CZ286115B6 - Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin - Google Patents

Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin Download PDF

Info

Publication number
CZ286115B6
CZ286115B6 CS19884882A CS488288A CZ286115B6 CZ 286115 B6 CZ286115 B6 CZ 286115B6 CS 19884882 A CS19884882 A CS 19884882A CS 488288 A CS488288 A CS 488288A CZ 286115 B6 CZ286115 B6 CZ 286115B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
antidote
hydrogen
halogen
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS19884882A
Other languages
English (en)
Inventor
Lawrence L. Buren
Joanna K. Hsu
Michael P. Ensminger
Charles J. Duerksen
Nicholas N. Poletika
Benjamin P. Rodriguez
Original Assignee
Zeneca Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Inc. filed Critical Zeneca Inc.
Publication of CZ488288A3 publication Critical patent/CZ488288A3/cs
Publication of CZ286115B6 publication Critical patent/CZ286115B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Herbicidní prostředek obsahuje jako herbicidně účinnou složku acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninu obecného vzorce II, kde symboly R.sup. 1.n., R.sup. 2.n., R.sup. 3.n., R.sup. 4.n., R.sup. 5.n. a R.sup. 6.n.; R.sup. 7.n.; R.sup. 8.n., R.sup. 9.n. a R.sup. 10.n. mají specifický význam. Dále obsahuje, jako antidotum pro tuto sloučeninu, nefytotoxické, antidotálně účinné množství sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího amidy halogenalkanových kyselin a anhydrid 1,8-naftalové kyseliny, přičemž hmotnostní poměr herbicidně účinné složky k antidotu leží v rozmezí od 0,1 : 1 do 30 : 1. Způsob snižování poškození plodin výše uvedenou herbicidně účinnou acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninou, při němž se na půdu, plodinu nebo osivo aplikuje výše uvedené antidotum.ŕ

Description

Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin
Oblast techniky
Vynález se týká určitých herbicidních prostředků na bázi acylovaných 1,3-dikarbonylových sloučenin a antidot. Dále se vynález týká způsobu snižování poškození plodin při aplikaci výše uvedených herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Herbicid je sloučenina, která nepříznivě reguluje nebo modifikuje růst rostlin, například je usmrcuje, retarduje, defoliuje, vysouší, reguluje, způsobuje slábnutí, odnožování, stimulaci a kmění. Termín „rostlina“ se vztahuje na všechny fyzické části rostliny, včetně semen, semenáčků, mladých rostlin, kořenů, hlíz, stonků, stvolů, listů a plodů. „Růst rostlin“ zahrnuje všechny fáze vývoje od klíčení semen po přirozené nebo vyvolené ukončení života.
Herbicidy se široce používají k potlačování nebo hubení škodlivých plevelů. Dosáhly značného komerčního úspěchu, poněvadž se ukázalo, že toto potlačování může přispívat ke zvýšení úrody a snížení ztrát při sklizni.
Mezi nejobvyklejší metody aplikace herbicidů patří: vpravení do půdy před setím, aplikace do brázdy na semena a okolní půdu, preemergentní povrchové ošetření oseté půdy, postemergentní ošetření rostlin a půdy a předseťové ošetření osiva.
Výrobce herbicidu obvykle doporučuje rozsah aplikovaného množství a koncentrací, vypočtený pro maximální potlačení plevele. Rozmezí množství se pohybuje přibližně od 0,01 do 56 kg/ha a obvykle je v rozmezí od 0,1 do 28 kg/ha. Termín „herbicidně účinné množství“ popisuje množství herbicidní sloučeniny, které nepříznivě reguluje nebo modifikuje růst rostlin. Skutečně použité množství závisí na několika úvahách, mezi něž patří citlivost konkrétního plevele a omezení celkových nákladů.
Důležitým faktorem, ovlivňujícím použitelnost daného herbicidu, je jeho selektivita vůči plodinám. V některých případech je na účinky herbicidu citlivá žádoucí plodina. Některé herbicidní sloučeniny jsou kromě toho íytotoxické vůči některým druhům plevelů, ale k jiným ne. Aby byl herbicid účinný, musí způsobovat minimální škody, výhodně žádné škody, žádoucím plodinám a maximální škody druhům plevelů, které zamořují stanoviště plodiny.
K zachování příznivých aspektů používání herbicidů a minimalizaci poškozování plodin bylo připraveno mnoho antidot herbicidů. Tato antidota snižují nebo odstraňují poškození plodiny bez podstatného zhoršení nepříznivého efektu herbicidu na druh plevele. Viz například patenty USA č. 4 021 224, 4 021 229 a 4 230 874.
Přesný mechanismus, kterým antidotum snižuje poškození plodiny herbicidem, nebyl stanoven. Antidotická sloučenina může být léčivem, může mít rušivý, ochranný nebo antagonistický účinek. „Antidotum“ ve smyslu, ve kterém se zde používají, popisuje sloučeninu, která má účinek stabilizace selektivity herbicidu, tj. stálé fytotoxicity herbicidu vůči druhům plevelů a snížené fytotoxicity nebo nefytotoxicity vůči druhům pěstovaných plodin. Termín „antidotálně účinné množství“ popisuje množství antidotální sloučeniny, které do určité míry neutralizuje fytotoxickou odpověď žádoucí plodiny vůči herbicidu.
Bylo zjištěno, že acylované 1,3-dikarbonylové sloučeniny jsou velmi účinnými herbicidy se širokou obecnou herbicidní účinností vůči širokému rozsahu rostlinných druhů. Postup
- 1 CZ 286115 B6 potlačování vegetace těmito sloučeninami spočívá v tom, že herbicidně účinné množství sloučenin se aplikuje, obvykle s inertním nosičem, na plochu, kde má být provedeno herbicidní potlačování. Avšak o herbicidních acylovaných 1,3-dikarbonylových sloučeninách bylo zjištěno, že v některých případech nepříznivě ovlivňují nebo narušují pěstování různých plodin. Efektivní 5 použití těchto herbicidů je tedy dále podporováno nebo v některých případech vy žaduje přídavek antidotálně účinného množství sloučeniny, která je ve spojení s herbicidem antidotálně účinná.
Nyní bylo zjištěno, že určité sloučeniny, jsou-Ii použity v antidotálně účinném množství, jsou účinnými antidoty pro ochranu různých plodin před herbicidním poškozením nebo snižování 10 herbicidního poškození, způsobeného použitím herbicidně účinného množství acylované 1,3— dikarbonylové karbocyklické nebo heterocyklické herbicidní sloučeniny.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že jako herbicidně účinnou složku obsahuje acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninu obecného vzorce II
R2 R1 R7
R^ l,r9
o
R4/ Ί % ^^r9
R5 R6 R10
kde
R1, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž navíc
R6 představuje také nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
R7 představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo skupinu obecného vzorce RbS(O)n, v níž n představuje číslo 0, 1 nebo 2 a Rb představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu 40 s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinu nebo benzylskupinu; přičemž
R8 dále představuje také kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
a dále obsahuje jako antidotum pro tuto sloučeninu, nefytotoxické, antidotálně účinné množství 45 sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího amidy halogenalkanových kyselin a anhydrid 1,8naftalové kyseliny, přičemž hmotnostní poměr herbicidně účinné složky k antidotu leží v rozmezí od 0,1 : 1 do 30 : 1.
-2CZ 286115 B6
Předmětem vynálezu je také způsob snižování poškození plodin herbicidně účinnou acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninou obecného vzorce II, jehož podstata spočívá vtom, že se na půdu, plodinu nebo osivo aplikuje nefytotoxické, antidotálně účinné množství sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího amidy halogenalkylových kyselin, přičemž hmotnostní poměr herbicidně účinné složky k antidotu leží v rozmezí od 0,1 : 1 do 30 : 1.
V acylovaných 1,3—dikarbonylových sloučeninách obecného vzorce II je možná tautomerie.
V důsledku tautomerie mohou mít herbicidní sloučeniny podle tohoto vynálezu, obsahující 1,3dikarbonylovou skupinu, například tyto čtyři strukturní vzorce:
Z.
--Z
kde nedefinované substituenty mají dále uvedený význam.
Zakroužkovaný proton v každém ze čtyř tautomerů je poměrně labilní. Tyto protony jsou kyselé a mohou být reakcí se zásadou odstraněny za vzniku soli, jejíž anion má čtyři následující rezonanční formy:
kde nedefinované substituenty mají dále uvedený význam.
Jako příklady kationtů těchto bází je možno uvést anorganické kationty, jako jsou alkalické kovy, například lithium, sodík a draslík, kovy alkalických zemin, například baryum, hořčík, vápník a stroncium, sulfonium nebo fosfonium, kde substituentem je alifatická nebo aromatická skupina.
Sloučeniny tohoto typu s různými substituenty na cyklohexanovém i fenylovém kruhu jsou popsány například v evropské patentové přihlášce, zveřejněné pod č. 90262, a ve zveřejněných japonských patentových přihláškách č. 51/13750 a 51/13755, které popisují některé sloučeniny tohoto typu jako meziprodukty herbicidů.
Herbicidně účinnou acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninu obecného vzorce lije s výhodou sloučenina, kde
R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu;
R2 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo
R1 a R2 dohromady představují alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R4 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R5 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R6 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
R7 představuje atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo nitroskupinu;
R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R10 představuje atom vodíku; nebo kde
R1, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
R7 představuje nitroskupinu;
R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Acylovaná 1,3-dikarbonylová sloučenina obecného vzorce II obsahuje zpravidla 13 až 42 atomů uhlíku.
Výraz „alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku“ zahrnuje methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl a terc.butyl. Výraz „halogen“ zahrnuje chlor, brom, jod a fluor. Výraz „alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku“ zahrnuje skupiny methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sek.butoxy, isobutoxy a terc.butoxy. Výraz „halogenalkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku“ zahrnuje alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku definované výše, ve kterých je jeden nebo více vodíků nahrazeno chlorem, bromem, jodem nebo fluorem.
Do rozsahu tohoto vynálezu spadají rovněž soli výše popsaných sloučenin.
Jeden ze způsobů výroby acylovaných dikarbonylových sloučenin je popsán v evropské patentové přihlášce, zveřejněné pod číslem 90262, a spočívá v reakci popřípadě substituovaného
-4CZ 286115 B6
1,3—cyklohexandionu se substituovaným benzoylkyanidem. Reakce se provádí v přítomnosti chloridu zinečnatého a triethylaminu.
Dále je uveden seznam vzorku sloučenin, ktere jsou výše popsány jako účinné herbicidy.
č. slouč. R3 R4 R7 R8 R9 R10
51A H H Cl H 4-CHSO2- H
55A CH3 ch3 Cl H 4-CH3SO2- H
90A H H Cl 3-C2H5O 4-C2H5SO2 H
č. slouč. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 R9
1C CH3 CH3 H H H H H H
č. slouč. R* R2
4D ch3 ch3
8D Η Η
24D ch3 ch3
70D Η H
71D ch3 CH3
R3 R4 R5
Η ΗH
Η ΗH
Η ΗH
Η HCH
OH HCH
R6 R8 R9
H H H
H H cf3
H H so2ch3
CH3 H so2ch2ci
ch3 H cf3
-5CZ 286115 B6
č. slouč. n RK R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 R9
4E 2 ch3 ch3 ch3 H H ch3 H H H
16E 0 ch3 H H H H H H H “SOjn—C3H7
R52 R510 Γ
R53\z ú/ ° \ \ // ~3s^R57
----R58
r54 =/
R55 \ 0 r56
č. slouč. R50 R51 R52 R53 R54 R55 R56 R57 r58
8F ch3 ch3 ch3 H H ch3 H H ch3so2-
29F cf3 H H H H H H H c2h5s-
36F ch3 H H H H H H 3-C1 c,h5so2
50F cf3 ch3 ch3 H H H H H cf3
č. slouč. R140 r151 R132 R133 R134 R135 R136 R137 R138 R139
Vlil—14 Cl H H Me H H 4—SO2Me 2-F H H
VIII-17 no2 H H H H H 4-C1 2-F H Me
VIII-24 Cl H H H H H 4-SO2Me H H H
-6CZ 286115 B6
č. slouč. r5° R41 R42 R43 R44 R45 R46 R47 R48 R49
II—4 Cl ch3 CH3 H H H 4-SO2CH3 H H H
II—6 no2 H H H H H 4-C1 H H H
R27 R26 r> R15
o \ ^/R16
W2 ii // Λ -C—
\ ' / \r!7
R28 \29 U
č. slouč. R15 R26 R27 R2S R29 R16 R17 W2
VII-1 no2 CH3 ch3 H H H 4-C1 O
VII-5 Cl H H H H H 4-C1 s
VII-7 Cl ch3 H ch3 H H 4-C1 s
R22 R\ / // 2 \ /R16
R24 W' ^0 \r17
č. slouč. R15 R21 R22 Rh R24 R16 R17 W
VI-1 Cl H ch3 vazba H 4-CI 0
VI-4 no2 H ch3 H H H H O
VI-9 no2 H ch3 H ch3 H 4-C1 0
VI-21 Cl H ch3 H ch3 H 4—SO2CH3 s
č. slouč. R15 r18 R19 R16 R17
IV-1 Cl CH3 ch3 H 4-C1
VI-6 no2 ch3 ch3 H H
VI-13 Cl ch3 ch3 3-n-C3H7 4-SO2C2H5
č. slouč. R15 r“ R12 R13 R14 R16 R17 R20 t
V-l no2 H H H H H 4-C1 n-C3H7 1
V-2 no2 H H n/a n/a H 4-C1 n-C3H7 0
V-3 Cl H H H H H 4-SO2CH3 n-C3H7 1
V-7 no2 H H ch3 ch3 H 4-C1 ch3 1
V-l 5 no2 ch3 H H H H 4-SO2CH3 c2h5 1
č. slouč. R59 R51 R52 R53 R54 R55 X R56 R57 R58
X-5 Cl H H H H H S ch3 H 4-SO2CH3
X-6 no2 H H H H H SO2 ch3 H 4-C1
X-13 no2 H H H H ch3 S ch3 H H
-8CZ 286115 B6
č. slouč. R60 r61 r62 R63 R64 R65 R66 R67 R68 X
XI-1 Cl H H H H H ch3 H 4-SO2CH3 C2H5-ON
XI-6 Cl H H H H H ch3 3-C1 4-SO2C2H5 ch3-on
XI-7 no2 H H H H H ch3 H 4—Cl ch3-on
XI-8 Cl H H H H H cf3 H 4-C1 ch3-on
č. slouč. R70 R71 R72 R73 R74 R75 R76 R77 R78
XII-1 Cl H H H H H Br H 4-SO2CH3
XII-6 no2 ch3 ch3 H H H Br H H
XII-7 Cl H H H H H Cl H 4-C1
XII-9 no2 H H ch3 CH H F H 4-CF3
Předmětem vynálezu je dvousložkový herbicidní systém, tvořený (a) výše popsaným herbicidem a (b) příslušným účinným antidotem. Bylo zjištěno, že tyto antidotální sloučeniny mohou být voleny z širokého rozsahu chemických látek, o kterých bylo zjištěno, že jsou účinné jako antidota výše popsaných herbicidních acylovaných 1,3-dikarbonylových sloučenin. Výhodně 10 může kompozice podle tohoto vynálezu obsahovat kterékoli jedno nebo více těchto antidot s herbicidy. Rozsah plodin, na které mohou být herbicidní kompozice podle vynálezu použily, může být značně rozšířen použitím antidota, chránícího jednu nebo více plodin před poškozením a zvyšujícího selektivitu herbicidní kompozice vůči plevelům. Mezi některé z důležitějších typů antidot patří amidy halogenalkanových kyselin, deriváty aromatických oximů, thiazolkarboxy15 lové kyseliny a jejich deriváty a 1,8-naftalanhydrid.
