BG60301B2 - Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него - Google Patents

Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него Download PDF

Info

Publication number
BG60301B2
BG60301B2 BG84794A BG8479488A BG60301B2 BG 60301 B2 BG60301 B2 BG 60301B2 BG 84794 A BG84794 A BG 84794A BG 8479488 A BG8479488 A BG 8479488A BG 60301 B2 BG60301 B2 BG 60301B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
phenyl
halogen
cyano
Prior art date
Application number
BG84794A
Other languages
English (en)
Inventor
Lawrence Buren
Joanna Hsu
Michael ENSMINGER
Charles Duerksen
Nicholas Poletika
Benjamin Rodriguez
Original Assignee
Zeneca Ag Products Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ag Products Inc. filed Critical Zeneca Ag Products Inc.
Publication of BG60301B2 publication Critical patent/BG60301B2/bg

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Съставът намира приложение като хербицид. С него се намаляват уврежданията върху културните растения. Хербицидният състав съдържа 1,3-дикарбонилно хербицидно съединение с обща формула в която r е ароматен радикал, по избор субституиран,или негова тавтомерна форма и антидотно съединение, избрано от групата амиди на халоалканови киселини, включително оксацолидини и тиаоксацолидини, ароматни оксимни производни, тиазолкарбонови киселини и техни производни и 1,8-нафталов анхидрид.

Description

Област на техниката.
Изобретението се отнася до хербициден състав и метод за неговото приложение, по-специално до хербициден състав, включващ субституирани ацилирани 1,3-дикарбонилни съединения и антидоти за тях, намиращи приложение като хербициди.
Хербицидът е съединение, което повлиява неблагоприятно или изменя растежа на растенията като ги унищожава, обезлиства, води до изсушаване, закърняване, пускане на филизи и издънки, регулира растежа им, стимулира ги или спира развитието им. Под понятието “растение” трябва да се разбират всички физически части на растението, включително семена, семеначета, фиданки, корени, коренища, грудки, стебла, стволове, листна маса и плодове. Под “растеж на растението” трябва да се разбират всички фази на развитието му - от покълване на семето до принудително или естествено прекъсване на живота му.
Хербицидите се прилагат обикновено за изкореняване на плевелната вредна растителност. Те се използват, тъй като са доказали, че могат да повишат добивите и да намалят разходите при прибирането на реколтата.
Най-често използваните методи за прилагане на хербициди са следните: предпосевно инкорпориране в почвата, аплициране в браздите към семената и заобикалящата почва, третиране на почвата преди поникване на семената, третиране на растенията след поникването им и третиране на семената преди засаждането им.
Производителите на хербициди обикновено препоръчват дози и концентрации на приложение, осигуряващи максимално унищожаване на плевелната растителност. Разходните норми обикновено са от около 0,0111 до 56 килограма на хектар (кг/ха), найчесто от 0,112 до 28 кг/ха. Терминът “хербицидно ефективно количество” е количеството от хербицидното съединение, което неблагоприятно повлиява или изменя растежа на растението. При използването на различни норми се вземат под внимание различни фактори, включително чувствителността на плевелната растителност и разходите по прилагането им.
Основен фактор, определящ полезността на даден хербицид, е неговата селективност по отношение на културното растение. В някои случаи полезното растение е чувствително по отношение на хербицида. Някои хербицидни съединения са фитотоксични към някои плевелни видове, без да са токсични за други. За да бъде ефективен, хербицидът трябва да причинява минимална вреда, за предпочитане въобще да не поврежда културното растение, като при това максимално да уврежда плевелните видове.
За запазване на положителните свойства на използваните хербициди и за да се намалят уврежданията на културните растения, се използват хербицидни антидоти. Антидотите намаляват или елиминират увреждащия ефект върху културното растение, без значително да повлияват токсичния ефект на хербицида върху плевелните видове (US 4021224, 4021224, 4021229 и 4230874).
Точният механизъм, по който антидотът намалява фитотоксичността на херби-цида по отношение на културното растение, не е изяснен. Антидотното съединение може да проявява лечебно, запазващо, възпиращо или антагонистично действие. Терминът “антидот”, използван в описанието, се отнася до съединение, което повишава селективността на хербицида, т.е. запазва фитотоксичността на хербицида по отношение на плевелните видове и намалява или премахва токсичността му към културното растение. Терминът “антидотно ефективно количество” е дозата от антидот, която противодейства в известна степен на фитотоксичността на хербицида към културното растение.
Предшестващо състояние на техниката.
Известно е, че ацилирани 1,3-дикарбонилни съединения са ефективни хербициди и имат активност срещу широк спектър от плевелни видове. Методът за контролиране на вегетацията със съединенията се състои в прилагане на хербицидно ефективно количество от съединенията, обикновено с инертен носител, в зоната, където се цели унищожаването на плевелите. Установено е, че в някои случаи ацилираните 1,3-дикарбонилни съединения пречат на развитието на културните растения. Поради това използ-ването на тези хербициди за унищожаването на плевелите в присъствие на такива култури може да стане, като се добави антидотно ефективно количество от съединение с антидотен ефект спрямо хербицида.
Известни съединения, когато се приложат в антидотно ефективни количества.
са ефективни антидоти и предпазват различни културни растения от увреждания, причинени от хербицида, или намаляват тези увреждания, причинени при прилагането на хербицидно ефективно количество от ацилирано 1,3дикарбонилно карбоциклично или хетероциклично съединение.
Ацилираните 1,3-дикарбонилни хербицидни съединения съгласно изобретението имат обща формула о
СН--С--R
--- с·^
в която R означава група, дефинирана по-долу, и най-често, по избор, може да бъде суб-ституиран ароматен остатък. Съединения от този тип са описани в литературата като химически междинни продукти и/или пестициди. Недефинираната част на молекулата от формула А, която включва дикарбонилната група, обикновено има циклична структура. По-специално цикличната структура, която е цикличната 1,3-дикарбонилна група, включваща 5-до 6-членен пръстен, може да бъде карбоциклична или хетероциклична, по избор субституирана с една или повече ароматни групи.
Възможна е и тавтомерия при хербицидните карбоциклични или хетероциклични съединения от настоящето изобретение. Например, цикличните 1,3-дикарбонилсъдържащи хербицидни съединения съгласно изобретението могат поради тавтомерия да имат следните структурни формули:
в които недефинираните субституенти са както дефинираните по-долу. Подобна тавтомерия се наблюдава и при съответните хетероциклични съединения.
Обграденият в кръг протон при всеки от четирите тавтомера е лабилен. Тези протони са кисели и могат да бъдат отстранени с основа, за да се получи сол с анион от следните четири резанантни форми:
в които недефинираните субституенти са както описаните по-долу.
Примери на катиони на основите са неорганичните катиони, например алкални метали, като литий, натрий и калий, алкалоземни метали като барий, магнезий, калций и стронций или органични катиони като субституирана амониева, сулфониева или фосфониева група, в които субституентите са алифатна или ароматна група.
Ацилираните карбоксилни 1,3-дикарбонилни съединения от този тип имат общата формула о
в която R по желание е субституиран органичен остатък, както е дефиниран по-долу, и п означава 2 или 3, за предпочитане 3. Пръстенът може да не е субституиран (всички X и У групи са водород) или един или повече водородни атоми могат да бъдат заменени с алифатни, ароматни, хетероциклични или алкиленови групи, по-специално въглеводородни групи. Примери за такива въглеводородни групи са алкилови, по-специално нисши алкилови, фенилови и С25 алкиленови групи като диметиленова, триметиленова и др. подобни, в които случаи съединенията имат спироструктура. Карбоцикличният пръстен може да бъде наситен или ненаситен, съдържащ една олефинова връзка, свързваща 4- и 5-въглероден атом.
Съединения с различни субституенти в единия или в двата циклохексанови или фенилови пръстена са описани в ЕР 90262.
Техническа същност на изобретението
Ацилираните хетероциклични 1,3дикарбонилни хербицидни съединения съгласно изобретението имат обща формула
в която R е дефиниран по-горе, a Z е верига, съдържаща 2-или 3-пръстенни атоми, като поне един от тях е азот, кислород или сяра. Азотните атоми в тези пръстени могат да бъдат несубституирани или субституирани с С(4 алкилова група. Въглеродните атоми в тези пръстени могат да бъдат несубституирани или субституирани подобно на тези в карбо-цикличните съединения, описани по-горе. Хетероцикличните пръстени могат да бъдат наситени или ненаситени.
Примери на хетероциклични 1,3дикарбонилни структури включват например производните на барбитуровата киселина, хидроксипираните, 3,5-диокситетрахидропираните и -тиопираните, цикличните оксолактони, цикличните оксотиолактони и оксолактами.
По-специален клас от хербицидни съединения е този, при който дикарбонилното съединение е по избор субституиран циклохександион и ацилиращата група е субституиран бензоилов остатък. Това означава, че R във формула В по-горе означава субституиран фенил. Най-общо тези съединения имат формула съединения имат спиро-структура), R7 е халоген (хром, бром, йод или флуор) циано, С -С, алкил, С,-С.халоалкил, R,SO , в която Rk е С,-С4 алкил и η е 0, 1 или 2, С,-С4 алкокси или нитрогрупа, R8, R9 и R10 независимо са водород или субституенти, включващи халоген, C,-C4 алкил, C\-C4 ал-кокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С -С4 халоалкил, С]-С4 алкилтио, фенокси, или субституиран феноксирадикал, в който субституентите са халоген или халометил или и двете, RbS/O/n, където η е 0,1 или 2 Rb е С,-С4 алкил, С]-С4 халоалкил, фенил или бензил,
О
II
RcCNH-, в която Rc и означава С,С.алкил
- NR.R , в която R, и R независимо са водород или халоалкил или С,С.алкокси, SO,NIR R., в която R и R.
’ 2 g п’ g h независимо са водород или С^-С^алкил или R8 и R’, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома на фениловия пръстен, към който са свързани.
Представителите на тези ацилирани хетероциклични 1,3-дикарбонилни хербициди са следните:
Производни на барбитуровата киселина с формула
в която R18 и R” са водород или С^ С4 алкил и R е субституиран фенил като
в която R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо са водород или С[-С4 алкил или R1 или R3 е
О rJJc, където Ra е С]-С4 алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или R3 е хидроксил и R‘, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо са водород или С,-С4 алкил, или в която R' и R2 или R3 и R4 заедно са С2-С5 алкилени (тези
в която R'5, R16 и R17 са дефинирани по-долу.
Оксолактами с формула
в която RU-R14 и R2 независимо водород или С-С.алкил или R и R12 заедно са С,-Сс
4 15 алкиден, t е 0 или 1 и R е субституиран фенил като в която R26 до R29 независимо са водород или С,-С алкил или R26 и R27 заедно са С,-С5 алкиден или R28 и R29 заедно са С2-С, алкиден, W2 е кислород, сяра или сулфонил и R3o с εν6ετΐίτνΐιρ фенил с формула
където R15 е водород, халоген, С С2алкил, Cj-Cj алкокси, нитро, циано, С,-С2 халоалкил или R SO , където R означава С,С2 алкил и п е 0, 1 или 2, трифлуормстил или дифлуорметил или трифлуормстокси или дифлуорметокси. Предпочита се R15 да е хлор, бром, С -С2 алкил, С,-С2 алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С -С2 алкил, С -С, алкокси, С -С2 алкилтио или Сф-С алкилсулфонил, R'6 и R17 независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,-С.алкил, /4/ С-С, алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,-С4 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, Rbозначава /а/ С1-С4 алкил /б/ С1-С4алкил, субституиран с халоген или циаво, /в/ фенил или /г/ бензил.
Хербицидно действащи оксолактони и окситиолактони с формула
о в която R21-R24 независимо са водород или С С4 алкил или R2; и R22 заедно са С,-С5 алкиден или R23 и R24 заедно са С,-С5 алкиден, или R21 и R23 заедно образуват връзка и R е субституиран фенил, например
R1R-
където R15-R17 имат значенията, посочени погоре, a W е кислород или сяра. Когато R21 и R23 образуват заедно връзка, съединенията съдържат ненаситен хетероци-кличен пръстен.
Диоксотетрахидропирани и тиопирани с формула
в която Rl5-R17 са дефинирани по-горе.
Съгласно изобретението се включва и хербициден състав, съдържащ 2-/2-субституиран бензоил/-4-/субституиран или несубституиран фенил/циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. 1,3циклохександионовата част е за предпочитане да бъде субституирана с групи, описани подолу. Бензоиловата и циклохександионовата част могат също да бъдат субституирани.
В изобретението са включени съединения, при които R във формула В е субституиран фенил. Тези съединения имат формула
в която R140 означава халоген, С,С2алкил, С^С^тлкокси, трифлуорметокси или дифлуор-метокси, нитро, циано, C^CjXaлоалкил, RaSO , където η е 0 или 2, Ra е С С2алкил, трифлуормстил или дифлуорметил. Особено предпочитани са съединенията, при които R140 е хлор, бром С1-С2алкил, С,С2алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С,С2алкилтио или С1-С2алкилсулфонилова група, за предпочитане хлор, нитро, метилова, трифлуорметилова или метилеулфонилова група, R'3' е водород или С -С4алкил, R132 е водород или С,-С.алкил, R131 и R132 заедно са С..-С, алкиден, R133e водород или С,-С4 алкил, RI34e водород или С -С4 алкил, R133h R134 заедно са С2-С5 алкиден, R135, R136, R'37h R138 независимо са /1/ водород, /2/ хлор, флуор или бром, /3/ Cj-C4 алкил, /4/ Cj-C4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,С4 халоалкил, RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rh означава /а/ С-С, алкил, /б/ С,-С, алкил,
14 субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или, /г/ бензил, /10/ -NR'Rd , където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където R'означава С(-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ - SO2NRcRd, където R'h Rd имат дадените значения, или /13/ - N/R7C/ O/Rd, където R' и RdHMaT дадените значения, и R13’ означава водород или С,-С4 алкил.
Предпочита се R135 да е на трета позиция и R135 и R137 да са водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С]-С4 алкокси или С,С4 тиоалкилова група или R135 и R137 да са водород и R136 и R138 да са на 4-та позиция, при което R136 и R13’ да са водород, циано, трифлуорметил или RbSO2, групи, където Rb означава С ,-С,алкил или С,-С, халоалкил.
В изобретението са включени хербицидни състави, съдържащи като активно вещество 2-/субституиран бензоил/-циклохександион-1,3 и ацилиращата група е субституиран бензоилов радикал, заедно с антидот и инертен носител. За предпочитане е 4-та и 6та позиция на циклохександион-1,3 радикала да бъдат субституирани с групи, описани подолу най-добре с водород или метилови групи. Бензоиловите и циклохександион-1,3 радикалите могат също да бъдат субституирани.
Съгласно изобретението са включени и съединенията, при които R във формула В е субституиран фенилов радикал. Тези съединения имат формула:
о
в която R50 е халоген, С[-С2 алкил, С^С^лкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано, С1-С2халоалкил, RaSon, където η е 0 или 2 и Ra е С]-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R41 означава водород или С]-С4 алкил, R42 означава водород или С,-С4 алкил, R41 и R42 заедно са С2-С5 алкилен, R43 означава водород или С,-С4 алкил, R43 е водород или Ct-C4 алкил, R44 е водород или C^C^knnR43 и R44 заедно са С2С5 алкилен, R45, R46, R47 и R48 независимо са /1/ водород, /2/ халоген като хлор, флуор или бром, /3/ С]-С4 алкил, /4/ C,-C4 алкокси, /5/ трифлу-орметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С|4 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С]-С4 алкил, /б/ С(4 алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ - NR'Rd, където R' и Rd независимо са водород или С14 алкил, /11/ R'C/О/, където R' е С,-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ -SO2NRcRd, където Rc и Rd имат дадените значения, или /13/ N/R7 C/O/Rd, където R' и Rd имат дадените значения, R4’ означава водород или С,-С4 алкил.
Особено предпочитани са съединенията, при които R45 е в 3-та позиция и R45 е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С]-С4 алкокси или С]-С4 тиоалкилова група или R45 е водород или R46 е на 4-та позиция и R46 означава халоген, циано, трифлуорметил или RbSO2, при което Rb е Cj-C4 алкил, за предпочитане метил или Cf-C4 халоалкил, дифлуорметил или трифлуорметил.
В изобретението се разглежда и хербициден състав, съдържащ хербицидно активно съединение, представляващо 2-/2субституиран бензоил/-4-/ субституиран окси или субституиран тио/-1,3-циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. 5та и 6-та позиция на 1,3-циклохександионовия радикал за предпочитане са субституирани с групи, описани по-долу, най-вече с водород или метилова група. Субституираните беноилова и циклохександионови групи могат също да бъдат допълнително субституирани. В обсега на изобретението са и съединения със следната структурна формула:
К“жК“О в която X означава окси, тио, сулфинилова или сулфонилова група, Ri0 е халоген, С,-С2алкокси, за предпочитане метокси, трифлуорметокси, дифлуорметокси, нитро, циано, С^-С^халоалкил, RaSOn, където η е 0 или 2, за предпочитане 2, и Ra е С,С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметилов радикал. R50 най-вече е хлор, бром, C^-Cj алкил, С)-С2 алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С^-С^алкилтио или С^-С^алкилсулфонилова група, за предпочитане хлор, нитро, метил, три-флуорметил или метилсулфонилова група, R51e водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, R’2e водород или Cj-C4 алкил или R52 и R51 заедно са С2С3алкилен, R53 е водород, С]-С4 алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R51 и R53 не са едновременно фенилови или субституирани фенилови радикали, R54 е водород или С,-С4 алкил, R55 е водород или С,-С4 алкил, R56 е C,-C4 алкил, С,-С4 халоалкили или фенил и R57 и R58 независимо са /1/ водород, I'll халоген, /3/ С,-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С -С4 халоалкил, /9/ Rl'SOn, където η е 0, I или 2 и R1' е /а/ С^-С^ алкил, /б/ С -С алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ - NRCR3, където Rc и Rd независимо са водород или С -С алкокси, / 12/ -SO2NRcRd където Rc и Rdca дефинирани по-горе, или /13/ -NRc/C/O/Rd, където Rc и Rd, са дефинирани.
