 4 átomos de carbo8 ' 9 ' no e R e R conjuntamente são alquilenoxi em C^-C^-alquileno ou alquilenotioalquileno substituido por um anel heterociclico espiro pentagonal ou hexagonal, fenilo ou alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo.
15â _ Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo facto de os ditos compostos usados como antídoto ; terem a fórmula .82 | na qual R'J'J, RUJ, RUi, RUJ, Ru^ e RUJ são, independentemente, hidrogénio, alquilo inferior, alcoxialquilo, alquiltioalqui8 0 81 lo, alquilo inferior-sulfonilo metilo ou fenilo, ou R e R conjuntamente, formam um grupo alquileno, preferivelmente, um grupo butileno, pentileno ou hexileno, opcionalmente substituido por um ou dois grupos metilo e X é oxigénio ou enxofre.
13) > /;·
16^. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo con qualquer das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo facto de os ditos compostos usados como antídoto terem a fórmula
0 R ft r
8S na qual R pode ser um de vários grupos alquilo, alcenilo ou alcinilo;
Q 7 p p O Q o Q
R , R , R e R são, independentemente, hidrogénio ou metilo ;
e n é 0 ou 1.
17ã. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo facto de os ditos compostos empregados como antídotos terem a fórmula
R95
Qg Qg Qg na qual representa o grupo -C-R na qual R e um grupo
TI haloalquilo em Cj-C^ contendo 1 a 3 átomos de halogéneo ou um
131 grupo ciclohexilmetilo, um grupo fenilo opcionalmente substituído, um grupo benzilo opcionalmente substituído, um grupo alilo ou propargilo;
e n é zero ou um.
18^. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de o antídoto ser 2,2-dimetil-N-dicloroacetiltiazolidina.
19â. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito composto de 1,3-dicarbonilo acilado conter desde cerca de 11 átomos até cerca de 42 átomos de carbono, inclusive.
20â. - Método para reduzir os estragos causados em colheitas por um composto herbicida de 1,3-dicarbonilo acilado tendo a fórmula // ou uma sua forma tautomérica, na qual R é um agrupamento aromático substituído, caracterizado pelo facto de aplicar ao solo, à colheita ou às sementes da colheita uma quantidade efectiva como antídoto e não fitotóxica de um composto selec132
-cionado do grupo que consiste em amidas de ácidos haloalcanóicos;
derivados de óximas aromáticas;
ácidos tiazol-carboxílicos e seus derivados; e anidrido 1,3-naftalico;
sendo o dito composto activo como antídoto relativamente ao herbicida empregado e a razão em peso de herbicida: composto antídoto estar compreendido desde cerca de 0,1 : 1 até cerca 30 : 1, utilizando-se uma dosagem de ingredientes activos de preferência compreendida entre cerca de 0,112 e cerca de 23 kg/ha.
21§. _ Método de acordo com a reivindicação 20, pelo facto de o herbicida ter a fórmula caracterizado na qual r\ R2, R3, r\ r^ θ R° são, independenternente, hidrogénio ou alquilo em C-,-0, ou
2^. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o agrupamento 1,3-dicarbonilo ser um anel carbocíclico pentagonal ou hexagonal opcionalmente substituído ou um anel heterocíclico com 1 ou 2 heteroátomos.
3â. - Processo para a preparação de composições herbicidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fór mula '
R'
R
R ,3 qual
118
V-A r\ R2, ?!, p!, R^ e R° são independentemente hidrogénio ou alquilo em (q-Cq ou
R1 ou r3 são R 0Ca na qual
R& é alquilo em Cq-Cq;
fenilo facultativamente substituído por grupos metilo em número de 2 a 5; ou
R é hidroxilo e R , R“, R , R e R são independentemente hidrogénio ou alquilo em Cq-Cq;
na qual R1, e R2 ou R^ e r\ juntamente são alquileno em C2°5;
R é hidrogénio; ciano; alquilo em Cp-fí halogenoalquilo em Cl-C4 RkSOn na Rual θ alquilo em Cq-Cq e n=0, 1 ou 2; alcoxi em C1“C4’ ou ni’fcr0»
R8, R^ e R^8 independentemente são hidrogénio ou substituintes incluindo halogéneo; alquilo em Cj-f» alcoxi em Cj_-C^; trifluormetoxi; ciano; nitro; halogenoalquilo em alquiltio em Cq-Cq; fenoxi; ou fenoxi substituído no qual 0 substituinte é halogéneo ou halometilo ou ambos;
^3(0) na qual néO, 1 ou 2; e
R^ é alquilo em Cq-Cq, halogenoalquilo em Cq-Cq, fenilo ou begzilo,
RcCNH- na qual Rc é alquilo em Cq-Cq, -ZíR^Re na qual R^ e Ηθ independentemente são hidrogénio ou alquilo em f-Cq;
RfC(O)- na. qual Rf é hidrogénio, alquilo em Cq-Cq, haloalqui lo em Cq-Cq ou alcoxi em Cq-q.;
SO2KRc.Rll na qual R^ e R^ independentemente são hidrogénio ou alquilo em
119 ou ?L e R formam conjuntamente uma estrutura de anel com os dois átomos de carbono adjacentes do anel de fenilo aos quais estão ligados.
4=. - Processo para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula na qual if- R2^ são independentemente hidrogénio ou alquilo em 0,-G.; 21 22 L 4 ou R e R conjuntamente são alquileno em ou ^R2^ e R2^ conjuntamente são alquileno em C^-C^; ou e Iconjuntamente formam uma ligação, e R é fenilo substituído na qual
R^5 θ seleccionado do grupo consistindo em hidrogénio, halogéneo, alquilo em alcoxi em C^-C2, nitro, ciano, haloalquilo em Cq-C2> ou R^SC^ na qual Rffl é alquilo em
C-ι—Co e n é 0, 1 ou 2, trifluormetilo ou difluormetilo;
-L <— ou trifluormetoxi ou difluormetoxi; e R e R independentemente são hidrogénio, halogéneo, alquilo em C^-C^,
120 alcoxi em C^-C^, trifluormetoxi, ciano, nitro, haloalquilc em C^-C^, R^SO^.- na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e R^ é alquilo em alquilo em Cj-C^ substituído por halogéneo ou ciano, fenilo ou benzilo, W é oxigénio ou enxofre,
21 23 quando R e R conjuntamente, formam uma ligaçao, os compostos contêm um anel heterociclico insaturado.
5â. - Processo para a preparação de composições herbicidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula na qual
R2° - R2^ são, independentemente, hidrogénio ou alquilo em O O *7
C,-C, ou Y e Y conjuntamente são alquileno em -L ’ 9Q
C2-C5, 011 e Y conjuntamente são alquileno em c2”°5; é oxigénio, enxofre, sulfonilo e R é fenilo substituído como na qual
R4^ é seleccionado do grupo consistindo em hidrogénio, halogéneo, alquilo em Cj-C2> alcoxi em C^-C2, nitro, ciano,
121 ϋ haloalquilo em Cj-C2, ou RmSOn~ na 9113,4 Rm & alquilo em Cp-C2 e n é 0, 1 ou 2, trifluormetilo ou difluormetilo; ou trifluorlô Ί *7 metoxi ou difluormetoxi; e R±o e Rx independentemente são hidrogénio, halogêneo, alquilo em C^-C^, alcoxi em C^-C^, trifluormetoxi, ciano, nitro, haloalquilo em C^-C^, R^SO^- na qual n é o inteiro 0, 1 ou 2 e é alquilo em Cp-C^, alquilo em Cp-C^ substituído por halogêneo ou ciano, fenilo ou benzilo.
6^. - Processo para a preparação de composições herbicidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula na qual
R440 é-halogêneo; alquilo em Cp-C2; alcoxi em Cp-C2; trifluormetoxi; ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Cj-C2; RaSOn- na qual n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em C^-C^; trifluormetilo ou difluormetilo;
R4^4 é hidrogénio ou alquilo em Cj-C^;
132
R é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
R4^4 e R4·^ conjuntamente são alquileno em C^-C^;
122
-—A
13 3 ζ z
R J é hidrogénio ou alquilo em C-,-C^;
r!34 é hidrogénio ou alquilo em Cq-C^;
Rd^3 e conjuntamente são alquileno em
R“35} r-^o, £^37 θ r^-38, injependentemente, são (1) hidrogénio; (2) cloro, flúor ou bromo; (3) alquilo em Cy-C^; (4) al coxi em Cq-C^; (5) trifluormetoxi; (6) ciano; (7) nitro (8) haloalquilo em C^-C^; (9) ^^°n- na n θ 0 iateiro 0, 1 ou 2; e
R° é (a) alquilo em Cq-C^;
(b) alquilo em Cq-C^ substituído por halogéneo ou ciano (c) fenilo; ou (d) benzilo;
(10) - MRCRd na qual
Rc e Rd, independentemente, são hidrogénio ou alquilo em Ci-C4;
(11) ReC(O)- na qual Re é alquilo em Cq-C^ ou alcoxi em Ρ —Π · U1 4’ (12) -S09NRCRd na qual RC e Rd são como se definiu; ou (13) -R(RC)C(O)Rd na qual Re e Rd são como se definiu; e g hidrogénio ou alquilo em Cq-C^.
7§. - Rrocesso para a preparação de composições herbicidas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o dito ingrediente herbicidamente activo ser um composto de fórmula
123 fc
X na qual
R é halogéneo; alquilo em Cq-C2,alcoxi em 0-^-C2; ^riíluormetoxi ou difluormetoxi; nitro; ciano; haloalquilo em Cj-C2; RaSOn~ na qual n é 0 ou 2; e Ra é alquilo em Cq-C2 trifluormetilo ou difluormetilo;
r4-L é hidrogénio ou alquilo em 0-^-C^;
R^2 é hidrogénio ou alquilo em Cq-C^;
R^ θ r42 corijLmtamente são alquileno em 02-C^; q hidrogénio ou alquilo em C-^-C^;
r44 é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;
r43 θ R^ conjuntamente são alquileno em 0?-C^;
r45, R^0, r4V e R^8, independentemente, são (1) hidrogénio;
3 Carvalho TO LbUA
- iõna 13
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