Amidy halogenalkanových kyselin mají obecný vzorec
O
II /
RCN \
kde R je mono- nebo polyhalogenalkylová skupina. Halogeny mohou být různě chlor, brom nebo 25 jod; výhodnými halogeny jsou chlor a brom a výhodnou skupinou R v těchto sloučeninách je dichlormethyl C12CH-, tj. jedná se o amidy dichloroctové kyseliny a amidy dibrompropionové kyseliny. V těchto sloučeninách je dusík dále substituován alespoň jednou funkční skupinou.
-9CZ 286115 B6
Tato skupina rovněž zahrnuje takové sloučeniny, ve kterých dusík tvoří část heterocyklického kruhu se substituenty, jako je popsáno dále.
Antidota tohoto typu jsou popsána v četných publikacích, například patentech USA č. 4 021 224, 4 256 481 a 4 294 764 a britském patentu č. 1 521 540. Patent USA č. 4 021 224 obsahuje rozsáhlý popis takových typů sloučenin a uvádí velmi četné možnosti mono- nebo disubstituce na dusíkovém atomu.
Mezi taková použitelná antidota patří amidy halogenalkanových kyselin vzorce
O R8
II /
YnCH/3-nrC-N \
R9 kde n je 1 nebo 2, výhodně 2, Y je chlor nebo brom a R8 a R9 jsou nezávisle Cj až C^alkyl, C2 až C]2alkenyl, C] až C4alkylen substituovaný fenylem, dialkoxyalkyl, kde alkoxyskupina i alkyl mají 1 až 4 uhlíkové atomy, a R8 a R9 společně tvoří C] až C4alkylenoxyalkylen nebo alkylenthioalkylen substituovaný spiro 5 až óčlenným heterocyklickým kruhem, fenylem nebo alkylem, alkoxyalkylem, alkylthioalkylem.
Výhodné typy těchto antidot zahrnují ty, kde n je 1 nebo 2, R8 a R9’jsou nezávisle Ci až C6alkyl, C2 až C6alkenyl, dialkoxyethyl, cyklický acetal nebo Ci až C2alkylen substituovaný fenylem. Mezi další patří antidota, kde n je 2, R8 a R9 jsou nezávisle C] až C4alkyl, C2 až C4alkenyl, dimethoxyethyl, dioxolenylmethyl nebo benzyl.
Jedním typem antidota, popsaného v patentu USA č. 4 021 224, je N,N-diallyldichloracetamid
O CH2-CH=CH2
II / ci2chcn \
ch2-ch=ch2 (1)
Je obecně znám pod obchodním názvem R-25788 a je jako antidotum obsažen v několika obchodních produktech, obsahujících thiolkarbamátové herbicidy.
Další skupinou amidů halogenalkanových kyselin jsou ty, kde je dusíkový atom součástí oxazolidinového nebo thiazolidinového kruhu. R je výhodně dichlormethyl a tyto oxazolidiny a thiazolidiny mají obecný vzorce r85 r84 r83
r80 r81 (2)
-10CZ 286115 B6 kde R80, R81, R82, R83, R84 a R85 jsou nezávisle vodík, nižší alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, nižší alkylsulfonylmethyl nebo -fenyl, nebo R80 a R8' dohromady tvoří alkylenovou skupinu, výhodně butylenovou, pentylenovou nebo hexylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma methylovými skupinami a X je kyslík nebo síra. Sloučeniny těchto typů jsou popsány v četných patentech včetně patentů USA č. 4 021 224 a 4 256 481. Příklady sloučenin tohoto typu jsou (kde není zvlášť uvedeno, je radikálem vodík):
2.2- dimethyl-N-dichloracetyloxazolidin (R80 a R81 = methyl), (známý jako 7),
2,2,5-trimethyl-N-dichloracetyloxazolidin (R80, R81, R82 = methyl), (známý jako 2),
2.2- dimethyl-5-n-propyl-N-dichloracetyloxazolidin (R80, R81 = methyl, R82 = n-propyl),
2.2- dimethyI-5-fenyl-N-dichloracetyloxazolidin (R80, R81 = methyl, R82 = fenyl), (známý jako 3),
2.2- spirocyklohexyl-N-dichloracetyloxazolidin (R80 plus R81 dohromady = pentamethylen) a
2.2- dimethyl-N-dichloracetyl-5-ethyloxazolidin (R80, R81 = methyl, R82 = ethyl).
Další sloučeniny, kde R80 a R81 dohromady tvoří alkylen, jsou popsány například v britských patentech č. 1 512 540 a 2 023 582 a v maďarském patentu č. 181 621.
Třetí typ amidů halogenalkanových kyselin je obecně popsán v patentu USA č. 4 294 764 a má obecný vzorec
(3)
87 88 kde R může být jednou z četných alkylových, alkenylových nebo alkinylových skupin, R ,R , R89 a R90 jsou nezávisle vodík nebo methyl a n je 0 nebo 1. Příkladem tohoto typu sloučenin je N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl}-2,2-dichloracetamid, který má vzorec
(4)
QZ QH OQ
Odpovídá předchozímu vzorci 3, ve kterém R je propenyl, R a R je vodík a n je 0.
Deriváty oximů, které jsou vhodné k použití jako antidota pro zde popisované herbicidy, jsou popsány například v patentech USA č. 4 070 389 a 4 269 775 a mají obecný vzorec
CN
I
Ar-C=NOCH2R91 (5)
-11CZ 286115 B6 kde Ar je fenylový nebo substituovaný fenylový zbytek, kde substituenty jsou popřípadě methyl, methoxyskupina, chlor, kyanoskupina nebo trifluormethyl, neboje Ar naftylový zbytek,
ORa O / II
R91 je kyanoskupina, CN , CNHNH2, -C-N(Rí)(Rd) nebo -CN(Rg)(Rh), \ II
ORb O kde Ra a Rb jsou nezávisle nižší alkyl nebo dohromady s uhlíkem tvoří 5 nebo óčlenný heterocyklický kruh, obsahující kyslík nebo síru, který je nesubstituovaný nebo substituovaný nižším alkylem, halogenem a/nebo nitroskupinu, (RJ a (Rj) jsou nezávisle vodík, nižší alkyl, cykloalkyl, které jsou nesubstituované nebo dále substituované jedním nebo více halogeny, nižší alkoxyskupinou a/nebo kyanoskupinou, (Rg) a (Rh) společně s dusíkem tvoří 5 až óčlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo mono-nebo polysubstituovaný halogenem, kyanoskupinou a/nebo nižším, alkylem a který může být přerušen dusíkovým, kyslíkovým nebo sírovým atomem. Příklady sloučenin tohoto typu jsou ty, kde R91 je kyanoskupina, a ty, kde R91 je l,3-dioxolan-2yl. Poslední sloučenina má chemický název 0-[2-(l,3-dioxolanyl)methyl]-alfa-kyanobenzaldoxim.
Thiazolkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, vhodné pro použití jako antidota, jsou obecně popsány v patentu USA č. 4 199 506 a mají obecný vzorec
O
r94 (6) kde R92 je alkyl, halogenalkyl nebo trialkoxymethyl, R93 může být vodík, agrochemicky přijatelný kation nebo zbytek některého uhlovodíku nebo substituovaného uhlovodíku, m je 0 nebo 1 a R94 je chlor, brom, jod, nižší alkoxyskupina nebo substituovaná nebo nesubstituovaná fenoxyskupina. Příkladem sloučenin tohoto typu je benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolkarboxylát (R92 = trifluormethyl, R93 = benzyl, R94 = chlor, m = 1).
Další vhodné antidotum pro herbicidy je popsáno v evropském patentu č. 0104495 a má vzorec
R96 (CH2)n - COOR97
Ř95 kde R95 představuje skupinu -C-R98, kde R98 je Cj až Cahalogenalkyl obsahující 1 až 3 II o
-12CZ 286115 B6 halogenové atomy, methyl nebo fenyl, R97 představuje Ci až C8alkyl, C5 až C6cykloalkyl, cyklohexylmethyl, fenyl, popřípadě substituovaný, benzyl, popřípadě substituovaný, allyl nebo propargyl a n je 0 nebo 1.
Dalším vhodným antidotem je 1,8-naftalanhydrid.
Příkladem antidota této skupiny je
Množství daného antidota, které má být použito v kombinaci s herbicidní kompozicí podle vynálezu, a způsobu jeho použití a výsledná účinnost se může lišit podle různých parametrů, jako je konkrétní použité antidotum, chráněná plodina, množství nebo dávka aplikovaného herbicidu, půdní a klimatické podmínky zemědělského prostředí, ve kterém má být směs aplikována. Výběr 15 specifického antidota pro použití v herbicidní kompozici, způsob, jakým se má aplikovat (například cisterna, aplikace do brázdy, ošetření semen atd.), stanovení aktivity, která je nefytotoxická, ale antidotálně účinná, a množství kterým se dosáhne tohoto výsledku, může být snadno provedeno s použitím zkušebních metod podle citovaných patentů, například patentu USA č. 4 021 224, v souladu s běžnou praxí v oboru.
Další údaje o antidotech a způsobech jejich použití jsou uvedeny v patentu USA č. 3 959 304, patentu USA č. 3 989 503, patentu USA č. 3 131 509, patentu USA č. 3 564 768, patentu USA č. 4 137 070, patentu USA č. 4 294 764, patentu USA č. 4 256 481, patentu USA č. 4 415 353 a patentu USA č. 4 415 352.
Antidotum je aplikováno ve spojení s herbicidem v nefytotoxickém antidotálně účinném množství. „Nefytotoxickým“ se rozumí množství antidota, které způsobuje co nejmenší nebo žádné poškození požadovaného druhu plodiny. „Antidotálně účinným“ se rozumí antidotum, používané v množství, ve kterém je účinné jako antidotum s herbicidem ke snížení rozsahu 30 poškození způsobovaného herbicidem na požadovaném druhu plodiny. Výhodný hmotnostní poměr herbicidů k antidotu je od asi 0,1 : 1 do asi 30 : 1. Další výhodný hmotnostní poměr je asi 1 : 1 až asi 20 : 1. Ještě výhodnější hmotnostní poměr je v rozmezí asi 2 : 1 až asi 15 : 1.
Příklady provedení vynálezu
Dále jsou uvedeny příklady provedení, které slouží pouze pro ilustraci a nejsou zamýšleny tak, aby nutně pokrývaly všechny prováděné zkoušky, a žádným způsobem vynález neomezují. Jak je známo odborníkům, může při herbicidních zkouškách značný počet faktorů, které nejsou snadno 40 kontrolovatelné, ovlivňovat výsledky jednotlivých zkoušek, které jsou pak nereprodukovatelné.
Výsledky se můžou například měnit v závislosti na faktorech prostředí, jako je mimo jiné množství slunečního svitu a srážek, půdní typ, pH půdy, teplota a vlhkost. Také hloubka setí, aplikovaná dávka herbicidu, aplikovaná dávka antidota a výsledný poměr aplikace herbicidantidotum, stejně jako charakter zkoušených plodin, mohou ovlivňovat výsledky zkoušky. 45 Výsledky se mohou lišit od plodiny k plodině a mezi jednotlivými varietami plodiny.
V příkladech 1, 2 a 3 a v tabulkách I, II, II a IV jsou použita tato antidota:
-13CZ 286115 B6
Ν,Ν-diallyldichloracetamid
2,2,5-trimethyl-N-dichloracetyloxazolidin
2,2-dimethyl-5-n-propyl-N-dichloracetyloxazolidin
I a-(thionomethoxyamino)-benzacetonitril
II 0-(2-( l,3-dioxalyl>-methyl]-a-kyanobenzaldoxim
SC benzylester 2-chlor-4-(trifluormethyl)-5-thiazolkarboxylové kyseliny
1291 N-allyl-N-[2-(l,3-dioxalanyl)methyl]dichloracetamid
RR 2-chlor-N-isopropylacetanilid
124 parachlorfenyl-N-methylkarbamát
CDAA 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid
TCA trichloroctová kyselina
2,2-spirocyklohexyl-N-dichloracetyloxazolidin
NA naftalanhydrid
Příklad 1
Na kukuřici ve stadiu 2 listů se postemergentě aplikuje směs č. 24D v množství 0,14 kg/ha a tato směs současně s antidotem č. 2 v množství 0,14 + 0,17 kg/ha. Poškození kukuřice sloučeninou 20 č. 24D se projevilo jako 60 až 75 % chlorózy a 20 % kmění. Kombinací s antidotem č. 2 se dosáhlo 12 až 20 % chlorózy a 2 % kmění. Ve zkoušce byla rovněž zahrnuta sloučenina č. 8D samotná v dávce 0,84 kg/ha a v současné aplikaci s antidotem č. 2 v dávce 0,84 + 0,28 kg/ha. Poškození kukuřice při aplikaci 0,84 kg/ha bylo 10 až 18 % chlorózy a 2 % kmění; při aplikaci antidota č. 2 byla chloróza 2 % a ke kmění nedošlo.