В изобретението е описан и хербициден състав, съдържащ като активно вещество 2-/2-субституиран бензоил/-4-/ субституиран имино, оксимино или карбонил/ 1-,3-циклохександион и антидот, заедно с инертен носител. 5-та и 6-та позиция в 1,3циклохескандионовия радикал са субституирани с групи, дефинирани по-долу, за предпочитане с водород или метилова група. Бензоиловият и имино, оксимино или карбонилов остатък могат да бъдат субституиран».
Съгласно изобретението новите съединения имат структурна формула
в която X означава кислород или NR69, където R69 е водород, С -С, алкил или Cj-C4 алко-ксигрупа, R60 е халоген, С\-С2 алкил, С^С, алкокси, трифлуорметокси или дифлу-орметокси, нитро, циано, С,-С2халоалкил, RaSOn, където η е 0 или 2, R1 е С С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил. За предпочитане е R60 да е хлор, бром, С]С2алкил, Ц-С.алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С -С, алкилтио или Cj-C2 алкилсулфонил, за предпочитане хлор, нитро, метил, трифлуорметил или метилеулфонил, R61 е водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, R62e водород или С,-С4 алкил или R6In R62 заедно са С,-С алкиден, R63 е водород, С,С4 алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че Rt,: и R63 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R64e водород или С^ С4 алкил, R65e водород или С,-С4 алкил, R66e С[-С4 алкил, или Cj-C4 халоалкил, R67 и R68 независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С1-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,С4 халоалкил, за предпочитане трифлуорметил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, за пред почитане 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С С алкил, субституиран с халоген или циаиогрупа, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ -NRlRd, където Rc и Rd независимо са водород или (2,-(% алкил, /11/ ReC/O/, където R‘ еС,-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ SO2NRcRd, където Rc и Rd имат зададените значения, /13/ -N/Rc/C/O/Rd, където Rcii Rd са дефинирани по-горе.
Съгласно изобретението се предпочита R67fla е в 3-та позиция и да е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С,С4алкокси или С,-С4тиалкил nR^a е в 4-та позиция и да е халоген, циано, трифлуорметил или RbSO2, където Rb е С,-С4алкил или С,-С4 халоалкил, за предпочитане хлорметил, дифлуорметил или трифлуорметил.
Изобретението обхваща и хербицидни състави, съдържащи като активно съединение 2-/2-субституиран бензоил/-4-/субституиран/ -1,3-циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. Предпочита се 4-, 5- и 6 позиции на 1,3-циклохександионовия радикал да бъдат субституирани с групи, описани подолу, за предпочитане с халоген или метилова група. Бензоиловият радикал може да бъде субституиран с групи, определени по-долу.
В обхвата на изобретението са и съединенията със следната структурна формула
където R70 е халоген, С,-С2 алкил, С,С2алкокси, трифлуорметокси, нитро, циано, С,С2хало-алкил, RaSOn, където η е 0 или 2 и Rae С-С,алкил, трифлуорметил или дифлуорметил. Предпочита се R70 да е хлор, бром, С}С2 алкил, Cj-Cja.akokcn, трифлуорметил, циано, нитро, С,-С2алкилтио или С,-С2алкилсулфонил, за предпочитане хлор, нитро, метил,трифлуорметил или метилеулфонил, R71 е водород, Cj-C алкил, халоген, фенил или субституиран фенил, R72 е водород или С,-С4 алкил или R71 и R72 заедно са С2-С3 алкилен, R73 е водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, при условие, че R71 и R73 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R74 е водород или С,-С4 алкил, R75 е водород, халоген или С,-С4 алкил, R76 е халоген, нитро, циано, три-флуорметил, -C/O/NR2b, където Rb е водород или С|-С2алкил и R77 и R78 независимо са /1/ водород, 111 халоген, /3/ С,-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуормстокси, /6/ циано, /7/ нитро, / 8/ С14 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С, алкил. /б/ С.-С, алкил, субституиран е халоген или циано, /е/ фенил или /д/ бензил. /10/ - NRR1, където R1 и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където RL е С,-С4 алкил или (%-С, алкокси, /12/ -SO,NR Rd, където Rc и Rd са определени по-горе, /13/ -N/R7C/0/Rd, където Rc и Rd да са определени по-горе.
Предпочита се R77 да е на 3-та Ю позиция и R77 да е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С,-С4 алкокси или С(С4 тиоалкил, R78 да е на 4-та позиция и да е халоген, трифлуорметил или RbSO2, където Rb е C,-C4 алкил или Cj-C4 халоалкил, за пред почитане хлорметил, дифлуорметил или трифлуорметил.
Терминът “С,-С4 алкил” включва метил, стил, η-пропил, изопропил, п-бутил, сек.-бутил, изобутил - терц.-бутил. Терминът “халоген включва хлор, бром, йод и флуор. Терминът “С|4 халоалкил” включва алкиловитс групи, дефинирани по-горе при С,С4 алкил, при които един или повече водороди са заменени с хлор, бром, йод, или флуор.
Солите на описаните съединения са включени в обхвата на изобретението.
Метод за получаване на ацилираните дикарбонилни съединения е описан в ЕР 90262 и се състои във взаимодействие на евентуално субституиран 1,3-циклохександион със субституиран бензоилцианид. Реакцията се провежда в присъствие на цинков хлорид и триетиламин.
Следващите примерни съединения са тивни като хербициди:
Съед.,
No. R3 R4 R7
R'°
R8
R’
51А Η Η Cl H 4-CH3SO2- H
55А сн3 сн3 Cl H 4-CH3SO2- H
90А Η Η Cl 3-C2H5O 4-C2H5SO2- H
Съед., No. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 R’
1C CH, CH, H H H H H H
Съед.
No. R1 R2 R3 R4 R5 R6 Rs R9
4D CH3 CH3 H H H H H H
8D H H H H H H H CF3
24D CH3 CH3 H H H H H SO2CH3
70D H H H H CH3 CH3 H SO2CH2C1
71D CH., CH3 OH H CH3 CH3 H CF3
No.
Rk
4E 2
16E 0
R1 R2 R3
R4 R5
R6
R8 R9
CH, CH, CH, H
CH3 H H H
H CH, H H H H
H H
H -SO2n-C3H7
No. R.W R51 R52 R53 R54 R55 R<6 R57 R58
8F CH, ch3 CH, H H ch3 H H CH3SO2-
29F CF3 H H H H Η H H CJ^S-
36F CH3 H H H H H H 3-C1 C2H5SO2
50F CF3 CH3 CH, H H H H H CF3
Съед.,
No. R14U R131 R'32 RI33 R'3 R135 R136 R137 R138 R139
VIII-14 CL H H Me H H 4-SO2Me 2-F H H
V11I-17 NO, H H H H H 4-CL 2-F H Me
V1II-24 Cl H H H H H 4-SO2Me H H H
Съед.,
No. R50 R41 R42 R43 R44 R45 R46
R47 R48
R4
II-4 Cl CH3 CH3
П-6 no2 h h
Η H 4-SO2CH3
Η H 4-C1
D37 T?26 θ R R// / \ w3 )--- R R”o o I' - c --- R Rie
Съед.,
No. R15 R26 R27 R28 R29 R16 R17 W2
VII-1 NO CH3 CH3 H H H 4-C1 0
VI1-5 Cl H H H H H 4-C1 S
VI1-7 Cl CH3 H СНз H H 4-C1 S
Съед.
No. R15 R2i R22 R23 R24 R16 R17 w
VI-1 Cl H CH3 bond H 4-CI 0
VI-4 no2 H CH3 H H H H 0
VI-9 NO H CH3 H CH3 H 4-CI 0
VI-21 Cl H CH3 H ch3 H 4-SO2CH3 s
R1’ °
Съед.
No. RI5 R!S R'9 R16 R17
IV-1 Cl CH3 CH3 H 4-CI
IV-6 NO CH3 CH3 H H
IV-13 Cl CH3 CH3 3-n-C3H7 4-SO2C2H5
Съед., No. R15 R11 R’2 R13 R14 R16 R17 R20 t
V-l NO, H 11 11 H H 4-CI n-C3H7 1
V-2 no2 H H n/a n/a H 4-CI n-C3H7 0
V-3 Cl H H H H H 4-S02CH3 n-C3H7 1
V-7 no2 H H CH3 ch3 H 4-CI си3 1
V-15 no2 CH3 H H H H 4-SO2CH3 c2h5 1
Съед.
No. R59 R51 R52 R53 R54 R3J X R56 R57
Х-5 Cl H H H H H s CH3 4-SO2CH3
Х-6 no2 H H H H H so2 CH3 4-C1
Х-13 NO, H H H H CH3 s CH3 H
9Гоед·’ R60 R6‘ R62 R63 RM R65 R66 R67 R68 X
XI-l Cl H H H H H CH3H 4-SO2CH3 CjHj-ON
XI-6 Cl H H H H H CH3 3-C1 4-SO2C2Hs CH3-ON
XI-7 NO, H H H H H CH3-ON 4-C1 CH3-ON
XI-8 Cl H H H H H CH3H 4-C1 CH3-ON
Съед.
No. R7° R71 R72 R’3 R74 R75 R76 R77 R78
XI1-1 Cl H H H H H Br H 4-SO2CH
ХП-6 NO, CH3 CH3 H H H Br H H
ХП-7 Cl H H H H H Cl H 4-C1
XII-9 NO, H H CH3 CH H F H 4-CF3
Съгласно изобретението хербицидният състав се състои от един хербицид (описан погоре) и антидот за него. Тези антидотни съединения могат да бъдат подбрани от голям брой химически субстанции, за които е известно, че са ефективни като хербицидни антидоти за описаните ацилирани 1,3дикарбонилни хербициди. Съставите съгласно изобретението могат да съдържат един или повече от тези антидоти с хербицида. Броят на културите, при които описаните хербициди могат да се прилагат, може значително да се разшири при използването на антидоти. Така културното растение се запазва, а хербицидният състав става по-селективен по отношение на плевелната растителност. Някои от по-важните типове антидоти са амиди на халоалканови киселини, ароматни оксимдеривати, тиазолови карбонови киселини и производни и 1,8нафталов анхидрид.
Амидите на халоалкановите киселини имат обща формула
О
II /
RCNv в която R е моно- или полихалоалкилова група. Халогенните атоми могат да бъдат хлор, бром или йод, за предпочитане хлор и бром. При тези съединения предпочитана група за R е дихлорметил, С12СН-, т. е. съединенията са амиди на дихлороцетната киселина и амиди на дибромпропионовата киселина. При тези съединения азотният атом е субституиран с поне още една друга функционална група. Този клас съединения включва и такива, при които азотът е част от хетероцикличен пръстен със заместители, както е описано по-долу.
Антидоти от този тип са описани в литературата: US 4 021 224, 4 256 481 и 4 294 764 и в GB 1 521 540. В US 4 021 224 са дадени много съединения от този тип, като са показани и много възможности за моно- или дисубституиране на азотния атом.
Полезни антидоти са амидите на халоалкановите киселини с обща формула
О
Ιί /ИY CHN ч -- С --Νχ η (З-п) \
Rr в която п означава 1 или 2, У е хлор или бром и R’ и R’ независимо един от друг са С212 алкил, С2)2 алкснил, (%-С^ алкиден, субституиран с фенил, диалкоксиалкил, при което алкокси- и алкиловите групи имат 1 до 4 въглеродни атома и R8 и R’, взети заедно, са Ц-С^ алкиленоксиалкилен или алкилентиоалкилен, субституиарн със спиро 5- до 6членен хетероцикличен пръстен, фенил, алкил, алкоксиалкил или алкилтиоалкил.
Предпочитани антидоти са тези, при които η означава 1 или 2, R8 и R’ независимо един от друг са С,-С6 алкил, С2-С6 алкенил, диалкоксиетил, цикличен ацетал или C^Cj алкиден, субституиран с фенил. Съгласно изобретението са включени и антидоти, при които η е 2 и R8 и R9 независимо един от друг са С,-С„ алкил, С2-С„ алкенил, диметоксиетил, диоксоланилметил или бензил.
В US 4 021 224 са описани антидоти Ν, N-диалилдихлорацетамид о сн,— сн сн3
есенен
сн, сн сн,
Този антидот е известен под търговското наименование R-25788 и е включен в няколко търговски продукти, съдържащи тиолкарбаматни хербициди.
Друг клас амиди на халоалканови киселини е този, при който азотният атом е свързан в оксацолидинов или тиазолидинов пръстен. Предпочита се R да е дихлорметил и тези оксацолидини и тиазолидини имат обща формула
CI2CHC N
в която R80, R81, R82, R83, R84, и R8' независимо един от друг са водород, нисш алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, нисш алкилеулфонилметил или фенил или R80 и R81, взети заедно, образуват алкиленова група, за предпочитане бутиленова, пентиленова или хексиленова група, евентуално субституирана с един или два метилови радикала и X означава кислород или сяра. Съединения от този тип са описани в литературата, включително в US 4 021 224 и 4 256 481. Представителни съединения от този клас са следните:
(където нс е указано друго, радикалът е водород)
2-2-диметил-№дихлорацетил оксацолидин (RSI) и R8: са метил) (известно като 7);
2,2,5-триметил-1Ч-дихлорацетил $ оксацолидин (R80, R8' и R82 са метил) (известно като 2);
2.2- димети.т-5-п-про11ил-М-дихлорацетил оксацолидин (R80, R81 са метил, R82 е п-пропил);
2.2- диметил-5-фенил-М-дихлор- Ю ацетил оксацолидин (R80, R81 е метил, RS2 е фенил) (известно като 3);
2.2- спироциклохексил-М-дихлорацетил оксацолидин (R80 и R81 взети заедно са пентаметилен) и
2.2- диметил-М-дихлорацетил-5-етил оксацолидин (R80, R81 са метил, R82 е етил).
Други съединения, при които R80 и
R81 взети заедно са алкиден, са описани в GB
512 540 и 2 023 582 и в HU 181 621.
Трети тип амиди на халоалканови 70 киселини са описани в US 4 294 764 и имат обща формула
О R“ О—СН — R (3)
в която R86 може да бъде алкил, алкенил или алкинилов радикал, R87, R88, R89 и R90 независимо един от друг са водород или метил и η е 0 или 1. Представително съединение от тази група е №-(1,3-диоксолан-2-ил-метил)М-(2-пропенил)-2,2-дихлорацетамид с формула:
о СН3СН = сн3 35
8 / (4|
С13СНС - н сн3— СН осн3 1 i
осн3 40
Това отговаря на формула (3), в която
R86 е 2-пропенил, R87 и R88 са и двата водород и η е 0.
Оксимни производни, които са под- 45 ходящи като антидоти на хербициди, са описани в US 4 070 389 и 4 269 775 и имат обща формула
CN ί 50 ί
Ат - - С = NOCHjR’1 в която Аг е фенил или субституиран фенилов радикал, като субституентите могат да бъдат по избор метил, метокси, хлор, циано или трифлуорметил, или Аг е нафтилов радикал
R” е циано,
CONHNH2, -CO-N(Rc) (Rd), или
- CN (Rg) (Rh) в която Ra и Rb независимо един от друг са нисш алкил или заедно с въглерода образуват съдържащ сяра или кислород 5- или 6-членен хетероцикличен пръстен, който може да бъде несубституиран или субституиран с нисш алкил, халоген и/или нитрогрупи, Rc и Rd независимо са водород, нисш алкил, циклоалкил, които са несубституирани или могат да бъдат субституирани с един или повече халогени, нисш алкокси и/или цианогрупа. Rg и Rh заедно с азота образуват 5- до 6-членен пръстен, който може да е десубституиран или моно- или полисубституиран с халоген, циано и/или нисш алкил и който може да бъде прекъснат от азотен, кислороден или серен атом. Представителни съединения от този тип са тези, при които R91 е циано и в които R91 е
1,3-диоксален-ил. Последното съединение има химическо наименование 0-[2-/1,3-диоксаланил) метил] -а-цианобензалдоксим.
Тиазол карбонови киселини и техни производни, подходящи за прилагане като антидоти, са описани в US 4 199 506 и имат обща формула
в която R92 е алкил, халоалкил или триалкоксиметил, R93 е водород, приемливи за земеделието катиони, различни въглеводородни или субституирани въглеводородни радикали, m е 0 или 1 и R9' е хлор, бром, йод, нисш алкокси или субституиран яли несубституираи феноксирадикал.
Представител на този клас съединения е бензил-2-хлор-4-трифлуормстил-5тиазол карбоксилат (R2 с трифлуорметил, R’3 е бснзил, R94 е хлор и m е 1).
Друго съединение, полезно като хербициден антидот, е описано в ЕР 0104495 със следната формула ,
R“ в която R95 представлява групата CO-R98 и R” е Cj-Cj халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атома или фенилова група, по избор субституирана, R96 е водороден атом, метил или фенилов радикал, R” означава С]С8 алкилова група, С56 циклоалкилова група, циклохексилметилова група, фенил, евентуално субституиран, бензилов радикал, по избор субституиран, алилова или пропаргилова група, η е 0 или 1.
Друг антидот е 1,8-нафталов анхидрид.
Друг антидот има формула о
CI — CH3CN
СН3 СН3СООСН3
Количеството от даден антидот, което ще се постави в хсрбицидния състав съгласно изобретението, начинът на използването му, както и получаваният ефект варират съобразно различни параметри. Такива са използваният антидот, културата, която ще трябва да се защити, количеството на прилагания хербицид, климатичните и почвените условия, при които ще се третира. Подбирането на специфичен антидот за използването му в хсрбицидния състав, начинът по който ще се приложи, т. е. като резервоарна смес, апликиране в браздите, третиране на семената и др., определянето на активността, която не е фитотоксична, но същевременно е достатъчно ефективна като антидот, както и количеството, което ше осигури този резултат, могат лесно да бъдат определени при използването на тестовете в цитираните патенти, например US 4 021 224, както и при използване на придобитата практика в областта.
Други източници, в които са описани аитидоти и методи за тяхното приложение, са: US 3 959 304, 1976; US 3 989 503, US 3 131 509, US 3 564 768, US 4 137 070, US 4 294 764, US 4 256 481,US 4 415 353, и US 4 415 352.
Антидотът се прилага заедно с хербицида в нефитотоксично, но антидотно ефективно количество. Под “нефитотоксично” се разбира количеството антидот, което причинява най-малкото или въобще не причинява увреждане на културните растителни видове. Под “антидотно ефективно” се разбира антидот, използван в количество, което е ефективно като антидот с хербицида, за да се намали размерът на увреждането, причинено от хербицида на културното растение. Предпочитаното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1 : 1 до 30 : 1. Друго предпочитано съотношение е от 1 : 1 до 20 : 1, най-вече от 2 : 1 до 15 : 1.
Следващите примери илюстрират част от проведените изпитвания, без да ограничават изобретението. При хербицидни изпитвания, значителен брой фактори, които трудно могат да бъдат контролирани, могат да повлияят на резултатите от отделните изпитвания и да ги направят неповторяеми (нерепродуцируеми). Така например, резултатите могат да варират в зависимост от околните фактори, като количество на слънчевата светлина и вода, почвен тип, pH на почвата, температура и влажност и редица други фактори. Освен това дълбочината на засаждане, нормата на приложение на хербицида, приложената доза от антидота, съотношението между хербицида, приложената доза от антидота, съотношението между хербицид към антидот, които са използвани, както и характера на изпитваните култури могат да повлияят на получените резултати. Резултатите могат да варират при отделните култури, както и при различните сортове от една култура.
Аитидоти: Следващите антидоти се използват в примери 1, 2 и 3 и в табл. 1, 2, 3 и 4.
N, N-диалил дихлорацетамид
2,2,5-триметил-М-дихлорацетил оксацолидин
2,2-димстил-5-n-пропил-N-дихлорацетил оксацолидин
I алфа-(тионо мстоксиамино)бснзацстонитрил
II 0-[2-(1,3-диоксалил)-метил) _циано бензалдоксим
SC 2-хлор-4-(трифлоуорметил) -5тиазол карбонова кисслина-бензилов естер
1291 N-алил-М- [2-(1,3-диоксаланил)метил] дихлорацетамид
RR 2-хлор-М-изопропил ацетанилид. Ю
124 парахлорфенил N-метил карбамат
CDAA 2-xaop-N, М-ди-2-пропенил ацетамид
ТСА трихлороцетна киселина.
2,2-спироциклохексил-М-дихлорацетил оксацолидин
NA нафтал анхидрид
Примери за изпълнение на изобретението.
Пример 1. Като резервоарна смес се прилагат след поникване следните съединения: № 24 D в доза 0,125 либри/акър с антидот № 2 в доза 0,125 + 0,15 либри/акър. Третира се царевица във фаза 2-ри лист. Увреждането на царевицата при третиране със съединение № 24 D е 60-75% хлороза и 20% закърняване. При комбинирането с № 2 се получават само 12 - 20% хролоза и 2% закърняване. В опита е включено и съединението № 8 D самостоятелно в доза 0,75 либри/акър и като резервоарна смес с антидот № 2 в количество 0,75 ± 0,25 либри/акър. Увреждането на царевицата при доза 0,75 либри/акър е 10 18% хлороза и 2% закърняване, докато при прилагането на антидот № 2, хлорозата е 2% и не се получава закърняване.
Пример 2. Провежда се полски опит при използване на логаритмична методика за пръскане. Парцелите са с размери 6,7 на 95 фута. От началото до края пръскането се под15 държа константно. Третира се с 8 D и 8F в доза 2 либри/акър и съединението 24 D - 0,125 либри/акър. При всяко от хербицидните съединения се пръска с антидота № 2, като дозата от № 2 отначало е 0,5 либри/акър, а в края 2θ 0,032 либри/акър. В таблицата по-долу е дадено увреждането от хлороза на царевицата. Хербицидите 8D, 8F и 24D са чувствителни към антидот № 2.
Култура: царевица.
Плевел: естествено и изкуствено засадена 25 сетария.
Степен на хлороза
Антидот № Хербицид
2 либри/акър 24D 0,125 либри/акър 8F 2 либри/акър 8D 2 либри/акър
0.500 0 10 5
0.250 0 60 15
0.125 5 85 15
0.063 20 93 40
0.032 25 98 60
0.000 43 98 98
Естествено и изкуствено засадената сетария е по-малко засегната от 24D при използване на антидота в количество от 0,25 до 0,5 либри/акър. Намаляване на фитоток- 45 сичността към плевела при 8F и 8D не е забелязано.
Пример 3. Няколко съединения са изпитани самостоятелно и с антидот № 2, за да се проследи намаляващото фитотоксично действие върху царевица, сорго и плевели. ^0 Приложението се извършва прсдпоссвно, върху повърхността (PES). Парцелите се третират с технически хербициди и формулиран антидот, приложени последователно, за да се избегне резервоарното смесване и евентуални проблеми на несъвместимост, ако въобще съществуват такива. Опитите се провеждат в две повторения, като почвата е песъчлива, с 2,3% съдържание на органични вещества. Засаждат се по един ред от царевица Sea mays, сорт DeKalb XL-6060, и сорго Sorghum bicolor, сорт Funk's G-251. Засаждат се също така плевелите Sorghum halepense, зелена кощрява Setaria viridis, сетария Setaria faberi, повст Ipomoea purpurea и касия Cassia.
През първите две седмици след засаждането преобладават топлите дни и хладните нощи - условия, отговарящи на пролетните. В таблицата по-долу са дадени резултатите от развитието на царевицата и плевелите.
При соргото се получава почти тотална некроза при всички хербициди, без да се повлияе от антидота. При този полски опит не е постиг-нато напълно изравняване на посева, поради изкълваванс на някои семена от птиците. Това обаче не повлиява върху изясняването на аптидотния ефект. При някои от плевелите се получава минимално намаляване на фитотоксичния ефект на хербицида в резултат на прилагането на антидот.
Среден процент поносимост на царевицата и унищожаване на плевелите седмици след третирането
Съединения н формулировки Доза (lb »иА) Царевица Zea mays : 2 з
51А Т 1.50 25 10 8
4D Т 1.00 16 10 $
8D Т 1.00 81 40 23
24D Т 0.25 79 75 35
51А 7 + 2 1.50 * 0.25 7 8 15
е ?+ 2 1.00 » 0.25 2 3 10
60 Т 4 2 1.00 + 0.25 7 5 15
242) Т + 2 0.25 + 0.25 В В 13
Конгрол 4 5 0
Sorghum halepense Johnsongrass Setaria viridis Green foxtail Setaria faberi Giant foxtail lpomoea purpurea Annual Morningglory Cassia Sickle pod
COJilLSLIT J CONT SUPP
62 92 ioo tco 74 ee 97 99 50 96
84 97 100 100 93 99 41 68 17 85
60 95 99 93 100 100 100 100 92 99
97 99 IOC 100 93 99 97 99 50 99
63 БЗ 100 100 66 91 100 100 17 96
72 96 10C 10Q 95 99 72 90 0 88
42 91 .100 100 300 100 10Q 100 92 98
83 97 100 100 93 98 94 98 9 96
C 0 0 0 0 0 0 0 0 0
CONT = унищожаване, SUPP = потискане = Разпространение на хлопоза = Степен на заболяване ст хлороза = Закърняване
Т — Техническо вещество
Пример 4. Третиране на семена
Няколко комбинации от хербициди с антидот се изпитват, като се прилагат предпосевно върху повърхността за опазване на царевица и серго срещу увреждания, причинени от хербициди. Почвеният тип е песъчливо-глинест с 2,3% съдържание на органична материя. Третират се парцели в две повторения. Засаждат се по четири реда царевица Zea mays, c.v. DeKalb XL-6060 и сорго Sorghum bicolor, cv. Funk’s G 251. Засаждането се извършва c нетретирани семена и със семена, третирани с 1, 2 и 3. На една четвърт от парцела се засаждат плевелите: Sorghum halepense, Setaria viridis, Setaria faberi, lpomoea 50 purpurae, Cassia. Времето след засаждането е благоприятно - топли дни и хладни нощи.
Комбинациите, с които се работи, както и развитието на културите и плевелите са дадени в следващата таблица.
При всички третирания се получава 100% некроза на соргото. Различията при царевицата се дължат на неизравнения посев и нееднаквото засаждане на дълбочина между отделните редове. Комбинациите от хербицид/ антидот малко повлияват растежа на царевицата. Предпазването от хлороза варира при хербицида и при антидота. Получените резултати са дадени като съотношение процент на увреждане с антидот процент на увреждане без антидот
0- Щ 1Л 1Г1
СЦ □ στ στ στ \\\ στ ο ο ο στ ο ο ο
£ о и •ч* -ч* σ> στ στ \\\ а τ ·» σ' σ\ σ' στ
στ σ> στ
rr rr m m σ' στ στ στ σ>
Γ** Γ*- Г*
στ ιΛ ιη
X X X
CM CM «Μ CM
σ> στ στ στ
στ σ στ \\\
Среден процент поносимост на царевицата и унищожаване на плевелите 2 седмици след третирането
СМ СМ см
CM CM CM
CM СМ СЧ см см CM CM *0
СЛ
r> Ο φ ο ο ο ο ο ο
ο ο ο ο ο ο ο υ ω στ στ σ
στ στ σ
X X\\ X X X XX X
ο ο ο ο Ο ΓΤ σί CT © Ο ο © στ στ στ στ ο ο ©
ο ο ο ο Ο Q Ο © © ω ο φ στ στ στ σ\
Г“ *— »— Γ” »—
ο ο © ο ο ο © ο ο
ο ο ο ο ο © ο © © σ στ στ
V“ 1 »· Г“ στ στ στ
\\\ XX X
ο ο ο ο. © Ο φ © ο ο ο φ σ στ στ σ ο © ο
ο ο © ο ο ο ο ο ο ο © Ο σ· στ σχ σ
Г* *“ Τ· Г“ Г“· »— τ— Υ“ V“
Γ* Γ* CO co co Ш Ш στ Ο στ
σ> στ στ στ σ> στ στ σ> στ στ στ σ
χ \\\ X X X XX X
Γ* Γ* (< Γ** CD οο αο co ιη στ ιη σ στ στ στ φ ο φ
cn σ> σ> σχ σχ σ στ σ σ> σχ στ στ σ στ στ στ
m η m Γ*· Г· Γ- m στ στ
Γ*» Γ* Γ* Γ* Γ- ’Τ τ στ σ· στ
χ \\\ X X X XXX
m στ στ m *4· ν4· Γ- Γ- Г* Γ4· ιη ιη ιη φ ό φ
Γ*· Γ*· Γ*» Γ* Γ* Γ* ’’Τ σ σ σ στ
co Ο Ο ο CC ο ο ο co 00 ο ο m ιΓ, © 00 ο Φ ο
m CM CM
ο ο Ο ο ύ CO ο © © Ш © ο ο r- ο рч· © ο φ
CM ·” στ ω «ч·
*> ηο r«5 (* I*» &
r*> 1* Г» ςο <*> <*> <* c*C ο Ш ο φ στ L0
φ ΙΓ, ο Ο if Ο φ UT Q στ CM ι/Ί σι ΓΜ tn
στ CM ιη στ CM tn Ш CM ιη » * »
t * I « · a a » © Ο © © φ ο
ο ο ο ο © © Ο Ο ©
+ + +
+ + + + + + + + +
ΙΛ tn στ στ
ο φ ο ο· Φ Φ ο © ο ο © ο CM CM CM см
1 η ιη m ЦТ Ο φ φ Φ © ο ο ο a «
Ο Ο ο ©
Г— Г* τ— Г— Τ— *— Т“
ο
ο.
ο ο
η
Контрола * = Третиране на семето с прахообразна формулировка Т = Технически продукт
CONT = унищожаване; SUPP = потискане 2Е и 6Е представляват формулировки, съдържащи 2 и 6 либри/галон = Разпространение на хлороза и емулгатор = Степен на заболяване от хлороза
>4 ·— см см r- гм m m ω
S ι r— CM X
qJ ω ω Φ
ο + + + + + + + + + см in
Ό4! Ε- Η e- ь f- b ь + + + b b E- см m
ь E-< H h
< < Q Q Q Q a Q a Q
<y Q Q Q *T <T
Ι/Ί tn CO CO CO CM CM CM <N
1 - 34-
Опити
Таблици 1, 2, 3 и 4
Условия на опита: Резервоарна смсс и третиране на семената.
Почвен тип: песъчлива глина.
Метод на прилагане: Преди поникване върху повърхността като резервоарна смес (PES-TM) или третиране на семената: 10 г от семената се третират с антидот.
Съединението при различни тегловни проценти, както е показано.
Дозировка, както е дадена.
Посев:
Царевица от сортове:
25А - CN 25 А
А - CN 55А
XL-379 - CN XL-379
XL-67 CN XL-67
XL-71 CN XL-71 Funks G-4315 - CN G-4315 XL-447 CN L-447 XL-23A CN XL-23A 5 Pioneer 3475 - CN 3475
Sweet - CN Sweet
Плевели:
Yellow Nutsedge - YNS
Setaria viridis - GFT
Echinochloa crusgalli - WG Shatterocane - SHC
Хербицидът се прилага предпосевно на повърхността, където са засадени трети15 раните семена, поникналите семена се оценяват 3 седмици след третирането. Растенията се сравняват с такива, които не са били третирани.