Příklad 2
Při polním pokusu se použije metoda logaritmického postřiku, kalibrovaného tak, aby poskytoval 30 pět poločasů na pruhu o rozměrech 2,04 m krát 29 m. Pokus se provádí v parcelkovém uspořádání. Od začátku do konce postřikového cyklu se dávka 8D a 8F udržuje konstantně na 2,24 kg/ha účinné látky a u sloučeniny č. 24D na 0,14 kg/ha účinné látky. S každou sloučeninou se aplikuje antidotum 2 od počáteční dávky 0,56 kg/ha, do 0,036 kg/ha, což je konečná hodnota zaznamenaná na konci postřikového cyklu. V následující tabulce intenzita poškození blednutím 35 ukazuje, že sloučeniny 8D, 8F a 24D reagují na antidotum 2.
Plodina: kukuřice
Plevel: přirozené napadení a zasetý bér zelený
-14CZ 286115 B6
stupeň blednutí
antidotum herbicid
2 (kg/ha) 24D (0,14 kg/ha) 8F (2,24 kg/ha) 8D (2,24 kg/ha)
0,56 0 11 6
0,28 0 67 17
0,14 6 95 17
0,071 22 104 45
0,036 28 110 67
0,000 48 110 110
Přirozené plevely a zasetý bér zelený byly antidotovány proti 24D při dávce antidota v rozmezí od 0,26 do 0,56 kg/ha. Pro 8F a 8D nebylo zaznamenáno antidotování plevelů.
Příklad 3
Preemergentní povrchovou aplikací (PES) se aplikuje několik sloučenin samotných a s antidotem 2 za účelem zhodnocení antidotování kukuřice, prosa a plevelů. Parcely jsou ošetřovány technickými herbicidy a teprve potom formulovaným antidotem, aby se zabránilo současné aplikaci a případným problémům s inkompatibilitou, pokud existují. V celém bloku pokusů je nahodilost zajištěna dvojím opakováním; používá se písčitohlinitá půda s obsahem 2,3% organické hmoty. V předních 3/4 každé parcely je vysázena jedna řádka kukuřice (Zea mays), cv. DeKalb XL-6060 a jedna řádka prosa na zrno (Sorghum bicolor), cv. Funk's G-251. V zadní čtvrtině je naset čirok halepský (Sorghum halepense), bár zelený (Setaria viridis), Setaria faberi, Ipomoea purpurea a Cassia. Během prvních dvou týdnů po aplikaci převládaly podmínky jarního počasí, tj. teplé dny a chladné noci. Úplný seznam aplikovaných látek a počáteční hodnoty kukuřice a plevelů jsou uvedeny v následující tabulce.
Sorghum vykázalo téměř úplnou nekrózu po všech herbicidech a žádnou reakci na antidotum. U kukuřice se projevila u všech sloučenin dobrá ochrana proti chloróze a kmění, i když se zdá, že při ošetření 51A a 4D látka 2 přispívala ke kmění. Hustota porostu při tomto polním pokusu nebyla uniformní vzhledem k požeru ptáky. To však neovlivnilo hodnocení antidotálního efektu a následující výpočty. Projevilo se určité mírné antidotování plevelů.
Průměrné procento tolerance u kukuřice a potlačení plevelů 2 týdny po ošetření
slouč. a formulace dávka (kg/ha uč. 1.) tolerance kukuřice čirok halepský CONT SUPP bér zelený CONT SUPP Setaria faberi CONT SUPP Ipomonea purpurea CONT SUPP Cassia CONT SUPP
51AT 1,68 25 10 8 62 92 100 100 74 88 97 99 50 96
4DT 1,12 16 10 5 84 97 100 100 93 99 41 68 17 85
8DT 1,12 81 40 23 60 95 99 93 100 100 100 100 92 99
24DT 0,28 79 75 35 97 99 100 100 93 99 97 99 50 99
51AT+2 1,56 + 0,28 7 8 15 63 88 100 100 66 91 100 100 17 96
4DT + 2 1,12 + 0,28 2 3 10 72 96 100 100 95 99 72 90 0 88
8DT + 2 1,12 + 0,28 7 5 15 42 91 100 100 100 100 100 100 92 98
24D T+2 0,28 + 0,28 13 8 13 83 97 100 100 93 98 94 98 9 96
Kontrola 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
CONT = regulace, SUPP = potlačení 1 - výskyt chlorózy 2 - silná chloróza
- kmění
T - technická látka
-15CZ 286115 B6
Příklad 4
Ošetření semen
U různých kombinací herbicidů a antidot se v PES pokusu zkoumá ochrana kukuřice a prosa proti poškození herbicidy. Půdní typ je písčitohlinitý s obsahem 2,3 % organických látek. Ošetření herbicidy je uspořádáno do kompletních náhodně uspořádaných bloků s dvěma opakováními. V prvních 3/4 parcely je naseto po čtyřech řádcích kukuřice (Zee mays), cv. DeKalb XL-6060, a prosa na zrno (Sorghum bicolor), cv. Funk's G 251. Na těchto řádcích bylo 10 provedeno žádné ošetření semen a ošetření 1, 2 a 3. Do zadní 1/4 je naset čirok halepský (Sorghum halepense), bér zelený (Setaria viridis), Setaria faberi, Ipomoea purpurea a Cassia. První dva týdny po aplikaci bylo příznivé počasí s teplými dny a chladnými nocemi. Kombinace při ošetření a počáteční charakteristiky kukuřice a plevelů jsou uvedeny v následující tabulce.
Nekróza prosa se při všech ošetřených blížila 100%. Rozdíly mezi kukuřičnými stonky mezi ošetřeními semen vyplývaly primárně z nejednotné hloubky setí od řádky k řádce. Zdá se, že kombinace herbicid/antidotum mají malý vliv na kukuřičný stonek. Ochrana proti chloróze se mění podle herbicidu a podle antidota.
Výsledky se v dalším textu uvádějí jako zlomek % poškození s antidotem % poškození bez antidota průměrné procento tolerance u kukuřice a potlačení plevelů 2 týdny po ošetření
slouč. a formulace dávka (kg/ha úč.l. + %hm. úč. 1. tolerance kukuřice 1 2 čirok halepský bér zelený Setaria faberi CONT Ipomoea purpurea Cassia
CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP
51AT+1 2E 1,56 20 18 73 97 100 100 100 100 100 94 95
51AT+1 2E 1,56+0,50% 0 0 73/73 97/97 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 94/94 100/95
51AT+2 2E 1,56+0,25 % 0 0 73/73 97/97 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 94/94 100/95
51AT+2 2E 1,56+0,50% 0 0 73/73 97/97 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 94/94 100/95
4DT 1,12 18 18 74 98 100 100 100 22 70 57 85
4DT+1 6E 1,12+0,50% 0 0 74/74 98/98 100/100 100/100 100/100 22/22 70/70 57/57 85/85
4D T+3 2E 1,12+0,25 % 0 0 74/74 98/98 100/100 100/100 100/100 22/22 70/70 57/57 85/85
4DT+3 50/51“ 112+0,50% 0 0 74/74 98/98 100/100 100/100 100/100 22/22 70/70 57/57 85/85
8DT 1,12 91 38 47 95 100 100 100 100 100 92 99
8DT+1 6E 1,12+0,50% 5 8 47/47 95/95 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
8D T+2 2E 1,12+0,25% 0 0 47/47 95/95 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
8D T+3 50/ST“ 1,12+0,50% 0 0 47/47 95/95 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
24D 0,28 100 75 95 99 99 99 100 93/93 99 79 93
24DT+1 6E 0,28+0,50 % 47 25 95/95 99/99 99/99 99/99 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
24D T+2 2E 0,28+0,25 % 0 0 95/95 99/99 99/99 99/99 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
24E T+3 50/S1“ 0,28+0,50 % 47 28 95/95 99/99 99/99 99/99 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
l 6E 0,50 % 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 2E 0,25 % 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 50/ST 0,50 % 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
kontrola 1 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
+ - ošetření semen práškovou formulací
CONT = regulace, SUPP = potlačení
- výskyt chlorózy
- silná chloróza
T - technická látka
2E a 6E představují formulace, které obsahují 0,24, resp. 0,72 kg/1 a emulgátor
-16CZ 286115 B6
Pokusy:
Podmínky pokusu: společná aplikace a ošetření semen
Půdní typ: písčitohlinitý
Způsob aplikace a postup: preemergentní povrchové společná aplikace (PES-TM) nebo ošetření 10 g semen antidotem
Sloučenina v různých procentických zastoupeních, jak je uvedeno.
Dávka, jak je uvedeno.
Setí: plodina: kukuřice 25A - CN 25A kukuřice 55A - CN 55A kukuřice XL-379 - CN XL-379 kukuřice XL-67 - CN XL-67 kukuřice XL-71 - CN XL-71 kukuřice Funks G-4315 - CN G^1315 kukuřice XL-477 - CN XL^147 kukuřice XL-23A - CN XL-23A kukuřice Pioneer 3475 - CN 3475 kukuřice Sweet - CN Sweet plevely: Cyperus esculentus - YN6 bér zelený - GFT ježatka kuří noha - WG
Sorghum bicolor - SHC
Herbicid se povrchově aplikuje preemergentně na zaseté ošetřené osivo. Vzešlé rostliny se hodnotí 3 týdny po ošetření. Rostliny se srovnávají s rostlinami, které nebyly ošetřeny.
Tabulka I
Preemergentní společná povrchová aplikace, hodnocení po 26 dnech
ošetření herbicid + antidotum dávka herb. + ant. kg/ha XL-55 FUNKS WG
4D+ 1 1,12+2,24 8/35 38/40 99/95
4D + 2 1,12+1,12 10/35 30/40 99/95
1,12+2,24 25/35 25/40 99/95
Tabulka II
Pokusy s antidotem při preemergentní společné povrchové aplikaci, hodnocení po 3 týdnech
ošetření herbicid+ antidotum dávka herb.+ant, kg/ha CN 25A CN 55A CN XL-379 YNS CN G-4315 CN XL-71
4D+ 1 1,12+0,56 3/38 8/65 _ 85/87 18/60 10/60
1,12+1,12 10/38 18/65 — 85/87 25/60 35/60
1,12+2,24 10/38 15/65 - 85/87 15/60 0/60
-17CZ 286115 B6
Tabulka II - pokračování
ošetření herbicid+ antidotum dávka herb.+ant, kg/ha CN 25A CN 55A CN XL-379 YNS CN G-4315 CN XL-71
4D + 2 1,12+0,56 7/38 13/65 — 85/87 15/60 8/60
1,12+1,12 3/38 10/65 — 85/87 18/60 10/60
1,12+2,24 3/38 5/65 - 90/87 10/60 5/60
51A+ 1 1,12+0,56 3/3 0/3 25/15 90/90 3/10 5/13
1,12+1,12 0/3 0/3 25/15 90/90 3/10 8/13
1,12+2,24 0/3 0/3 - 90/90 5/10 5/13
51A + 2 1,12+0,56 3/3 0/3 _ 90/90 3/10 8/13
1,12+1,12 0/3 0/3 0/15 90/90 5/10 3/13
1,12+2,24 0/3 3/3 0/15 90/90 3/10 5/13
Tabulka III
Ošetření semen (10 g semen/5 mg antidota, 0,05 % hmotnostních), hodnocení po 3 týdnech
ošetření herbicid+ antidotum dávka herb.+ant. kg/ha CN 25A CN 55A CN XL-379 YNS CN G-4315 CN XL-71
4D+ 1 0,56 0/5 0/20 0/40 83/85 40/20 20/15
1,12 20/38 45/65 - 85/87 60/60 45/60
4D + 2 0,56 0/5 3/20 5/40 85/85 3/20 0/15
1,12 3/38 0/65 - 87/87 25/60 10/60
51A+ 1 1,12 5/3 3/3 _ 90/90 40/10 13/13
2,24 20/25 20/50 - 90/95 65/50 65/28
51A + 2 1,12 3/3 0/3 _ 90/90 5/10 3/13
2,24 25/25 0/50 - 90/95 18/50 15/28
Tabulka IV
Preemergentní společná aplikace (234 l/ha), hodnocení po 16 dnech
ošetření dávka herb.+ant. kg/ha GFT CN XL-55 CN XL-^47 CN XL-23A CN 3475
4D + 2 0,56+0,56 100/100 5/40 0/35 0/35 0/20
0,56+1,12 100/100 0/40 0/35 0/35 0/20
4D+ 1 0,56+0,56 100/100 0/40 10/35 10/35 10/20
0,56+1,12 100/100 10/40 10/35 10/35 0/20
0,56+2,24 100/100 0/40 0/35 0/35 0/20
-18CZ 286115 B6
Tabulka IV - pokračování
ošetření dávka herb.+ant. kg/ha GFT CN XL-55 CN XL-147 CN XL-23A CN 3475
4D + I 0,56+0,14 100/100 20/40 20/35 40/35 50/20
0,56+0,28 100/100 40/40 40/35 45/35 45/20
0,56+0,56 100/100 40/40 10/35 25/35 40/20
4D + II 0,56+0,14 100/100 55/40 45/35 50/35 50/20
0,56+0,28 100/100 60/40 55/35 55/35 60/20
0,56+0,56 100/100 30/40 35/35 35/35 30/20
4D + SC 0,56+0,14 100/100 15/40 15/35 30/35 15/20
0,56+0,28 100/100 45/40 15/35 25/35 25/20