Таблица I
Резервоарна смес Отчетено след 26 дни
Третирано Хербицид + антидот Доза’ 1Ь/А XL-55 FUNKS WG
4D + 1 4D + 1 + 2 8/35 38/40 99/95
1 + 1 10/35 30/40 99/95
2 1 + 2 25/35 25/40 99/95
♦Хербицид + антидот
Таблица 2
Третиране преди поникване е резервоарна смес Отчетено след 3 седмици
Третирано: хербицид+ антидот Доза* Ib/A CN 25А CN 55А CN CN G-4315 CN XL-71
XL-379 YNS
4D + 1 + 0.5 3/38 8/65 85/87 18/60 10/60
1 1 + 1 10/38 18/65 - 85/87 25/60 35/60
1 + 2 10/38 15/65 85/87 15/60 0/60
4D + 1 + 0.5 7/38 13/65 85/87 15/60 8/60
2 1 + 1 3/38 10/65 - 85/87 18/60 10/60
1 4- 2 3/38 5/65 - 90/87 10/60 5/60
51А + 1 + 0.5 3/3 0/3 25/15 90/90 3/10 5/13
1 1 + 1 0/3 0/3 25/15 90/90 . 3/10 8/13
1 + 2 0/3 0/3 - 90/90 5/10 5/13
51А + 1 + 0.5 3/3 0/3 90/90 3/10 8/13
2 1 + 1 0/3 0/3 0/15 90/90 5/10 3/13
1 4- 2 0/3 3/3 0/15 90/90 3/10 5/13
Таблица 3 Третиране преди поникване с резервоарна смес
Отчетено след 3 седмици
Третирано: хербицид+ антидот Доза* Ib/A CN 25А CN 55А CN CN
XL-379 YNS G-4315 XL-71
4D + 0.5 0/5 0/20 0/40 83/35 40/20 20/15
1 1 20/38 45/65 - 85/87 60/60 45/60
4D + 0.5 0/5 3/20 5/40 85/85 3/20 0/15
2 1 3/38 0/65 - 87/87 25/60 18/60
51А + 1 5/3 3/3 90/90 40/10 13/13
1 2 20/25 20/50 90/95 65/50 65/28
51А + 1 . 3/3 0/3 90/90 5/10 3/13
2 2 25/25 0/50 90/95 18/50 15/28
* - хербицид + антидот
Таблица 4
Третиране преди поникване с резервоарна смес (25 галона/акър)
Третиране Хербицид+ Отчетено след 16 дни антидот
доза Ib/A GFT CN XL-55 CN XL-447 CN XL-23A CN 3475
4D + 0.5 + 0.5 100/100 5/40 0/35 0/35 0/20
2 0.5 + 1 100/100 0/40 0/35 0/35 0/20
4D + 0.5 + 0.5 100/100 0/40 10/35 10/35 10/20
1 0.5 + 1 100/100 10/40 10/35 10/35 0/20
0.5 + 2 100/100 0/40 0/35 0/35 0/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 20/40 20/35 40/35 50/20
I 0.5 + 0.25 100/100 40/40 40/35 45/35 45/20
0.5 + 0.5 100/100 40/40 10/35 25/35 40/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 55/40 45/35 50/35 50/20
II 0.5 0.25 100/100 60/40 55/35 55/35 60/20
0.5 + 0.5 100/100 30/40 35/35 35/35 30/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 15/40 15/35 30/35 15/20
SC 0.5 + .25 100/100 45/40 15/35 25/35 25/20
0.5 + 0.5 100/100 35/40 10/35 10/35 20/20
4D + 0.5 + 0.5 100/100 45/40 20/35 30/35 25/20
4 0.5 + 1 100/100 30/40 25/35 25/35 30/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 45/40 30/35 45/35 50/20
124 0.5 + 0..25 100/100 55/40 50/35 50/35 60/20
4D + 0.5 + 0.5 100/100 5/40 15/35 30/35 20/20
1292 0.5 1 100/100 0/40 0/35 15/35 10/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 55/40 35/35 45/35 45/20
NA 0.5 + Q, 25 100/100 45/40 45/35 45/35 40/20
0.5 т 0.5' 100/100 25/40 10/35 25/35 15/20
4D + 0.5 + 0.5 100/100 15/40 15/35 0/35 0/20
3 0.5 + 1 100/100 15/40 10/35 0/35 15/20
0.5 + 2 100/100 5/40 0/35 10/35 15/20
4D + 0.5 + 0.125 100/100 25/40 40/35 40/35 50/20
RR 0.5 + 0.25 100/100 55/40 35/35 30/35 35/20
0.5 0.5 100/100 45/40 25/35 35/35 40/20
4D + CDAA 0.5 .+ 0.125 100/100 35/40 40/35 45/35 35/35
0.5 + 0.25 100/100 40/40 40/35 45/35 30/35
0.5 + 0.5 100/100 55/40 55/35 45/35 35/35
4D + ТСА 0.5 + 0.125 100/100 60/40 30/35 35/35 30/20
0.5 + 0.25 100/100 60/40 45/35 45/35 35/20
0.5 + 0.5 100/100 50/40 40/35 65/35 60/20
Таблица 4А
Приложение: Преди поникване е резервоарна смес (25 галона/акър)
Почва: песъчливо-глинеста
Тарини: 9x6x4 инча алуминиеви
Отчитане: 23 дни след третирането
Посев: SETVI (setaria viridis), царевица от сортовете XL-55A, XL-23A, Pioneer 3475
Третиране Доза(1Ь/А) SETV1 XL-55A XL-23A CN3475
4D 0.5 100 15 30 45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 5/15 5/30 5/45
2 0.5 + 1.0 100/100 0/15 5/30 5/45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 10/15 15/30 10/45
1 0.5 + 1.0 100/100 25/15 15/30 0/45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 5/15 10/30 20/45
3 0.5 + 1.0 100/100 5/15 5/30 5/45
4D + I 0.5 + 0.125 100/100 25/15 .30/30 20/45
0.5 + 1.0 100/100 15/15 25/25 25/45
4D + II 0.5 + 0.125 100/100 20/15 30/30 29/45
0.5 + 1.0 100/100 35/15 25/30 25/45
4D + SC 0.5. + 0.125 100/100 20/15 20/30 25/45
0.5 + 0.25 100/100 5/15 20/30 15/45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 20/15 15/30 45/45
4 0.5·+ 1.0 100/100 20/15 25/30 25/45
4D + 124 0.5 + 0.125 100/100 30/15 50/30 65/45
0.5 + 0.25 100/100 40/15 65/30 70/45
4D + '0.5* + 0.5 100/100 20/15 15/30 0/45
1292 Ό.5 + 1.0 100/100 15/15 15/30 0/45
4D + m 0.5 + 0.5 100/100 60/15 60/30 60/45
0.5 + 1.Q 100/100 30/15 25/30 0/45
4D + RR 0.5 + 0.5 100/100 60/15 60/30 60/45
0.5 + 1.0 100/100 20/15 70/30 80/45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 30/15 60/30 45/45
CDAA 0.5 + 1.0 100/100 65/15 60/30 35/45
4D + 0.5 + 0.5 100/100 50/15 60/30 40/45
ТСА 0.5 + 1.0 100/100 40/15 25/30 30/45
0 0 0 0
Контрола 0 0 0 0
ТАБЛИЦИ 5, 5А И 5В
Материали и методики
Хербицид/антидотни състави се изпитват при различни растителни видове. Използваните хибриди царевица и видовете плевели при всеки опит за таблиците 5, 5А и 5В са следните:
AMARE - Amaranthus retroflexus;
SETVI - Setaria viridis;
ECHCG - Echinochloa crusgalli;
царевица - DeKalb XL64; DeKalb XI23A; Pioneer 3475
Използваните хербициди и антидоти при опитите се пръскат във водно-ацетонов разтвор, съдържащ полиоксиетилен сорбитан, монолаурат като емулгато пр. Хербицидите и антидотите се прилагат предпосевно като резервоарна смес (PES) и работен разтвор 25 галона/акър. Всички семена се засаждат в алуминиеви тарини (16 х 23 х 7 см) с дупки на дъното, за да се оттича водата. Семената се посаждат на дълбочина 3 см, 1,5 см в песъчливоглинеста почва, подсилена с тор (17-17-17) и фунгицида Каптан 80 W.Всички съединения се прилагат като резервоарна смес преди поникване по линейна схема.
След третирането всички тарини се поставят в оранжерия. Температурата се поддържа на 25СС през деня и 20СС през нощта. Напояването се извършва чрез пръскане отгоре. След третирането визуално се отчита унищожаването на плевелите и повредите по културното растение. Резултатите са дадени като процент на унищожаване или увреждане на всяка отделна култура и плевел в сравнение с нетрстираните растения. Степента на увреждане се отчита от 0 до 100%, като с 0 се отбелязва, когато няма повлияване на растежа, а 100% означава напълно унищожаване.
Следващите съединения се използват като антидоти в табл. 5, 5А и 5В
1. Ν,Ν-диалил дихлорацетамид.
5. 2,2-бис-/етилтио/1Ч,М- диалилацетамид.
6. 2,2-дихлор-М-етил-М-бензилацетамид.
7. 2,2-диметил-З-дихлорацетил оксазолидин.
2. 2,2,5-триметил-Ц-дихлорацетил оксазолидин.
8. 2-мстил-2-етил-Ц-дихлорацетил оксазолидин.
4. 2,2-спироциклохексил-Ь1-дихлорацетил окса-золидин
9. 2,2-диметил-М-дихлорацетил тиазо-лидин.
10. 2-пропил-З-дихлорацетил оксазолидин
11. 2,5-диметил-З-дихлорацетил оксазолидин
12. 2-метил-2-изопропил-3-дихлорацетил окса-золидин
13. №-терц.бутил-2,3-дибромпропионамид
14. 2,2,4-триметил/3-дихлорацетил/-1,3-оксазолидин
15. N-терц. пентил-2,3-дибромпропионамид
16. 2,2,4-три.метил-З-дихлорацетил оксазолидин
17. 2,2,5,5-тстраметил-З-дихлорацетил оксазолидин
18. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-пропил оксазолидин
19. 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил тиазолидин
20. 2,2,4.5-тетраметил-З-дихлорацетил оксазолидин
21. 1Ч-/диметил-2-бутинил/-2,3-дибромпропионамид
22. 2,2-диметил-1Ч-дихлорацетил-5-етил оксазолидин
23. 2,5-диметил-2-етил-3-дихлорацетил оксазолидин
24. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-бутил оксазолидин
25. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-метоксиметил оксазолидин
26. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етоксиметил оксазолидин
27. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-4,5-тетраметилен оксазолидин
2S. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-4,5-триметилен оксазолидин
29. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етил-тиометил оксазолидин
30. М-дихлорацетил-2-трихлорметил-5-метил оксазолидин
31. 2,2,5-триметил-З-хидроксиацетил оксазолидин
32. 2-метил-2-дихлорметил-1,3-диоксалан
Таблица 5
Отчитане 3 седмици след третирането
Доза kg/ha хербицид+
Третирано антидот AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN 23А CN 3475
24D 2 + 0.23 0.07 + 93/98 100/88 95/100 30/50 45/55 70/58
24D 2 + 0.28 0.14 + 100/98 100/88 100/100 33/50 60/55 63/58
24D 2 + 0.28 0.28 + 100/98 90/88 100/100 23/50 13/55 43/55
24D 2 + 0.28 0.56 + 95/98 98/88 100/100 38/50 48/55 53/58
24D 7 + 0.28 0.14 95/98 100/88 100/100 78/50 60/55 68/58
24D 7 + 0.28 0.28 100/98 100/88 100/100 35/50 40/55 60/58
24D 7 + 0.28 0.56 + 95/98 100/88 100/100 35/50 28/55 58/58
24D 9 + 0.28 0.14 + 100/98 100/88 100/100 25/50 43/55 68/58
24D 9 + 0.28 0.28 + 100/98 98/88 100/100 35/50 53/55 63/58
24D 9 + 0.28 0.56 + 98/98 95/88 100/100 40/50 35/55 38/58
24D 6 + 0.28 0.14 + и > 100/98 100/88 100/100 50/50 85/55 85/58
24D б + 0.28 0.28 + 100/98 100/88 100/100 38/50 50/55 53/58
24D 6 + 0.28 0.56 + 100/98 100/88 100/100 58/50 50/55 60/58
24D 4 + 0.28 0.14 + 100/98 100/38 100/100 35/50 30/55 40/55
24D 4 + 0.28 0.28 + 98/98 100/88 100/100 80/50 80/55 70/58
24D + 0.28 + 100/98 100/88 100/100 50/50 60/55 55/58
0.56
Таблица 5-продължение
24D 1 + 0.28 0.14 + 100/98 100/88 100/100 83/50 65/55 63/58
24D 1 + 0.28 0.28 + 9.9/98 100/88 100/100 65/50 70/55 53/58
24D 1 + 0.28 0.56 + 98/98 95/88 100/100 38/50 50/55 53/58
24D 2 + 0.56 0.07 + 100/100 100/100 100/100 70/85 63/88 43/80
24D 2 + 0.56 0.14 + 10.0/100 100/100 100/100 80/85 78/88 70/80
24D 2 + 0.56 0.28 + 100/100 100/100 100/100 75/85 78/88 75/80
24D 2 + 0.56 0.56 + 98/100 100/100 • 100/100 63/85 68/88 60/90
24D 7 + 0.56 0.14 + 98/100 100/100 100/100 68/85 75/88 65/80
24D 7 + 0.56 0.28 + 100/100 100/100 100/100 60/85 80/88 85/80
24D 7 + 0.56 0.56 + 100/100 100/100 100/100 58/85 68/88 78/30
24D 9 + 0.56 0.14 + .98/100 100/100 100/100 60/85 73/88 78/80
24D 9 0.56 0.28 + 85/100 95/100 100/100 58/85 75/88 65/80
24D 9 + 0.56 0.56 + 98/100 100/100 100/100 65/85 78/88 75/80
24D 6 + 0.56 0.14 + 100/100 100/100 100/100 80/85 80/88 78/80
24D 6 + 0.56 0.28 + 98/100 100/100 100/100 90/85 88/88 85/80
24D + 0.56 + 100/100 100/100 100/100 85/85 78/88 73/80
б 0.56
Таблица б-продължение
24D 4 + 0.56 0.14 + 100/100 100/100 100/100 80/85 85/88 83/80
24D 4 + 0.56 0.28 + 98/100 100/100 100/100 75/85 70/88 88/80
24D 4 + 0.56 0.56 100/100 100/100 100/100 98/85 95/88 73/80
24D 1 + 0.56 0.14 + 100/100 100/100 100/100 75/85 83/38 75/80
24D 1 + 0.56 0.28 + 100/100 100/100 100/100 63/85 90/88 95/80
24D 1 + 0.56 0.56 + 100/100 100/100 100/100 68/85 80/88 80/80
4D 2 + 0.56 0.07 + 93/97 100/100’ 100/100' 15/15 0/15 13/23
4D 2 + 0.56 0.14 + 63/97 100/100 100/100 10/15 15/15 20/23
4D 2 + 0.56 0.28 + 78/97 100/100 100/100 20/15 15/15 20/23
4D 2 + 0.56 0.56 + 83/97 100/100 100/100 15/15 20/15 20/23
4D 7 + 0.56 0.14 + 65/97 100/100 100/100 8/15 10/15 15/23
4D 7 + 0.56 0.28 + 83/97 100/100 100/100 25/15 20/15 20/23
4D 7 4* 0.56 0.56 + 75/97 100/100 100/100 0/15 13/15 8/23
4D 9 + 0.56 0.14 + 50/97 98/100 100/100 0/15 8/15 0/23
4D 9 + 0.56 0.28 + 35/97 100/100 100/100 0/15 0/15 8/23
4D 0.56 + 98/97 100/100 100/100 0/15 8/15 5/23
0.56
Таблица 5-продължение
4D 6 0.56 0.14 4- 70/97 100/100 100/100 10/15 8/15 8/23
4D 6 + 0.56 0.28 + 75/97 100/100 100/100 3/15 0/15 5/23
4D 6 + 0.56 0.56 + 75/97 100/100 100/100 5/15 0/15 5/23
4D 4 + 0.56 0.14 + 38/97 100/100 100/100 20/15 5/15 8/23
4D 4 + 0.56 0.28 + 75/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
4D 4 + 0.56 0.56 + 98/97 100/100 100/100 15/15 13/15 15/23
4D 1 + 0.56 0.14 + 63/97 100/100 100/100 20/15 0/15 8/23
4D 1 + 0.56 0.28 + 50/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
40 1 + 0.56 0.56 + 78/97 100/100 100/100 5/15 15/15 10/23
4D 2 + 1.12 0.07 + 98/65 100/100 100/100 5/13 15/25 8/25
4D 2 + 1.12 0.14 + 98/65 100/100 100/100 30/13 13/25 10/25
4D 2 + 1.12 0.28 + 85/65 100/100 100/100 5/13 10/25 13/25
4D 2 + 1,12 0.56 + 58/65 100/100 100/100 18/13 20/25 13/25
4D 7 + 1.12 0. 14 + 48/65 100/100 100/100 18/13 15/25 15/25
4D 7 + 1.12 0.28 + 100/65 100/100 100/100 18/13 5/25 13/25
40 + 1.12 + 60/65 100/100 100/100 23/13 30/25 30/25
0.56
Таблица 5-продължение
4D 9 + 1.12 0.14 + 63/65 100/100 100/100 20/13 18/25 18/25
4D + 1.12 + 100/65 100/100 100/100 30/13 15/25 10/25
9 0.28
4D + 1.12 + 65/65 100/100 100/100 10/13 15/25 15/25
9 0.56
4D + 1.12 + .93/65 100/100 100/100 20/13 18/25 20/25
6 0.14
4D + 1.12 + 93/65 100/100 100/100 13/13 20/25 18/25
6 0.28
4D + 1.12 + 58/65 80/100 98/100 8/13 18/25 8/25
6 0.56
4D + 1.12 + 68/65 100/100 · 100/100 20/13 20/25 45/25
4 0.14
4D + 1.12 + 100/65 100/100 100/100 50/13 28/25 33/25
4 0.28
4D + 1.12 + 58/65 100/100 100/100. 33/13 35/25 30/25
4 0.56
4D + 1.12 + ’58/65 100/100 100/100 30/13 20/25 30/25
1 0.14
4D + 1.12 + 50/65 100/100 100/100 25/13 18/25 18/25
1 0.28
4D + 1.12 + 68/65 100/100 100/100 18/13 15/25 25/25
1 0.56
4D + 0.84 + 48/58 100/100 100/100 25/75 28/80 78/78
22 0.14
4D + 0.84 + 60/58 100/100 100/100 10/75 8/80 23/78
22 0.28
4D + 0.84 + 58/58 100/100 100/100 5/75 8/80 23/78
22 0.56
4D + 0.84 + 58/58 100/100 100/100 18/75 8/80 18/78
1.12
Таблица 5-продължение
4D 13 + 0.84 + 0.14 30/58 100/100 100/100 23/75 30/80 30/78
4D 13 + 0.84 + 0.28 93/58 100/100 100/100 43/75 50/80 60/78
4D 13 + 0.84 + 0.56 50/58 100/100 100/100 15/75 35/80 43/78
4D 13 + 0.84 + 1.12 58/58 100/100 100/100 40/75 40/80 50/78
4D 32 +- 0.84 + 0.14 58/58 100/100 100/100 38/75· 43/80 38/78
4D 32 + 0.84 + 0.28 25/58 100/100 100/100 75/75 63/80 73/78
4D 32 + 0.84 + 0.56 '80/58 100/100 100/100 30/75 30/80 35/78
4D 32 + 0.84 + 1.12 75/58 100/100 100/100 13/75 30/80 43/78
Доза 1Ь/А хербицид+ Отчетено 20 дни след третирането
антидот
70D 2 + 0.375 + 0.063 75/47 100/95 100/100 50/44 60/49 50/74
70D 2 + 0.375 + 0.125 55/47 100/95 100/100 68/44 68/49 99/74
70D 2 + 0.375 + 0.25 85/47 100/95 100/100 33/44 40/49 40/74
70D 7 + 0.375 + 0.063 45/47 88/95 100/100 58/44 35/49 43/74
70D 7 + 0.375 + 0.125 43/47 98/95 100/100 70/44 75/49 70/74
70D 7 + 0.375 + 0.25 38/47 100/95 100/100 65/44 58/49 . 85/74
70D 9 + 0.375 + 0.063 38/47 75/95 100/100 25/44 40/49 43/74
Таблица 5-продължение
70D 9 + 0.375 0.125 + 88/47 88/95 100/100 68/44 73/49 88/74
70D 9 + 0.375 0.25 35/47 100/95 100/100 60/44 65/49 70/74
70D 18 + 0.375 0.063 + 30/47 83/95 98/100 25/44 45/49 45/49
70D 18 + 0.375 0.125 + ст/47 95/95 100/100 45/44 65/49 70/49
70D 18 + 0.375 0.25 + 63/47 85/95 100/100 50/44 73/49 85/49
70D 25 + 0.375 0.063 + 43/47 88/95 100/100 38/44 45/49 68/49
70D 25 + 0.375 0.125 + 45/47 95/95 100/100 45/44 80/49 90/49
70D 25 + 0.375 0.25 + 83/47 95/95 100/100 63/44 60/49 75/49
70D 29 + 0.375 0.063 + 25/47 100/100 100/100 60/44 60/49 73/49
70D 29 + 0.375 0.125 + 38/47 98/100 100/100 58/44 65/44 83/49
70D 29 + 0.375 0.25 + 33/47 88/100 100/100 58/44 73/44 93/49
8D 2 + 0.75 0.063 +- 99/97 100/100 100/100 20/23 23/28 22/41
8D . 2 + 0.75 0.125 + 35/97 100/100 100/100 20/23 20/28 20/41
8D 2 + 0.75 0.25 68/97 100/100 100/100 13/23 15/28 23/41
8D + 0.75 + 83/97 98/100 100/100 28/23 30/28 25/41
0.С63
Таблица 5-продължение
8D 7 + 0.75 + 0.125 100/97 100/100 100/100 20/23 20/28 18/41
8D + 0.75 + 88/97 100/100 100/100 15/23 10/28 15/41
7 0.25
8D + 0.75 + 95/97 95/100 100/100 3/23 5/28 25/41
9 0.063
8D + 0.75 + 85/97 100/100 100/100 13/23 18/28 23/41
9 0.125
8D 0.75 + 88/97 100/100 100/100 5/23 10/28 13/41
9 0.25
8D + 0.75 + 100/97 95/100 100/100 8/23 10/28 33/41
18 0.063
8D + 0.75 + 98/97 100/100 100/100 18/23 45/28 43/41
18 0.125
8D + 0.75 + 88/97 100/100 100/100 28/23 25/28 38/41
18 0.25
8D + 0.75 + 80/97 100/100 100/100 15/23 23/28 28/41
25 0.063
8D + 0.75 + 95/97 100/100 100/100 33/23 38/28 50/41
25 0.125
8D + 0.75 + 98/97 100/100 100/100 58/23 35/28 55/41
25 0.25
8D 0.75 + 88/97 100/100 100/100 5/23 3/28 13/41
29 0.063
8D + 0.75 + 88/97 85/100 100/100 13/23 13/23 20/41
29 0.125
8D + 0.75 + 100/97 100/100 100/100 8/23 10/23 13/41
0.25
Таблица 5А
Отчетено 23 седмици след третирането
Доза kg/ha хербицид+
Третирано антидот AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN 23А CN 3475
24D + 0.75 + 35/53 95/98 95/100 5/13 5/15 15/18
19 0.063
24D + 0.75 + 75/53 100/98 100/100 40/13 50/15 60/18
19 0.125
24D + 0.75 + 100/53 100/98 100/100 20/13 35/15 40/18
19 0.25
24D + 0.75 + 80/53 100/98 98/100 10/13 10/15 15/18
24 0.063 .
24D + 0.75 + 75/53 . 100/98 100/100 40/13 45/15 40/18
24 0.125
24D + 0.75 + 75/53 100/98 юа/юо 20/13 15/15 35/18
24 0.25
24D + 0.75 + 75/53 100/98 юо/1 оо; 25/13 25/15 30/18
24 0.5
24D + 0.75 + 80/53 100/98 100/100 5/13 5/15 5/18
11 0.063
24D + 0.75 + 95/53 100/98 100/100 35/13 40/15 35/18
11 0.125
24D + 0.75 + 100/53 100/98 100/100 10/13 15/15 20/18
11 0.25
24D + 0.75 + 100/53 100/98 100/100 20/13 25/15 20/18
11 0.5
24D + 0.75 + 85/53 100/98 100/100 5/13 0/15 5/18
12 0.063
24D + 0.75 + 60/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
12 0.125
24D + 0.75 + 98/53 100/98 100/100 10/13 : 25/15 30/18
0.25
Таблица 5А-продължение
24D 12 + 0.75 + 0.5 98/53 100/98 100/100 10/13 25/15 20/18
24D 14 + 0.75 + 0.063 75/53 100/98 100/100 0/13 0/15 0/18
24D 14 + 0.75 + 0.125 100/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
24D 14 + 0.75 + 0.25 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D 14 + 0.75 + 0.5 100/53 100/98 100/100 5/13 35/15 25/18
24D 16 + 0.75 + 0.063 75/53 100/98 100/100 10/13 10/15 10/18
24D 16 + 0.75 + 0.125 90/53 100/98 100/100 5/13 15/15 25/18
24D 16 + 0.75 + 0.25 100/53 100/98 100/100 30/13 35/15 35/18
24D 16 + 0.75 + 0.5 70/53 100/98 100/100 35/13 40/15 45/18
24D 17 + 0.75 + 0.063 100/53 100/98 100/100 5/13 0/15 10/18
24D 17 + 0.75 + 0.125 100/53 100/98 100/100 5/13 10/15 10/18
24D 17 + 0.75 + 0.25 100/53 100/98 100/100 60/13 60/15 60/18
24D 17 + 0.75 + 0.5 100/53 100/98 100/100 20/13 30/15 35/18
24D 20 + 0.75 + 0.063 100/53 100/98 100/100 15/13 25/15 5/18
24D + 0.75 + 90/53 100/98 100/100 30/13 50/15 40/18
0.125
Таблица 5А-продължение
24D 20 + 0.75 + 0.25 90/53 100/98 100/100 30/13 40/15 40/18
24D 20 + 0.75 + 0.5 100/53 100/98 100/100 35/13 40/15 30/18
24D 23 + 0.75 + 0.063 75/53 100/98 100/100 5/13 10/15 5/18
24D 23 + 0.75 + 0.125 95/53 100/98 100/100 40/13 50/15 40/18
24D 23 + 0.75 + 0.25 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D + 0.75 + 90/53 100/98 100/100 5/13 0/15 25/18
0.5
Отчетено 24 дни след третирането
4D 8 + 0.75 + 0.125 25/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
4D 8 + 0.75 + 0.25 100/100 100/100 100/100 5/40 5/35 35/35
4D 8 + 0.75 + 0.5 . 100/100 100/100 100/100 10/40 5/35 20/35
4D 8 + 0.75 + 1.0 10Q/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D 10 + 0.75 + 0.125 90/100 100/100 100/100 5/40 5/35 20/35
4D 10 + 0.75 + 0.25 95/100 100/100 100/100 5/40 10/35 15/35
4D 10 + 0.75 + 0.5 95/100 100/100 100/100 15/40, 20/35 40/35
4D 10 + 0.75 + 1.0 98/100 100/100 100/100 15/40 15/35 40/35
4D + 0.75 + 98/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
0.125 *>*r**ri
JWtta
Таблица 5А-продължение
4D 30 + 0.75 + 0.25 100/100 100/100 100/100 20/40 30/35 40/35
4D 4- 0.75 + 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 35/35
30 0.5
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 15/40 30/35 45/35
30 1.0
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
31 0.125
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 15/40 40/35 40/35
31 0.25
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 60/40 60/35 60/35
31 0.5
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 35/40 30/35 40/35
31 1.0
4D + 0.75 + 75/100 95/100 95/100 5/40 0/35 10/35
15 0.125
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 15/35
15 0.25
4D + 0.75 + 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
15 0.5
х__ __1ЛЛУ1АЛ__1ΛΛ71 ПП е /tn _ 1 η/о с____ ..ruxJ’ts
4D + 0.75 + 90/100 100/100 100/100 5/40 5/35 20/35
10 0.125
4D + 0.75 + 95/100 100/100 100/100 5/40 10/35 15/35
10 0.25
4D + 0.75 + 75/70 95/95 95/100 23/15 18/5 23/13
25 0.125
4D + 0.75 + 98/70 100/95 100/100 23/15 13/5 15/13
25 0.25
4D + 0.75 + 99/70 98/95 98/100 5/15 3/5 8/13
0.5
Таблица 5А-продължение
4D + 26 0.75 + 0.063 100/70 99/95 99/100 0/15 .0/5 3/13
4D + 26 0.75 + 0.125 100/70 100/95 95/100 13/15 5/5 3/13
4D + 26 0.75 + 0.25 95/70 100/95 98/100 3/15 0/5 28/13
4D + 26 0.75 + 0.5 100/70 100/95 98/100 3/15 0/5 18/13
4D + 27 0.75 + 0.063 75/70 100/95 99/100 13/15 0/5 0/13
4D + 27 0.75 + 0.125 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D + 27 0.75 + 0.25 70/70 99/95 100/100 5/15 13/5 18/13
4D + 27 0.75 Ί- Ο.5 100/70 100/95 98/100 15/15 15/5 18/13
4D + 27 0.75 + 0.063 85/70 100/95 98/100 18/15 10/5 13/13
4D + 27 0.75 + 0.125 98/70 95/95 95/100 10/15 13/5 13/13
4D + 27 0.75 + 0.25 80/70 100/95 1С0/100 28/15 13/5 15/13
4D + 27 0.75 -ΙΟ.5 95/70 100/95 100/100 15/15 13/5 13/13
4D + 5 0.75 + 0.167 ' 80/70 88/95 93/100 5/15 8/5 8/13
4D + 5 0.75 + 0.33 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D + 0.75 + 100/70 100/95 100/100 18/15 15/5 15/13
0.67
Таблица 5В
Отчетено 24 дни след третирането
Третирано Доза kg/ha хербицид+ антидот AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN 23А CN 3475
24D 21 + 0.28 0.14 + 85/95 100/100 100/100 60/75 65/83 95/100
24D 21 + 0.28 0.28 + 100/95 100/100 100/100 45/75 55/83 83/100
24D 21 + 0.28 0.56 + 98/95 100/100 100/100 70/75 80/83 95/100
24D 21 + 0.56 0.14 + 100/95 100/100 100/100 95/95 100/99 100/100
24D 21 + 0.56 0.28 + 83/95 100/100 100/100 68/95 88/99 93/100
24D 21 + 0.56 0.56 + 100/95 100/100 100/100 * 93/95 100/99 100/100
4D 21 + 0.56 0.14 + 50/73 100/100 100/100 8/15 10/15 35/23
4D 21 + 0.56 0.28 + 73/73 100/100 100/100 18/15 10/15 20/23
4D 21 + 0.56 0.56 + 38/73 100/100 100/100 18/15 10/15 18/23
4D 21 •К 0.84 0.14 + 73 /95 100/100 100/100 20/30 23/33 45/45
4D 21 + 0.84 0.28 + 63/95 100/100 100/100 20/30 18/33 30/45
4D 21 + 0.84 0.56 + 68/95 100/100 100/100 2С/30 15/33 25/45
Таблици 6, 7, 8, 9, 10 и 11
Следващите съединения се изпитват като антидоти:
18. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-п-пропил оксазолидин
19. 3-/дихлорацетил/-2,2,5-триметил тиазоли- дин
33. 2,2-диметил-^дихлорацетил-5-изо-пропилметил оксазолидин
25. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-метоксиметил оксазолидин
26. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етоксиметил оксазолидин
29. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етил-тиометил оксазолидин
34. 2,2-диметил-3-/дихлорацетил/-5-/етилсулфометил/-1,3-оксазолидин
35. 2-метил-2-карбоетоксиметил-3-дихлораце- тил тиазолидин
36. 2-метил-2-карбометоксиметил-3-дихлор- ацетил тиазолидин
37. 2-метил-2-етил-3-дихлорацетил-1,3-тиазолидин
38. 2-бутин-1-ил-р-толуолсулфонил кар-бамат
39. 2,2,2,-трифлуоретил-р-хлорфенил карбамат
Методът на работа е същият, както по-горе описаният. Семената на културата и на плевелите са, както следва:
Плевели: SETVI-Setaria viridis
ECHCG - Echinochloa corusgalli
AMARE - Amaranthus retroflexus
Култура - царевица от сортовете:
CN64; СН72АА; XL55; CN23A; CN447; CN3475; CN405W; CN7780; CN3541; CN7751; CN22; CN5340; CN8415; CN Colden Jubiliee /CN GJ/; CN 6060; CNC6595; CNL17; CNLH74; CHL123; CN179; CN872; CN59; CN73; CN397; CN4256; CN3535; CNU00;
<л г* г* <о co
00 00 00 co co 00 co 00 00 00
LT) in in in in in m in in
X X X X X X X X X X
in co го co 00 o © m o
г» r— r— **
00 co co 00 00 00 co 00 co 00
го co го η m co m m m rn
X X X X X X X X X X
co co in o o o o o o
ю »— Γ» in in
Ф оо г* г* £ <п о ’’t
CD co CO co CD 00 00 co «0 00
f·· T* T~ F*· r**
X X X X X X X X X X
o rn o 00 in in co m o tn
o o o o o o o o o o
r** Г“ r— r~ Г· Т“ F—
X X X X X X X X X X
o m o m o co in tn © in
in Г'co
© o o © o
Г“ r~*
X X X X X
in o o in in
Отчетено 29 дни след третирането о
О к и щ г* м·
Z и
ся гчГ « Ζ О > ь ω </>
m X m
co OT 00 © co © © 00
m rn m m cn m m co
\ X X X X X X X
00 in © in in ro m
оо го X m СМ
© © © co © CO © co © ©
F** r~ F Г“ f- T— F“
X X X X X X X X X X
m o xr tn © in ® o
сп сч X η
Ш см
о сч X m о о
+
ГП Ш «3 г- о « ·. о о
m m ΓΊ m m m m m cn
CN CM CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X
co m m in m o o o in
in in in in tn in in in in
ГЧ ГЧ CM c; CM CM CM CM CN
X X X X X X X X
© o o o' © m in © m
r~· CM Τ- CM CM Τ-
© © © © Ο o o o Ο
см ГЧ CM CM CM CM CM сч CN
X X X X X X X X X
rn in Ш © o o o m in
*~ Г r—
© o o © o o o o o
© o © o o a o o o
r~ «· F“ Г—- r— t— г·—
X X X X X X X X X
o o © o o o G © ©
o © © o o o Ο o c
r— r— r— T~ r- 1·· r—
+ + + + 4- + + + 4-
in m in m m
in CN in tn Ш ID in CM Ш in in in Ю in CM ID in
Γ r- (— CM © r- Г» CM r- tn r- © r- CM
© o © 6 o © o © o © © o 6 Ο o © © o
+ + + + + + + + + +
ΓΜ CM CM © © © © „ Γ*· r- r-
Q Q Q Q Q C Q Q Q Q
-<r «σ1 •«r «Τ ТГ M*
Таблица 6-продължение
co co 00 00 00 CD co CO 00
Ш in in in in in in in iH
X X X X X X X X
ο in o in 00 cn o co in
co 00 00 00 00 00 co 00 co
m m co m m m m m m
X X X X X X X X x
ο o o in o 00 1 o o tn m © Т“
co co co 00 co 00 CO co CD
r- r~
X X X X X X X X X
in o co Г““ tn co o m o m
o o o o o o o o o
t—» «—· f*· r—
X X X X X X X X X
o © 00 in m o co © СП
o o o o o co o o o
r— 1—· r·· T Г“ T— Т“
X X X X X X X X X
o o co in co co ΓΊ rn ©
co o co o c o o o o
o o o co o o o o o
r·· r·· T—“ V“
X X X X X X X X X
© o © co G co o © ©
o o o o o o co o co
** T—· r— r·· r·“
co co 00 co 00 00 co co co
m m CO m m co cn m m
X X X X X X X X X
in co 00 m co m in m co
co co co 00 co 00 co 00 00
Г“ V“ r~ r— r~
X X X X X X X . x X
o m tn m tn tn co o ©
cn m m m m m m m m
CN CN cn CN CN CN CN CN CN
X X X X X X X X X
© ro 00 tn © o o m CO
Ш in in in in in in in in
CN CN CN CN CN CN (N CN CN
X X X X X X X X X
o tn o ro CN in m ro m tn
o o o o o o o o o
CN CN CN CN CN CN CN CN (N
X X X X X X X X X
in 00 00 oo CH co o CO rn
o o o o co o o o o
o o o o o o o co o
r*- f*** t-· ** Г“ r“· Γ
X X X X X X X X X
© o . o o o o co co σ
o o o o o o o co σ
*“7 r«— r— r—
+ + CO + in + + 4 co 4 in 4 +
in in Ю in CN in in in in uo Ш CN in in in
r- tn Γ o r* r- Ш r- in r- o r* — Γ» CM Г- in
o o O o o o o co c o o o O O o o o o
0.75 + 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
0.063
+ + 4- + + 4- +
© © oo © <*) m ro cn
r* *— V“ V—’ m m m m CN
Cj O O Q Cl Q Cl O O o
•4* *tf* ** -r rr -r ·*· *r
Таблица 6-продължение
00 CD 00 co co co co
LD lD tn in in
X X X X X X
о m o in o m m.