0,56+0,56 100/100 35/40 10/35 10/35 20/20
4D + 4 0,56+0,56 100/100 45/40 20/35 30/35 25/20
0,56+1,12 100/100 30/40 25/35 25/35 30/20
4D+ 124 0,56+0,14 100/100 45/40 30/35 45/35 50/20
0,56+0,28 100/100 55/40 50/35 50/35 60/20
4D + 1292 0,56+0,56 100/100 5/40 15/35 30/35 20/20
0,56+1,12 100/100 0/40 0/35 15/35 10/10
4D + NA 0,56+0,14 100/100 55/40 35/35 45/35 45/20
0,56+0,28 100/100 45/40 45/35 45/35 40/20
0,56+0,56 100/100 25/40 10/35 25/35 15/20
4D + 3 0,56+0,56 100/100 15/40 15/35 0/35 0/20
0,56+1,12 100/100 15/40 10/35 0/35 15/20
0,56+2,24 100/100 5/40 0/35 10/35 15/20
4D + RR 0,56+0,14 100/100 25/40 40/35 40/35 50/20
0,56+0,28 100/100 55/40 35/35 30/35 35/20
0,56+0,56 100/100 45/40 25/35 35/35 40/20
4D + CDAA 0,56+0,14 100/100 35/40 40/35 45/35 35/35
0,56+0,28 100/100 40/40 40/35 45/35 30/35
0,56+0,56 100/100 55/40 55/35 45/35 35/35
4D + TCA 0,56+014 100/100 60/40 30/35 35/35 30/20
0,56+0,28 100/100 60/40 45/35 45/35 35/20
0,56+0,56 100/100 50/40 40/35 65/35 60/20
-19CZ 286115 B6
Tabulka IVA
Aplikace: preemergentní společná povrchová (234 l/ha)
Půda: písčitohlinitá
Plochy: hliníkové plochy 22,9 x 15,2 x 10,2 cm
Setí: SETVI (bér zelený), kukuřice XL-55A, kukuřice XL-23A, kukuřice Pioneer 3475
ošetření dávka kg/ha SETVI CN XL-55A CN XL-23A CN3475
4D 0,56 100 15 30 45
4D + 2 0,56+0,56 100/100 5/15 5/30 5/45
0,56+1,12 100/100 0/15 5/30 5/45
4D+ 1 0,56+0,56 100/100 10/15 15/30 10/45
0,56+1,12 100/100 25/15 15/30 0/45
4D + 3 0,56+0,56 100/100 5/15 10/30 20/45
0,56+1,12 100/100 5/15 5/30 5/45
4D + I 0,56+0,14 100/100 25/15 30/30 20/45
0,56+1,12 100/100 15/15 25/25 25/45
4D + II 0,56+0,14 100/100 20/15 30/30 29/45
0,56+1,12 100/100 35/15 25/30 25/45
4D + SC 0,56+0,14 100/100 20/15 20/30 25/45
0,56+0,28 100/100 5/15 20/30 15/45
4D + 4 0,56+0,56 100/100 20/15 15/30 45/45
0,56+1,12 100/100 20/15 25/30 25/45
4D+ 124 0,56+0,14 100/100 30/15 50/30 65/45
0,56+0,28 100/100 40/15 65/30 70/45
4D+ 1292 0,56+0,56 100/100 20/15 15/30 0/45
0,56+1,12 100/100 15/15 15/30 0/45
4D + NA 0,56+0,56 100/100 60/15 60/30 60/45
0,56+1,12 100/100 30/15 25/30 0/45
4D + RR 0,56+0,56 100/100 60/15 60/30 60/45
0,56+1,12 100/100 20/15 70/30 80/45
4D + CDAA 0,56+0,56 100/100 30/15 60/30 45/45
0,56+1,12 100/100 65/15 60/30 35/45
4D + TCA 0,56+0,56 100/100 50/15 60/30 40/45
0,56+1,12 100/100 40/15 25/30 30/45
kontrola — 0 0 0 0
-20CZ 286115 B6
S různými rostlinnými druhy se provádějí následující pokusy s herbicidy a antidoty. V pokusech, uvedených v tabulkách V, V-A a V-B, jsou použity tyto hybridy kukuřice a druhy plevelů:
AMARE - Amaranthus retroflexus - laskavec ohnutý
SETVI - Setaria viridis - bér zelený
ECHCH - Echinochloa crusgalli - ježatka kuří noha kukuřice - DeKalb XL64, DeKalb XL-23A, Pioneer 3475
Použité herbicidní sloučeniny a antidota se postřikují ve formě roztoku ve směsi aceton- voda, obsahujícím polyoxyethylensorbitanmonolaurát jako emulgátor. Herbicidy a antidota se aplikují preemergentně ze společného roztoku (PES) v krycím objemu 234 1/ha. Všechna semena jsou naseta na hliníkových plochách (16x23 x7 cm), které mají ve dně otvory pro odchod vody. Semena jsou zaseta 3 cm hluboko, kromě AMARE (Amaranthus retroflexus), který je naset 1,5 cm hluboko, do písčitohlinité půdy obohacené hnojivém (17-17-17, Garden Valley Fertilizer Co., San Jose, CA 95112) a fungicidem Captan 80W. Všechny sloučeniny se aplikují formou společně preemergentní aplikace lineárním postřikovačem.
Po ošetření se plochy umístí do skleníku. Ve skleníku se udržuje denní teplota asi 25 °C a noční teplota asi 20 °C. Všechny plochy se zavlažují horním rozprašováním. Po ošetření se zaznamená vizuální hodnocení potlačení plevelů a poškození plodiny. Hodnocení je uvedeno jako procento potlačení nebo poškození každého jednotlivého druhu ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Poškození se pohybuje od 0 do 100%, přičemž 0 představuje žádný vliv na růst a 100% představuje úplné usmrcení.
V tabulkách V, V-A a V-B jsou jako příklady antidot použity tyto sloučeniny:
N,N-diallyldichloracetamid
2,2-bis-(ethylthio)N,N-diallylacetamid
2,2-dichlor-N-ethyl-N-benzylacetamid
2,2-dimethyl-3-dichloracetyloxazolidin
2,2,5-trimethyl-N-dichloracetyloxazolidin
2-methy 1-2-ethy 1-N-d ich loracety loxazol idin
2,2-spirocyklohexyl-N-dichloracetyloxazolidin
2,2-dimethyl-N-dichloracetylthiazolidin
2-propyl-3-dichloracetyloxazolidin
2,5-dimethyl-3-dichloracetyloxazolidin
2-methyl-2-isopropyl-3-dichloracetyloxazolidin
N-terc.butyl-2,3-dibrompropionamid
2,2,4-trimethyl(3-dichloracetyl)-l,3-oxazolidin
N-terc.pentyl-2,3-dibrompropionamid
2,2,4-trimethyl-3-dichloracetyloxazolidin
2,2,5,5-tetramethyl-3-dichloracetyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-propyloxazolidin
3-dichloracetyl-2,2,5-trimethylthiazolidin
2,2,4,5-tetramethyl-3-dichloracetyloxazolidin
-21CZ 286115 B6
N—(dimethyl—2—butinyl)—2,3—dibrompropionamid
2,2-dimethyl-N-dichloracetyl-5-ethyloxazolidin
2,5-dimethyl-2-ethyl-3-dichloracetyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-butyloxazolidin
25 2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-methoxymethyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-ethoxymethyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-4,5-tetramethylenoxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-4,5-trimethylenoxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-ethylthiomethyloxazolidin io 30 N-dichloracetyl-2-trichlormethyl-5-methyloxazolidin
2,2,5-trimethyI-3-hydroxyacetyloxazolidin ’
2-methyl-2-dichlormethyl-l ,3-dioxolan
Tabulka V
Hodnocení 3 týdny po ošetření
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
24D+2 0,28+0,07 93/98 100/88 95/100 30/50 45/55 70/58
24D+2 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 33/50 60/55 63/58
24D+2 0,28+0,28 100/98 90/88 100/100 23/50 13/55 43/55
24D+2 0,28+0,56 95/98 98/88 100/100 38/50 48/55 53/58
24D+7 0,28+0,14 95/98 100/88 100/100 78/50 60/55 68/58
24D+7 0,28+0,28 100/98 100/88 100/100 35/50 40/55 60/58
24D+7 0,28+0,56 95/98 100/88 100/100 35/50 28/55 58/58
24D+9 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 25/50 43/55 68/58
24D+9 0,28+0,28 100/98 98/88 100/100 35/50 53/55 63/58
24D+9 0,28+0,56 98/98 95/99 100/100 40/50 35/55 38/58
24D+6 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 50/50 85/55 85/58
24D+6 0,28+0,28 100/98 100/88 100/100 38/50 50/55 53/58
24D+6 0,28+0,56 100/98 100/88 100/100 58/50 50/55 60/58
24D+4 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 35/50 30/55 40/55
24D+4 0,28+0,28 98/98 100/88 100/100 80/50 80/55 70/58
24D+4 0,28+0,56 100/98 100/88 100/100 50/50 60/55 55/58
24D+1 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 83/50 65/55 63/58
24D+1 0,28+0,28 99/98 100/88 100/100 65/50 70/55 53/58
24D+1 0,28+0,56 98/98 95/88 100/100 38/50 50/55 53/58
24D+2 0,56+0,07 100/100 100/100 100/100 70/85 63/88 43/80
24D+2 0,56+014 100/100 100/100 100/100 80/85 78/88 70/80
24D+2 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 75/85 78/88 75/80
24D+2 0,56+0,56 98/100 100/100 100/100 63/85 68/88 60/80
24D+7 0,56+0,14 98/100 100/100 100/100 68/85 75/88 65/80
24D+7 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 60/85 80/88 85/80
24D+7 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 58/85 68/88 78/80
24D+9 0,56+0,14 98/100 100/100 100/100 60/85 73/88 78/80
-22CZ 286115 B6
Tabulka V - pokračování
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
24D+9 0,56+0,28 85/100 95/100 100/100 58/85 75/88 65/80
24D+9 0,56+0,56 98/100 100/100 100/100 65/85 78/88 75/80
24D+6 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 80/85 80/88 78/80
24D+6 0,56+0,28 98/100 100/100 100/100 90/85 88/88 85/80
24D+6 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 85/85 78/88 73/80
24D+4 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 80/85 85/88 83/80
24D+4 0,56+0,28 98/100 100/100 100/100 75/85 70/88 88/80
24D+4 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 98/85 95/88 73/80
24D+1 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 75/85 83/88 75/80
24D+1 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 63/85 90/88 95/80
24D+1 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 68/85 80/88 80/80
4D+2 0,56+0,07 93/97 100/100 100/100 15/15 0/15 13/23
4D+2 0,56+0,14 63/97 100/100 100/100 10/15 15/15 20/23
4D+2 0,56+0,28 78/97 100/100 100/100 20/15 15/15 20/23
4D+2 0,56+0,56 83/97 100/100 100/100 15/15 20/15 20/23
4D+7 0,56+0,14 65/97 100/100 100/100 8/15 10/15 15/23
4D+7 0,56+0,28 83/97 100/100 100/100 25/15 20/15 20/23
4D+7 0,56+0,56 75/97 100/100 100/100 0/15 13/15 8/23
4D+9 0,56+0,14 50/97 98/100 100/100 0/15 8/15 0/23
4D+9 0,56+0,28 35/97 100/100 100/100 0/15 0/15 8/23
4D+9 0,56+0,56 98/97 100/100 100/100 0/15 8/15 5/23
4D+6 0,56+0,14 70/97 100/100 100/100 10/15 8/15 8/23
4D+6 0,56+0,28 75/97 100/100 100/100 3/15 0/15 5/23
4D+6 0,56+0,56 75/97 100/100 100/100 5/15 0/15 5/23
4D+4 0,56+0,14 88/97 100/100 100/100 20/15 5/15 8/23
4D+4 0,56+0,28 75/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
4D+4 0,56+0,56 98/97 100/100 100/100 15/15 13/15 15/23
4D+1 0,56+0,14 63/97 100/100 100/100 20/15 0/15 8/23
4D+1 0,56+0,28 50/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
4D+2 0,56+0,56 78/97 100/100 100/100 5/15 15/15 10/23
4D+2 1,12+0,07 98/65 100/100 100/100 5/13 15/25 8/25
4D+2 1,12+0,14 98/65 100/100 100/100 30/13 13/25 10/25
4D+2 1,12+0,28 85/65 100/100 100/100 5/13 10/25 13/25
4D+2 1,12+0,56 58/65 100/100 100/100 18/13 20/25 13/25
4D+7 1,12+0,14 48/65 100/100 100/100 18/13 15/25 15/25
4D+7 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 18/13 5/25 13/25
4D+7 1,12+0,56 60/65 100/100 100/100 13/13 30/25 30/25
4D+9 1,12+0,14 63/65 100/100 100/100 20/13 18/25 18/25
4D+9 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 30/13 15/25 10/25
4D+9 1,12+0,56 65/65 100/100 100/100 10/13 15/25 15/25
4D+6 1,12+0,14 93/65 100/100 100/100 20/13 18/25 20/25
4D+6 1,12+0,28 93/65 100/100 100/100 13/13 20/25 18/25
4D+6 1,12+0,56 58/65 80/100 98/100 8/13 18(25 8/25
4D+4 1,12+0,14 68/65 100/100 100/100 20/13 20/25 45/25