CD CO 00 co co co 00
СП m m ΠΊ m m
X X X X X X X
о o in o cn in CN o o
00 co co co co 00 co
r~ t— r—» Г“
X X X X X X X
o cn o cn c m 00
c o o O o o o
f— r— Г“ Г·
X X X X X X X
o c o o m o o
o O o o o o O
o O o o o o Q
Г“ r— r~ r— V* r—·
X X X X X X X
o o co o o o o
o o CTl o o o Q
r- *“ ~ r—
co co co co co co 03
СП cn ГП m cn m m
X X X X X X X
o co o m m o O
co co co co co 00 co
r* Г“ r~ r—
X X X X X X X
o o m o m ΓΊ o
cn m m m . m m m
CM CN CN CN CM CM CN
X X X X X \ X
o in o Ш o m o
in in tn in in tn in
CN CN CN CN CN CN CN
X X X X X X X
m o o cn m cn o
CN
o o o o o o o
IN CN CN CN CN CN CN
X X X X X X X
in cn in o m o o
*“ r—
o o o o o O o
o o o o O o o
t“· r·*· Г“ r— Г
X X X X X X X
o o o o o o o
o o o o o o •o
r·“ r— Г“ r— r—
+ + + + m + in + +
in CM in Ш in tn to in CM in in .in
Γ' CN Γ- in r> o r- ·— r- CN r- tn
4 « 4 « « « «
o o o o o o o o o o o o o o
+ o> + on + cn +
CN CN CM
Q Q Q Q
•’t xr ’’T
+ +
’Τ'
σ’) СП m Q
Q Q
Ό· ч·
Отчетено 27 дни след третирането
г*· r- г- r~ r- r- r* r- c- Г-
гч CM гч CM 04 CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X X
о 00 in co Ш co co co Ш
m f— 1—
η m m СП m m co m m co
см CM см CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X X
co tn cn o CO o o co in
CM *“ CM CM CM
sr XT
го M m m cn m m m m m
X X X X X X X X X X
m m tn o tn CD m 00 Ш n
r*“ r— CM ** .
. Г“ r- r— r—
«» r- r* Г“ r— ··
X X X X X X X X X X
co CO co o m co co tn ao Ш
tn tn in tn tn tn tn in tn tn
r~ у» r—· V у» Г“ 1“
X X X X X X X X X X.
CO co co co o co o in in
T— r—
o o o co o o o o o o
o Q o o o o o o o o
f*· ум· y— »·
X X X X X X X X X X
o o o o co o o co o o
o o o o o o o o o o
r~ r-· V“ ** Г“ r—
Г“ ' . V“· Г“ r—
ao 00 00 €0 CO 00 00 OO 00 co
X X X X X X X X X X
Ю o co o tn o o o tn co
r* to cn o 04 o r- in tn- tn
r·· **
CM cm CM CM CM CM CM CM CM CM
'S· 51* 51* G’·
X X X X X X X X X X
o tn co co co o CO o tn o
cm m T— CM CM f“· r~ СП
00 co 00 co co 00 co 00 co co
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X X
00 m o m co a m - in co m
t— f— CM 04 CM
<o to to Ю KD to to to to to
04 СЧ CM CM CM CM CM CM CM СЧ
X X X X X X X X X X
oO co o tn CO . kA tn o co
CM * *“ CM T— CM
04 ot 04 04 04 04 04 04 04
ot 04 04 04 04 04 04 04 04
X X X X X X X X X X
o ο tn o o o 04 o o o
co ο co o o o 04 o o o
r— r·· r—
+ cn + tn + cn + tn + + СП + tn + +
KO сч tn to CM ID to CM in 40
o o о >- O cm co o co «- o cm o o O O <N o o
<- o Γ- Ο r~ O ·- o r- O r- O T- O T- CO ·- o »- co
+ + + + + + + + + + m
ГЧ см CM r* r* Г- 04 _ O' „ O' m
Q α c Q Q Q Q Q Q Q
O' M* <T
г* r- r> Г Г г- Г г- г~ t
СЧ гч сч сч сч сч сч сч сч сч
X X X X X X X X X X
co ο tn m 00 tn ш ш сп ш
СЧ Г“ сч ·— tn to
Таблица 7-продължение
м сп m m сп сп сп сп сп сп
сч YN сч сч сч сч сч сч сч сч
X X X X X X X X X X
Ш о ш in о аз Ш Ш о in
·“ г- . <— Ч1 ю
ч· ч· ч· ч· ч· ч· ч· ч· Ч ч·
сп η m η m сп СП сп сп m
X X X X X X X X X X
co сп СП аз in о аз о 00 tn
г-· г— U3 in
I— r— f— r— r— r— Г“ r— f·· ·—
Т“ Ρ» p— p- рм ρ· ··
X X X X X X X X X X
in аз сп in in m o ιη m m
r- Г“ Г“
in in Ш in tn in in ιη ιη ιη
Т-“ V r- Г“ Т“
X X X X X X X X X X
tn co m 00 00 co o ιη 00 ο
СЧ
o o 03 o o o o ο Ο ο
o O o o o o o ο Ο ο
V— Г“ Г“ V“ Γ“* Г·“
X X X X X X X X X X
o o o e o o o ο σι co
o o o o o c o ο σ> σι
r- f— r— ·—
«“
co 00 00 co 00 00 00 00 αο 00
X X X X X X X X X X
Ш Ш аз o in in in 00 Ο σ
σ> in m r- 4 Τ'- СЧ ο σι
*“
сч сч СЧ СЧ СЧ СЧ сч СЧ СЧ СЧ
’M* 4< •tf 5* 4*
X X X X X X X X X X
co m o co Q o CO co Ο m
»— аз л·
00 co 00 co co co аз co co αο
СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ сч сч сч ГЧ
X X X X X X X. X X X
co co co cn o ο ο ο m
Г“ T— r— Ч* m
40 40 to 40 to 40 <£> to 40 Ю
СЧ ГЧ СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ сч сч сч
X X X X X X X X X X
o o co m in in m 00 co in
(N Г“ η cn
os σ σ σ> σ <Ti σι σ σι σι
04 σ σ σι σι σι σ> σι cn σ<
X X X X X X X X X X
o ο tn o in o ο ο Ο Ο
o ο co o σι o ο ο ο •ο
Г“ Г»
+ Ш + cn + m + + cn + ιη + + m + Ш
СЧ in ID СЧ tn 40 СЧ Ш ο ГЧ
O t- ο сч O O c »- сз сч o o Ο Г- ο сч ο ο c «-
r- O r- Ο ·- O r- o t- o r- O <- Ο Г— Ο Ο Г- Ο
+ + + + + + +
m сп σ σ 04
m сп сч сч еч сп сп
Q Q о Q Q Q Q
ч· ч· ч· •ч· ч· ч·
+ + ί-
ш ш
сп сч сч
Q Q ο
ч* *<г ч·
Таблица 7-продължение
Г· f-'- Γ'· Γ Γ·* t r-
см см CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X
ΠΊ in o o co Id id m o
ху сп ст CM CT CT CM •CT
ст ст m CT CT CT CT m m
СМ CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X
co CD o o in ο UT UH o
СМ r·· Г““
*r XT ’Τ XT XT
ст ст rd CT er m m m ΠΊ
X X X X X X X X X
m ο ст UH co ο co co m
m r— r— CM CM UT
r*· T— Т“ r— r—
г— t“· *—· r·· Γ· r·· t—
X X X X X X X X X
co UT m m UT ο UT m co
T— r— ·
tn in UT Lf) UT Ш in in id
V— r·· ·*· Г— Г“ Г- r·· Г··
X X X X X X X X X
с co ст CT o co CT CD CT
см. *“ <-· CM Г“ CT
о o o o o ο o O o
о o o o o ο o O o
г-· r— f*“ · Υ· r* r—
X X X X X X X X
о o o o o ο o o o
о o o o o ο o o o
т— r— Г»
. r l r— V
00 CO CD <D ao 00 co CD co
X X X X X X X X X
о Id o co UT ο o co o
UT см or co •4· co o co o
r- r*
см CM CM CM CM см CM CM CM
'«У xr г* XJ* xj· XT •^y
X X X X X X X X X
ю o CT m UT CD n co o
#4 (N Г“ CM CT XT στ XT
00 00 co CD co CD CO co CD
см CM CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X X
ит UT m o CT in Ln CT m
см Τ’· CM χτ CT m CM CT
ю 40 VO VO VO ID VO VO VO
см CM CM CM CM CM CM CM см
X X X X X X X X X
co o UT CD er in CO CD o
от ст r* CT n CM CT
ел or στ στ στ στ στ στ στ
ОТ στ στ στ στ στ στ στ O'
X X X X X X X X X
ш o ο ο ο ο ο UT c
o ο ο ο ο ο στ o.
t—·
+ + ст + ел + + ст + UT + + co +
Ш VO CM UT VO CM •UT VO CM
о см o o ο »- ο см Ο Ο O r- ο см o o o «-
r* Q ·- o τ— Ο <- ο ·- Ο — ο Γ— ο r- O 1- o
+ + + + + + + +
Ш vo Ю TO CD co co στ στ
СМ CM CM CM r— Г“
Q Q Q Q Q Q Q Q Q
’ey χτ XT χτ XT xr -CT xy
1.0 + 100/99 50/26 38/28 43/42 95/81 100/100 30/15 15/11 23/34 15/23 53/27
0.25
Таблица 7-продължение
о ο o o in in
CN CN CN CN г*· r-
X X X X X X
о ιη o o o in
CN r·“ r—
о ο O o m in
Г~“ r— r— CN CN
X X X X X X
о ο o in o o
Г“ CN r-
о ο o o
о ο o o Q o
Г*“ <“· Г fra. in Ш
X X X X X X
о ο o m o o
Τ— χτ CN
о ο o o in in
*— Г“ Г“ f·“ m m
X X X X X X
о Ш o Ш o o
m Г“ m
Ш Ш in in tn in
cn CN CN CN σ> σι
X X X X X X
о ο m o o o
χτ r- in XT IO
o o
ш in in in o o
m m m m Г*га
X X X X X X
о in c o o o
*“ , m CN CN XT
o o
Ш Ш Ш in r* r*
X X X X X X
о o o o in O
in XT Xf r- r-
in tn
о o o o XT XT
X X X X X X
о o in o o o
cn
о o o o o o
m cn m m n r-
X X X X X X
о o Ш o o tn
in CN UD
Ш in in in o O
m cn m m U5 Ю
X X X X X X
Ш o in o o m
CN CN r*· CN
Ο o c o o O
Ο o o o o o
Γ“· Г“ f“·
X X X X X X
ο o o o o o
ο o c o o o
fra f— **
+
+
+ <Ό + in + + cn
CN in in Ю Ш
Ο ο o O <N O in r- O Γ-
+ + + + + +
Γ*· r~ г- r- e'- Γ-
cn m m СП en ΓΟ
Ci Q Q Q Q Q
Ν’ •<r »9·
Отчетено 26 дни след третирането
о о о
ГЧ ГЧ ГЧ
X X X X
о о о
ГЧ
о ο ο
r— Г—
X X X X
о ο ΙΓ> ο
τ- *“
Ο ο Ο
о ο ο α
ум m
X X X X
о ο Ш ο
о • ο Ο Ш
V m
X X X X
Ш ο Ш ο
m
in ιη ιη ιη
ГЧ СЧ ГЧ σι
X X X X
ο ο Ο
Г-“ ιη ч·
Ο
ιη Ш Ο
<*) m m
X X X X
ιη C ο ο
m CN •4·
ο
ιη ιη ιη ιη Γ'
X X X X X
ο Ο ο Ο ιη
Ш ·<*· Γ~
Ο ο ο ο ο
m m m m Г
χ X X X X
ο ο ιη ο ο
ιη СЧ Г“ Г·
ιη Ш ιη ιη ο
m m m m 10
χ χ X X X
ιη ο Ш ο Ο
ГЧ ГЧ τ—
Ο ο C ο ο
ο ο ο ο ο
Γ γ-
X X X X X
ο ο ο ο ο
ο ο C ο Г“ ο
+
+ + m + + m
Γ4 ιη ιη 40
Ο ο Ο *· Ο <Ν Ο ιη Γ- ο
τ- ο «- ο — Ο Г- Ο Г“ ο
1.75 + 100/100 25/60 65/70 .30/45 70/70 40/100 60/95 30/35 10/50 10/25 15/15
0.5
Таблица 9
Третирано Доза kg/ha хербицид+ антидот AMARE SETVI CN7751 CN8415 CN73 CN179
4D + 35 1.0 + 0.063 73/78 100/100 65/88 43/83 50/90 50/90
4D + 35 1.0 + 0.125 100/78 98/100 55/88 75/83 80/90 80/90
4D + 35 1.0 + 0.25 88/78 100/100 65/88 68/83 75/90 78/90
4D + 36 1.0 + 0.5 93/78 100/100 58/88 58/83 75/90 80/90
4D + 36 1.0 + 0.063 88/78 100/100 85/88 75/83 88/90 85/90
4D + 36 1.0 + 0.125 98/78 100/100 · 58/88 63/83 85/90 85/90
4D + 36 1.0 + 0.25 95/78 100/100 68/88 40/83 68/90 68/90
4D + 36 1.0 + 0.5 93/78 100/100 43/88 53/83 73/90 75/90
Хербициднодействащото съединение 35 IV-13 (от примерния списък) се прилага предпосевно като резервоарна смес с антидотното съединение 1, съединение 2, съединение 9, съединение 13 или със съединение 39. Хербицидът и/или антидотът се прилагат върху три царевични хибрида: Zea mays; milo, ечемик, 40 пшеница, ориз и плевелите ELE1N и ABUTH. Всички съединения са технически и са разтворени във вода и ацетон в съотношение
60:40 с 0,5% добавка на “Туин 20”. Всички семена се засаждат на дълбочина 2 см в алуминиеви тарини (10x21x6 см дълбоки), почвата е песъчливо-глинеста с pH 6,7 и съдържа 0,8% О.М. и 8,95% глина. Почвата е подсилена с тор (17-17-17) и “Каптан 80 W” преди засаждането. Работният разтвор е 25 галона/акър. Отчитането се извършва 18 дни след третирането.
Таблица 10
Съединение Хербицид + Антидот Доза (1Ь/А) ML RC201 ELEIN ABUTH
IV-13 + 1 0.625 + 0.50 25/40 10/15 20/15 0/15
0.625 + 1.00 25/40 0/15 50/15 50/15
0.625 + 2.00 15/40 0/15 40/15 15/15
0.125 + 0.50 50/65 5/15 20/20 0/20
0.125 + 1.00 70/65 10/15 50/20 35/20
0.125 + 2.00 35/65 0/15 30/20 20/20
IV-13 + 2 0.625 + 0.25 15/40 0/15 20/15 10/15
0.625 + 0.50 20/40 0/15 20/15 15/15
0.625 + 1.00 20/40 0/15 35/15 10/15
0.125 + 0.25 40/65 25/15 40/20 50/20
0.125 + 0.50 65/65 20/15 25/20 0/20
0.125 + 1.00 40/65 30/15 50/20 40/20
IV-13 + 13 0.625 + 0.50 35/40 0/15 40/15 0/15
0.625 + 1.00 35/40 5/15 20/15 5/15
0.625 + 2.00 30/40 0/15 65/15 0/15
0.125 + 0.50 80/65 20/15 60/20 10/20
0.125 + 1.00 60/65 15/15 50/20 15/20
0.125 + 2.00 65/65 25/15 40/20 0/20
IV-13+ 9 0.625 + 0.25 10/40 0/15 10/15 30/15
0.625 + 0.50 15/40 0/15 25/15 0/15
0.625 + 1.00 10/40 0/15 5/15 0/15
0.125 + 0.25 20/65 15/15 65/20 10/20
0.125 + 0.50 60/65 20/15 20/20 25/20
0.125 + 1.00 40/65 30/15 30/20 0/20
IV-13+ 39 0.625 + 0.50 25/40 0/15 20/15 15/15
0.625 + 1.00 20/40 0/15 25/15 0/15
0.625 + 2.00 20/40 0/15 20/15 20/15
0.125 + 0.50 50/65 15/15 30/20 40/20
0.125 + 1.00 60/65 10/15 30/20 30/20
0.125 + 2.00 60/65 20/15 20/20 0/20
Таблица 10
Доза lb/а Царевица
Съединение хербицид + антидот ELEIN ABUTH средно Ечемик : Пшеница
IV-13 Ч· 1 0.50 + 0.50 95/88 100/95 0/0 . 0/0 10/5
0.50 + 1.00 90/88 100/95 0/0 0/0 25/5
0.50 + 2.00 80/88 90/95 0/0 0/0 5/5
1.00 + 0.50 100/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1.00 + 1.00 100/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1.00 + 2.00 85/98 85/93 0/0 0/0 5/10
IV-13 + 2 0.50 + 0.25 85/88 95/95 0/0 0/0 0/5
0.50 + 0.50 98/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0.50 + 1.00 98/88 100/95 0/0 0/0 15/5
1.00 + 0.25 98/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1.00 + 0.50 80/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1.00 + 1.00 98/98 100/93 0/0 0/0 10/10
IV-13 4- 13 0.50 + 0.50 95/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0.50 + 1.00 90/88 100/95 0/0 0/0 15/5
0.50 + 2.00 90/88 100/95 0/0 0/0 20/5
1.00 + 0.50 75/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1 .00 + 1.00 90/98 , 100/93 0/0 0/0 15/10
1.00 + 2.00 70/98 90/93 0/0 0/0 10/10
IV-13 + 9 0.50 + 0.25 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0.50 + 0.50 90/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0.50 + 1.00 95/88 100/95 0/0 0/0 5/5
1.00 + 0.25 85/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1.00 + 0.50 90/98 100/93 0/0 0/0 15/10
1.00 + 1.00 95/98 100/93 0/0 0/0 5/10
IV-13 39 0.50 + 0.50 95/88 100/95 0/0 0/0 0/5
0.50 + 1.00, 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0.50 + 2.00 75/88 100/95 0/0 0/0 20/5
1.00 + 0.50 100/98 100/93 0/0 0/0 25/10
1 .00 + 1.00 90/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1.00 + 2.00 85/98 100/93 0/0 0/0 10/10
Таблица 11
Ранно отчитане
Съединение Доза 1Ь/А SETVI Средно BL* Царевица* ST
харбицид + антидот
71D + 2 0.125 + 0.125 100/100 60/58 15/26
0.125 + 0.250 100/100 39/58 13/26
0.125 + 0.500 100/100 16/58 11/26
0.250 + 0.125 100/100 68/41 29/14
0.250 + 0.250 100/100 65/41 33/14
0.250 + 0.500 100/100 63/41 31/14
71D + 9 0.125 + 0.125 10'0/100 0/58 0/26
0.125 + 0.250 100/100 40/58 20/26
0.125 + 0.500 100/100 15/58 10/26
0.250 + 0.125 100/100 35/41 16/14
0.250 + 0.250 100/100 53/41 19/14
0.250 + 0.500 100/100 64/41 30/14
71D + 29 0.125 + 0.125 95/100 11/58 9/26
0.125 + 0.250 100/100 39/58 19/26
0.125 + 0.500 95/100 6/58 5/26
0.250 + 0.125 100/100 35/41 16/14
0.250 +. 0.250 100/100 40/41 26/14
0.250 + 0.500 100/100 45/41 33/14
Късно отчитане
Доза 1Ь/А
Съединение хербицид + антидот SETVI
71D + 2 0.125 + 0J25 100/100
0.125 + .0.250 100/100
0.125 + 0.500 100/100
0.250 + 0.125 100/100
0.250 + 0.250 100/100
0.250 + 0.500 100/100
71D + 9 0.125 + 0.125 100/100
0.125 + 0.250 100/100
0.125 + 0.500 100/100
71D + 9 0.250 + 0.125 100/100
0.250 + 0.250 100/100
0.250 + 0.500 100/100
71D + 29 0.125 + 0.125 90/100
0.125 + 0.250 100/100
0.125 + 0.500 95/100
71d + 29 0.250 + 0.125 95/100
0.250 + 0.250 100/100
0.250 + 0.500 100/100
BL = хлороза
Средно Царевица* BL* ST
15/3
19/3
9/3
4/8
9/8
0/8
0/3
1/3 10/3 11/8
9/8
4/8
3/3
0/3
0/3
9/8
6/8 14/8
25/49
23/49
21/49
55/9
30/9
45/9
0/49
0/49 16/49 23/9 16/9 44/9
11/49
0/49 10/49 16/9 23/9 35/9
ST = закърняване
Таблица 12
Хербицид-Антидот Доза Средно за царевица
Съединения Дни (lb) A + W/W% ELEIN ABUTH BL ST
8d 32 12 0.5 + 0.5 % 100/100 100/100 0/40 10/20
21 0.5 + 0.5 % 100/100 100/100 0/20 10/33
CN 7751
51А 32 210 1.0 + 0.5 % 100/100 100/100 0/18
Третиране на семена
Хербицид: 8 Д и 51 А
Антидот: съединение 32
Антидотът е приложен чрез третиране на семената (0,0625 до 0,5 % от антидота по тегло към семената)
Засаждането се извършва на 2 см дълбочина в песъчно-глинеста почва. Отчитането се извършва на 12 и на 21 ден след третирането.