4D+4 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 50/13 28/25 33/25
4D+4 1,12+0,56 58/65 100/100 100/100 33/13 35/25 30/25
4D+1 1,12+0,14 58/65 100/100 100/100 30/13 20/25 30/25
4D+1 1,12+0,28 50/65 100/100 100/100 25/13 18/25 18/25
-23CZ 286115 B6
Tabulka V - pokračování
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
4D+1 1,12+0,56 68/65 100/100 100/100 18/13 15/25 25/25
4D+22 0,84+0,14 48/58 100/100 100/100 25/75 28/80 78/78
4D+22 0,84+0,28 60/56 100/100 100/100 10/75 8/80 23/78
4D+22 0,84+0,56 58/58 100/100 100/100 5/75 8/80 23/78
4D+22 0,84+1,12 58/58 100/100 100/100 18/75 8/80 18/78
4D+13 0,84+0,14 30/58 100/100 100/100 23/75 30/80 30/78
4D+13 0,84+0,28 93/58 100/100 100/100 43/75 50/80 60/78
4D+13 0,84+0,56 50/58 100/100 100/100 15/75 35/80 43/78
4D+13 0,84+1,12 58/58 100/100 100/100 40/75 40/80 50/78
4D+32 0,84+0,14 58/58 100/100 100/100 38/75 43/80 38/78
4D+32 0,84+0,28 25/58 100/100 100/100 75/75 63/80 73/78
4D+32 0,84+0,56 80/58 100/100 100/100 30/75 30/80 35/78
4D+32 0,84+1,12 75/58 100/100 100/100 13/75 30/80 43/78
hodnocení 20 dní po ošetření
70D+2 0,46+0,07 75/47 100/95 100/100 50/44 60/49 50/74
70D+2 0,42+0,14 55/47 100/95 100/100 69/44 68/49 99/74
70D+2 0,42+0,28 85/47 100/95 100/100 33/44 40/49 40/74
70D+7 0,42+0,07 45/47 88/95 100/100 58/44 35/49 43/74
70D+7 0,42+0,14 43/47 98/95 100/100 70/44 75/49 70/74
70D+7 0,42+0,28 38/47 100/95 100/100 65/44 58/49 85/74
70D+9 0,42+0,07 38/47 75/95 100/100 25/44 40/49 43/74
70D+9 0,42+0,14 88/47 88/95 100/100 68/44 73/49 88/74
70D+9 0,42+0,28 35/47 100/95 100/100 60/44 65/49 70/74
70D+18 0,42+0,07 30/47 83/95 98/100 25/44 45/49 45/49
70D+18 0,42+0,14 63/47 95/95 100/100 45/44 65/49 70/49
70D+18 0,42+0,28 63/47 85/95 100/100 50/44 73/49 85/49
70D+25 0,42+0,07 43/47 88/95 100/100 38/44 45/49 68/49
70D+25 0,42+0,14 45/47 95/95 100/100 45/44 80/49 90/49
70D+25 0,42+0,28 83/47 95/95 100/100 63/44 60/49 75/49
70D+29 0,42+0,07 25/47 100/100 100/100 60/44 60/49 73/49
70D+29 0,42+0,14 38/47 98/100 100/100 58/44 65/44 83/49
70D+29 0,42+0,28 33/47 88/100 100/100 58/44 73/44 93/49
8D+2 0,84+0,07 99/97 100/100 100/100 20/23 23/28 22/41
8D+2 0,84+0,14 95/97 100/100 100/100 20/23 20/28 20/41
8D+2 0,84+0,28 68/97 100/100 100/100 13/23 15/28 23/41
8D+7 0,84+0,07 83/97 98/100 100/100 28/23 30/28 25/41
8D+7 0,84+0,14 100/97 100/100 100/100 20/23 20/28 18/41
8D+7 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 15/23 10/28 15/41
8D+9 0,84+0,07 95/97 95/100 100/100 3/23 5/28 25/41
8D+9 0,84+0,14 85/97 100/100 100/100 13/23 18/28 23/41
8D+9 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 5/23 10/28 13/41
8D+18 0,84+0,07 100/97 95/100 100/100 8/23 10/28 33/41
8D+18 0,84+0,14 98/97 100/100 100/100 18/23 45/28 43/41
8D+18 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 28/23 25/28 38/41
8D+25 0,84+0,07 80/97 100/100 100/100 15/23 23/28 28/41
8D+25 0,84+0,14 95/97 100/100 100/100 33/23 38/28 50/41
-24CZ 286115 B6
Tabulka V - hodnocení 20 dní po ošetření - pokračování
8D+25 0,84+0,28 98/97 100/100 100/100 58/23 35/28 55/41
8D+29 0,84+0,07 88/97 100/100 100/100 5/23 3/28 13/41
8D+29 0,84+0,14 88/97 85/100 100/100 13/23 13/23 20/41
8D+29 0,84+0,28 100/97 100/100 100/100 8/23 10/23 13/41
Tabulka V-A. Hodnocení 23 dní po ošetření
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
24D+19 0,84+0,07 35/53 95/98 95/100 5/13 5/15 15/18
24D+19 0,84+0,14 75/53 100/98 100/100 40/13 50/15 60/18
24D+19 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 20/13 35/15 40/18
24D+24 0,84+0,07 80/53 100/98 98/100 10/13 10/15 15/18
24D+24 0,84+0,14 75/53 100/98 100/100 40/14 45/15 40/18
24D+24 0,84+0,28 75/53 100/98 100/100 20/13 15/15 35/18
24D+24 0,84+0,56 75/53 100/98 100/100 25/13 25/15 30/18
24D+11 0,84+0,07 80/53 100/98 100/100 5/13 5/15 5/18
24D+11 0,84+0,14 95/53 100/98 100/100 35/13 40/15 35/18
24D+11 0,84+028 100/53 100/98 100/100 10/13 15/15 20/18
24D+11 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 20/13 25/15 20/18
24D+12 0,84+0,07 85/53 100/98 100/100 5/13 0/15 5/18
24D+12 0,84+0,14 60/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
24D+12 0,84+0,28 98/53 100/98 100/100 10/13 25/15 30/18
24D+12 0,84+0,56 98/53 100/98 100/100 10/13 25/15 20/18
24D+14 0,84+0,07 75/53 100/98 100/100 0/13 0/15 0/18
24D+14 0,84+0,14 100/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
24D+14 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D+14 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 5/13 35/15 25/18
24D+16 0,84+0,07 75/53 100/98 100/100 10/13 10/15 10/18
24D+16 0,84+0,14 90/53 100/98 100/100 5/13 15/15 25/18
24D+16 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 30/13 35/15 35/18
24D+16 0,84+0,56 70/53 100/98 100/100 35/13 40/15 45/18
24D+17 0,84+0,07 100/53 100/98 100/100 5/13 0/15 10/18
24D+17 0,84+0,14 100/53 100/98 100/100 5/13 10/15 10/18
24D+17 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 60/13 10/15 10/18
24D+17 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 20/13 30/15 35/18
24D+20 0,84+0,07 100/53 100/98 100/100 15/13 25/15 5/18
24D+20 0,84+0,14 90/53 100/98 100/100 30/13 50/15 40/18
24D+20 0,84+0,28 . 90/53 100/98 100/100 30/13 40/15 40/18
24D+20 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 35/13 40/15 30/18
24D+23 0,84+0,07 75/53 100/98 100/100 5/13 10/15 5/18
24D+23 0,84+0,14 95/53 100/98 100/100 40/13 50/15 40/18
24D+23 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D+23 0,84+0,56 90/53 100/98 100/100 5/13 0/15 25/10
-25CZ 286115 B6 hodnocení 24 dny po ošetření
4D+8 0,84+0,14 25/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
4D+8 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 5/40 5/35 35/35
4D+8 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 5/35 20/35
4D+8 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+10 0,84+0,14 90/100 100/100 100/100 5/40 5/35 20/35
4D+10 0,84+0,28 95/100 100/100 100/100 5/40 10/35 15/35
4D+10 0,84+0,56 95/100 100/100 100/100 15/40 20/35 40/35
4D+10 0,84+1,12 98/100 100/100 100/100 15/40 15/35 40/35
4D+30 0,84+0,14 98/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
4D+30 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 20/40 30/35 40/35
4D+30 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 35/35
4D+30 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 15/40 30/35 45/35
4D+31 0,84+0,14 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+31 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 15/40 40/35 40/35
4D+31 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 60/40 60/35 60/35
4D+31 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 35/40 30/35 40/35
4D+15 0,84+0,14 75/100 95/100 95/100 5/40 0/35 10/35
4D+15 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 15/35
4D+15 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+15 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 5/40 10/35 20/35
hodnocení 25 dní po ošetření
4D+25 0,84+0,07 100/70 100/95 99/100 8/15 3/5 3/13
4D+25 0,84+0,14 75/70 95/95 95/100 23/15 18/5 23/13
4D+25 0,84+0,28 98/70 100/95 100/100 23/15 13/5 15/13
4D+25 0,84+0,56 99/70 98/95 98/100 5/15 3/5 8/13
4D+26 0,84+0,07 100/70 99/95 99/100 0/15 0/5 3/13
4D+26 0,84+0,14 100/70 100/95 95/100 13/15 5/5 3/13
4D+26 0,84+0,28 95/70 100/95 98/100 3/15 0/5 28/13
4D+26 0,84+0,56 100/70 100/95 98/100 3/15 0/5 18/13
4D+27 0,84+0,07 75/70 100/95 99/100 13/15 0/5 0/13
4D+27 0,84+0,14 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D+27 0,84+0,28 70/70 99/95 100/100 5/15 13/5 18/13
4D+27 0,84+0,56 100/70 100/95 98/100 15/15 15/5 18/13
4D+27 0,84+0,07 85/70 100/95 98/100 18/15 10/5 13/13
4D+27 0,84+0,14 98/70 95/95 95/100 10/15 13/5 13/13
4D+27 0,84+0,28 80/70 100/95 100/100 28/15 13/5 15/13
4D+27 0,84+0,56 95/70 100/95 100/100 15/5 13/5 13/13
4D+5 0,84+0,19 80/70 88/95 93/100 5/15 9/5 8/13
4D+5 0,84+0,37 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D+5 0,84+0,75 100/70 100/95 100/100 18/15 15/5 15/13
-26CZ 286115 B6
Tabulka V-B. Hodnocení 24 dny po ošetření
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
24D+21 0,28+0,14 85/95 100/100 100/100 60/75 65/83 95/100
24D+21 0,28+0,28 100/95 100/100 100/100 45/75 55/83 83/100
24D+21 0,28+0,56 98/95 100/100 100/100 70/75 80/83 95/100
24D+21 0,56+0,14 100/95 100/100 100/100 95/95 100/99 100/100
24D+21 0,56+0,28 83/95 100/100 100/100 68/95 88/99 93/100
24D+21 0,56+0,56 100/95 100/100 100/100 93/95 100/99 100/100
4D+21 0,56+0,14 50/73 100/100 100/100 8/15 10/15 35/23
4D+21 0,56+0,28 73/73 100/100 100/100 18/15 10/15 20/23
4D+21 0,56+0,56 38/73 100/100 100/100 18/15 10/15 18/23
4D+21 0,84+0,14 73/95 100/100 100/100 20/30 23/33 45/45
4D+21 0,84+0,28 63/95 100/100 100/100 20/30 18/33 30/45
4D+21 0,84+0,56 68/95 100/100 100/100 20/30 15/33 25/45
V tabulkách VI, VII, VIII, IX, X a XI jsou jako příklady antidot uvedeny tyto sloučeniny:
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-n-propyloxazoIidin
3-(dichloracetyl)-2,2,5-trimethylthiazolidin
2,2-dimethyl-N-dichloracetyl-5-isopropoxymethyloxazolidin
2,2-dimethyI-3-dichloracetyl-5-methoxymethyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-ethoxymethyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-ethylthiomethyloxazolidin
2,2-dimethyl-3-(dichloracetyl)-5-(ethylsulfonylmethyl}-l,3-oxazolidin
2-methyl-2-karboethoxymethyl-3-dichloracetylthiazolidin
2-methyl-2-karbomethoxymethyl-3-dichloracetylthiazolidin
2-methyl-2-ethyl-3-dichloracetyl-l ,3-thiazolidin
2-butin-l-yl-p-toluensulfonylkarbamát
2,2,2-trifluorethyl-p-chlorfenylkarbamát
V pokusech, shrnutých v tabulkách VI, VII, VIII a IX, jsou použity v podstatě stejné postupy, jaké jsou popsány výše. Jsou použita semena těchto plodin a plevelů:
Plevely: SETVI
ECHCG
AMARE
- bér zelený (Setaria viridis)
- ježatka kuří noha (Echinochloa crusgalli)
- Iaskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus)
Plodina: varianty kukuřice CN64, CN72AA, XL55, CN23A, CN447, CN3475, CN405W, CN7780, CN3541, CN7751, CN22, CN5340, CN8415, CN Golden Jubilee (CN GJ), CN6060, CNC6595, CNL17, CNLH74, CNL123, CN179, CN872, CN59, CN73, CN397, CN4256, CN3535, CN1100.