Два плевелни вида:
ABUTH (Abutilon theophrasti)
ELEIN (El.eusine indica)
Царевица: сорт 3737 сорт 7751 “Средно” означава средно за хлороза (BL) и за закърняване (ST).
Формулировки
Формулировка е включването на формуланта в подходяща форма, която може директно да се приложи върху културите и плевелите. Дефиницията “формулант” означава продукт, който ще се формулира. Формулантът може да бъде както самото антидотно съединение или самостоятелното хербицидно съединение, така и смес от двете. Целта на формулирането е да се даде възможност на формуланта да проникне до мястото на културата, където е желателно да прояви селективната си хербиI $ цидност. Под “място” трябва да се разбира почва, семена, кълнове, самата култура и вегетативната й маса.
Описаните антидота могат да бъдат формулирани по различни начини, за да бъдат подходящи за приложение: /а/ антидотът може 20 да бъде формулиран, за да бъде приложен директно върху семето на културата; /б/ антидотът и хербицидът могат да бъдат формулирани поотделно и да бъдат приложени поотделно или едновременно в съответно тегловно съотношение, т.е. като резервоарна 25 смес, или /в/ антидотът и хербицидът се формулират заедно в съответни тегловни съотношения.Използваните формулировки на съединенията от изобретението могат да се приготвят по обичайните начини. Те включват 3θ прахове, гранули, микрокапсули, пелети, разтвори, суспензии, емулсии, омокрими прахове, емулсионни концентрати и други подобни. Много от тях могат да се използват директно. Формулировките за пръскане могат да бъдат разредени в подходяща среда и да се използват за пръскане 35 като работни разтвори от няколко литра до няколкостотин литра за хектар. Високо концентрирани състави се използват като междинни за по-нататъшно формулиране. Формулировките най-често съдържат от 0,1 до 99 % тегло от активния хербицид и антидот/и/ и поне едно от: /а/ от 0,1 до 20 % повърхностно активно вещество и /б/ 1 до 99,9% твърд или течен инертен разредител/и/. По-специално те могат да съдържат тези съставки в следните приблизителни съотношения.
Таблица 13
Активно вещество хербицид + антидот съставки
Тегловни проценти’ Разре- Повърхностно дител/и/ активно вещество
Омокрими прахове 20 - 90 0 - 74 1 - 10
Маслени суспензии
Емулсии и разтвори,
вкл, емулсионни концентрати 3 - 50 40 - 95 0 - 15
Водни суспензии 10-50 40 - 84 1 - 20
Прахове 1 - 25 70 - 99 0 - 5
Гранули и пелети 0.1 - 95 5 - 99.9 0 - 15
Високо концентрирани 90 - 99 0 - 10 0 - 2
съставки тегло.
’ Активното вещество и повърхностно активното вещество или разредителят дават 100 %
По-ниското или по-високо съдържание на активно вещество във формулировките се определя от целите, за които ще се прилага и от физическите качества на съединението. Понякога е желателно повърхностно активното вещество да е в по-голям процент по отношение на активната съставка. Това се постига, като се включи по-голямо количество от повърхностно активното вещество във формулировката или чрез резервоарна смес.
Праховете са лесно разпръскващи се композиции, съдържащи формуланта, импрегниран върху специфичен носител. Обикновено едрината на частичките на носителя са от 30 до 50 микрона. Примери за подходящи носители са талк, бентонит, диатомна пръст и пирофилит. Съставите обикновено съдържат до 50 % от формуланта. Прибавят се също противоспичащи и антистатични вещества. Прилагането на праховете става чрез моторни пръскачки, ръчни пръскачки или самолети.
Омокримите прахове са финосмлени състави, съдържащи специфичен носител, импрегниран с формуланта, като съдържа допълнително едно или повече повърхностно активни вещества. Повърхностно активните вещества спомагат за бързото диспергиране на праха във водната среда, за да се получат стабилни суспензии за пръскане. Могат да бъдат използвани различни повърхностно активни вещества, например дълговерижни мастни алкохоли и соли на алкални метали на сулфатирани мастни алкохоли, соли на сулфонови киселини, естери на дълговерижни мастни киселини и поливалентни алкохоли, в които алкохолните групи са свободни, сравнително дълговерижни W-субституирани полиетиленгликоли и др.
Гранулите се състоят от формулант, импрегниран върху специфичен инертен носител с размери на частичките от 1 до 2 милиметра в диаметър. Получаването на гранулите може да стане, като разтвор на формуланта и летлив разтворител се пръска върху гранулирания носител. Примери за подходящи носители за получаване на гранули са глина, вермикулит, стърготини - гранулиран въглен.
Микрокапсулите и други бавно освобождаващи формулировки имат предимства пред отдаването и разпръскването на активните вещества. Микрокапсулите се състоят от напълно затворени капчици или гранули, съдържащи активното вещество, при които капсулиращият материал е инертна порьозна мембрана, даваща възможност разтвореният материал да преминава в околната среда при контролирано количество за определен период от време. Капсулираните капчици обикновено са с размери от 1 до 50 микрона в диаметър. Включената течност обикновено представлява около 50 до 95 % от теглото на цялата капсула и може да съдържа известно количество разтворител в допълнение към активните вещества.
Капсулираните гранули се характеризират с порьозни мембрани, които затварят отворите на порите на гранулирания носител. Така се задържа течността, съдържаща активните компоненти, и контролираното им освобождаване. Най-често размерът на гранулите е от 1 мм до 1 см в диаметър. В селскостопанската практика се използват гранули с размери от 1 до 2 мм в диаметър. Гранули, които могат да се използват съгласно изобретението, се получават чрез екструзия, агломерация или прилинг, както и от материали от естествен произход. Примери за такива материали са вермикулит, синтерувани гранули от глина, каолин, атапулгит, стърготини и гранулиран въглен. Полезни капсулиращи материали са естествени и синтетични гуми, целулозни материали, стирол-бутадиенови съполимери, полиакрилонитрили, полиестери, полиамиди, полиуреа, полиуретани и нишестени ксантати.
Емулгируемите концентрати се състоят от маслен разтвор, на формуланта и емулгиращо средство. Преди употреба концентратът се разрежда с вода, за да се получи суспендирана емулсия от маслени капчици. Използваните емулгатори обикновено са смес от йоногенни и нейонактивни повърхностно активни вещества. В емулгируемите концентрати могат да бъдат включени и други добавки, като суспендиращи и уплътняващи средства.
Когато формулантът е смес от антидот и хербицид, пропорцията на антидотното съединение към хербицидното обикновено е от 0,001 до 30 тегл.ч. от антидота за една тегловна част от хербицидното съединение.
Формулировките обикновено съдържат освен формулант и носител или повърхностно активно вещество и различни други добавки. Такива са различни инертни ингредиенти, носители-разредители, органични разтворители, вода, масло във вода, вода в масло, емулсии, носители при праховете и гранулите и повърхностно активни мокрители, диспергатори и емулгатори. Могат да бъдат включени и торове, например амониев нитрат, карбамид и суперфосфат, както и вещества, спомагайки за коренообразуването и растежа, например компост, естествен тор, хумус и пясък.
Антидотните съединения или съставите хербицид с антидот съгласно изобретението могат също така да бъдат приложени върху културата чрез прибавяне на формулировките във водата за напояване. Този метод на приложение дава възможност съставът да проникне в почвата при абсорбирането на водата.
Друг начин на прилагане на формуланта върху почвата е под формата на разтвор в подходящ разтворител. Разтворители, често използвани при такива формулировки, са керосин, течно гориво, ксилол, петролни фракции с температури на кипене на този над ксилола и ароматни петролни фракции, богати на метилнафталини. Течните разтвори, както и дустовете могат да бъдат пръскани от машинни, ръчни пръскачки или от самолети.
Пример. Праховете.
Следните вещества се използват при формулирането на (а) 5%-ен и <б) 2%-ен прах:
(а) 5 части активна субстанция;
части талк;
(б) 2 части активна субстанция;
част високо дисперсна силициева киселина;
части талк.
Активните вещества се смесват с носителите и се смилат. Така се получават готови за приложение прахове.
Пример. Гранулата.
Следните вещества се използват за получаването на 5%-ен гранулат:
части активно вещество;
0,25 части епихлорхидрин;
0,25 части цетилполигликолетер;
3,25 части полиетиленгликол;
части каолин (едрина на частичките 0,3 - 0,8 мм)
Активното вещество се смесва с епихлорхидрин и сместа се разтваря в 6 части ацетон. След това се прибавят полиетиленгликол и цетилполигликолетер. Полученият разтвор се пръска върху каолин и ацетонът се изпарява във вакуум.
Пример. Омокрими прахове. Следните съставки се използват, за да се формулира (а) 70%-ен, (б) 40%-ен, (в) и (г) 25%-ен и (е) 10%-ен омокрим прах.
(а) 70 части активно вещество;
части натриев дибутилнафтилсулфонат;
части нафталинсулфонова киселина /фенолсулфонова киселина/;
формалдехид кондензат (3:2:1);
части каолин;
части шампанска креда;
(б) 40 части активно вещество;
части натриев лигнинсулфонат;
част натриева дибутилнафталинсулфонова киселина;
части силициева киселина;
(в) 25 части активно вещество;
4,5 части калциев лигнинсулфонат;
1,9 части шампанска креда/ хидроксиетилцелулоза смес (1:1)
1.5 части натриев дибутилнафталинсулфонат;
19.5 части силициева киселина;
19.5 части шампанска креда;
28,1 части каолин;
(г) 25 части активно вещество;
2.5 части изоктилфенокси-полиетилен-етанол;
1,7 части шампанска креда/ хидроксиетил целулоза смес (1:1)
8,3 части натриев алуминиев силикат;
16.5 части кизелгур;
части каолин;
(д) 10 части активно вещество;
части смес от натриеви соли на наситени мастни алкохолсулфати, части нафталинсулфонова киселина/формалдехид кондензат части каолин
Активните вещества и добавките се смесват добре в подходящи смесители, след което се смилат в подходящи мелници. Омокримите прахове имат способността отлично да се омокрят и супендират. Тези омокрими прахове могат да се разреждат с вода, за да се получат суспензии с желана концентрация, които да се използват най-вече за третиране на части на растенията.
Пример. Емулгируеми концентрати.
Следните вещества се използват, за да се формулира 25 % -емулсионен концентрат: 25 части активно вещество;
2.5 части епоксидирано растително масло;
части смес от алкиларилсулфонат/мастен алкохол полигликолетер;
части диметилформамид;
57.5 части ксилол;
При разреждане на такъв концентрат с вода може да се получи емулсия с желана концентрация, която е особено подходяща за третиране на листна маса.

Claims (21)

  1. Патентни претенции
    1. Хербициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа като хербицид ацилирано
    1,3-дикарбонилно съединение с формула
    С |j
    СН--с ---R или негова тавтомерна форма, в която формула R означава субституиран ароматен радикал, и антидотно съединение, избрано от групите: амиди на халоалканови киселини, ароматни о^Симни производни, тиазол карбонови киселини и техни производни и 1,8-нафталов анхидрид, като тегловното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1:1 до 30:1.
  2. 2. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че 1,3дикарбонилната част по избор е субституиран
    5- или 6-членен карбоцикличен пръстен или хетероцикличен пръстен, съдържащ 1 или 2 хетероатома.
  3. 3. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула в която R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или С^-С^алкил или R1 или О
    II
    R3 е RaOC-, в която Ra е С^-С^алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или R3 е хидроксил и R‘, R2, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или C,-C4 алкил или в която R1 и R2 или R3 и R4, взети заедно, са С2-С3 алкилен, R’ е халоген, циано, С,-С4 алкил, С,-С4 халоалкил, RkSOn където Rk е С(-С4 алкил и п е 0, 1 или 2, Cj-C4 алкокси или нитро, R’, R’ и R10 независимо са водород или субституенти, включващи халоген, Ct-C4 алкил, Cj-C4 алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С]-С4 халоалкил, С,-С4 алкилтио, фенокси или субституиран фенокси радикал, в който субституентите са халоген или халометил или и двата 1%5/О/о, където η е 0, 1 или 2, I^eCj-C^ алкил, С(4 халоалкил, фенил или бензил,
    О
    II
    RcCNH, където Rc е С,-С4алкил,-NRdRe, където Rd и Re независимо са водород или С(4 алкил,RpC/О/, където Rj,e водород, С]-С4алкил, Ct-C4 халоалкил или С,-С4 алкокси,SOINR|Rh, където Ra и Rh независимо са водород или С,С4 алкил или R’ и R’, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома към фениловия пръстен, към който са свързани.
  4. 4. Хербициден състав съгласно претенция
    1, характеризиращ се с това, че хербицидно актовният ингредиент е съединение с формула кислород, сяра, сулфонил и R30 е субституиран фенил като в която R21-R24 независимо са водород или С^ С4 алкил или R21 и R22 заедно са С2-С3 алкилен, или R23 и R24 заедно са С23 алкилен, или R21 и R23 заедно образуват връзка и R е субституиран фенил където R15 е подбран от групата, състояща се от водород, халоген, С(-С2 алкил, С,-С2 алкокси, нитро, циано, С{-С2 халоалкил или RmSOn, където RB е C^-Cj алкил и η е 0, 1 или 2, трифлуорметил или дифлуорметил или трифлуорметокси или дифлуорметокси, R1* и R17 независимо са водород, халоген, С(-С4 алкил, С,-С4 алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, Cj-C4 халоалкил, R^C),, където η е 0, 1 или 2 и Rb е Cj-C4 алкил, С]4 алкил, субституиран с халоген, циано, фенил или бензил, W е кислород или сяра, когато R21 и R23 заедно образуват връзка, съединенията съдържат ненаситен хетероцикличен пръстен.
  5. 5. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула в която R26-R2’ независимо са водород или С^ С4 алкил или R26 и R27 заедно са С2-С3 алкилен, или R2* и R2’ заедно са С23 алкилен, W2 е където R15 е водород, халоген, С^ С2алкил, С^-С^алкокси, нитро, циано, C^Cj халоалкил или R SO , където R е С,-С,алкил и η е 0, 1 или 2, трифлуорметил или дифлуорметил или трифлуорметокси или дифлуорметокси и R16 и R17 независимо са водород, халоген, С,-С4алкил, С^-С^алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С^-С^халоалкил, β^Οη, където п е 0, 1 или 2 и Rb е С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, фенил или бензил.