-27CZ 286115 B6
Tabulka VI Hodnocení 29 dní po ošetření
ošetf. dávka KG/ha Herb.+ant. SETVI CN 64 CN 72AA XL 55 CN 23A CN 447 ECHCG CN 3475 CN 405W CN 7780 CN 3541 CN 7751
4D+2 0,84+0,07 100/100 3/20 5/25 3/23 3/18 23/38 100/100 0/10 0/10 0/18 15/38 5/58
4D+2 0,84+0,14 100/100 3/20 18/25 8/23 10/18 3/38 100/100 5/10 13/10 3/18 48/38 8/58
4D+2 0,84+0,28 100/100 5/20 10/25 3/23 4/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 68/38 3/58
4D+6 0,84+0,07 100/100 5/20 10/25 3/23 4/18 5/38 100/100 10/10 3/10 8/18 15/38 13/58
4D+6 0,84+0,14 100/100 8/20 20/25 5/23 5/18 5/38 100/100 5/10 10/10 5/18 70/38 18/58
4D+6 0,84+0,28 100/100 10/20 18/25 13/23 8/18 8/38 100/100 5/10 3/10 5/18 0/38 10/58
4EH-6 0,84+0,56 100/100 10/20 23/25 0/23 5/18 5/38 100/100 8/10 5/10 8/18 0/38 10/58
4D+7 0,84+0,07 100/100 10/20 25/25 10/23 8/18 15/38 100/100 3/10 5/10 3/18 50/38 3/58
4EH-7 0,84+0,14 100/100 3/20 8/25 0/23 5/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 4/58
4D+7 0,84+0,28 100/100 5/20 13/25 5/23 0/18 3/38 100/100 0/10 5/10 5/18 50/38 0/58
4EH-7 0,84+0,56 100/100 5/20 0/25 0/23 0/18 5/38 100/100 0/10 0/10 5/18 0/38 0/58
4D+18 0,84+0,07 100/100 8/20 5/25 3/23 3/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 5/58
4D+18 0,84+0,14 100/100 8/20 10/25 8/23 5/18 8/38 100/100 3/10 8/10 18/18 50/38 10/58
4D+18 0,84+0,28 100/100 8/20 23/25 15/23 3/18 3/38 100/100 5/10 5/10 5/18 80/38 5/58
4D+18 0,84+0,56 100/100 13/20 5/25 0/23 5/18 18/38 100/100 3/10 3/10 8/18 13/38 18/58
4D+33 0,84+0,07 100/100 3/20 13/25 10/23 5/18 3/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0138 3/58
4D+33 0,84+0,14 100/100 0/20 3/25 0/23 0/18 5/38 100/100 3/10 8/10 3/18 50/38 10/58
4D+33 0,84+0,28 100/100 3/20 5/25 3/23 0/18 3/38 100/100 3/10 0/10 0/18 3/38 3/58
4D+33 0,84+0,56 99/100 3/20 5/25 0/23 0/18 8/38 100/100 0/10 3/10 3/18 10/38 5/58
4D+29 0,84+0,07 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
4EH29 0,84+0,14 100/100 5/20 3/25 0/23 0/18 0/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 0/58
4D+29 0,84+0,28 100/100 3/20 0/25 5/23 0/18 8/38 100/100 3/10 0/10 13/18 50/38 3/58
4D+29 0,84+0,56 100/100 5/20 0/25 0/23 3/18 0/38 98/100 3/10 0/10 0/18 0/38 0/58
4D+34 0,84+0,07 100/100 10/20 13/25 5/23 0/18 3/38 100/100 3/10 0/10 3/18 3/38 5/58
4D+34 0,84+0,14 100/100 3/20 23/25 0/23 3/18 3/38 100/100 0/10 3/10 0/18 25/38 10/58
4D+34 0,84+0,28 100/100 10/20 13/25 13/23 3/28 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
4D+34 0,84+0,56 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 0/10 10/10 8/18 0/38 3/58
Tabulka VII Hodnocení 27 dní po ošetření
ošetř. dávka kg/ha herb.+ant. SETVI CN22 CN 5340 CN 8415 CNGJ ECHCG CN 6060 CN C596 CN LI 17 CN LH74 CN L123
4D+2 1,12+0,07 100/99 23/26 18/28 20/42 75/81 100/100 8/15 8/11 13/34 8/23 30/27
4D+2 1,12+0,14 100/99 8/26 3/28 5/42 60/81 100/100 8/15 3/11 13/34 5/23 8/27
4D+2 1,12+0,28 85/99 10/26 10/28 38/42 98/81 100/100 10/15 13/11 15/34 23/23 15/27
4D+7 1,12+0,07 100/99 15/26 13/28 18/42 100/81 100/100 8/15 0/11 10/34 10/23 8/27
4D+7 1,12+0,14 100/99 18/26 28/28 28/42 95/81 100/100 10/15 3/11 25/34 23/23 15/27
4D+7 1,12+0,28 100/99 25/26 20/28 20/42 100/81 100/100 18/15 8/11 18/34 20/23 5/27
4D+9 1,12+0,07 99/99 15/26 23/28 18/42 70/81 100/100 10/15 8/11 13/34 10/23 8/27
4D+9 1,12+0,14 100/99 5/26 5/28 10/42 50/81 100/100 5/15 5/11 8/34 8/23 10/27
4D+9 1,12+0,28 100/99 20/26 8/28 15/42 55/81 100/100 13/15 8/11 15/34 25/23 8/27
4D+33 1,12+0,07 100/99 8/26 3/28 30/42 58/61 100/100 5/15 5/11 3/34 3/23 5/27
4D+33 1,12+0,14 100/99 10/26 18/28 18/42 75/81 100/100 5/15 15/11 8/34 15/23 28/27
4D+33 1,12+0,28 100/99 20/26 18/28 3/42 95/81 100/100 8/15 8/11 13/34 10/23 10/27
4EH-29 1,12+0,07 85/99 8/26 8/28 10/42 58/81 100/100 3/15 3/11 3/34 5/23 5/27
4D+29 1,12+0,14 100/99 3/26 3/28 8/42 50/81 100/100 8/15 6/11 8/34 5/23 3/27
4D+29 1,12+0,28 95/99 5/26 4/28 10/42 75/81 100/100 8/15 5/11 5/34 10/23 8/27
4D+34 1,12+0,07 100/99 15/26 10/28 10/42 45/81 100/100 8/15 3/11 10/34 18/23 25/27
4D+34 1,12+0,14 100/99 13/26 10/28 18/42 75/81 100/100 10/15 0/11 8/34 5/23 5/27
4D+34 1,12+0,28 100/99 8/26 10/28 8/42 28/81 100/100 5/15 5/11 10/34 15/23 15/27
4D+25 1,12+0,07 100/99 38/26 40/28 80/42 100/81 99/100 28/15 13/11 68/34 40/23 53/27
4D+25 1,12+0,14 100/99 35/26 33/28 43/42 99/81 98/100 10/15 13/11 55/34 65/23 65/27
4D+25 1,12+0,28 55/99 38/26 25/28 15/42 50/81 100/100 20/15 8/11 33/34 38/23 43/27
4D+26 1,12+0,07 100/99 30/26 15/28 20/42 25/81 100/100 8/15 5/11 10/34 28/23 35/27
4D+26 1,12+0,14 100/99 15/26 13/28 23/42 90/81 100/100 13/15 3/11 3/34 10/23 30/27
4D+26 1,12+0,28 100/99 8/26 20/28 13/42 88/81 100/100 13/15 13/11 5/34 0/23 20/27
4D+18 1,12+0,07 100/99 33/26 43/28 25/42 45/81 100/100 20/15 15/11 18/34 15/23 38/27
40+18 1,12+0,14 100/99 35/26 35/28 38/42 80/81 100/100 8/15 10/11 10/34 10/23 35/27
40+18 1,12+0,28 100/99 28/26 35/28 43/42 100/81 100/100 13/15 5/11 28/34 5/23 25/27
40+19 1,12+0,07 95/99 8/26 23/28 38/42 88/81 100/100 8/15 3/11 28/34 5/23 33/27
4D+19 1,12+0,14 100/99 30/26 33/28 40/42 100/81 100/100 33/15 18/11 53/34 40/23 40/27
4D+I9 1,12+0,28 100/99 50/26 38/28 43/42 95/81 100/100 30/15 15/11 23/34 15/23 53/27
-28CZ 286115 B6
Tabulka VIII Hodnocení 26 dní po ošetření
ošetř. Dávka kg/ha herb.+ant. SETVI CN 7751 CN 179 CN 872 CN 59 CN 8415 CN 73 CN 397 CN 4256 CN 3535 CN 1100
4D+37 1,12+0,07 100/100 25/35 0/30 0/0 0/5 10/35 0/25 0/10 0/100 0/10 0/20
4D+37 1,12+0,14 100/100 20/35 50/30 0/0 50/5 35/35 40/25 35/10 10/100 10/10 5/20
4D+37 1,12+0,28 100/100 15/35 25/30 5/0 40/5 20/35 15/25 0/10 40/100 10/10 20/20
4D+37 1,12+0,56 100/100 10/35 10/30 0/0 40/5 20/35 50/25 15/10 15/100 15/10 10/20
4D+37 1,96+0,07 100/100 10/60 10/70 0/45 75/70 40/100 40/95 0/35 20/50 20/25 10/15
4D+37 1,96+0,56 100/100 25/60 65/70 30/45 70/70 40/100 60/95 30/35 10/50 10/25 15/15
Tabulka IX Hodnocení 13 dní po ošetření
ošetření dávka kg/ha herb.+ant. AMARE SETVI CN7751 CN8415 CN73 CN179
4D+35 1,12+0,07 73/78 100/100 65/88 43/83 50/90 50/90
4D+35 1,12+0,14 100/78 98/100 55/88 75/83 80/90 80/90
4D+35 1,12+0,28 88/78 100/100 65/88 68/83 75/90 78/90
4D+36 1,12+0,56 93/78 100/100 58/88 58/83 75/90 80/90
4D+36 1,12+0,07 88/78 100/100 85/88 75/83 88/90 85/90
4D+36 1,12+0,14 98/78 100/100 58/88 63/83 85/90 85/90
4D+36 1,12+0,28 95/78 100/100 68/88 40/83 68/90 68/90
4D+36 1,12+0,56 93/78 100/100 43/88 53/83 73/90 75/90
Sloučenina IV-13 (původní vzorek) byla aplikována preemergentně společně se sloučeninou 1, sloučeninou 2, sloučeninou 9, sloučeninou 13 nebo sloučeninou 39. Herbicid a/nebo antidotum byly aplikovány na tři hydridy kukuřice (Zee mays), na ječmen, proso, pšenici, rýži a na plevely ELEIN a ABUTH. Všechny sloučeniny byly technické kvality a byly rozpuštěny ve směsi aceton/voda 60 : 40 s přídavkem 0,5 % Tweenu 20(R). Všechna semena byla zaseta do hloubky 2 cm v hliníkových plochách /10x21 x6cm/; půdní typ písčitohlinitý, pH 6,7, obsah 0,8% organických látek a 8,95 % jílu. Před setím byla půda posílena hnojivém (17-17-17) a Captanem 80V/R). Aplikace se prováděla s objemem nosiče 234 1/ha. Hodnocení se provádělo 18 dní po ošetření.
Tabulka X
sloučenina dávka kg/ha herb.+ant. ML RC201 ELEIN ABUTH
IV-13 + 1 0,70 + 0,56 25/40 10/15 20/15 0/15
0,70+1,12 25/40 0/15 50/15 50/15
0,70 + 2,24 15/40 0/15 40/15 15/15
0,14 + 0,56 50/65 5/15 20/20 0/20
0,14 + 1,12 70/65 10/15 50/20 35/20
0,14 + 2,24 35/65 0/15 30/20 20/20
-29CZ 286115 B6
Tabulka X - pokračování
sloučenina dávka kg/ha herb.+ant. ML RC201 ELEIN ABUTH
IV-13+2 0,70 + 0,28 15/40 0/15 20/15 10/15
0,70 + 0,56 15/40 0/15 20/15 10/15
0,70+1,12 20/40 0/15 35/15 10/15
0,14 + 0,28 40/65 25/15 40/20 50/20
0,14 + 0,56 65/65 20/15 25/20 0/20
0,14+1,12 40/65 30/15 50/20 40/20
IV-13 + 13 0,70 + 0,56 35/40 0/15 40/15 0/15
0,70+1,12 35/40 5/15 20/15 5/15
0,70 + 2,24 30/40 0/15 65/15 0/15
0,14 + 0,56 80/65 20/15 60/20 10/20
0,14+1,12 60/65 15/15 50/20 15/20
0,14 + 2,24 65/65 25/15 40/20 0/20
IV-13+ 9 0,70 + 0,28 10/40 0/15 10/15 30/15
0,70 + 0,56 15/40 0/15 25/15 0/15
0,70+1,12 10/40 0/15 5/15 0/15
0,14 + 0,28 20/65 15/15 65/20 10/20
0,14 + 0,56 60/65 20/15 20/20 25/20
0,14 + 1,12 40/65 30/15 30/20 0/20
IV-13+ 39 0,70 + 0,56 25/40 0/15 20/15 15/15
0,70+1,12 20/40 0/15 25/15 0/15
0,70 + 2,24 20/40 0/15 20/15 20/15
0,14 + 0,56 50/65 15/15 30/20 40/20
0,14+1,12 60/65 10/15 30/20 30/20
0,14 + 2,24 60/65 20/15 20/20 0/20
Tabulka X
sloučenina dávka kg/ha herb.+ant. ELEIN ABUT kukuř. průměr ječmen pšenice
IV-13 + 1 0,56 + 0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 90/88 100/95 0/0 0/0 25/25
0,56 + 2,24 80/88 90/95 0/0 0/0 5/5
1,12 + 0,56 100/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1,12 + 1,12 100/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12 + 2,24 85/98 85/93 0/0 0/0 5/10
IV-13+ 2 0,56 + 0,28 85/88 95/95 0/0 0/0 0/5
0,56 + 0,56 98/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 98/88 100/95 0/0 0/0 15/5
1,12 + 0,28 98/98 100/95 0/0 0/0 5/10
1,12 + 0,56 80/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+1,12 98/98 100/93 0/0 0/0 10/10
-30CZ 286115 B6
Tabulka X - pokračování
sloučenina dávka kg/ha herb.+ant. ELEIN ABUT kukuř. průměr ječmen pšenice
IV-13 + 13 0,56 + 0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 90/88 100/95 0/0 0/0 15/5
0,56 + 2,24 90/88 100/95 0/0 0/0 20/5
1,12 + 0,56 75/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1,12 + 1,12 90/98 100/93 0/0 0/0 15/10
1,12 + 2,24 70/98 90/93 0/0 0/0 10/10
IV-13+ 9 0,56 + 0,28 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56 + 0,56 90/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 95/88 100/95 0/0 0/0 5/5
1,12 + 0,28 85/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12 + 0,56 90/98 100/93 0/0 0/0 15/10
IV-13 + 39 0,56 + 0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 0/5
0,56+1,12 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56 + 2,24 75/88 100/95 0/0 0/0 20/5
1,12 + 0,56 100/98 100/93 0/0 0/0 25/10
1,12+1,12 90/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12 + 2,24 85/98 100/93 0/0 0/0 10/10
Tabulka XI Dřívější hodnocení
sloučenina dávka kg/ha herb.+ant. SETVI kukuřice BL+ Průměr ST*
71D + 2 0,14 + 0,14 100/100 60/58 15/26
0,14 + 0,28 100/100 39/58 13/26
0,14 + 0,56 100/100 16/58 11/26
0,28 + 0,14 100/100 68/41 29/14
0,28 + 0,28 100/100 65/41 33/14
0,28 + 0,56 100/100 63/41 31/14
71d + 9 0,14 + 0,14 100/100 0/58 0/26
0,14 + 0,28 100/100 40/58 20/26
0,14 + 0,56 100/100 15/58 10/26
0,28 + 0,14 100/100 35/41 16/14
0,28 + 0,28 100/100 53/41 19/14
0,28 + 0,56 100/100 64/41 30/14
71D + 29 0,14 + 0,14 95/100 11/58 9/26
0,14 + 0,28 100/100 39/58 19/26
0,14 + 0,56 95/100 6/58 5/26
0,28 + 0,14 100/100 35/41 16/14
0,28 + 0,28 100/100 40/41 26/14
0,28 + 0,56 100/100 45/41 33/14
-31CZ 286115 B6
Tabulka XI - pokračování
Pozdější hodnocení
71D + 2 0,14 + 0,14 100/100 15/3 25/49
0,14 + 0,28 100/100 19/3 23/49
0,14 + 0,56 100/100 9/3 21/49
0,28 + 0,14 100/100 4/8 55/9
0,28 + 0,28 100/100 9/8 30/9
0,28 + 0,56 100/100 0/8 45/9
71D + 9 0,14 + 0,14 100/100 0/3 0/49
0,14 + 0,28 100/100 1/3 0/49
0,14 + 0,56 100/100 10/3 16/49
71D + 9 0,28 + 0,14 100/100 11/8 23/9
0,28 + 0,28 100/100 9/8 16/9
0,28 + 0,56 100/100 4/8 44/9
71D + 29 0,14 + 0,14 90/100 3/3 11/49
0,14 + 0,28 100/100 0/3 0/49
0,14 + 0,56 95/100 0/3 10/49
0,28 + 0,14 95/100 9/8 16/9
0 0,28 + 0,28 100/100 6/8 23/9
0,28 + 0,56 100/100 14/8 35/9
+BL - blednutí
ST - kmění
Tabulka XII Ošetření semen
Herbicidy: 8Da51A
Antidotum: sloučenina 32
Antidotum se aplikuje jako ošetření semen (0,0625 až 0,5 % hmotnostních antidota, vztaženo na hmotnost semen). Sází se 2 cm hluboko do písčitohlinité půdy. Hodnocení se provádí 12 dní po 15 ošetření a 21 dní po ošetření.