  6. 6. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула където R140 е халоген, С^-С^алкокси, три-флуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано Cj-Cj халоалкил или R*SOn, където η е 0, 1 или 2 и Rae С(-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил^131 е водород или С,C4aAkmi,R132 е водород или С^-С^алкилД131 и R132 заедно са С2-С3алкилен^133 е водород или С^-С^алкил^134 е водород или С]-С4алкил^133 и R134 заедно са С2-С3алкилен^135, R13i, R137 и R13’ независимо са /1/ водород, /2/ хлор, флуор или бром, /З/С^-С^алкил, /4/ CjС4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /
  7. 7/ нитро, /8/ С^-С^халоалкил, /9/ R6SO11, където η е 0, 1 или 2 и Re е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил/10/ - NRcRd, където Rc и Rd независимо са водород или Cj-C4 алкил, /11/ R'C/О/, където R'означава С(4 алкил или Cj-C4 алкокси, /12/ - SO2NRcRd, където Rch Rd са както са дефинирани и /13/ - N/R'/ C/O/Rd, където R' и Rd са както са дефинирани активният ингредиент е съединение с формула о
    където R50 е халоген, С^-С^алкил, С(-С2алкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано С,-С2 халоалкил или RSOn, където η е 0 или 2 и R* е С^^алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R41 е водород или С]-С4алкил, R42 е водород или С,-С4алкил, R41 и R42 заедно са С2-С5алкилен, R43 е водород или С^-С^алкил, R44 е водород или С,-С4алкил, R4’ и R44 заедно са С2-С5алкилен, R43, R46, R47 и R4· независимо са /1 / водород, /2/ халоген като хлор, флуор или бром, /3/ С]-С4алкил, /4/ С]-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С1-С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2 и Rb е /а/ С(-С4 алкил, /б/ С]-С4алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, където Rc и Rd независимо са водород или С(-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където Re е С]-С4 алкил или Cf-C4 алкокси, /12/ -SO2NRcRd, където Rc и Rd са както са дефинирани и /13/ -N/R7C/0/Rd, където R' и Rd, са вече дефинирани, и R4’ е водород или С(-С4 алкил.
  8. 8. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент съдържа съедине-ние с формула където X е окси, тио, сулфинил или сулфонил, Ri0 е халоген, С^-С^алкил, CjС2алкокси, за предпочитане метокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано С^С2халоалкил или R*SOn, където η е 0, 1 или 2, a R* е С^-С^алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R5’ е водород или С,-С4алкил, фенил или субсти-туиран фенил, R52 е водород или С^-С^алкил или R31 и R32 заедно са С2С5алкилен, R53 е водород или С,-С4алкил, фенил или суб-ституиран фенил при условие, че R51 и Ri3 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R34 е водород или С]-С4алкил, R33 е водород или С|-С4алкил, R56 е С^^алкил,
    С^-С^халоалкил или фенил, R37 и R” независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,С4алкил, /4/ С,-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ (%С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ Cj-C4 алкил, /б/ С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, -SO2NRcRd, -N/ R7C/0/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или СГС4 алкил, или R'C/О/, където R' е Cj-C4 алкил или Cj-C4 алкокси.
  9. 9. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активната съставка е съединение с формула в която X е кислород или NR6’, където R69 е водород, С(-С4алкил или С1-С4алкокси, R60 е халоген, С^С^лкил, С1-С2алкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано, Cj-СзХалоалкил, R*SOn, където η е 0 или 2, a R* е С]-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил,
    R61 е водород или С,-С4алкил, фенил или субституиран фенил, R62 е водород или С(-С4алкил или R61 и R62 заедно са С2С3алкилен, R43 е водород, Ц-С^алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R61 и R63 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R64 е водород или С,-С4алкил, R63 е водород или С1-С4алкил, Rw е С(-С4алкил или С,-С4халоалкил, R67 и R6’ независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,-С4алкил, /4/ Cj-С^лкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С]-С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С,-С4алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NR'Rd, -SOjNR'R“, -N/R'/С/ O/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил или /11/ R'C/O/-, където R' е С]-С4 алкил или С,-С4 алкокси.
  10. 10. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент съдържа съединение с формула в която R’° е халоген, С^-С^алкил, С,С2алкокси, трифлуорметокси, дифлуорметокси, нитро, циано, С,-С2халоалкил, R*SO’o, където η е 0 или 2, a R* е С(2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, циано, нитро, С^С2алкилтио или С^-С^алкилсулфонил, R71 е водород, С^С^алкил, халоген, фенил или субституиран фенил, R72 е водород или CtС4алкил или R71 и R72 заедно са С2-С3алкилен, R73 е водород, С(-С4алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R71 и R73 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R74 е водород или Ц-С^алкил, R75 е водород, халоген или С(-С4алкил, R76 е халоген, нитро, циано, трифлуорметил, -C/O/NR2b, където Rbe водород или С{-С2алкил и R77 и R7· независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С^-С^алкил, /4/ С]-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С(С4халоалкил, /9/ RbSOa, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ Cj-C.алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, -SOjNRR“1, и N/Rc/C/O/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, или /11/ ReC/O/, където R' е С,-С4 алкил или С,-С4 алкокси.
  11. 11. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 10, характеризиращ се с това, че антидотът е амид на халоалканова киселина.
  12. 12. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 11, характеризиращ се с това, че халоалкановата киселина е дихлороцетна киселина.
  13. 13. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 12, характеризиращ се с това, че антидотът е амид на халоалканова киселина и амидният азотен атом е в оксазолидинов или тиазолидинов пръстен.
  14. 14. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 11, характеризиращ се с това, че антидотните съединения имат формула
    О
    II Rr
    R’ в която η е 1 или 2 У е хлор или бром и R·' и R9' независимо са С2-С12алкил, С(С|2алкенил, С\-С4 алкилен, субституиран с фенил, диалкоксиалкил, където алкокси и алкиловите групи имат от 1 до 4 въглеродни атома, и R’ и R9', взети заедно, са С,С4алкиленокси алкилен или алкилентиоалкилен, субституиран със спиро 5- до 6-членен хетероцикличен пръстен, фенил или алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил.
  15. 15. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотните съединения имат формула
    СЦСНС—И в която R*°, R*1, R’2, R*3, R’4 и R*5 независимо са водород, нисш алкил, нисш алкилсулфонилметил или фенил или R*° и R*1, взети заедно, образуват алкиленова хрупа и X е кислород или сяра, по избор субституирана с една или две метилови групи, и X е кислород или сяра.
  16. 16. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотното съединение има формула
    О R“ О — СН — R
    С1,СНС— М--- СН, --- СН (R — С R“)n
    О — CH — R“ в която R·6 може да бъде алкил, алкенил или алкинилов радикал, R”, R”, R” R90 независимо са водород или метил и п е 0 или 1.
  17. 17. Хербициден състав съгласно претенция от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотното съединение има формула в която R9i е групата -CO-R98, в която R” е С^-С^халоалкил, съдържащ от 1 до 3 ха- 15 логенни атома, или фенилова група, по избор субституирана, R96 е водороден атом, метил или фенил, R97 е С|>алкилова група, циклохексилметилова група, фенилова група, по избор субституирана, бензилова група, евенту- 20 ално субституирана, алилова или пропаргилова група и η е 0 или 1.
  18. 18. Хербициден състав съгласно претенция 3, характеризиращ се с това, че антидотът е 2,2-диметил-М-дихлорацетилтиазолидин. 25
  19. 19. Състав съгласно претениция 1, характеризиращ се с това, че ацилираното 1,3дикарбонилно съединение съдържа от 11 до 42 въглеродни атома.
  20. 20. Метод за борба с уврежданията на 30 културните растения, причинени от ацелиран
    1,3-дикарбониленхербицид с формула или негова тавтомерна форма, в която 40 R означава субституиран ароматен радикал, характеризиращ се с това, че към почвата, културата или семената на културата се прилага нефитотоксично, антидотно ефективно количество от съединение, подбрано от групите: 45 амиди на халоалкилови киселини, ароматни оксимни деривати, тиазолкарбонови киселини и техни деривати и 1,8-нафталов анхидрид, като тези съединения са антидотно активни с по-горните хербициди и тегловното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1:1 до 30:1.
  21. 21. Метод съгласно претенция 20, характеризиращ се с това, че хербицидът има формула в която R', R2, R3, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или Cj-С^лкил
    О
    II или R' или R3 е RaOC, където Ra е С^С^алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или в която R1 и R2 или R3 и R4, взети заедно, са С2-С3алкилен, R’ е халоген, циано, Cj-С^кил, Cj-С^халоалкил, I^SO^ където Rk е С,-С4алкил и п е 0, 1 или 2, С,С4алкокси или нитро, R’, R9 и R10 независимо са водород или халоген, С^-С^алкил, CjС4алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С,С4халоалкил, С^-С^алкилтио, фенокси или субституиран фенокси радикал, като субституентите са халоген или халометил или и двата, RbS/O/n, където η е 0, 1 или 2 и Rb е CtС4алкил, С14халоалкил, фенил или бензил,
    О
    Rc^NH-, където Rc е С1-С4алкил, -NRdRe, където Rd и Re независимо са водород или С,С4алкил, RjC/О/, където R( е водород, С^ С4алкил, С^-С^халоалкил или С(4алкокси, SO,NR R„ където R и R. независимо са водород или С]-С4алкил или Rg и R,, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома на фениловия пръстен, към който са свързани.
    Издание на Патентното ведомство на Република България
    1113 София, бул. ”Д-р Г. М. Димитров” 52-Б
BG84794A 1987-07-06 1988-07-06 Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него BG60301B2 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7001587A 1987-07-06 1987-07-06
US07/208,269 US4938796A (en) 1987-07-06 1988-06-22 Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG60301B2 true BG60301B2 (bg) 1994-07-25

Family

ID=26750670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG84794A BG60301B2 (bg) 1987-07-06 1988-07-06 Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4938796A (bg)
EP (1) EP0298680B1 (bg)
JP (1) JP2896146B2 (bg)
KR (1) KR960016186B1 (bg)
CN (1) CN1031916C (bg)
AR (1) AR245866A1 (bg)
AT (1) ATE94339T1 (bg)
AU (1) AU604336B2 (bg)
BG (1) BG60301B2 (bg)
BR (1) BR8803350A (bg)
CA (1) CA1337158C (bg)
CZ (1) CZ286115B6 (bg)
DE (1) DE3884076T2 (bg)
DK (1) DK376488A (bg)
EG (1) EG18668A (bg)
ES (1) ES2059521T3 (bg)
HU (1) HU205890B (bg)
IE (1) IE61677B1 (bg)
IL (1) IL86996A (bg)
MX (1) MX168198B (bg)
MY (1) MY103739A (bg)
NZ (1) NZ225297A (bg)
PH (1) PH25483A (bg)
PL (1) PL158086B1 (bg)
PT (1) PT87912B (bg)
SK (1) SK488288A3 (bg)
TR (1) TR24112A (bg)
ZW (1) ZW8988A1 (bg)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5447903A (en) * 1989-10-18 1995-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal active substance combinations
AU7463791A (en) * 1990-03-14 1991-10-10 James L. Ahle Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
WO1991013547A1 (en) * 1990-03-14 1991-09-19 Ahle James L Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
EP0584227B1 (en) * 1991-05-01 1997-10-08 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
GB9313210D0 (en) * 1993-06-25 1993-08-11 Sandoz Ltd Novel combinations
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide
AUPO190596A0 (en) 1996-08-26 1996-09-19 Alchemia Pty Ltd Oligosaccharide synthesis
DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700019A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
US5912207A (en) * 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
US6140273A (en) * 1997-05-07 2000-10-31 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン
WO1999007688A1 (de) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
AUPO937597A0 (en) * 1997-09-24 1997-10-16 Alchemia Pty Ltd Protecting and linking groups for organic synthesis
JPH11279157A (ja) * 1998-03-27 1999-10-12 Hoechst Marion Roussel Kk バルビツール酸誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療薬
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
WO2000000029A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6541422B2 (en) 1999-05-28 2003-04-01 Syngenta Limited Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
MXPA02002450A (es) * 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
BR0017250B1 (pt) * 2000-06-13 2012-07-24 mÉtodo de controle seletivo de vegetaÇço indesejÁvel em uma safra desejada.
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
FR2874522B1 (fr) * 2004-08-31 2006-11-10 Epb Sa Tete a aleser
US7303440B2 (en) * 2005-10-03 2007-12-04 Stull Michael F Universal battery charger/power source adapter
CN110372523B (zh) * 2019-08-13 2021-06-22 中国农业科学院棉花研究所 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4415353A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4415352A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
AR204705A1 (es) * 1972-10-13 1976-02-27 Stauffer Chemical Co Nuevo compuesto antidoto derivado de 3-acil oxazolidinas y tiazolidinas sustituidas util para composiciones herbicidas y la composicion herbicida que lo contiene
CA1014563A (en) * 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) * 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS51113755A (en) * 1975-03-31 1976-10-07 Kougi Kenkyusho:Kk Unevenly-sinking tank detector
CH624552A5 (bg) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
US4230874A (en) * 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
GB1521540A (en) * 1975-10-31 1978-08-16 Ciba Geigy Ag Vinyl-sulphone hardeners
JPS5325564A (en) * 1976-08-23 1978-03-09 Ugine Kuhlmann Novel antidotal heterocyclic derivative for herbicide
CH640108A5 (de) * 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4336389A (en) * 1978-05-15 1982-06-22 Monsanto Company 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
HU178064B (en) * 1978-05-31 1982-02-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material
US4269775A (en) * 1978-09-01 1981-05-26 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen
US4294764A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
ZA807240B (en) * 1979-12-26 1982-07-28 Ppg Industries Inc Antidotal compounds for use with herbicides
JPS58180451A (ja) * 1982-03-25 1983-10-21 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− 2−(2−置換ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン類
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IT1155209B (it) * 1982-09-01 1987-01-21 Montedison Spa Derivati di acidi 1,3-tiazolidin-2-carbossilici e loro impiego nella difesa di colture di interesse agrario nell'azione di erbicidi non selettivi
CA1192758A (en) * 1983-01-06 1985-09-03 Benjamin P. Rodriquez Herbicide antidotes
JPS6087238A (ja) * 1983-09-16 1985-05-16 ストウフアー・ケミカル・カンパニー 2‐(2‐置換ベンゾイル)‐1,3‐シクロヘキサンジオン
IL72753A (en) * 1983-09-16 1988-07-31 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanadiones and their use as herbicides
ZA856341B (en) * 1984-08-22 1986-06-25 Bayer Ag 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexane-1,3-diones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
JPS62123145A (ja) * 1985-11-22 1987-06-04 Otsuka Chem Co Ltd 1,3−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤
US4797147A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids
US4741755A (en) * 1986-06-09 1988-05-03 Stauffer Chemical Company Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4728745A (en) * 1986-06-09 1988-03-01 Stauffer Chemical Company Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides
US4808720A (en) * 1986-06-09 1989-02-28 Stauffer Chemical Company Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4795488A (en) * 1986-09-12 1989-01-03 Stauffer Chemical Company 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4781751A (en) * 1987-08-20 1988-11-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones

Also Published As

Publication number Publication date
PT87912A (pt) 1989-06-30
IE882044L (en) 1989-01-06
HUT51218A (en) 1990-04-28
NZ225297A (en) 1991-02-26
EP0298680A3 (en) 1990-08-29
BR8803350A (pt) 1989-01-17
HU205890B (en) 1992-07-28
EP0298680B1 (en) 1993-09-15
SK280059B6 (sk) 1999-07-12
CZ488288A3 (cs) 1999-10-13
AR245866A1 (es) 1994-03-30
KR960016186B1 (ko) 1996-12-06
CN1031916C (zh) 1996-06-05
JP2896146B2 (ja) 1999-05-31
ZW8988A1 (en) 1990-03-14
CN1034300A (zh) 1989-08-02
ATE94339T1 (de) 1993-10-15
DE3884076T2 (de) 1994-02-10
AU1867088A (en) 1989-01-19
US4938796A (en) 1990-07-03
IL86996A0 (en) 1988-12-30
EP0298680A2 (en) 1989-01-11
SK488288A3 (en) 1999-07-12
PL158086B1 (pl) 1992-08-31
DK376488A (da) 1989-01-07
AU604336B2 (en) 1990-12-13
PT87912B (pt) 1995-03-01
IL86996A (en) 1994-04-12
DK376488D0 (da) 1988-07-06
PL273557A1 (en) 1989-03-20
MX168198B (es) 1993-05-11
KR890001428A (ko) 1989-03-27
ES2059521T3 (es) 1994-11-16
IE61677B1 (en) 1994-11-16
TR24112A (tr) 1991-03-22
DE3884076D1 (de) 1993-10-21
MY103739A (en) 1993-09-30
PH25483A (en) 1991-07-24
CA1337158C (en) 1995-10-03
JPH01117803A (ja) 1989-05-10
EG18668A (en) 1993-12-30
CZ286115B6 (cs) 2000-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG60301B2 (bg) Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
JP4795967B2 (ja) アントラニル酸アミド及び少なくとも1種の他の殺虫剤を含有する殺虫活性物質組合せ物
BG63654B1 (bg) Хербицидни състави от 4-бензоилизоксазолови, в даден случай 2-циано-1,3-дионови, хербициди и антидотни съединения за тях
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
US4531966A (en) Herbicide compositions
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JP4705585B2 (ja) 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物
EP0298679A2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor
JPS63126806A (ja) 農園芸用殺虫剤組成物
KR20000075774A (ko) 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물
JPS63150204A (ja) 農業用の殺虫殺菌組成物
US20050124493A1 (en) Herbicidal composition
WO1991013547A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
JPS63150205A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
CN115380910A (zh) 一种除草组合物及其制剂
CS201037B2 (en) Herbicide
JPS6351304A (ja) 除草剤組成物
JPS58188804A (ja) 除草剤
BR112017011588B1 (pt) Composto, composição herbicida, método para controlar plantas indesejáveis, e, uso de um composto.
JPH02131413A (ja) 除草剤組成物
WO2016117678A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
JPS608207A (ja) 除草剤組成物