Dva druhy plevelů: ABUT Abutilon theophresti
ELEIN Eleusine indica
Variety kukuřice: Com 3737
Com 7751
Průměr představuje průměrné hodnoty blednutí (BL) a kmění (ST).
-32CZ 286115 B6
herb. -ant. Doba (dny) dávka (kg/ha, %hmotn.) ELEIN ABUTH Kukuřice průměr BL ST
8D 51A 32 32 12 21 20 0,56 + 0,5 % 0,56 + 0,5 % 1,12 + 0,5% 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 0/40 1/20 0/20 10/33 CN7751 0/18
Formulace je směs, ve které je formulant zahrnutí ve formě, ve které je přímo použitelný na plodiny a plevele. V tomto textu „formulant“ znamená látku, která má být formulována. Formulantem může být buď antidotální sloučenina samotná, nebo kompozice herbicidu a antidota. Účelem formulace je aplikovat formulant v místě, kde je žádoucí dosáhnout vhodnou metodou herbicidní selektivity. „Místo“ může zahrnovat půdu, semena, plodinu, semena plodiny, semenáčky a vegetaci.
Zde popisované antidota mohou být pro vhodnou aplikaci formulována četnými způsoby:
(a) antidotum může být formulováno pro aplikaci přímo na semena plodiny, (b) antidotum a herbicid mohou být formulovány odděleně a aplikovány zvlášť nebo současně ve vhodném hmotnostním poměru, například z cisterny, nebo (c) antidotum a herbicid mohou být formulovány společně v příslušném hmotnostním poměru.
Použitelná formulace sloučenin podle tohoto vynálezu mohou být připraveny obvyklými způsoby. Patří mezi ně prášky, granule, mikrokapsle, pelety, roztoky, suspenze, emulze, smáčivé prášky, emulgovatelné koncentráty apod. Mnohé z nich mohou být aplikovány přímo na stanoviště plodiny. Postřikovatelné formulace mohou být nastaveny vhodnými médii a používány v objemech pro postřik od několika litrů do několika set litrů na hektar. Vysoce účinné kompozice se primárně používají jako meziprodukty pro další formulaci. Formulace obecně obsahují asi 0,1 až 99 % hmotnostních účinných složek herbicidu a antidota a alespoň jeden člen ze skupiny (a) asi 0,1 až 20 % povrchově aktivních látek a (b) asi 1 až 99,9 % pevného nebo kapalného inertního zřeďovadla (zřeďovadel). Konkrétně mohou kompozice obsahovat tyto složky v následujících přibližných poměrech.
Tabulka 2
účinné složky herb. + ant. hmotnostní %+ zřeďovadlo povrch, akt. 1.
Smáčivé prášky 20-90 0-74 1-10
olejové suspenze 3-50 40-95 0-15
emulze, roztoky (včetně
emulgovatelných konc.)
vodné suspenze 10-50 40-84 1-20
prášky 1-25 70-99 0-5
granule a pelety 0,1-95 5-99,9 0-15
vysoce účinné kompozice 90-59 0-10 0-2
účinná složka plus alespoň jeden člen skupiny povrchově aktivních látek a zřeďovadel se rovná 100 % hmotnostních.
V závislosti na zamýšleném použití a fyzikálních vlastnostech sloučeniny mohou být samozřejmě přítomna menší nebo větší množství účinné složky. Někdy jsou žádoucí vyšší poměry povrchově aktivní látky k účinné složce a dosahující se včleněním do formulace nebo míšením v cisterně.
-33CZ 286115 B6
Prášky jsou volně sypké práškové kompozice, obsahující formulant impregnovaný na nosiči ve formě částic. Velikost částic nosiče je obvykle přibližně v rozmezí 30 až 50 pm. Příklady vhodných nosičů jsou talek, bentonit, rozsivková zemina a pyrofyllit. Kompozice obsahuje 5 obecně až 50 hmotn. formulantu. Mohou být rovněž přidávány prostředky proti usazování a antistatické prostředky. Prášky mohou být aplikovány postřikem plošnými postřikovači, ručními postřikovači nebo leteckými postřikovači.
Smáčivé prášky jsou jemně rozmělněné kompozice, obsahující nosič ve formě částic, 10 impregnovaný formulantem, a dále jeden nebo více povrchově aktivních prostředků. Povrchově aktivní prostředek podporuje rychlou dispergaci prášku ve vodném médiu na stabilní suspenze, které lze aplikovat postřikem. Je možno použít četné povrchově aktivní látky, například mastné alkoholy s dlouhým řetězcem a soli alkalických kovů sulfatovaných mastných alkoholů, soli sulfonových kyselin, estery mastných kyselin s dlouhým řetězcem, vícefunkční alkoholy, 15 obsahující volné alkoholické skupiny, a omega-substituované polyethylenglykoly s relativně dlouhým řetězcem. Seznam povrchově aktivních látek, vhodných pro použití v agrochemických formulacích, se nachází v Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations /Marcel Dekker, lne., N.Y., 1973/na str. 79 až 84.
Granule obsahují formulant, impregnovaný na inertním nosiči ve formě částic o průměru částic asi 1 až 2 mm. Granule mohou být vyráběny rozprašováním roztoku formulantu v těkavém rozpouštědle na nosič ve formě granulí. Příklady vhodných nosičů k přípravě granulí jsou hlinka, vermikulit, piliny a granulované uhlí.
Mikrokapsle nebo jiné formulace s pomalým uvolňováním jsou výhodné jako formulace pro dávkování a distribuci účinných složek. Mikrokapsle sestávají ze zcela uzavřených kapiček nebo granulí, obsahujících účinnou látku, kde uzavíracím materiálem je porézní membrána, uspořádaná tak, že umožňuje únik uzavřených látek do okolního prostředí kontrolovanou rychlostí po určitou dobu. Enkapsulované kapičky mají nejčastěji průměr asi 1 až 50 pm.
Uzavřená kapalina nejčastěji tvoří asi 50 až 95 % hmotnostních celé kapsle a kromě účinných látek může obsahovat ještě určité množství rozpouštědla. Enkapsulované granule jsou charakterizovány porézními membránami, které utěsňují otvory pórů granulovaného nosiče, a tak uvnitř zadržují kapalinu, obsahující účinné složky, pro kontrolované uvolňování. Nejčastější průměr granulí se pohybuje od 1 mm do 1 cm. Při agrochemickém použití je průměr granulí 35 obecně 1 až 2 mm. Podle tohoto vynálezu jsou použitelné granule, vyráběné vytlačováním, aglomerací nebo ražením, stejně jako látky v jejich přirozeně se vyskytující formě. Příklady takových nosičů jsou vermikulit, granule aglomerovaného jílu, kaolin, attapulgit, piliny a granulované uhlí. Mezi vhodné enkapsulační materiály patří přírodní a syntetické kaučuky, celulózové materiály, kopolymery styren-butadien, polyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polymočoviny, polyurethany a škrobové xantháty.
Emulgovatelné koncentráty jsou tvořeny olejovým roztokem formulantu a emulgátorem. Před použitím se koncentrát ředí vodou na emulzi suspendovaných olejových kapiček. Emulgátory obvykle tvoří směs aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. V emulgovatelných 45 koncentrátech mohou být přítomna další aditiva, jako jsou stabilizátory suspenze a zahušťovadla.
Je-li formulantem kompozice antidota a herbicidu, pohybuje se poměr antidotální sloučeniny k herbicidní sloučenině obvykle od 0,001 do 30 hmotnostních dílů entidotální sloučeniny na hmotnost herbicidní sloučeniny.
Formulace obvykle obsahují kromě formulantu a nosiče nebo prostředku některá aditiva. Patří mezi ně inertní přísady, zřeďovací nosiče, organická rozpouštědla, voda, olej a voda, emulze voda voleji, nosiče prášků a granulí a povrchově aktivní smáčecí, dispergační a emulgační
-34CZ 286115 B6 prostředky. Mohou být obsažena rovněž hnojivá, například dusičnan amonný, močovina a superfosfát. Rovněž mohou být zahrnuty pomocné prostředky pro zakořeňování a růst, například kompost, hnůj, humus a písek.
Antidotální sloučeniny a kompozice herbicidů a antidot podle tohoto vynálezu mohou být alternativně aplikovány na plodinu přídavkem formulantu k zavlažovači vodě, dodávané na ošetřované pole. Tento způsob aplikace umožňuje penetraci kompozic do půdy zároveň s absorpcí vody.
Formulant může být rovněž aplikován na půdu ve formě roztoku ve vhodném rozpouštědle. Mezi rozpouštědla, používaná nejčastěji v těchto formulacích, patří petrolej, topný olej, xylen, ropné frakce s rozmezím varu nad xylenem a aromatické ropné frakce bohaté na methylované naftaleny. Kapalné roztoky, například prášků, mohou být aplikovány plošným postřikem, ručními nebo leteckými postřikovači.
Příklad Γ
Prášky: K formulaci (a) 5% a (b) 2% prášku se použijí tyto látky (díly hmotnostní):
(a) 5 dílů účinné látky dílů talku (b) 2 díly účinné látky díl vysoce dispergované kyseliny křemičité dílů talku
Účinné látky se smísí s nosiči a rozemelou a v této formě mohou být zpracovány na prášky pro aplikaci.
Příklad 2’
Granulát: K formulaci 5% granulátu se použijí tyto látky:
(díly hmotnostní):
dílů účinné látky
0,25 dílu epichlorhydrinu
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru
3,25 dílu polyethylenglykolu dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm)
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu. Pak se přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Získaný roztok se rozprašuje na kaolin a aceton se odpařuje ve vakuu.
Příklad 3'
Smáčivé prášky: K formulaci (a) 70%, (b) 40% (c) a (d) 25% a (e) 10% smáčivého prášku se použijí tyto složky (díly hmotn.):
(a) 70 dílů účinné látky dílů dibutylnaftylsulfonátu sodného
-35CZ 286115 B6 díly kondenzátu kyselina naftalensulfonová/kyselina fenolsulfonová/formaldehyd (3 : 2 :
1) dílů kaolinu dílů champagneské křídy (b) 40 dílů účinné látky dílů ligninsulfonátu sodného díl sodné soli kyseliny dibutylnafialensulfonové dílů kyseliny křemičité (c) 25 dílů účinné látky
4.5 dílu ligninsulfonátu vápenatého
1,9 dílu směsi champagneská křída/hydroxyethylcelulóza (1 : 1)
1.5 dílu dibutylnaftalensulfonátu sodného
19,5 dílu kyseliny křemičité
19.5 dílu champagneské křídy
28,1 dílu kaolinu (d) 25 dílů účinné látky
2.5 dílu isooktylfenoxypolyethylen-ethanolu
1,7 dílu směsi champagneská křída/hydroxyethylcelulóza (1 : 1)
8,3 dílu křemičitanů sodnohlinitého
16.5 dílu křemeliny dílů kaolinu (e) 10 dílů účinné látky díly směsi sodných solí nasycených mastných alkoholsulfátů dílů kondenzátu kyselina naftalensulfonová/formaldehyd dílů kaolinu
Účinné látky se ve vhodném zařízení dokonale smísí s přísadami a rozemelou ve vhodném zařízení. Získají se smáčivé prášky vynikající smáčivostí a stability suspenze. Tyto smáčivé prášky mohou být ředěny vodou na suspenze požadované koncentrace a mohou být aplikovány zejména při ošetřování částí rostlin.
Příklad 4'
Emulgovatelný koncentrát: K formulaci 25% emulgovatelného koncentrátu se použijí tyto látky (díly hmotn.):
dílů účinné látky
2,5 dílu epoxidovaného rostlinného oleje dílů směsi alkylarylsulfonát/polyglykolether mastného alkoholu dílů dimethylformamidu
57,5 dílu xylenu
Zředěním tohoto koncentrátu vodou je možno připravovat emulze požadované koncentrace, které jsou zvlášť vhodné pro aplikaci na listy.

Claims (21)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidní prostředek, v y z n a č u j í c í se tím, že jako herbicidně účinnou složku obsahuje acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninu obecného vzorce II (Π) kde
    Rl, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vždy atom vodíku, atom halogenu nebo
    R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž navíc
    R6 představuje také nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
    R7 představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo skupinu obecného vzorce RbS(O)n, v níž n představuje číslo 0, 1 nebo 2 a Rb představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylskupinu nebo benzylskupinu; přičemž
    R8 dále představuje také kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
    a dále obsahuje jako antidotum pro tuto sloučeninu, nefytotoxické, antidotálně účinné množství sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího amidy halogenalkanových kyselin a anhydrid 1,8naftalové kyseliny, přičemž hmotnostní poměr herbicidně účinné složky k antidotu leží v rozmezí od 0,1 : 1 do 30: 1.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako antidotum obsahuje amid halogenalkanové kyseliny.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že halogenalkanovou kyselinou je kyselina dichloroctová.
    -37CZ 286115 B6
  4. 4. Herbicidní prostředek podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, že jako antidotum obsahuje amid, jehož dusíkový atom je součástí oxazolidinového zbytku.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako antidotum obsahuje anhydrid 1,8-naftalové kyseliny.
  6. 6. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že jako antidotum obsahuje sloučeninu obecného vzorce
    O R8
    II /
    Y nCH(3_n)—C—N \
    R9 kde n představuje číslo 1 nebo 2;
    Y představuje atom chloru nebo bromu a
    R8 a R9 nezávisle představuje vždy alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, dialkoxyalkylskupinu, v níž jak alkylová, tak alkoxylová skupina obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku nebo
    R8a R9 dohromady představují alkylenoxyalkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v prvním z alkylenových zbytků.
  7. 7. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako antidotum obsahuje sloučeninu obecného vzorce r85 R84 r83 R80 r81 kde r8°, r8i, r82, j^83, j^84 & j^85 nezávjsle představuje vždy atom vodíku nebo nižší alkylskupinu nebo r8° a r81 dQhrQjnady ^ž představují alky lenovou skupinu a
    X představuje atom kyslíku nebo síry, popřípadě substituovaný jednou nebo dvěma methylskup inam i.
  8. 8. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyzn ač uj íc í se tím, že jako herbicidně účinnou acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninu obecného vzorce II obsahuje sloučeninu obecného vzorce
    -38CZ 286115 B6 kde
    R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu;
    R2 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo
    R1 a R2 dohromady představují alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku;
    R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R4 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R5 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R6 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
    R7 představuje atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo nitroskupinu;
    R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
    R10 představuje atom vodíku.
  9. 9. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že acylovaná 1,3-dikarbonylová sloučenina obsahuje 13 až 42 atomů uhlíku.
  10. 10. Způsob snižování poškození plodin herbicidně účinnou acylovanou 1,3-dikarbonylovou sloučeninou obecného vzorce II (Π) kde
    R1, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
    -39CZ 286115 B6
    R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž navíc
    R1 a R5 představuje vždy také atom halogenu;
    R6 představuje také atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
    R7 představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; přičemž
    R8 dále představuje také kyanoskupinu nebo nitroskupinu, vyznačující se tím, že se na půdu, plodinu nebo osivo aplikuje nefytotoxické, antidotálně účinné množství sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího amidy halogenalkanových kyselin, přičemž hmotnostní poměr herbicidně účinné složky k antidotu leží v rozmezí od 0,1 : 1 do 30 : 1.
  11. 11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se antidotum aplikuje na osivo.
  12. 12. Způsob podle nároku 10, v y z n ač uj í c í se tí m , že se antidotum aplikuje do půdy.
  13. 13. Způsob podle nároku 10, v y z n a č u j i c í se tím, že se jako antidota použije amidu halogenalkanové kyseliny.
  14. 14. Způsob podle nároku 13,vyznačující se tím, že halogenalkanovou kyselinou je kyselina dichloroctová.
  15. 15. Způsob podle nároku 10, v y z n a č u j í c í se tím, že se jako antidota použije amidu halogenalkanové kyseliny, v němž je amidový dusík součástí oxazolidinového zbytku.
  16. 16. Způsob podle nároku 10, v y z n a č uj í c í se tím, že herbicidně účinnou acylovanou
    1,3-dikarbonylovou sloučeninou obecného vzorce lije herbicid obecného vzorce kde
    R1, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
    -40CZ 286115 B6
    R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
    R7 představuje nitroskupinu;
    R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    a jako antidota se použije sloučeniny obecného vzorce
    O R8
    II /
    YnCH(3_n)-C-N \ R9’ kde n představuje číslo 1 nebo 2;
    Y představuje atom chloru nebo bromu a
    R8 a R9 nezávisle představuje vždy alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, dialkoxyalkylskupinu, v níž jak alkylová, tak alkoxylová skupina obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku nebo
    R8 a R9 dohromady představují alkylenoxyalkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v prvním z alkylenových zbytků.
  17. 17. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že herbicidně účinnou acylovanou
    1,3-dikarbonylovu sloučeninou obecného vzorce lije herbicid obecného vzorce kde
    R1, R2, R3, R4, R5 a R6 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
    R1 a R2 nebo R3 a R4 dohromady představují vždy alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
    R7 představuje nitroskupinu;
    R8, R9 a R10 nezávisle představuje vždy atom vodíku; atom halogenu; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; trifluormethoxyskupinu; halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    -41CZ 286115 B6 a jako antidota se použije sloučeniny obecného vzorce
    R85 R84
    CI2CHC-N
    R80 R81
    X
    R82 kde
    R80, R81, R82, R83, R84 a R85 nezávisle představuje vždy atom vodíku, nižší alkylskupinu nebo r8° a j^8i dohromady též představují alkylenovou skupinu a
    X představuje atom kyslíku popřípadě substituovaný jednou nebo dvěma methylskupinami.
  18. 18. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že herbicidně účinnou acylovanou
    1,3-dikarbonylovou sloučeninou obecného vzorce lije herbicid obecného vzorce kde
    R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu;
    R2 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo
    R1 a R2 dohromady představují alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku;
    R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R4 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R5 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R6 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo trifluormethylskupinu;
    R7 představuje nitroskupinu;
    R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
    -42CZ 286115 B6
    R10 představuje atom vodíku.
    5
  19. 19. Způsob podle nároku 10, vyznačuj ící se tím, že acylovaná 1,3-dikarbonylová sloučenina obsahuje 13 až 42 atomů uhlíku.
  20. 20. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se aplikace provádí preemergentně.
    o
  21. 21. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se aplikace provádí ošetřením povrchu.
CS19884882A 1987-07-06 1988-07-05 Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin CZ286115B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7001587A 1987-07-06 1987-07-06
US07/208,269 US4938796A (en) 1987-07-06 1988-06-22 Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ488288A3 CZ488288A3 (cs) 1999-10-13
CZ286115B6 true CZ286115B6 (cs) 2000-01-12

Family

ID=26750670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS19884882A CZ286115B6 (cs) 1987-07-06 1988-07-05 Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4938796A (cs)
EP (1) EP0298680B1 (cs)
JP (1) JP2896146B2 (cs)
KR (1) KR960016186B1 (cs)
CN (1) CN1031916C (cs)
AR (1) AR245866A1 (cs)
AT (1) ATE94339T1 (cs)
AU (1) AU604336B2 (cs)
BG (1) BG60301B2 (cs)
BR (1) BR8803350A (cs)
CA (1) CA1337158C (cs)
CZ (1) CZ286115B6 (cs)
DE (1) DE3884076T2 (cs)
DK (1) DK376488A (cs)
EG (1) EG18668A (cs)
ES (1) ES2059521T3 (cs)
HU (1) HU205890B (cs)
IE (1) IE61677B1 (cs)
IL (1) IL86996A (cs)
MX (1) MX168198B (cs)
MY (1) MY103739A (cs)
NZ (1) NZ225297A (cs)
PH (1) PH25483A (cs)
PL (1) PL158086B1 (cs)
PT (1) PT87912B (cs)
SK (1) SK488288A3 (cs)
TR (1) TR24112A (cs)
ZW (1) ZW8988A1 (cs)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5447903A (en) * 1989-10-18 1995-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal active substance combinations
AU7463791A (en) * 1990-03-14 1991-10-10 James L. Ahle Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
WO1991013547A1 (en) * 1990-03-14 1991-09-19 Ahle James L Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
EP0584227B1 (en) * 1991-05-01 1997-10-08 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
GB9313210D0 (en) * 1993-06-25 1993-08-11 Sandoz Ltd Novel combinations
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide
AUPO190596A0 (en) 1996-08-26 1996-09-19 Alchemia Pty Ltd Oligosaccharide synthesis
DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700019A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
US5912207A (en) * 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
US6140273A (en) * 1997-05-07 2000-10-31 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
WO1999007688A1 (de) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
AUPO937597A0 (en) * 1997-09-24 1997-10-16 Alchemia Pty Ltd Protecting and linking groups for organic synthesis
JPH11279157A (ja) * 1998-03-27 1999-10-12 Hoechst Marion Roussel Kk バルビツール酸誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療薬
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
WO2000000029A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6541422B2 (en) 1999-05-28 2003-04-01 Syngenta Limited Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
MXPA02002450A (es) * 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
BR0017250B1 (pt) * 2000-06-13 2012-07-24 mÉtodo de controle seletivo de vegetaÇço indesejÁvel em uma safra desejada.
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
FR2874522B1 (fr) * 2004-08-31 2006-11-10 Epb Sa Tete a aleser
US7303440B2 (en) * 2005-10-03 2007-12-04 Stull Michael F Universal battery charger/power source adapter
CN110372523B (zh) * 2019-08-13 2021-06-22 中国农业科学院棉花研究所 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4415353A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4415352A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
AR204705A1 (es) * 1972-10-13 1976-02-27 Stauffer Chemical Co Nuevo compuesto antidoto derivado de 3-acil oxazolidinas y tiazolidinas sustituidas util para composiciones herbicidas y la composicion herbicida que lo contiene
CA1014563A (en) * 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) * 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS51113755A (en) * 1975-03-31 1976-10-07 Kougi Kenkyusho:Kk Unevenly-sinking tank detector
CH624552A5 (cs) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
US4230874A (en) * 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
GB1521540A (en) * 1975-10-31 1978-08-16 Ciba Geigy Ag Vinyl-sulphone hardeners
JPS5325564A (en) * 1976-08-23 1978-03-09 Ugine Kuhlmann Novel antidotal heterocyclic derivative for herbicide
CH640108A5 (de) * 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4336389A (en) * 1978-05-15 1982-06-22 Monsanto Company 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
HU178064B (en) * 1978-05-31 1982-02-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material
US4269775A (en) * 1978-09-01 1981-05-26 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen
US4294764A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
ZA807240B (en) * 1979-12-26 1982-07-28 Ppg Industries Inc Antidotal compounds for use with herbicides
JPS58180451A (ja) * 1982-03-25 1983-10-21 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− ２−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン類
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IT1155209B (it) * 1982-09-01 1987-01-21 Montedison Spa Derivati di acidi 1,3-tiazolidin-2-carbossilici e loro impiego nella difesa di colture di interesse agrario nell'azione di erbicidi non selettivi
CA1192758A (en) * 1983-01-06 1985-09-03 Benjamin P. Rodriquez Herbicide antidotes
JPS6087238A (ja) * 1983-09-16 1985-05-16 ストウフアー・ケミカル・カンパニー ２‐（２‐置換ベンゾイル）‐１，３‐シクロヘキサンジオン
IL72753A (en) * 1983-09-16 1988-07-31 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanadiones and their use as herbicides
ZA856341B (en) * 1984-08-22 1986-06-25 Bayer Ag 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexane-1,3-diones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
JPS62123145A (ja) * 1985-11-22 1987-06-04 Otsuka Chem Co Ltd １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤
US4797147A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids
US4741755A (en) * 1986-06-09 1988-05-03 Stauffer Chemical Company Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4728745A (en) * 1986-06-09 1988-03-01 Stauffer Chemical Company Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides
US4808720A (en) * 1986-06-09 1989-02-28 Stauffer Chemical Company Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4795488A (en) * 1986-09-12 1989-01-03 Stauffer Chemical Company 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4781751A (en) * 1987-08-20 1988-11-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones

Also Published As

Publication number Publication date
PT87912A (pt) 1989-06-30
IE882044L (en) 1989-01-06
HUT51218A (en) 1990-04-28
NZ225297A (en) 1991-02-26
EP0298680A3 (en) 1990-08-29
BR8803350A (pt) 1989-01-17
HU205890B (en) 1992-07-28
EP0298680B1 (en) 1993-09-15
SK280059B6 (sk) 1999-07-12
CZ488288A3 (cs) 1999-10-13
AR245866A1 (es) 1994-03-30
KR960016186B1 (ko) 1996-12-06
CN1031916C (zh) 1996-06-05
JP2896146B2 (ja) 1999-05-31
ZW8988A1 (en) 1990-03-14
CN1034300A (zh) 1989-08-02
ATE94339T1 (de) 1993-10-15
DE3884076T2 (de) 1994-02-10
AU1867088A (en) 1989-01-19
US4938796A (en) 1990-07-03
IL86996A0 (en) 1988-12-30
EP0298680A2 (en) 1989-01-11
SK488288A3 (en) 1999-07-12
PL158086B1 (pl) 1992-08-31
DK376488A (da) 1989-01-07
AU604336B2 (en) 1990-12-13
PT87912B (pt) 1995-03-01
IL86996A (en) 1994-04-12
DK376488D0 (da) 1988-07-06
PL273557A1 (en) 1989-03-20
BG60301B2 (bg) 1994-07-25
MX168198B (es) 1993-05-11
KR890001428A (ko) 1989-03-27
ES2059521T3 (es) 1994-11-16
IE61677B1 (en) 1994-11-16
TR24112A (tr) 1991-03-22
DE3884076D1 (de) 1993-10-21
MY103739A (en) 1993-09-30
PH25483A (en) 1991-07-24
CA1337158C (en) 1995-10-03
JPH01117803A (ja) 1989-05-10
EG18668A (en) 1993-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ286115B6 (cs) Herbicidní prostředek a způsob snižování poškození plodin
DD146143A5 (de) Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen
SK90997A3 (en) Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3- -dione herbicides and antidotes therefor
JP4381598B2 (ja) テトラゾリノン除草剤およびそれに対する解毒剤の除草組成物
DD147904A5 (de) Verfahren zum schutz von pflanzenkulturen
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
DD146536A5 (de) Verfahren zum schutz von pflanzenkulturen
US4531966A (en) Herbicide compositions
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
EP0298679A2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
JPS6372610A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
WO1991013547A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
JPS63156705A (ja) 農業用殺虫殺菌剤組成物
EP0175332A2 (en) Herbicide compositions of extended soil life
US5691274A (en) Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
US4279638A (en) 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
US4554008A (en) Herbicidal antidotes
CS201037B2 (en) Herbicide
US4416685A (en) Trifluoroethyl-p-chlorophenylcarbamate herbicide antidote
PL159553B1 (en) Detoxicant containing herbicide
JPH0161085B2 (cs)
JPS6251922B2 (cs)
WO1994026108A1 (en) Safening pyridyloxyphenoxy propionic acid herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic