BG60301B2 - Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него - Google Patents
Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него Download PDFInfo
- Publication number
- BG60301B2 BG60301B2 BG84794A BG8479488A BG60301B2 BG 60301 B2 BG60301 B2 BG 60301B2 BG 84794 A BG84794 A BG 84794A BG 8479488 A BG8479488 A BG 8479488A BG 60301 B2 BG60301 B2 BG 60301B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- phenyl
- halogen
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- -1 aromatic oxime Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract description 23
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 120
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 120
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 90
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 47
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 41
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-dimethyl-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(C)(C)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical class O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CS1 IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- LWIIQWXXUZNQQV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone Chemical group CC1(C)SCCN1C(=O)C(Cl)Cl LWIIQWXXUZNQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- HFMSXYVZHIGSEO-UHFFFAOYSA-M 1-[3-(2-chlorophenoxy)-3-phenylpropyl]-1,2-dimethylpiperidin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC1CCCC[N+]1(C)CCC(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1Cl HFMSXYVZHIGSEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000735 allogeneic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 4
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 31
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 28
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 27
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 24
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 21
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 6
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical group O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 3
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000166 1,3-dioxalanyl group Chemical group 0.000 description 2
- KEAUDBRYQMGJMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)S1 KEAUDBRYQMGJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJRBNYFEOFABLY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 PJRBNYFEOFABLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKQJEKBEGDASF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound CCOCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 MEKQJEKBEGDASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QETZVGMMDJFMLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(ethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound CCSCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 QETZVGMMDJFMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICFIUAJBIDQQB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound COCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 AICFIUAJBIDQQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical class O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNIQTXHGQXXNSX-UHFFFAOYSA-N 1-(5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound CCCCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 XNIQTXHGQXXNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHNPERSEFABEH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)(Br)C(O)=O QVHNPERSEFABEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJHUAABUCHYNU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC1 RLJHUAABUCHYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFEFNQWUWWOFLG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,4,5-tetramethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1OC(C)(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)C1C NFEFNQWUWWOFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSMRBVLOVGPLX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1COC(C)(C)N1C(=O)C(Cl)Cl CZSMRBVLOVGPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDHLMJFXUFOMU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)O1 DCDHLMJFXUFOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMPDMBGAKPJJG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-ethyl-2,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCC1(C)OC(C)CN1C(=O)C(Cl)Cl FZMPDMBGAKPJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEUMSABWPPFDG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-ethyl-2-methyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl YLEUMSABWPPFDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBMNBSCBNLBLOF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-ethyl-2-methyl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCC1(C)SCCN1C(=O)C(Cl)Cl KBMNBSCBNLBLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTFSUDRZEMRRGS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-methyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC(C)C1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FTFSUDRZEMRRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLPOFFZRJACMFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCCC1OCCN1C(=O)C(Cl)Cl NLPOFFZRJACMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPRKBALLWTUJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CCC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 DFPRKBALLWTUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCKRLOHOASAHQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-methyl-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 HLCKRLOHOASAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMINKUPLBPDBFR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(2-methylpent-3-yn-2-yl)propanamide Chemical compound CC#CC(C)(C)NC(=O)C(Br)CBr DMINKUPLBPDBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- SJFKFBROIZLVKS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)CO)C(C)(C)O1 SJFKFBROIZLVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 101100379079 Emericella variicolor andA gene Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical class N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- GOIXTLOQOLARST-UHFFFAOYSA-N carbamoyl 3-but-1-ynyl-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCC#CC1=CC(S(=O)(=O)OC(N)=O)=CC=C1C GOIXTLOQOLARST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DDWBIWNZZLXJMS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(2,2-dichloroacetyl)-2-methyl-1,3-thiazolidin-2-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1(C)SCCN1C(=O)C(Cl)Cl DDWBIWNZZLXJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BGQJNGISTPIALH-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-enyl)acetamide Chemical compound C=CCN(C(=O)C)CC=C BGQJNGISTPIALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRZIQWSPMZZTOS-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2,2-dichloro-n-ethylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 YRZIQWSPMZZTOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- SMIQVIXGQSMHKF-UHFFFAOYSA-N oxane-3,5-dione Chemical compound O=C1COCC(=O)C1 SMIQVIXGQSMHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N oxyphenbutazone Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=C(O)C=C1 HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000649 oxyphenbutazone Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940124547 specific antidotes Drugs 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical class [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Съставът намира приложение като хербицид. С него се намаляват уврежданията върху културните растения. Хербицидният състав съдържа 1,3-дикарбонилно хербицидно съединение с обща формула в която r е ароматен радикал, по избор субституиран,или негова тавтомерна форма и антидотно съединение, избрано от групата амиди на халоалканови киселини, включително оксацолидини и тиаоксацолидини, ароматни оксимни производни, тиазолкарбонови киселини и техни производни и 1,8-нафталов анхидрид.
Description
Област на техниката.
Изобретението се отнася до хербициден състав и метод за неговото приложение, по-специално до хербициден състав, включващ субституирани ацилирани 1,3-дикарбонилни съединения и антидоти за тях, намиращи приложение като хербициди.
Хербицидът е съединение, което повлиява неблагоприятно или изменя растежа на растенията като ги унищожава, обезлиства, води до изсушаване, закърняване, пускане на филизи и издънки, регулира растежа им, стимулира ги или спира развитието им. Под понятието “растение” трябва да се разбират всички физически части на растението, включително семена, семеначета, фиданки, корени, коренища, грудки, стебла, стволове, листна маса и плодове. Под “растеж на растението” трябва да се разбират всички фази на развитието му - от покълване на семето до принудително или естествено прекъсване на живота му.
Хербицидите се прилагат обикновено за изкореняване на плевелната вредна растителност. Те се използват, тъй като са доказали, че могат да повишат добивите и да намалят разходите при прибирането на реколтата.
Най-често използваните методи за прилагане на хербициди са следните: предпосевно инкорпориране в почвата, аплициране в браздите към семената и заобикалящата почва, третиране на почвата преди поникване на семената, третиране на растенията след поникването им и третиране на семената преди засаждането им.
Производителите на хербициди обикновено препоръчват дози и концентрации на приложение, осигуряващи максимално унищожаване на плевелната растителност. Разходните норми обикновено са от около 0,0111 до 56 килограма на хектар (кг/ха), найчесто от 0,112 до 28 кг/ха. Терминът “хербицидно ефективно количество” е количеството от хербицидното съединение, което неблагоприятно повлиява или изменя растежа на растението. При използването на различни норми се вземат под внимание различни фактори, включително чувствителността на плевелната растителност и разходите по прилагането им.
Основен фактор, определящ полезността на даден хербицид, е неговата селективност по отношение на културното растение. В някои случаи полезното растение е чувствително по отношение на хербицида. Някои хербицидни съединения са фитотоксични към някои плевелни видове, без да са токсични за други. За да бъде ефективен, хербицидът трябва да причинява минимална вреда, за предпочитане въобще да не поврежда културното растение, като при това максимално да уврежда плевелните видове.
За запазване на положителните свойства на използваните хербициди и за да се намалят уврежданията на културните растения, се използват хербицидни антидоти. Антидотите намаляват или елиминират увреждащия ефект върху културното растение, без значително да повлияват токсичния ефект на хербицида върху плевелните видове (US 4021224, 4021224, 4021229 и 4230874).
Точният механизъм, по който антидотът намалява фитотоксичността на херби-цида по отношение на културното растение, не е изяснен. Антидотното съединение може да проявява лечебно, запазващо, възпиращо или антагонистично действие. Терминът “антидот”, използван в описанието, се отнася до съединение, което повишава селективността на хербицида, т.е. запазва фитотоксичността на хербицида по отношение на плевелните видове и намалява или премахва токсичността му към културното растение. Терминът “антидотно ефективно количество” е дозата от антидот, която противодейства в известна степен на фитотоксичността на хербицида към културното растение.
Предшестващо състояние на техниката.
Известно е, че ацилирани 1,3-дикарбонилни съединения са ефективни хербициди и имат активност срещу широк спектър от плевелни видове. Методът за контролиране на вегетацията със съединенията се състои в прилагане на хербицидно ефективно количество от съединенията, обикновено с инертен носител, в зоната, където се цели унищожаването на плевелите. Установено е, че в някои случаи ацилираните 1,3-дикарбонилни съединения пречат на развитието на културните растения. Поради това използ-ването на тези хербициди за унищожаването на плевелите в присъствие на такива култури може да стане, като се добави антидотно ефективно количество от съединение с антидотен ефект спрямо хербицида.
Известни съединения, когато се приложат в антидотно ефективни количества.
са ефективни антидоти и предпазват различни културни растения от увреждания, причинени от хербицида, или намаляват тези увреждания, причинени при прилагането на хербицидно ефективно количество от ацилирано 1,3дикарбонилно карбоциклично или хетероциклично съединение.
Ацилираните 1,3-дикарбонилни хербицидни съединения съгласно изобретението имат обща формула о
СН--С--R
--- с·^
в която R означава група, дефинирана по-долу, и най-често, по избор, може да бъде суб-ституиран ароматен остатък. Съединения от този тип са описани в литературата като химически междинни продукти и/или пестициди. Недефинираната част на молекулата от формула А, която включва дикарбонилната група, обикновено има циклична структура. По-специално цикличната структура, която е цикличната 1,3-дикарбонилна група, включваща 5-до 6-членен пръстен, може да бъде карбоциклична или хетероциклична, по избор субституирана с една или повече ароматни групи.
Възможна е и тавтомерия при хербицидните карбоциклични или хетероциклични съединения от настоящето изобретение. Например, цикличните 1,3-дикарбонилсъдържащи хербицидни съединения съгласно изобретението могат поради тавтомерия да имат следните структурни формули:
в които недефинираните субституенти са както дефинираните по-долу. Подобна тавтомерия се наблюдава и при съответните хетероциклични съединения.
Обграденият в кръг протон при всеки от четирите тавтомера е лабилен. Тези протони са кисели и могат да бъдат отстранени с основа, за да се получи сол с анион от следните четири резанантни форми:
в които недефинираните субституенти са както описаните по-долу.
Примери на катиони на основите са неорганичните катиони, например алкални метали, като литий, натрий и калий, алкалоземни метали като барий, магнезий, калций и стронций или органични катиони като субституирана амониева, сулфониева или фосфониева група, в които субституентите са алифатна или ароматна група.
Ацилираните карбоксилни 1,3-дикарбонилни съединения от този тип имат общата формула о
в която R по желание е субституиран органичен остатък, както е дефиниран по-долу, и п означава 2 или 3, за предпочитане 3. Пръстенът може да не е субституиран (всички X и У групи са водород) или един или повече водородни атоми могат да бъдат заменени с алифатни, ароматни, хетероциклични или алкиленови групи, по-специално въглеводородни групи. Примери за такива въглеводородни групи са алкилови, по-специално нисши алкилови, фенилови и С2-С5 алкиленови групи като диметиленова, триметиленова и др. подобни, в които случаи съединенията имат спироструктура. Карбоцикличният пръстен може да бъде наситен или ненаситен, съдържащ една олефинова връзка, свързваща 4- и 5-въглероден атом.
Съединения с различни субституенти в единия или в двата циклохексанови или фенилови пръстена са описани в ЕР 90262.
Техническа същност на изобретението
Ацилираните хетероциклични 1,3дикарбонилни хербицидни съединения съгласно изобретението имат обща формула
в която R е дефиниран по-горе, a Z е верига, съдържаща 2-или 3-пръстенни атоми, като поне един от тях е азот, кислород или сяра. Азотните атоми в тези пръстени могат да бъдат несубституирани или субституирани с С(-С4 алкилова група. Въглеродните атоми в тези пръстени могат да бъдат несубституирани или субституирани подобно на тези в карбо-цикличните съединения, описани по-горе. Хетероцикличните пръстени могат да бъдат наситени или ненаситени.
Примери на хетероциклични 1,3дикарбонилни структури включват например производните на барбитуровата киселина, хидроксипираните, 3,5-диокситетрахидропираните и -тиопираните, цикличните оксолактони, цикличните оксотиолактони и оксолактами.
По-специален клас от хербицидни съединения е този, при който дикарбонилното съединение е по избор субституиран циклохександион и ацилиращата група е субституиран бензоилов остатък. Това означава, че R във формула В по-горе означава субституиран фенил. Най-общо тези съединения имат формула съединения имат спиро-структура), R7 е халоген (хром, бром, йод или флуор) циано, С -С, алкил, С,-С.халоалкил, R,SO , в която Rk е С,-С4 алкил и η е 0, 1 или 2, С,-С4 алкокси или нитрогрупа, R8, R9 и R10 независимо са водород или субституенти, включващи халоген, C,-C4 алкил, C\-C4 ал-кокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С -С4 халоалкил, С]-С4 алкилтио, фенокси, или субституиран феноксирадикал, в който субституентите са халоген или халометил или и двете, RbS/O/n, където η е 0,1 или 2 Rb е С,-С4 алкил, С]-С4 халоалкил, фенил или бензил,
О
II
RcCNH-, в която Rc и означава С,С.алкил
- NR.R , в която R, и R независимо са водород или халоалкил или С,С.алкокси, SO,NIR R., в която R и R.
’ 2 g п’ g h независимо са водород или С^-С^алкил или R8 и R’, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома на фениловия пръстен, към който са свързани.
Представителите на тези ацилирани хетероциклични 1,3-дикарбонилни хербициди са следните:
Производни на барбитуровата киселина с формула
в която R18 и R” са водород или С^ С4 алкил и R е субституиран фенил като
в която R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо са водород или С[-С4 алкил или R1 или R3 е
О rJJc, където Ra е С]-С4 алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или R3 е хидроксил и R‘, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо са водород или С,-С4 алкил, или в която R' и R2 или R3 и R4 заедно са С2-С5 алкилени (тези
в която R'5, R16 и R17 са дефинирани по-долу.
Оксолактами с формула
в която RU-R14 и R2 независимо водород или С-С.алкил или R и R12 заедно са С,-Сс
4 15 алкиден, t е 0 или 1 и R е субституиран фенил като в която R26 до R29 независимо са водород или С,-С алкил или R26 и R27 заедно са С,-С5 алкиден или R28 и R29 заедно са С2-С, алкиден, W2 е кислород, сяра или сулфонил и R3o с εν6ετΐίτνΐιρ3Η фенил с формула
където R15 е водород, халоген, С С2алкил, Cj-Cj алкокси, нитро, циано, С,-С2 халоалкил или R SO , където R означава С,С2 алкил и п е 0, 1 или 2, трифлуормстил или дифлуорметил или трифлуормстокси или дифлуорметокси. Предпочита се R15 да е хлор, бром, С -С2 алкил, С,-С2 алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С -С2 алкил, С -С, алкокси, С -С2 алкилтио или Сф-С алкилсулфонил, R'6 и R17 независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,-С.алкил, /4/ С-С, алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,-С4 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, Rbозначава /а/ С1-С4 алкил /б/ С1-С4алкил, субституиран с халоген или циаво, /в/ фенил или /г/ бензил.
Хербицидно действащи оксолактони и окситиолактони с формула
о в която R21-R24 независимо са водород или С С4 алкил или R2; и R22 заедно са С,-С5 алкиден или R23 и R24 заедно са С,-С5 алкиден, или R21 и R23 заедно образуват връзка и R е субституиран фенил, например
R1’ R-
където R15-R17 имат значенията, посочени погоре, a W е кислород или сяра. Когато R21 и R23 образуват заедно връзка, съединенията съдържат ненаситен хетероци-кличен пръстен.
Диоксотетрахидропирани и тиопирани с формула
в която Rl5-R17 са дефинирани по-горе.
Съгласно изобретението се включва и хербициден състав, съдържащ 2-/2-субституиран бензоил/-4-/субституиран или несубституиран фенил/циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. 1,3циклохександионовата част е за предпочитане да бъде субституирана с групи, описани подолу. Бензоиловата и циклохександионовата част могат също да бъдат субституирани.
В изобретението са включени съединения, при които R във формула В е субституиран фенил. Тези съединения имат формула
в която R140 означава халоген, С,С2алкил, С^С^тлкокси, трифлуорметокси или дифлуор-метокси, нитро, циано, C^CjXaлоалкил, RaSO , където η е 0 или 2, Ra е С С2алкил, трифлуормстил или дифлуорметил. Особено предпочитани са съединенията, при които R140 е хлор, бром С1-С2алкил, С,С2алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С,С2алкилтио или С1-С2алкилсулфонилова група, за предпочитане хлор, нитро, метилова, трифлуорметилова или метилеулфонилова група, R'3' е водород или С -С4алкил, R132 е водород или С,-С.алкил, R131 и R132 заедно са С..-С, алкиден, R133e водород или С,-С4 алкил, RI34e водород или С -С4 алкил, R133h R134 заедно са С2-С5 алкиден, R135, R136, R'37h R138 независимо са /1/ водород, /2/ хлор, флуор или бром, /3/ Cj-C4 алкил, /4/ Cj-C4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,С4 халоалкил, RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rh означава /а/ С-С, алкил, /б/ С,-С, алкил,
14 субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или, /г/ бензил, /10/ -NR'Rd , където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където R'означава С(-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ - SO2NRcRd, където R'h Rd имат дадените значения, или /13/ - N/R7C/ O/Rd, където R' и RdHMaT дадените значения, и R13’ означава водород или С,-С4 алкил.
Предпочита се R135 да е на трета позиция и R135 и R137 да са водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С]-С4 алкокси или С,С4 тиоалкилова група или R135 и R137 да са водород и R136 и R138 да са на 4-та позиция, при което R136 и R13’ да са водород, циано, трифлуорметил или RbSO2, групи, където Rb означава С ,-С,алкил или С,-С, халоалкил.
В изобретението са включени хербицидни състави, съдържащи като активно вещество 2-/субституиран бензоил/-циклохександион-1,3 и ацилиращата група е субституиран бензоилов радикал, заедно с антидот и инертен носител. За предпочитане е 4-та и 6та позиция на циклохександион-1,3 радикала да бъдат субституирани с групи, описани подолу най-добре с водород или метилови групи. Бензоиловите и циклохександион-1,3 радикалите могат също да бъдат субституирани.
Съгласно изобретението са включени и съединенията, при които R във формула В е субституиран фенилов радикал. Тези съединения имат формула:
о
в която R50 е халоген, С[-С2 алкил, С^С^лкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано, С1-С2халоалкил, RaSon, където η е 0 или 2 и Ra е С]-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R41 означава водород или С]-С4 алкил, R42 означава водород или С,-С4 алкил, R41 и R42 заедно са С2-С5 алкилен, R43 означава водород или С,-С4 алкил, R43 е водород или Ct-C4 алкил, R44 е водород или C^C^knnR43 и R44 заедно са С2С5 алкилен, R45, R46, R47 и R48 независимо са /1/ водород, /2/ халоген като хлор, флуор или бром, /3/ С]-С4 алкил, /4/ C,-C4 алкокси, /5/ трифлу-орметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С|-С4 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С]-С4 алкил, /б/ С(-С4 алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ - NR'Rd, където R' и Rd независимо са водород или С1-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където R' е С,-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ -SO2NRcRd, където Rc и Rd имат дадените значения, или /13/ N/R7 C/O/Rd, където R' и Rd имат дадените значения, R4’ означава водород или С,-С4 алкил.
Особено предпочитани са съединенията, при които R45 е в 3-та позиция и R45 е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С]-С4 алкокси или С]-С4 тиоалкилова група или R45 е водород или R46 е на 4-та позиция и R46 означава халоген, циано, трифлуорметил или RbSO2, при което Rb е Cj-C4 алкил, за предпочитане метил или Cf-C4 халоалкил, дифлуорметил или трифлуорметил.
В изобретението се разглежда и хербициден състав, съдържащ хербицидно активно съединение, представляващо 2-/2субституиран бензоил/-4-/ субституиран окси или субституиран тио/-1,3-циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. 5та и 6-та позиция на 1,3-циклохександионовия радикал за предпочитане са субституирани с групи, описани по-долу, най-вече с водород или метилова група. Субституираните беноилова и циклохександионови групи могат също да бъдат допълнително субституирани. В обсега на изобретението са и съединения със следната структурна формула:
К“жК“О в която X означава окси, тио, сулфинилова или сулфонилова група, Ri0 е халоген, С,-С2алкокси, за предпочитане метокси, трифлуорметокси, дифлуорметокси, нитро, циано, С^-С^халоалкил, RaSOn, където η е 0 или 2, за предпочитане 2, и Ra е С,С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметилов радикал. R50 най-вече е хлор, бром, C^-Cj алкил, С)-С2 алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С^-С^алкилтио или С^-С^алкилсулфонилова група, за предпочитане хлор, нитро, метил, три-флуорметил или метилсулфонилова група, R51e водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, R’2e водород или Cj-C4 алкил или R52 и R51 заедно са С2С3алкилен, R53 е водород, С]-С4 алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R51 и R53 не са едновременно фенилови или субституирани фенилови радикали, R54 е водород или С,-С4 алкил, R55 е водород или С,-С4 алкил, R56 е C,-C4 алкил, С,-С4 халоалкили или фенил и R57 и R58 независимо са /1/ водород, I'll халоген, /3/ С,-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С -С4 халоалкил, /9/ Rl'SOn, където η е 0, I или 2 и R1' е /а/ С^-С^ алкил, /б/ С -С алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ - NRCR3, където Rc и Rd независимо са водород или С -С алкокси, / 12/ -SO2NRcRd където Rc и Rdca дефинирани по-горе, или /13/ -NRc/C/O/Rd, където Rc и Rd, са дефинирани.
В изобретението е описан и хербициден състав, съдържащ като активно вещество 2-/2-субституиран бензоил/-4-/ субституиран имино, оксимино или карбонил/ 1-,3-циклохександион и антидот, заедно с инертен носител. 5-та и 6-та позиция в 1,3циклохескандионовия радикал са субституирани с групи, дефинирани по-долу, за предпочитане с водород или метилова група. Бензоиловият и имино, оксимино или карбонилов остатък могат да бъдат субституиран».
Съгласно изобретението новите съединения имат структурна формула
в която X означава кислород или NR69, където R69 е водород, С -С, алкил или Cj-C4 алко-ксигрупа, R60 е халоген, С\-С2 алкил, С^С, алкокси, трифлуорметокси или дифлу-орметокси, нитро, циано, С,-С2халоалкил, RaSOn, където η е 0 или 2, R1 е С С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил. За предпочитане е R60 да е хлор, бром, С]С2алкил, Ц-С.алкокси, трифлуорметил, циано, нитро, С -С, алкилтио или Cj-C2 алкилсулфонил, за предпочитане хлор, нитро, метил, трифлуорметил или метилеулфонил, R61 е водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, R62e водород или С,-С4 алкил или R6In R62 заедно са С,-С алкиден, R63 е водород, С,С4 алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че Rt,: и R63 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R64e водород или С^ С4 алкил, R65e водород или С,-С4 алкил, R66e С[-С4 алкил, или Cj-C4 халоалкил, R67 и R68 независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С1-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С,С4 халоалкил, за предпочитане трифлуорметил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, за пред почитане 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С С алкил, субституиран с халоген или циаиогрупа, /в/ фенил или /г/ бензилов радикал, /10/ -NRlRd, където Rc и Rd независимо са водород или (2,-(% алкил, /11/ ReC/O/, където R‘ еС,-С4 алкил или С,-С4 алкокси, /12/ SO2NRcRd, където Rc и Rd имат зададените значения, /13/ -N/Rc/C/O/Rd, където Rcii Rd са дефинирани по-горе.
Съгласно изобретението се предпочита R67fla е в 3-та позиция и да е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С,С4алкокси или С,-С4тиалкил nR^a е в 4-та позиция и да е халоген, циано, трифлуорметил или RbSO2, където Rb е С,-С4алкил или С,-С4 халоалкил, за предпочитане хлорметил, дифлуорметил или трифлуорметил.
Изобретението обхваща и хербицидни състави, съдържащи като активно съединение 2-/2-субституиран бензоил/-4-/субституиран/ -1,3-циклохександион и един антидот, заедно с инертен носител. Предпочита се 4-, 5- и 6 позиции на 1,3-циклохександионовия радикал да бъдат субституирани с групи, описани подолу, за предпочитане с халоген или метилова група. Бензоиловият радикал може да бъде субституиран с групи, определени по-долу.
В обхвата на изобретението са и съединенията със следната структурна формула
където R70 е халоген, С,-С2 алкил, С,С2алкокси, трифлуорметокси, нитро, циано, С,С2хало-алкил, RaSOn, където η е 0 или 2 и Rae С-С,алкил, трифлуорметил или дифлуорметил. Предпочита се R70 да е хлор, бром, С}С2 алкил, Cj-Cja.akokcn, трифлуорметил, циано, нитро, С,-С2алкилтио или С,-С2алкилсулфонил, за предпочитане хлор, нитро, метил,трифлуорметил или метилеулфонил, R71 е водород, Cj-C алкил, халоген, фенил или субституиран фенил, R72 е водород или С,-С4 алкил или R71 и R72 заедно са С2-С3 алкилен, R73 е водород, С,-С4 алкил, фенил или субституиран фенил, при условие, че R71 и R73 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R74 е водород или С,-С4 алкил, R75 е водород, халоген или С,-С4 алкил, R76 е халоген, нитро, циано, три-флуорметил, -C/O/NR2b, където Rb е водород или С|-С2алкил и R77 и R78 независимо са /1/ водород, 111 халоген, /3/ С,-С4 алкил, /4/ С,-С4 алкокси, /5/ трифлуормстокси, /6/ циано, /7/ нитро, / 8/ С1-С4 халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С, алкил. /б/ С.-С, алкил, субституиран е халоген или циано, /е/ фенил или /д/ бензил. /10/ - NRR1, където R1 и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където RL е С,-С4 алкил или (%-С, алкокси, /12/ -SO,NR Rd, където Rc и Rd са определени по-горе, /13/ -N/R7C/0/Rd, където Rc и Rd да са определени по-горе.
Предпочита се R77 да е на 3-та Ю позиция и R77 да е водород, хлор, флуор, трифлуорметил, циано, С,-С4 алкокси или С(С4 тиоалкил, R78 да е на 4-та позиция и да е халоген, трифлуорметил или RbSO2, където Rb е C,-C4 алкил или Cj-C4 халоалкил, за пред почитане хлорметил, дифлуорметил или трифлуорметил.
Терминът “С,-С4 алкил” включва метил, стил, η-пропил, изопропил, п-бутил, сек.-бутил, изобутил - терц.-бутил. Терминът “халоген включва хлор, бром, йод и флуор. Терминът “С|-С4 халоалкил” включва алкиловитс групи, дефинирани по-горе при С,С4 алкил, при които един или повече водороди са заменени с хлор, бром, йод, или флуор.
Солите на описаните съединения са включени в обхвата на изобретението.
Метод за получаване на ацилираните дикарбонилни съединения е описан в ЕР 90262 и се състои във взаимодействие на евентуално субституиран 1,3-циклохександион със субституиран бензоилцианид. Реакцията се провежда в присъствие на цинков хлорид и триетиламин.
Следващите примерни съединения са тивни като хербициди:
Съед.,
No. R3 R4 R7
R'°
R8
R’
51А | Η | Η | Cl | H | 4-CH3SO2- | H |
55А | сн3 | сн3 | Cl | H | 4-CH3SO2- | H |
90А | Η | Η | Cl | 3-C2H5O | 4-C2H5SO2- | H |
Съед., No. | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R8 | R’ |
1C | CH, | CH, | H | H | H | H | H | H |
Съед.
No. | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Rs | R9 |
4D | CH3 | CH3 | H | H | H | H | H | H |
8D | H | H | H | H | H | H | H | CF3 |
24D | CH3 | CH3 | H | H | H | H | H | SO2CH3 |
70D | H | H | H | H | CH3 | CH3 | H | SO2CH2C1 |
71D | CH., | CH3 | OH | H | CH3 | CH3 | H | CF3 |
No.
Rk
4E 2
16E 0
R1 R2 R3
R4 R5
R6
R8 R9
CH, CH, CH, H
CH3 H H H
H CH, H H H H
H H
H -SO2n-C3H7
No. | R.W | R51 | R52 | R53 | R54 | R55 | R<6 | R57 | R58 |
8F | CH, | ch3 | CH, | H | H | ch3 | H | H | CH3SO2- |
29F | CF3 | H | H | H | H | Η | H | H | CJ^S- |
36F | CH3 | H | H | H | H | H | H | 3-C1 | C2H5SO2 |
50F | CF3 | CH3 | CH, | H | H | H | H | H | CF3 |
Съед.,
No. | R14U | R131 | R'32 | RI33 | R'3 | R135 | R136 | R137 | R138 | R139 |
VIII-14 | CL | H | H | Me | H | H | 4-SO2Me | 2-F | H | H |
V11I-17 | NO, | H | H | H | H | H | 4-CL | 2-F | H | Me |
V1II-24 | Cl | H | H | H | H | H | 4-SO2Me | H | H | H |
Съед.,
No. R50 R41 R42 R43 R44 R45 R46
R47 R48
R4’
II-4 Cl CH3 CH3
П-6 no2 h h
Η H 4-SO2CH3
Η H 4-C1
D37 T?26 θ R R// / \ w3 )--- R R”o | o I' - c --- | R Rie | ||||
Съед., | ||||||
No. | R15 | R26 R27 | R28 | R29 R16 | R17 | W2 |
VII-1 | NO | CH3 | CH3 | H | H | H | 4-C1 | 0 |
VI1-5 | Cl | H | H | H | H | H | 4-C1 | S |
VI1-7 | Cl | CH3 | H | СНз | H | H | 4-C1 | S |
Съед.
No. | R15 | R2i | R22 | R23 | R24 | R16 | R17 | w |
VI-1 | Cl | H | CH3 | bond | H | 4-CI | 0 | |
VI-4 | no2 | H | CH3 | H | H | H | H | 0 |
VI-9 | NO | H | CH3 | H | CH3 | H | 4-CI | 0 |
VI-21 | Cl | H | CH3 | H | ch3 | H | 4-SO2CH3 | s |
R1’ °
Съед.
No. | RI5 | R!S | R'9 | R16 | R17 |
IV-1 | Cl | CH3 | CH3 | H | 4-CI |
IV-6 | NO | CH3 | CH3 | H | H |
IV-13 | Cl | CH3 | CH3 | 3-n-C3H7 | 4-SO2C2H5 |
Съед., No. | R15 | R11 | R’2 | R13 | R14 | R16 | R17 | R20 | t |
V-l | NO, | H | 11 | 11 | H | H | 4-CI | n-C3H7 | 1 |
V-2 | no2 | H | H | n/a | n/a | H | 4-CI | n-C3H7 | 0 |
V-3 | Cl | H | H | H | H | H | 4-S02CH3 | n-C3H7 | 1 |
V-7 | no2 | H | H | CH3 | ch3 | H | 4-CI | си3 | 1 |
V-15 | no2 | CH3 | H | H | H | H | 4-SO2CH3 | c2h5 | 1 |
Съед.
No. | R59 | R51 | R52 | R53 | R54 | R3J | X | R56 | R57 |
Х-5 | Cl | H | H | H | H | H | s | CH3 | 4-SO2CH3 |
Х-6 | no2 | H | H | H | H | H | so2 | CH3 | 4-C1 |
Х-13 | NO, | H | H | H | H | CH3 | s | CH3 | H |
9Гоед·’ | R60 | R6‘ | R62 | R63 | RM | R65 | R66 R67 | R68 | X |
XI-l | Cl | H | H | H | H | H | CH3H | 4-SO2CH3 | CjHj-ON |
XI-6 | Cl | H | H | H | H | H | CH3 3-C1 | 4-SO2C2Hs | CH3-ON |
XI-7 | NO, | H | H | H | H | H | CH3-ON | 4-C1 | CH3-ON |
XI-8 | Cl | H | H | H | H | H | CH3H | 4-C1 | CH3-ON |
Съед.
No. | R7° | R71 | R72 | R’3 | R74 | R75 | R76 | R77 | R78 |
XI1-1 | Cl | H | H | H | H | H | Br | H | 4-SO2CH |
ХП-6 | NO, | CH3 | CH3 | H | H | H | Br | H | H |
ХП-7 | Cl | H | H | H | H | H | Cl | H | 4-C1 |
XII-9 | NO, | H | H | CH3 | CH | H | F | H | 4-CF3 |
Съгласно изобретението хербицидният състав се състои от един хербицид (описан погоре) и антидот за него. Тези антидотни съединения могат да бъдат подбрани от голям брой химически субстанции, за които е известно, че са ефективни като хербицидни антидоти за описаните ацилирани 1,3дикарбонилни хербициди. Съставите съгласно изобретението могат да съдържат един или повече от тези антидоти с хербицида. Броят на културите, при които описаните хербициди могат да се прилагат, може значително да се разшири при използването на антидоти. Така културното растение се запазва, а хербицидният състав става по-селективен по отношение на плевелната растителност. Някои от по-важните типове антидоти са амиди на халоалканови киселини, ароматни оксимдеривати, тиазолови карбонови киселини и производни и 1,8нафталов анхидрид.
Амидите на халоалкановите киселини имат обща формула
О
II /
RCNv в която R е моно- или полихалоалкилова група. Халогенните атоми могат да бъдат хлор, бром или йод, за предпочитане хлор и бром. При тези съединения предпочитана група за R е дихлорметил, С12СН-, т. е. съединенията са амиди на дихлороцетната киселина и амиди на дибромпропионовата киселина. При тези съединения азотният атом е субституиран с поне още една друга функционална група. Този клас съединения включва и такива, при които азотът е част от хетероцикличен пръстен със заместители, както е описано по-долу.
Антидоти от този тип са описани в литературата: US 4 021 224, 4 256 481 и 4 294 764 и в GB 1 521 540. В US 4 021 224 са дадени много съединения от този тип, като са показани и много възможности за моно- или дисубституиране на азотния атом.
Полезни антидоти са амидите на халоалкановите киселини с обща формула
О
Ιί /ИY CHN ч -- С --Νχ η (З-п) \
Rr в която п означава 1 или 2, У е хлор или бром и R’ и R’ независимо един от друг са С2-С12 алкил, С2-С)2 алкснил, (%-С^ алкиден, субституиран с фенил, диалкоксиалкил, при което алкокси- и алкиловите групи имат 1 до 4 въглеродни атома и R8 и R’, взети заедно, са Ц-С^ алкиленоксиалкилен или алкилентиоалкилен, субституиарн със спиро 5- до 6членен хетероцикличен пръстен, фенил, алкил, алкоксиалкил или алкилтиоалкил.
Предпочитани антидоти са тези, при които η означава 1 или 2, R8 и R’ независимо един от друг са С,-С6 алкил, С2-С6 алкенил, диалкоксиетил, цикличен ацетал или C^Cj алкиден, субституиран с фенил. Съгласно изобретението са включени и антидоти, при които η е 2 и R8 и R9 независимо един от друг са С,-С„ алкил, С2-С„ алкенил, диметоксиетил, диоксоланилметил или бензил.
В US 4 021 224 са описани антидоти Ν, N-диалилдихлорацетамид о сн,— сн сн3
есенен
сн, сн сн,
Този антидот е известен под търговското наименование R-25788 и е включен в няколко търговски продукти, съдържащи тиолкарбаматни хербициди.
Друг клас амиди на халоалканови киселини е този, при който азотният атом е свързан в оксацолидинов или тиазолидинов пръстен. Предпочита се R да е дихлорметил и тези оксацолидини и тиазолидини имат обща формула
CI2CHC N
в която R80, R81, R82, R83, R84, и R8' независимо един от друг са водород, нисш алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, нисш алкилеулфонилметил или фенил или R80 и R81, взети заедно, образуват алкиленова група, за предпочитане бутиленова, пентиленова или хексиленова група, евентуално субституирана с един или два метилови радикала и X означава кислород или сяра. Съединения от този тип са описани в литературата, включително в US 4 021 224 и 4 256 481. Представителни съединения от този клас са следните:
(където нс е указано друго, радикалът е водород)
2-2-диметил-№дихлорацетил оксацолидин (RSI) и R8: са метил) (известно като 7);
2,2,5-триметил-1Ч-дихлорацетил $ оксацолидин (R80, R8' и R82 са метил) (известно като 2);
2.2- димети.т-5-п-про11ил-М-дихлорацетил оксацолидин (R80, R81 са метил, R82 е п-пропил);
2.2- диметил-5-фенил-М-дихлор- Ю ацетил оксацолидин (R80, R81 е метил, RS2 е фенил) (известно като 3);
2.2- спироциклохексил-М-дихлорацетил оксацолидин (R80 и R81 взети заедно са пентаметилен) и
2.2- диметил-М-дихлорацетил-5-етил оксацолидин (R80, R81 са метил, R82 е етил).
Други съединения, при които R80 и
R81 взети заедно са алкиден, са описани в GB
512 540 и 2 023 582 и в HU 181 621.
Трети тип амиди на халоалканови 70 киселини са описани в US 4 294 764 и имат обща формула
О R“ О—СН — R (3)
в която R86 може да бъде алкил, алкенил или алкинилов радикал, R87, R88, R89 и R90 независимо един от друг са водород или метил и η е 0 или 1. Представително съединение от тази група е №-(1,3-диоксолан-2-ил-метил)М-(2-пропенил)-2,2-дихлорацетамид с формула:
о | СН3СН = сн3 | 35 | ||
8 / | (4| | |||
С13СНС - н | сн3— СН | осн3 1 i | ||
осн3 | 40 |
Това отговаря на формула (3), в която
R86 е 2-пропенил, R87 и R88 са и двата водород и η е 0.
Оксимни производни, които са под- 45 ходящи като антидоти на хербициди, са описани в US 4 070 389 и 4 269 775 и имат обща формула
CN ί 50 ί
Ат - - С = NOCHjR’1 в която Аг е фенил или субституиран фенилов радикал, като субституентите могат да бъдат по избор метил, метокси, хлор, циано или трифлуорметил, или Аг е нафтилов радикал
R” е циано,
CONHNH2, -CO-N(Rc) (Rd), или
- CN (Rg) (Rh) в която Ra и Rb независимо един от друг са нисш алкил или заедно с въглерода образуват съдържащ сяра или кислород 5- или 6-членен хетероцикличен пръстен, който може да бъде несубституиран или субституиран с нисш алкил, халоген и/или нитрогрупи, Rc и Rd независимо са водород, нисш алкил, циклоалкил, които са несубституирани или могат да бъдат субституирани с един или повече халогени, нисш алкокси и/или цианогрупа. Rg и Rh заедно с азота образуват 5- до 6-членен пръстен, който може да е десубституиран или моно- или полисубституиран с халоген, циано и/или нисш алкил и който може да бъде прекъснат от азотен, кислороден или серен атом. Представителни съединения от този тип са тези, при които R91 е циано и в които R91 е
1,3-диоксален-ил. Последното съединение има химическо наименование 0-[2-/1,3-диоксаланил) метил] -а-цианобензалдоксим.
Тиазол карбонови киселини и техни производни, подходящи за прилагане като антидоти, са описани в US 4 199 506 и имат обща формула
в която R92 е алкил, халоалкил или триалкоксиметил, R93 е водород, приемливи за земеделието катиони, различни въглеводородни или субституирани въглеводородни радикали, m е 0 или 1 и R9' е хлор, бром, йод, нисш алкокси или субституиран яли несубституираи феноксирадикал.
Представител на този клас съединения е бензил-2-хлор-4-трифлуормстил-5тиазол карбоксилат (R2 с трифлуорметил, R’3 е бснзил, R94 е хлор и m е 1).
Друго съединение, полезно като хербициден антидот, е описано в ЕР 0104495 със следната формула ,
R“ в която R95 представлява групата CO-R98 и R” е Cj-Cj халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атома или фенилова група, по избор субституирана, R96 е водороден атом, метил или фенилов радикал, R” означава С]С8 алкилова група, С5-С6 циклоалкилова група, циклохексилметилова група, фенил, евентуално субституиран, бензилов радикал, по избор субституиран, алилова или пропаргилова група, η е 0 или 1.
Друг антидот е 1,8-нафталов анхидрид.
Друг антидот има формула о
CI — CH3CN
СН3 СН3СООСН3
Количеството от даден антидот, което ще се постави в хсрбицидния състав съгласно изобретението, начинът на използването му, както и получаваният ефект варират съобразно различни параметри. Такива са използваният антидот, културата, която ще трябва да се защити, количеството на прилагания хербицид, климатичните и почвените условия, при които ще се третира. Подбирането на специфичен антидот за използването му в хсрбицидния състав, начинът по който ще се приложи, т. е. като резервоарна смес, апликиране в браздите, третиране на семената и др., определянето на активността, която не е фитотоксична, но същевременно е достатъчно ефективна като антидот, както и количеството, което ше осигури този резултат, могат лесно да бъдат определени при използването на тестовете в цитираните патенти, например US 4 021 224, както и при използване на придобитата практика в областта.
Други източници, в които са описани аитидоти и методи за тяхното приложение, са: US 3 959 304, 1976; US 3 989 503, US 3 131 509, US 3 564 768, US 4 137 070, US 4 294 764, US 4 256 481,US 4 415 353, и US 4 415 352.
Антидотът се прилага заедно с хербицида в нефитотоксично, но антидотно ефективно количество. Под “нефитотоксично” се разбира количеството антидот, което причинява най-малкото или въобще не причинява увреждане на културните растителни видове. Под “антидотно ефективно” се разбира антидот, използван в количество, което е ефективно като антидот с хербицида, за да се намали размерът на увреждането, причинено от хербицида на културното растение. Предпочитаното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1 : 1 до 30 : 1. Друго предпочитано съотношение е от 1 : 1 до 20 : 1, най-вече от 2 : 1 до 15 : 1.
Следващите примери илюстрират част от проведените изпитвания, без да ограничават изобретението. При хербицидни изпитвания, значителен брой фактори, които трудно могат да бъдат контролирани, могат да повлияят на резултатите от отделните изпитвания и да ги направят неповторяеми (нерепродуцируеми). Така например, резултатите могат да варират в зависимост от околните фактори, като количество на слънчевата светлина и вода, почвен тип, pH на почвата, температура и влажност и редица други фактори. Освен това дълбочината на засаждане, нормата на приложение на хербицида, приложената доза от антидота, съотношението между хербицида, приложената доза от антидота, съотношението между хербицид към антидот, които са използвани, както и характера на изпитваните култури могат да повлияят на получените резултати. Резултатите могат да варират при отделните култури, както и при различните сортове от една култура.
Аитидоти: Следващите антидоти се използват в примери 1, 2 и 3 и в табл. 1, 2, 3 и 4.
N, N-диалил дихлорацетамид
2,2,5-триметил-М-дихлорацетил оксацолидин
2,2-димстил-5-n-пропил-N-дихлорацетил оксацолидин
I алфа-(тионо мстоксиамино)бснзацстонитрил
II 0-[2-(1,3-диоксалил)-метил) _циано бензалдоксим
SC 2-хлор-4-(трифлоуорметил) -5тиазол карбонова кисслина-бензилов естер
1291 N-алил-М- [2-(1,3-диоксаланил)метил] дихлорацетамид
RR 2-хлор-М-изопропил ацетанилид. Ю
124 парахлорфенил N-метил карбамат
CDAA 2-xaop-N, М-ди-2-пропенил ацетамид
ТСА трихлороцетна киселина.
2,2-спироциклохексил-М-дихлорацетил оксацолидин
NA нафтал анхидрид
Примери за изпълнение на изобретението.
Пример 1. Като резервоарна смес се прилагат след поникване следните съединения: № 24 D в доза 0,125 либри/акър с антидот № 2 в доза 0,125 + 0,15 либри/акър. Третира се царевица във фаза 2-ри лист. Увреждането на царевицата при третиране със съединение № 24 D е 60-75% хлороза и 20% закърняване. При комбинирането с № 2 се получават само 12 - 20% хролоза и 2% закърняване. В опита е включено и съединението № 8 D самостоятелно в доза 0,75 либри/акър и като резервоарна смес с антидот № 2 в количество 0,75 ± 0,25 либри/акър. Увреждането на царевицата при доза 0,75 либри/акър е 10 18% хлороза и 2% закърняване, докато при прилагането на антидот № 2, хлорозата е 2% и не се получава закърняване.
Пример 2. Провежда се полски опит при използване на логаритмична методика за пръскане. Парцелите са с размери 6,7 на 95 фута. От началото до края пръскането се под15 държа константно. Третира се с 8 D и 8F в доза 2 либри/акър и съединението 24 D - 0,125 либри/акър. При всяко от хербицидните съединения се пръска с антидота № 2, като дозата от № 2 отначало е 0,5 либри/акър, а в края 2θ 0,032 либри/акър. В таблицата по-долу е дадено увреждането от хлороза на царевицата. Хербицидите 8D, 8F и 24D са чувствителни към антидот № 2.
Култура: царевица.
Плевел: естествено и изкуствено засадена 25 сетария.
Степен на хлороза
Антидот № | Хербицид | ||
2 либри/акър | 24D 0,125 либри/акър | 8F 2 либри/акър | 8D 2 либри/акър |
0.500 | 0 | 10 | 5 |
0.250 | 0 | 60 | 15 |
0.125 | 5 | 85 | 15 |
0.063 | 20 | 93 | 40 |
0.032 | 25 | 98 | 60 |
0.000 | 43 | 98 | 98 |
Естествено и изкуствено засадената сетария е по-малко засегната от 24D при използване на антидота в количество от 0,25 до 0,5 либри/акър. Намаляване на фитоток- 45 сичността към плевела при 8F и 8D не е забелязано.
Пример 3. Няколко съединения са изпитани самостоятелно и с антидот № 2, за да се проследи намаляващото фитотоксично действие върху царевица, сорго и плевели. ^0 Приложението се извършва прсдпоссвно, върху повърхността (PES). Парцелите се третират с технически хербициди и формулиран антидот, приложени последователно, за да се избегне резервоарното смесване и евентуални проблеми на несъвместимост, ако въобще съществуват такива. Опитите се провеждат в две повторения, като почвата е песъчлива, с 2,3% съдържание на органични вещества. Засаждат се по един ред от царевица Sea mays, сорт DeKalb XL-6060, и сорго Sorghum bicolor, сорт Funk's G-251. Засаждат се също така плевелите Sorghum halepense, зелена кощрява Setaria viridis, сетария Setaria faberi, повст Ipomoea purpurea и касия Cassia.
През първите две седмици след засаждането преобладават топлите дни и хладните нощи - условия, отговарящи на пролетните. В таблицата по-долу са дадени резултатите от развитието на царевицата и плевелите.
При соргото се получава почти тотална некроза при всички хербициди, без да се повлияе от антидота. При този полски опит не е постиг-нато напълно изравняване на посева, поради изкълваванс на някои семена от птиците. Това обаче не повлиява върху изясняването на аптидотния ефект. При някои от плевелите се получава минимално намаляване на фитотоксичния ефект на хербицида в резултат на прилагането на антидот.
Среден процент поносимост на царевицата и унищожаване на плевелите седмици след третирането
Съединения н формулировки | Доза (lb »иА) | Царевица Zea mays : 2 з |
51А Т | 1.50 | 25 10 8 |
4D Т | 1.00 | 16 10 $ |
8D Т | 1.00 | 81 40 23 |
24D Т | 0.25 | 79 75 35 |
51А 7 + 2 | 1.50 * 0.25 | 7 8 15 |
е ?+ 2 | 1.00 » 0.25 | 2 3 10 |
60 Т 4 2 | 1.00 + 0.25 | 7 5 15 |
242) Т + 2 | 0.25 + 0.25 | В В 13 |
Конгрол | 4 5 0 |
Sorghum halepense Johnsongrass | Setaria viridis Green foxtail | Setaria faberi Giant foxtail | lpomoea purpurea Annual Morningglory | Cassia Sickle pod | |||||
COJilLSLIT | J CONT SUPP | ||||||||
62 | 92 | ioo | tco | 74 | ee | 97 | 99 | 50 | 96 |
84 | 97 | 100 | 100 | 93 | 99 | 41 | 68 | 17 | 85 |
60 | 95 | 99 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | 92 | 99 |
97 | 99 | IOC | 100 | 93 | 99 | 97 | 99 | 50 | 99 |
63 | БЗ | 100 | 100 | 66 | 91 | 100 | 100 | 17 | 96 |
72 | 96 | 10C | 10Q | 95 | 99 | 72 | 90 | 0 | 88 |
42 | 91 | .100 | 100 | 300 | 100 | 10Q | 100 | 92 | 98 |
83 | 97 | 100 | 100 | 93 | 98 | 94 | 98 | 9 | 96 |
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
CONT = унищожаване, SUPP = потискане = Разпространение на хлопоза = Степен на заболяване ст хлороза = Закърняване
Т — Техническо вещество
Пример 4. Третиране на семена
Няколко комбинации от хербициди с антидот се изпитват, като се прилагат предпосевно върху повърхността за опазване на царевица и серго срещу увреждания, причинени от хербициди. Почвеният тип е песъчливо-глинест с 2,3% съдържание на органична материя. Третират се парцели в две повторения. Засаждат се по четири реда царевица Zea mays, c.v. DeKalb XL-6060 и сорго Sorghum bicolor, cv. Funk’s G 251. Засаждането се извършва c нетретирани семена и със семена, третирани с 1, 2 и 3. На една четвърт от парцела се засаждат плевелите: Sorghum halepense, Setaria viridis, Setaria faberi, lpomoea 50 purpurae, Cassia. Времето след засаждането е благоприятно - топли дни и хладни нощи.
Комбинациите, с които се работи, както и развитието на културите и плевелите са дадени в следващата таблица.
При всички третирания се получава 100% некроза на соргото. Различията при царевицата се дължат на неизравнения посев и нееднаквото засаждане на дълбочина между отделните редове. Комбинациите от хербицид/ антидот малко повлияват растежа на царевицата. Предпазването от хлороза варира при хербицида и при антидота. Получените резултати са дадени като съотношение процент на увреждане с антидот процент на увреждане без антидот
0- | Щ 1Л 1Г1 |
СЦ □ | στ στ στ \\\ στ ο ο ο στ ο ο ο |
£ о и | •ч* -ч* σ> στ στ \\\ а τ ·» σ' σ\ σ' στ |
στ σ> στ
rr rr m m σ' στ στ στ σ>
Γ** | Γ*- | Г* | |
στ | ιΛ | ιη | |
X | X | X | |
CM | CM | «Μ | CM |
σ> | στ | στ | στ |
στ σ στ \\\
Среден процент поносимост на царевицата и унищожаване на плевелите 2 седмици след третирането
СМ СМ см
CM CM CM
CM СМ СЧ см см CM CM *0
СЛ
r> | Ο | φ | ο ο ο | ο | ο | ο | ||||||||||
ο | ο | ο | ο ο ο | ο | υ | ω | στ | στ | σ | |||||||
στ | στ | σ | ||||||||||||||
X | X\\ | X | X | X | XX | X | ||||||||||
ο | ο | ο | ο | Ο | ΓΤ σί CT | © | Ο | ο | © | στ | στ | στ | στ | ο | ο | © |
ο | ο | ο | ο | Ο | Q Ο © | © | ω | ο | φ | στ | στ | στ | σ\ | |||
Г“ | *— »— Γ” | *· | »— | |||||||||||||
ο | ο | © | ο ο ο | © | ο | ο | ||||||||||
ο | ο | ο | ο ο © | ο | © | © | σ | στ | στ | |||||||
V“ | 1 | »· | Г“ | στ | στ | στ | ||||||||||
\\\ | XX | X | ||||||||||||||
ο | ο | ο | ο. | © | Ο φ © | ο | ο | ο | φ | σ | στ | στ | σ | ο | © | ο |
ο | ο | © | ο | ο | ο ο ο | ο | ο | © | Ο | σ· | στ | σχ | σ | |||
Г* | *“ | Τ· | Г“ | Г“· »— τ— | Υ“ | V“ | ||||||||||
Γ* | Γ* | CO co co | Ш | Ш | 1Л | στ | Ο | στ | ||||||||
σ> | στ | στ | στ σ> στ | στ | σ> | στ | στ | στ | σ | |||||||
χ | \\\ | X | X | X | XX | X | ||||||||||
Γ* | Γ* | (< | Γ** | CD | οο αο co | ιη | στ | 1Л | ιη | σ | στ | στ | στ | φ | ο | φ |
cn | σ> | σ> | σχ | σχ | σ στ σ | σ> | σχ | στ | στ | σ | στ | στ | στ | |||
m | η | m | Γ*· | Г· | Γ- | m | στ | στ | ||||||||
Γ*» | Γ* | Γ* Γ* Γ- | ’Τ | τ | στ | σ· | στ | |||||||||
χ | \\\ | X | X | X | XXX | |||||||||||
m | στ | στ | m | *4· | ν4· | Γ- | Γ- | Г* | Γ4· | 1Л | ιη | ιη | ιη | φ | ό | φ |
Γ*· | Γ*· | Γ*» | Γ* Γ* Γ* | ’’Τ | σ | σ | σ | στ | ||||||||
co | Ο | Ο | ο | CC | ο ο ο | co | 00 | ο | ο | m | ιΓ, | © | 00 | ο | Φ | ο |
m | CM | CM | ||||||||||||||
ο | ο | Ο | ο | ύ CO | ο © © | Ш | © | ο | ο | r- | ο | рч· | © | ο | φ | |
CM | ·” | στ | ω | «ч· | ||||||||||||
*> | ηο | r«5 | (* | I*» | & | |||||||||||
r*> | 1* | Г» | ςο <*> <*> | <* | c*C | ο | Ш | ο | φ | στ | L0 | |||||
φ | ΙΓ, | ο | Ο if Ο | φ | UT | Q | στ | CM | ι/Ί | σι | ΓΜ | tn | ||||
στ | CM | ιη | στ CM tn | Ш | CM | ιη | » | * | • | • | » | |||||
t | * | I « · | a | a | » | © | Ο | © | © | φ | ο | |||||
ο | ο | ο | ο © © | Ο | Ο | © | ||||||||||
+ | + | + | ||||||||||||||
+ | + | + | + + + | + | + | + | ||||||||||
ΙΛ | tn | στ | στ | |||||||||||||
ο | φ | ο | ο· | Φ | Φ ο © | ο | ο | © | ο | CM | CM | CM | см | |||
1 η | ιη | m | ЦТ | Ο | φ φ Φ | © | ο | ο | ο | a | « | • | • | |||
Ο | Ο | ο | © | |||||||||||||
Г— | Г* | τ— | Г— | Τ— *— | *» | Т“ |
ο
ο.
ο ο
η
Контрола * = Третиране на семето с прахообразна формулировка Т = Технически продукт
CONT = унищожаване; SUPP = потискане 2Е и 6Е представляват формулировки, съдържащи 2 и 6 либри/галон = Разпространение на хлороза и емулгатор = Степен на заболяване от хлороза
>4 | ·— см см | r- гм m | m | ω | |||||||||||||||
S ι | r— | CM | X | ||||||||||||||||
qJ | ω | ω | Φ | ||||||||||||||||
ο | + | + | + | + | + | + | + | + | + | см | in | ||||||||
Ό4! | Ε- | Η | e- | ь | f- | b | ь | + | + | + | b | b | E- | см | m | ||||
ь | E-< | H | h | ||||||||||||||||
< | < | Q | Q | Q | Q | a | Q | a | Q | ||||||||||
<y | Q | □ | Q | Q | *T | <T | |||||||||||||
Ι/Ί | !η | tn | CO | CO | CO | CM | CM | CM | <N | ||||||||||
1 | - | 34- |
Опити
Таблици 1, 2, 3 и 4
Условия на опита: Резервоарна смсс и третиране на семената.
Почвен тип: песъчлива глина.
Метод на прилагане: Преди поникване върху повърхността като резервоарна смес (PES-TM) или третиране на семената: 10 г от семената се третират с антидот.
Съединението при различни тегловни проценти, както е показано.
Дозировка, както е дадена.
Посев:
Царевица от сортове:
25А - CN 25 А
А - CN 55А
XL-379 - CN XL-379
XL-67 CN XL-67
XL-71 CN XL-71 Funks G-4315 - CN G-4315 XL-447 CN L-447 XL-23A CN XL-23A 5 Pioneer 3475 - CN 3475
Sweet - CN Sweet
Плевели:
Yellow Nutsedge - YNS
Setaria viridis - GFT
Echinochloa crusgalli - WG Shatterocane - SHC
Хербицидът се прилага предпосевно на повърхността, където са засадени трети15 раните семена, поникналите семена се оценяват 3 седмици след третирането. Растенията се сравняват с такива, които не са били третирани.
Таблица I
Резервоарна смес Отчетено след 26 дни
Третирано Хербицид + антидот | Доза’ 1Ь/А | XL-55 | FUNKS | WG |
4D + 1 4D + | 1 + 2 | 8/35 | 38/40 | 99/95 |
1 + 1 | 10/35 | 30/40 | 99/95 | |
2 | 1 + 2 | 25/35 | 25/40 | 99/95 |
♦Хербицид + антидот
Таблица 2
Третиране преди поникване е резервоарна смес Отчетено след 3 седмици
Третирано: хербицид+ антидот | Доза* Ib/A | CN 25А | CN 55А | CN | CN G-4315 | CN XL-71 | |||
XL-379 | YNS | ||||||||
4D + | 1 | + | 0.5 | 3/38 | 8/65 | 85/87 | 18/60 | 10/60 | |
1 | 1 | + | 1 | 10/38 | 18/65 | - | 85/87 | 25/60 | 35/60 |
1 | + | 2 | 10/38 | 15/65 | 85/87 | 15/60 | 0/60 | ||
4D + | 1 | + | 0.5 | 7/38 | 13/65 | — | 85/87 | 15/60 | 8/60 |
2 | 1 | + | 1 | 3/38 | 10/65 | - | 85/87 | 18/60 | 10/60 |
1 | 4- | 2 | 3/38 | 5/65 | - | 90/87 | 10/60 | 5/60 | |
51А + | 1 | + | 0.5 | 3/3 | 0/3 | 25/15 | 90/90 | 3/10 | 5/13 |
1 | 1 | + | 1 | 0/3 | 0/3 | 25/15 | 90/90 | . 3/10 | 8/13 |
1 | + | 2 | 0/3 | 0/3 | - | 90/90 | 5/10 | 5/13 | |
51А + | 1 | + | 0.5 | 3/3 | 0/3 | — | 90/90 | 3/10 | 8/13 |
2 | 1 | + | 1 | 0/3 | 0/3 | 0/15 | 90/90 | 5/10 | 3/13 |
1 | 4- | 2 | 0/3 | 3/3 | 0/15 | 90/90 | 3/10 | 5/13 |
Таблица 3 Третиране преди поникване с резервоарна смес
Отчетено след 3 седмици
Третирано: хербицид+ антидот | Доза* Ib/A | CN 25А | CN 55А | CN | CN | ||
XL-379 | YNS | G-4315 | XL-71 | ||||
4D + | 0.5 | 0/5 | 0/20 | 0/40 | 83/35 | 40/20 | 20/15 |
1 | 1 | 20/38 | 45/65 | - | 85/87 | 60/60 | 45/60 |
4D + | 0.5 | 0/5 | 3/20 | 5/40 | 85/85 | 3/20 | 0/15 |
2 | 1 | 3/38 | 0/65 | - | 87/87 | 25/60 | 18/60 |
51А + | 1 | 5/3 | 3/3 | — | 90/90 | 40/10 | 13/13 |
1 | 2 | 20/25 | 20/50 | 90/95 | 65/50 | 65/28 | |
51А + | 1 . | 3/3 | 0/3 | — | 90/90 | 5/10 | 3/13 |
2 | 2 | 25/25 | 0/50 | — | 90/95 | 18/50 | 15/28 |
* - хербицид + антидот
Таблица 4
Третиране преди поникване с резервоарна смес (25 галона/акър)
Третиране Хербицид+ Отчетено след 16 дни антидот
доза Ib/A | GFT | CN XL-55 | CN XL-447 | CN XL-23A | CN 3475 | ||||
4D | + | 0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 5/40 | 0/35 | 0/35 | 0/20 |
2 | 0.5 | + | 1 | 100/100 | 0/40 | 0/35 | 0/35 | 0/20 | |
4D | + | 0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 0/40 | 10/35 | 10/35 | 10/20 |
1 | 0.5 | + | 1 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10/35 | 0/20 | |
0.5 | + | 2 | 100/100 | 0/40 | 0/35 | 0/35 | 0/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 20/40 | 20/35 | 40/35 | 50/20 |
I | 0.5 | + | 0.25 | 100/100 | 40/40 | 40/35 | 45/35 | 45/20 | |
0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 40/40 | 10/35 | 25/35 | 40/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 55/40 | 45/35 | 50/35 | 50/20 |
II | 0.5 | 0.25 | 100/100 | 60/40 | 55/35 | 55/35 | 60/20 | ||
0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 30/40 | 35/35 | 35/35 | 30/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 15/40 | 15/35 | 30/35 | 15/20 |
SC | 0.5 | + | .25 | 100/100 | 45/40 | 15/35 | 25/35 | 25/20 | |
0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 35/40 | 10/35 | 10/35 | 20/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 45/40 | 20/35 | 30/35 | 25/20 |
4 | 0.5 | + | 1 | 100/100 | 30/40 | 25/35 | 25/35 | 30/20 | |
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 45/40 | 30/35 | 45/35 | 50/20 |
124 | 0.5 | + | 0..25 | 100/100 | 55/40 | 50/35 | 50/35 | 60/20 | |
4D | + | 0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 5/40 | 15/35 | 30/35 | 20/20 |
1292 | 0.5 | 1 | 100/100 | 0/40 | 0/35 | 15/35 | 10/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 55/40 | 35/35 | 45/35 | 45/20 |
NA | 0.5 | + | Q, 25 | 100/100 | 45/40 | 45/35 | 45/35 | 40/20 | |
0.5 | т | 0.5' | 100/100 | 25/40 | 10/35 | 25/35 | 15/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 15/40 | 15/35 | 0/35 | 0/20 |
3 | 0.5 | + | 1 | 100/100 | 15/40 | 10/35 | 0/35 | 15/20 | |
0.5 | + | 2 | 100/100 | 5/40 | 0/35 | 10/35 | 15/20 | ||
4D | + | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 25/40 | 40/35 | 40/35 | 50/20 |
RR | 0.5 | + | 0.25 | 100/100 | 55/40 | 35/35 | 30/35 | 35/20 | |
0.5 | 0.5 | 100/100 | 45/40 | 25/35 | 35/35 | 40/20 | |||
4D | + CDAA | 0.5 | .+ | 0.125 | 100/100 | 35/40 | 40/35 | 45/35 | 35/35 |
0.5 | + | 0.25 | 100/100 | 40/40 | 40/35 | 45/35 | 30/35 | ||
0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 55/40 | 55/35 | 45/35 | 35/35 | ||
4D | + ТСА | 0.5 | + | 0.125 | 100/100 | 60/40 | 30/35 | 35/35 | 30/20 |
0.5 | + | 0.25 | 100/100 | 60/40 | 45/35 | 45/35 | 35/20 | ||
0.5 | + | 0.5 | 100/100 | 50/40 | 40/35 | 65/35 | 60/20 |
Таблица 4А
Приложение: Преди поникване е резервоарна смес (25 галона/акър)
Почва: песъчливо-глинеста
Тарини: 9x6x4 инча алуминиеви
Отчитане: 23 дни след третирането
Посев: SETVI (setaria viridis), царевица от сортовете XL-55A, XL-23A, Pioneer 3475
Третиране | Доза(1Ь/А) | SETV1 | XL-55A | XL-23A | CN3475 |
4D | 0.5 | 100 | 15 | 30 | 45 |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 5/15 | 5/30 | 5/45 |
2 | 0.5 + 1.0 | 100/100 | 0/15 | 5/30 | 5/45 |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 10/15 | 15/30 | 10/45 |
1 | 0.5 + 1.0 | 100/100 | 25/15 | 15/30 | 0/45 |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 5/15 | 10/30 | 20/45 |
3 | 0.5 + 1.0 | 100/100 | 5/15 | 5/30 | 5/45 |
4D + I | 0.5 + 0.125 | 100/100 | 25/15 | .30/30 | 20/45 |
0.5 + 1.0 | 100/100 | 15/15 | 25/25 | 25/45 | |
4D + II | 0.5 + 0.125 | 100/100 | 20/15 | 30/30 | 29/45 |
0.5 + 1.0 | 100/100 | 35/15 | 25/30 | 25/45 | |
4D + SC | 0.5. + 0.125 | 100/100 | 20/15 | 20/30 | 25/45 |
0.5 + 0.25 | 100/100 | 5/15 | 20/30 | 15/45 | |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 20/15 | 15/30 | 45/45 |
4 | 0.5·+ 1.0 | 100/100 | 20/15 | 25/30 | 25/45 |
4D + 124 | 0.5 + 0.125 | 100/100 | 30/15 | 50/30 | 65/45 |
0.5 + 0.25 | 100/100 | 40/15 | 65/30 | 70/45 | |
4D + | '0.5* + 0.5 | 100/100 | 20/15 | 15/30 | 0/45 |
1292 | Ό.5 + 1.0 | 100/100 | 15/15 | 15/30 | 0/45 |
4D + m | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 60/15 | 60/30 | 60/45 |
0.5 + 1.Q | 100/100 | 30/15 | 25/30 | 0/45 | |
4D + RR | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 60/15 | 60/30 | 60/45 |
0.5 + 1.0 | 100/100 | 20/15 | 70/30 | 80/45 | |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 30/15 | 60/30 | 45/45 |
CDAA | 0.5 + 1.0 | 100/100 | 65/15 | 60/30 | 35/45 |
4D + | 0.5 + 0.5 | 100/100 | 50/15 | 60/30 | 40/45 |
ТСА | 0.5 + 1.0 | 100/100 | 40/15 | 25/30 | 30/45 |
0 | 0 | 0 | 0 | ||
Контрола | 0 | 0 | 0 | 0 |
ТАБЛИЦИ 5, 5А И 5В
Материали и методики
Хербицид/антидотни състави се изпитват при различни растителни видове. Използваните хибриди царевица и видовете плевели при всеки опит за таблиците 5, 5А и 5В са следните:
AMARE - Amaranthus retroflexus;
SETVI - Setaria viridis;
ECHCG - Echinochloa crusgalli;
царевица - DeKalb XL64; DeKalb XI23A; Pioneer 3475
Използваните хербициди и антидоти при опитите се пръскат във водно-ацетонов разтвор, съдържащ полиоксиетилен сорбитан, монолаурат като емулгато пр. Хербицидите и антидотите се прилагат предпосевно като резервоарна смес (PES) и работен разтвор 25 галона/акър. Всички семена се засаждат в алуминиеви тарини (16 х 23 х 7 см) с дупки на дъното, за да се оттича водата. Семената се посаждат на дълбочина 3 см, 1,5 см в песъчливоглинеста почва, подсилена с тор (17-17-17) и фунгицида Каптан 80 W.Всички съединения се прилагат като резервоарна смес преди поникване по линейна схема.
След третирането всички тарини се поставят в оранжерия. Температурата се поддържа на 25СС през деня и 20СС през нощта. Напояването се извършва чрез пръскане отгоре. След третирането визуално се отчита унищожаването на плевелите и повредите по културното растение. Резултатите са дадени като процент на унищожаване или увреждане на всяка отделна култура и плевел в сравнение с нетрстираните растения. Степента на увреждане се отчита от 0 до 100%, като с 0 се отбелязва, когато няма повлияване на растежа, а 100% означава напълно унищожаване.
Следващите съединения се използват като антидоти в табл. 5, 5А и 5В
1. Ν,Ν-диалил дихлорацетамид.
5. 2,2-бис-/етилтио/1Ч,М- диалилацетамид.
6. 2,2-дихлор-М-етил-М-бензилацетамид.
7. 2,2-диметил-З-дихлорацетил оксазолидин.
2. 2,2,5-триметил-Ц-дихлорацетил оксазолидин.
8. 2-мстил-2-етил-Ц-дихлорацетил оксазолидин.
4. 2,2-спироциклохексил-Ь1-дихлорацетил окса-золидин
9. 2,2-диметил-М-дихлорацетил тиазо-лидин.
10. 2-пропил-З-дихлорацетил оксазолидин
11. 2,5-диметил-З-дихлорацетил оксазолидин
12. 2-метил-2-изопропил-3-дихлорацетил окса-золидин
13. №-терц.бутил-2,3-дибромпропионамид
14. 2,2,4-триметил/3-дихлорацетил/-1,3-оксазолидин
15. N-терц. пентил-2,3-дибромпропионамид
16. 2,2,4-три.метил-З-дихлорацетил оксазолидин
17. 2,2,5,5-тстраметил-З-дихлорацетил оксазолидин
18. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-пропил оксазолидин
19. 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил тиазолидин
20. 2,2,4.5-тетраметил-З-дихлорацетил оксазолидин
21. 1Ч-/диметил-2-бутинил/-2,3-дибромпропионамид
22. 2,2-диметил-1Ч-дихлорацетил-5-етил оксазолидин
23. 2,5-диметил-2-етил-3-дихлорацетил оксазолидин
24. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-бутил оксазолидин
25. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-метоксиметил оксазолидин
26. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етоксиметил оксазолидин
27. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-4,5-тетраметилен оксазолидин
2S. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-4,5-триметилен оксазолидин
29. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етил-тиометил оксазолидин
30. М-дихлорацетил-2-трихлорметил-5-метил оксазолидин
31. 2,2,5-триметил-З-хидроксиацетил оксазолидин
32. 2-метил-2-дихлорметил-1,3-диоксалан
Таблица 5
Отчитане 3 седмици след третирането
Доза kg/ha хербицид+
Третирано | антидот | AMARE | SETVI | ECHCG | CN 64 | CN 23А | CN 3475 | ||
24D 2 | + | 0.23 0.07 | + | 93/98 | 100/88 | 95/100 | 30/50 | 45/55 | 70/58 |
24D 2 | + | 0.28 0.14 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 33/50 | 60/55 | 63/58 |
24D 2 | + | 0.28 0.28 | + | 100/98 | 90/88 | 100/100 | 23/50 | 13/55 | 43/55 |
24D 2 | + | 0.28 0.56 | + | 95/98 | 98/88 | 100/100 | 38/50 | 48/55 | 53/58 |
24D 7 | + | 0.28 0.14 | 95/98 | 100/88 | 100/100 | 78/50 | 60/55 | 68/58 | |
24D 7 | + | 0.28 0.28 | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 35/50 | 40/55 | 60/58 | |
24D 7 | + | 0.28 0.56 | + | 95/98 | 100/88 | 100/100 | 35/50 | 28/55 | 58/58 |
24D 9 | + | 0.28 0.14 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 25/50 | 43/55 | 68/58 |
24D 9 | + | 0.28 0.28 | + | 100/98 | 98/88 | 100/100 | 35/50 | 53/55 | 63/58 |
24D 9 | + | 0.28 0.56 | + | 98/98 | 95/88 | 100/100 | 40/50 | 35/55 | 38/58 |
24D 6 | + | 0.28 0.14 | + и | > 100/98 | 100/88 | 100/100 | 50/50 | 85/55 | 85/58 |
24D б | + | 0.28 0.28 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 38/50 | 50/55 | 53/58 |
24D 6 | + | 0.28 0.56 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 58/50 | 50/55 | 60/58 |
24D 4 | + | 0.28 0.14 | + | 100/98 | 100/38 | 100/100 | 35/50 | 30/55 | 40/55 |
24D 4 | + | 0.28 0.28 | + | 98/98 | 100/88 | 100/100 | 80/50 | 80/55 | 70/58 |
24D | + | 0.28 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 50/50 | 60/55 | 55/58 |
0.56
Таблица 5-продължение
24D 1 | + | 0.28 0.14 | + | 100/98 | 100/88 | 100/100 | 83/50 | 65/55 | 63/58 |
24D 1 | + | 0.28 0.28 | + | 9.9/98 | 100/88 | 100/100 | 65/50 | 70/55 | 53/58 |
24D 1 | + | 0.28 0.56 | + | 98/98 | 95/88 | 100/100 | 38/50 | 50/55 | 53/58 |
24D 2 | + | 0.56 0.07 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 70/85 | 63/88 | 43/80 |
24D 2 | + | 0.56 0.14 | + | 10.0/100 | 100/100 | 100/100 | 80/85 | 78/88 | 70/80 |
24D 2 | + | 0.56 0.28 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 75/85 | 78/88 | 75/80 |
24D 2 | + | 0.56 0.56 | + | 98/100 | 100/100 | • 100/100 | 63/85 | 68/88 | 60/90 |
24D 7 | + | 0.56 0.14 | + | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 68/85 | 75/88 | 65/80 |
24D 7 | + | 0.56 0.28 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 60/85 | 80/88 | 85/80 |
24D 7 | + | 0.56 0.56 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 58/85 | 68/88 | 78/30 |
24D 9 | + | 0.56 0.14 | + | .98/100 | 100/100 | 100/100 | 60/85 | 73/88 | 78/80 |
24D 9 | 0.56 0.28 | + | 85/100 | 95/100 | 100/100 | 58/85 | 75/88 | 65/80 | |
24D 9 | + | 0.56 0.56 | + | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 65/85 | 78/88 | 75/80 |
24D 6 | + | 0.56 0.14 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 80/85 | 80/88 | 78/80 |
24D 6 | + | 0.56 0.28 | + | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 90/85 | 88/88 | 85/80 |
24D | + | 0.56 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 85/85 | 78/88 | 73/80 |
б 0.56
Таблица б-продължение
24D 4 | + | 0.56 0.14 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 80/85 | 85/88 | 83/80 |
24D 4 | + | 0.56 0.28 | + | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 75/85 | 70/88 | 88/80 |
24D 4 | + | 0.56 0.56 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 98/85 | 95/88 | 73/80 | |
24D 1 | + | 0.56 0.14 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 75/85 | 83/38 | 75/80 |
24D 1 | + | 0.56 0.28 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 63/85 | 90/88 | 95/80 |
24D 1 | + | 0.56 0.56 | + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 68/85 | 80/88 | 80/80 |
4D 2 | + | 0.56 0.07 | + | 93/97 | 100/100’ | 100/100' | 15/15 | 0/15 | 13/23 |
4D 2 | + | 0.56 0.14 | + | 63/97 | 100/100 | 100/100 | 10/15 | 15/15 | 20/23 |
4D 2 | + | 0.56 0.28 | + | 78/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 15/15 | 20/23 |
4D 2 | + | 0.56 0.56 | + | 83/97 | 100/100 | 100/100 | 15/15 | 20/15 | 20/23 |
4D 7 | + | 0.56 0.14 | + | 65/97 | 100/100 | 100/100 | 8/15 | 10/15 | 15/23 |
4D 7 | + | 0.56 0.28 | + | 83/97 | 100/100 | 100/100 | 25/15 | 20/15 | 20/23 |
4D 7 | 4* | 0.56 0.56 | + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 13/15 | 8/23 |
4D 9 | + | 0.56 0.14 | + | 50/97 | 98/100 | 100/100 | 0/15 | 8/15 | 0/23 |
4D 9 | + | 0.56 0.28 | + | 35/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 0/15 | 8/23 |
4D | 0.56 | + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 0/15 | 8/15 | 5/23 |
0.56
Таблица 5-продължение
4D 6 | 0.56 0.14 | 4- | 70/97 | 100/100 | 100/100 | 10/15 | 8/15 | 8/23 | |
4D 6 | + | 0.56 0.28 | + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 3/15 | 0/15 | 5/23 |
4D 6 | + | 0.56 0.56 | + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 5/15 | 0/15 | 5/23 |
4D 4 | + | 0.56 0.14 | + | 38/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 5/15 | 8/23 |
4D 4 | + | 0.56 0.28 | + | 75/97 | 100/100 | 100/100 | 13/15 | 5/15 | 5/23 |
4D 4 | + | 0.56 0.56 | + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 15/15 | 13/15 | 15/23 |
4D 1 | + | 0.56 0.14 | + | 63/97 | 100/100 | 100/100 | 20/15 | 0/15 | 8/23 |
4D 1 | + | 0.56 0.28 | + | 50/97 | 100/100 | 100/100 | 13/15 | 5/15 | 5/23 |
40 1 | + | 0.56 0.56 | + | 78/97 | 100/100 | 100/100 | 5/15 | 15/15 | 10/23 |
4D 2 | + | 1.12 0.07 | + | 98/65 | 100/100 | 100/100 | 5/13 | 15/25 | 8/25 |
4D 2 | + | 1.12 0.14 | + | 98/65 | 100/100 | 100/100 | 30/13 | 13/25 | 10/25 |
4D 2 | + | 1.12 0.28 | + | 85/65 | 100/100 | 100/100 | 5/13 | 10/25 | 13/25 |
4D 2 | + | 1,12 0.56 | + | 58/65 | 100/100 | 100/100 | 18/13 | 20/25 | 13/25 |
4D 7 | + | 1.12 0. 14 | + | 48/65 | 100/100 | 100/100 | 18/13 | 15/25 | 15/25 |
4D 7 | + | 1.12 0.28 | + | 100/65 | 100/100 | 100/100 | 18/13 | 5/25 | 13/25 |
40 | + | 1.12 | + | 60/65 | 100/100 | 100/100 | 23/13 | 30/25 | 30/25 |
0.56
Таблица 5-продължение
4D 9 | + | 1.12 0.14 | + | 63/65 | 100/100 | 100/100 | 20/13 | 18/25 | 18/25 |
4D | + | 1.12 | + | 100/65 | 100/100 | 100/100 | 30/13 | 15/25 | 10/25 |
9 | 0.28 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 65/65 | 100/100 | 100/100 | 10/13 | 15/25 | 15/25 |
9 | 0.56 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | .93/65 | 100/100 | 100/100 | 20/13 | 18/25 | 20/25 |
6 | 0.14 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 93/65 | 100/100 | 100/100 | 13/13 | 20/25 | 18/25 |
6 | 0.28 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 58/65 | 80/100 | 98/100 | 8/13 | 18/25 | 8/25 |
6 | 0.56 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 68/65 | 100/100 · | 100/100 | 20/13 | 20/25 | 45/25 |
4 | 0.14 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 100/65 | 100/100 | 100/100 | 50/13 | 28/25 | 33/25 |
4 | 0.28 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 58/65 | 100/100 | 100/100. | 33/13 | 35/25 | 30/25 |
4 | 0.56 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | ’58/65 | 100/100 | 100/100 | 30/13 | 20/25 | 30/25 |
1 | 0.14 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 50/65 | 100/100 | 100/100 | 25/13 | 18/25 | 18/25 |
1 | 0.28 | ||||||||
4D | + | 1.12 | + | 68/65 | 100/100 | 100/100 | 18/13 | 15/25 | 25/25 |
1 | 0.56 | ||||||||
4D | + | 0.84 | + | 48/58 | 100/100 | 100/100 | 25/75 | 28/80 | 78/78 |
22 | 0.14 | ||||||||
4D | + | 0.84 | + | 60/58 | 100/100 | 100/100 | 10/75 | 8/80 | 23/78 |
22 | 0.28 | ||||||||
4D | + | 0.84 | + | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 5/75 | 8/80 | 23/78 |
22 | 0.56 | ||||||||
4D | + | 0.84 | + | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 18/75 | 8/80 | 18/78 |
1.12
Таблица 5-продължение
4D 13 | + | 0.84 + 0.14 | 30/58 | 100/100 | 100/100 | 23/75 | 30/80 | 30/78 |
4D 13 | + | 0.84 + 0.28 | 93/58 | 100/100 | 100/100 | 43/75 | 50/80 | 60/78 |
4D 13 | + | 0.84 + 0.56 | 50/58 | 100/100 | 100/100 | 15/75 | 35/80 | 43/78 |
4D 13 | + | 0.84 + 1.12 | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 40/75 | 40/80 | 50/78 |
4D 32 | +- | 0.84 + 0.14 | 58/58 | 100/100 | 100/100 | 38/75· | 43/80 | 38/78 |
4D 32 | + | 0.84 + 0.28 | 25/58 | 100/100 | 100/100 | 75/75 | 63/80 | 73/78 |
4D 32 | + | 0.84 + 0.56 | '80/58 | 100/100 | 100/100 | 30/75 | 30/80 | 35/78 |
4D 32 | + | 0.84 + 1.12 | 75/58 | 100/100 | 100/100 | 13/75 | 30/80 | 43/78 |
Доза 1Ь/А хербицид+ | Отчетено 20 дни след третирането | |||||||
антидот | ||||||||
70D 2 | + | 0.375 + 0.063 | 75/47 | 100/95 | 100/100 | 50/44 | 60/49 | 50/74 |
70D 2 | + | 0.375 + 0.125 | 55/47 | 100/95 | 100/100 | 68/44 | 68/49 | 99/74 |
70D 2 | + | 0.375 + 0.25 | 85/47 | 100/95 | 100/100 | 33/44 | 40/49 | 40/74 |
70D 7 | + | 0.375 + 0.063 | 45/47 | 88/95 | 100/100 | 58/44 | 35/49 | 43/74 |
70D 7 | + | 0.375 + 0.125 | 43/47 | 98/95 | 100/100 | 70/44 | 75/49 | 70/74 |
70D 7 | + | 0.375 + 0.25 | 38/47 | 100/95 | 100/100 | 65/44 | 58/49 | . 85/74 |
70D 9 | + | 0.375 + 0.063 | 38/47 | 75/95 | 100/100 | 25/44 | 40/49 | 43/74 |
Таблица 5-продължение
70D 9 | + | 0.375 0.125 | + | 88/47 | 88/95 | 100/100 | 68/44 | 73/49 | 88/74 |
70D 9 | + | 0.375 0.25 | 35/47 | 100/95 | 100/100 | 60/44 | 65/49 | 70/74 | |
70D 18 | + | 0.375 0.063 | + | 30/47 | 83/95 | 98/100 | 25/44 | 45/49 | 45/49 |
70D 18 | + | 0.375 0.125 | + | ст/47 | 95/95 | 100/100 | 45/44 | 65/49 | 70/49 |
70D 18 | + | 0.375 0.25 | + | 63/47 | 85/95 | 100/100 | 50/44 | 73/49 | 85/49 |
70D 25 | + | 0.375 0.063 | + | 43/47 | 88/95 | 100/100 | 38/44 | 45/49 | 68/49 |
70D 25 | + | 0.375 0.125 | + | 45/47 | 95/95 | 100/100 | 45/44 | 80/49 | 90/49 |
70D 25 | + | 0.375 0.25 | + | 83/47 | 95/95 | 100/100 | 63/44 | 60/49 | 75/49 |
70D 29 | + | 0.375 0.063 | + | 25/47 | 100/100 | 100/100 | 60/44 | 60/49 | 73/49 |
70D 29 | + | 0.375 0.125 | + | 38/47 | 98/100 | 100/100 | 58/44 | 65/44 | 83/49 |
70D 29 | + | 0.375 0.25 | + | 33/47 | 88/100 | 100/100 | 58/44 | 73/44 | 93/49 |
8D 2 | + | 0.75 0.063 | +- | 99/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 23/28 | 22/41 |
8D . 2 | + | 0.75 0.125 | + | 35/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 20/28 | 20/41 |
8D 2 | + | 0.75 0.25 | 68/97 | 100/100 | 100/100 | 13/23 | 15/28 | 23/41 | |
8D | + | 0.75 | + | 83/97 | 98/100 | 100/100 | 28/23 | 30/28 | 25/41 |
0.С63
Таблица 5-продължение
8D 7 | + | 0.75 + 0.125 | 100/97 | 100/100 | 100/100 | 20/23 | 20/28 | 18/41 |
8D | + | 0.75 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 15/23 | 10/28 | 15/41 |
7 | 0.25 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 95/97 | 95/100 | 100/100 | 3/23 | 5/28 | 25/41 |
9 | 0.063 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 85/97 | 100/100 | 100/100 | 13/23 | 18/28 | 23/41 |
9 | 0.125 | |||||||
8D | +· | 0.75 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 5/23 | 10/28 | 13/41 |
9 | 0.25 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 100/97 | 95/100 | 100/100 | 8/23 | 10/28 | 33/41 |
18 | 0.063 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 18/23 | 45/28 | 43/41 |
18 | 0.125 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 28/23 | 25/28 | 38/41 |
18 | 0.25 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 80/97 | 100/100 | 100/100 | 15/23 | 23/28 | 28/41 |
25 | 0.063 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 95/97 | 100/100 | 100/100 | 33/23 | 38/28 | 50/41 |
25 | 0.125 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 98/97 | 100/100 | 100/100 | 58/23 | 35/28 | 55/41 |
25 | 0.25 | |||||||
8D | 0.75 + | 88/97 | 100/100 | 100/100 | 5/23 | 3/28 | 13/41 | |
29 | 0.063 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 88/97 | 85/100 | 100/100 | 13/23 | 13/23 | 20/41 |
29 | 0.125 | |||||||
8D | + | 0.75 + | 100/97 | 100/100 | 100/100 | 8/23 | 10/23 | 13/41 |
0.25
Таблица 5А
Отчетено 23 седмици след третирането
Доза kg/ha хербицид+
Третирано | антидот | AMARE | SETVI | ECHCG | CN 64 | CN 23А | CN 3475 | |
24D | + | 0.75 + | 35/53 | 95/98 | 95/100 | 5/13 | 5/15 | 15/18 |
19 | 0.063 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 50/15 | 60/18 |
19 | 0.125 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 35/15 | 40/18 |
19 | 0.25 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 80/53 | 100/98 | 98/100 | 10/13 | 10/15 | 15/18 |
24 | 0.063 . | |||||||
24D | + | 0.75 + | 75/53 . | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 45/15 | 40/18 |
24 | 0.125 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 75/53 | 100/98 | юа/юо | 20/13 | 15/15 | 35/18 |
24 | 0.25 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 75/53 | 100/98 | юо/1 оо; | 25/13 | 25/15 | 30/18 |
24 | 0.5 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 80/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 5/15 | 5/18 |
11 | 0.063 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 95/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 40/15 | 35/18 |
11 | 0.125 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 15/15 | 20/18 |
11 | 0.25 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 25/15 | 20/18 |
11 | 0.5 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 85/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 | 5/18 |
12 | 0.063 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 60/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 25/15 | 25/18 |
12 | 0.125 | |||||||
24D | + | 0.75 + | 98/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | : 25/15 | 30/18 |
0.25
Таблица 5А-продължение
24D 12 | + | 0.75 + 0.5 | 98/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 25/15 | 20/18 |
24D 14 | + | 0.75 + 0.063 | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 0/13 | 0/15 | 0/18 |
24D 14 | + | 0.75 + 0.125 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 25/15 | 25/18 |
24D 14 | + | 0.75 + 0.25 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 | 20/18 |
24D 14 | + | 0.75 + 0.5 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 35/15 | 25/18 |
24D 16 | + | 0.75 + 0.063 | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 10/13 | 10/15 | 10/18 |
24D 16 | + | 0.75 + 0.125 | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 | 25/18 |
24D 16 | + | 0.75 + 0.25 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 35/15 | 35/18 |
24D 16 | + | 0.75 + 0.5 | 70/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 40/15 | 45/18 |
24D 17 | + | 0.75 + 0.063 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 | 10/18 |
24D 17 | + | 0.75 + 0.125 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 10/15 | 10/18 |
24D 17 | + | 0.75 + 0.25 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 60/13 | 60/15 | 60/18 |
24D 17 | + | 0.75 + 0.5 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 20/13 | 30/15 | 35/18 |
24D 20 | + | 0.75 + 0.063 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 15/13 | 25/15 | 5/18 |
24D | + | 0.75 + | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 50/15 | 40/18 |
0.125
Таблица 5А-продължение
24D 20 | + | 0.75 + 0.25 | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 30/13 | 40/15 | 40/18 |
24D 20 | + | 0.75 + 0.5 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 35/13 | 40/15 | 30/18 |
24D 23 | + | 0.75 + 0.063 | 75/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 10/15 | 5/18 |
24D 23 | + | 0.75 + 0.125 | 95/53 | 100/98 | 100/100 | 40/13 | 50/15 | 40/18 |
24D 23 | + | 0.75 + 0.25 | 100/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 15/15 | 20/18 |
24D | + | 0.75 + | 90/53 | 100/98 | 100/100 | 5/13 | 0/15 | 25/18 |
0.5
Отчетено 24 дни след третирането
4D 8 | + | 0.75 + 0.125 | 25/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 10/35 | 5/35 |
4D 8 | + | 0.75 + 0.25 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 5/35 | 35/35 |
4D 8 | + | 0.75 + 0.5 | . 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 5/35 | 20/35 |
4D 8 | + | 0.75 + 1.0 | 10Q/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10/35 |
4D 10 | + | 0.75 + 0.125 | 90/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 5/35 | 20/35 |
4D 10 | + | 0.75 + 0.25 | 95/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 10/35 | 15/35 |
4D 10 | + | 0.75 + 0.5 | 95/100 | 100/100 | 100/100 | 15/40, | 20/35 | 40/35 |
4D 10 | + | 0.75 + 1.0 | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 15/40 | 15/35 | 40/35 |
4D | + | 0.75 + | 98/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 10/35 | 5/35 |
0.125 *>*r**ri
JWtta
Таблица 5А-продължение
4D 30 | + | 0.75 + 0.25 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 20/40 | 30/35 | 40/35 |
4D | 4- | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 35/35 |
30 | 0.5 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 15/40 | 30/35 | 45/35 |
30 | 1.0 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10/35 |
31 | 0.125 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 15/40 | 40/35 | 40/35 |
31 | 0.25 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 60/40 | 60/35 | 60/35 |
31 | 0.5 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 35/40 | 30/35 | 40/35 |
31 | 1.0 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 75/100 | 95/100 | 95/100 | 5/40 | 0/35 | 10/35 |
15 | 0.125 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 15/35 |
15 | 0.25 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/40 | 10/35 | 10/35 |
15 | 0.5 | |||||||
х__ | __1ЛЛУ1АЛ__1ΛΛ71 ПП | е /tn | _ 1 η/о с____ | ..ruxJ’ts | ||||
4D | + | 0.75 + | 90/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 5/35 | 20/35 |
10 | 0.125 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 95/100 | 100/100 | 100/100 | 5/40 | 10/35 | 15/35 |
10 | 0.25 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 75/70 | 95/95 | 95/100 | 23/15 | 18/5 | 23/13 |
25 | 0.125 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 98/70 | 100/95 | 100/100 | 23/15 | 13/5 | 15/13 |
25 | 0.25 | |||||||
4D | + | 0.75 + | 99/70 | 98/95 | 98/100 | 5/15 | 3/5 | 8/13 |
0.5
Таблица 5А-продължение
4D + 26 | 0.75 + 0.063 | 100/70 | 99/95 | 99/100 | 0/15 | .0/5 | 3/13 |
4D + 26 | 0.75 + 0.125 | 100/70 | 100/95 | 95/100 | 13/15 | 5/5 | 3/13 |
4D + 26 | 0.75 + 0.25 | 95/70 | 100/95 | 98/100 | 3/15 | 0/5 | 28/13 |
4D + 26 | 0.75 + 0.5 | 100/70 | 100/95 | 98/100 | 3/15 | 0/5 | 18/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.063 | 75/70 | 100/95 | 99/100 | 13/15 | 0/5 | 0/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.125 | 98/70 | 100/95 | 100/100 | 10/15 | 10/5 | 13/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.25 | 70/70 | 99/95 | 100/100 | 5/15 | 13/5 | 18/13 |
4D + 27 | 0.75 Ί- Ο.5 | 100/70 | 100/95 | 98/100 | 15/15 | 15/5 | 18/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.063 | 85/70 | 100/95 | 98/100 | 18/15 | 10/5 | 13/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.125 | 98/70 | 95/95 | 95/100 | 10/15 | 13/5 | 13/13 |
4D + 27 | 0.75 + 0.25 | 80/70 | 100/95 | 1С0/100 | 28/15 | 13/5 | 15/13 |
4D + 27 | 0.75 -ΙΟ.5 | 95/70 | 100/95 | 100/100 | 15/15 | 13/5 | 13/13 |
4D + 5 | 0.75 + 0.167 ' | 80/70 | 88/95 | 93/100 | 5/15 | 8/5 | 8/13 |
4D + 5 | 0.75 + 0.33 | 98/70 | 100/95 | 100/100 | 10/15 | 10/5 | 13/13 |
4D + | 0.75 + | 100/70 | 100/95 | 100/100 | 18/15 | 15/5 | 15/13 |
0.67
Таблица 5В
Отчетено 24 дни след третирането
Третирано | Доза kg/ha хербицид+ антидот | AMARE | SETVI | ECHCG | CN 64 | CN 23А | CN 3475 | ||
24D 21 | + | 0.28 0.14 | + | 85/95 | 100/100 | 100/100 | 60/75 | 65/83 | 95/100 |
24D 21 | + | 0.28 0.28 | + | 100/95 | 100/100 | 100/100 | 45/75 | 55/83 | 83/100 |
24D 21 | + | 0.28 0.56 | + | 98/95 | 100/100 | 100/100 | 70/75 | 80/83 | 95/100 |
24D 21 | + | 0.56 0.14 | + | 100/95 | 100/100 | 100/100 | 95/95 | 100/99 | 100/100 |
24D 21 | + | 0.56 0.28 | + | 83/95 | 100/100 | 100/100 | 68/95 | 88/99 | 93/100 |
24D 21 | + | 0.56 0.56 | + | 100/95 | 100/100 | 100/100 * | 93/95 | 100/99 | 100/100 |
4D 21 | + | 0.56 0.14 | + | 50/73 | 100/100 | 100/100 | 8/15 | 10/15 | 35/23 |
4D 21 | + | 0.56 0.28 | + | 73/73 | 100/100 | 100/100 | 18/15 | 10/15 | 20/23 |
4D 21 | + | 0.56 0.56 | + | 38/73 | 100/100 | 100/100 | 18/15 | 10/15 | 18/23 |
4D 21 | •К | 0.84 0.14 | + | 73 /95 | 100/100 | 100/100 | 20/30 | 23/33 | 45/45 |
4D 21 | + | 0.84 0.28 | + | 63/95 | 100/100 | 100/100 | 20/30 | 18/33 | 30/45 |
4D 21 | + | 0.84 0.56 | + | 68/95 | 100/100 | 100/100 | 2С/30 | 15/33 | 25/45 |
Таблици 6, 7, 8, 9, 10 и 11
Следващите съединения се изпитват като антидоти:
18. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-п-пропил оксазолидин
19. 3-/дихлорацетил/-2,2,5-триметил тиазоли- дин
33. 2,2-диметил-^дихлорацетил-5-изо-пропилметил оксазолидин
25. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-метоксиметил оксазолидин
26. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етоксиметил оксазолидин
29. 2,2-диметил-3-дихлорацетил-5-етил-тиометил оксазолидин
34. 2,2-диметил-3-/дихлорацетил/-5-/етилсулфометил/-1,3-оксазолидин
35. 2-метил-2-карбоетоксиметил-3-дихлораце- тил тиазолидин
36. 2-метил-2-карбометоксиметил-3-дихлор- ацетил тиазолидин
37. 2-метил-2-етил-3-дихлорацетил-1,3-тиазолидин
38. 2-бутин-1-ил-р-толуолсулфонил кар-бамат
39. 2,2,2,-трифлуоретил-р-хлорфенил карбамат
Методът на работа е същият, както по-горе описаният. Семената на културата и на плевелите са, както следва:
Плевели: SETVI-Setaria viridis
ECHCG - Echinochloa corusgalli
AMARE - Amaranthus retroflexus
Култура - царевица от сортовете:
CN64; СН72АА; XL55; CN23A; CN447; CN3475; CN405W; CN7780; CN3541; CN7751; CN22; CN5340; CN8415; CN Colden Jubiliee /CN GJ/; CN 6060; CNC6595; CNL17; CNLH74; CHL123; CN179; CN872; CN59; CN73; CN397; CN4256; CN3535; CNU00;
<л г* г* <о co
00 | 00 | 00 | co | co | 00 | co | 00 | 00 | 00 |
1Л | LT) | in | in | in | in | in | m | in | in |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
in | co | го | co | 00 | o | © | m | o | |
г» | r— | r— | ** | ||||||
00 | co | co | 00 | 00 | 00 | co | 00 | co | 00 |
го | co | го | η | m | co | m | m | m | rn |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
1Л | co | co | in | o | o | o | o | o | o |
ю | »— | Γ» | in | in |
Ф оо г* г* £ <п о ’’t
CD | co | CO | co | CD | 00 | 00 | co | «0 | 00 |
f·· | T* | T~ | F*· | r** | |||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | rn | o | 00 | in | in | co | m | o | tn |
o | o | o | o | o | o | o | o | o | o |
r· | r** | Г“ | f· | r— | r~ | Г· | Т“ | F— | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | m | o | m | o | co | in | tn | © | in |
in Г'co
© | o | o | © | o |
Г“ | p· | r~* | ||
X | X | X | X | X |
in | o | o | in | in |
Отчетено 29 дни след третирането о
О к и щ г* м·
Z и
ся гчГ « Ζ О > ь ω </>
m X m
co | OT | 00 | © | co | © | © | 00 |
m | rn | m | m | cn | m | m | co |
\ | X | X | X | X | X | X | X |
00 | 1Л | in | © | in | in | ro | m |
оо го X m СМ
© | © | © | co | © | CO | © | co | © | © |
F· | F** | r~ | F | Г“ | f- | T— | F“ | ||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
m | o | xr | tn | © | in | ® | 1Л | o |
сп сч X η
Ш см
о сч X m о о
+
ГП Ш «3 г- о « ·. о о
m | m | ΓΊ | m | m | m | m | m | cn |
CN | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | m | m | in | m | o | o | o | in |
in | in | in | in | tn | in | in | in | in |
ГЧ | ГЧ | CM | c; | CM | CM | CM | CM | CN |
X | X | X | X | X | X | X | X | |
© | o | o | o' | © | m | in | © | m |
r~· | CM | Τ- | CM | CM | Τ- | |||
© | © | © | © | Ο | o | o | o | Ο |
см | ГЧ | CM | CM | CM | CM | CM | сч | CN |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
rn | in | Ш | © | o | o | o | m | in |
*~ | Г | r— | ||||||
© | o | o | © | o | o | o | o | o |
© | o | © | o | o | a | o | o | o |
r~ | F« | «· | F“ | Г—- | r— | t— | г·— | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | o | © | o | o | o | G | © | © |
o | © | © | o | o | o | Ο | o | c |
r— | r— | r— | T~ | r- | 1·· | r— |
+ | + | + | + | 4- | + | + | + | 4- | |||||
in | m | in | m | m | |||||||||
in | CN | in tn | Ш | ID | in | CM | Ш | in | in | in Ю | in CM | ID | in |
Γ | r- | (— CM | © | r- | Г» | CM | r- tn | r- © | r- | CM | |||
© | o | © 6 | o | © | o | © | o | © | © o | 6 Ο | o © | © | o |
+ | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
ΓΜ | CM | CM | © | © | © | © | „ Γ*· | r- | r- |
Q | Q | Q | Q | Q | C | Q | Q | Q | Q |
-<r | «σ1 | m· | •«r | «Τ | ТГ | M* |
Таблица 6-продължение
co | co | 00 | 00 | 00 | CD | co | CO | 00 |
Ш | in | in | in | in | in | in | in | iH |
X | X | X | X | X | X | X | X | |
ο | in | o | in | 00 | cn | o | co | in |
co | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | co | 00 | co |
m | m | co | m | m | m | m | m | m |
X | X | X | X | X | X | X | X | x |
ο | o | o in | o 00 | 1 | o | o tn | m | © Т“ |
co | co | co | 00 | co | 00 | CO | co | CD |
r- | r· | r~ | ||||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
in | o | co Г““ | tn | co | o | m | o | m |
o | o | o | o | o | o | o | o | o |
t—» | «—· | r· | f*· | r— | ||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | © | 00 | in | m | o | co | © | СП |
o | o | o | o | o | co | o | o | o |
r— | 1—· | r·· | r· | T | Г“ | T— | Т“ | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | o | co | in | co | co | ΓΊ | rn | © |
co | o | co | o | c | o | o | o | o |
o | o | o | co | o | o | o | o | o |
T· | r·· | r·· | T—“ | V“ | ||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
© | o | © | co | G | co | o | © | © |
o | o | o | o | o | o | co | o | co |
** | T—· | r— | r·· | r·“ | ||||
co | co | 00 | co | 00 | 00 | co | co | co |
m | m | CO | m | m | co | cn | m | m |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
in | co | 00 | m | co | m | in | m | co |
co | co | co | 00 | co | 00 | co | 00 | 00 |
Г“ | V“ | r~ | r— | r~ | ||||
X | X | X | X | X | X | X | . x | X |
o | m | tn | m | tn | tn | co | o | © |
cn | m | m | m | m | m | m | m | m |
CN | CN | cn | CN | CN | CN | CN | CN | CN |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
© | ro | 00 | tn | © | o | o | m | CO |
Ш | in | in | in | in | in | in | in | in |
CN | CN | CN | CN | CN | CN | (N | CN | CN |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | tn | o | ro CN | in | m | ro | m | tn |
o | o | o | o | o | o | o | o | o |
CN | CN | CN | CN | CN | CN | CN | CN | (N |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
in | 00 | 00 | oo | CH | co | o | CO | rn |
o | o | o | o | co | o | o | o | o |
o | o | o | o | o | o | o | co | o |
r*- | f*** | t-· | ** | Г“ | r“· | Γ | ||
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
© | o . | o | o | o | o | co | co | σ |
o | o | o | o | o | o | o | co | σ |
*“7 | r«— | r— | r— | |||||
+ | + CO | + in | + | + | 4 co | 4 in | 4 | + |
in | in Ю | in CN | in in | in | in uo | Ш CN | in in | in |
r- tn | Γ o | r* | r- Ш | r- in | r- o | r* — | Γ» CM | Г- in |
o o | O o | o o | o co | c o | o o | O O | o o | o o |
0.75 + 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
0.063
+ | 4· | + | 4- | + | + | 4· | 4- | + | |
© | © | oo | © | <*) | m | ro | cn | ||
r* | *— | V“ | V—’ | m | m | m | m | CN | |
Cj | O | O | Q | Cl | Q | Cl | O | O | o |
•4* | M· | *tf* | ** | -r | rr | -r | ·*· | *r | M· |
Таблица 6-продължение
00 | CD | 00 | co | co | co | co |
LD | lD | tn | in | in | 1Л | |
X | X | X | X | X | X | |
о | m | o | in | o | m | m. |
CD | CO | 00 | co | co | co | 00 |
СП | m | m | ΠΊ | m | m | |
X | X | X | X | X | X | X |
о | o in | o | cn | in CN | o | o |
00 | co | co | co | co | 00 | co |
r~ | t— | r—» | Г“ | |||
X | X | X | X | X | X | X |
o | cn | o | cn | c | m | 00 |
c | o | o | O | o | o | o |
f— | r— | Г“ | Г· | |||
X | X | X | X | X | X | X |
o | c | o | o | m | o | o |
o | O | o | o | o | o | O |
o | O | o | o | o | o | Q |
Г“ | r— | r~ | r— | V* | r—· | |
X | X | X | X | X | X | X |
o | o | co | o | o | o | o |
o | o | CTl | o | o | o | Q |
r- | *“ | ~ | r— | |||
co | co | co | co | co | co | 03 |
СП | cn | ГП | m | cn | m | m |
X | X | X | X | X | X | X |
o | co | o | m | m | o | O |
co | co | co | co | co | 00 | co |
r* | Г“ | r~ | r— | |||
X | X | X | X | X | X | X |
o | o | m | o | m | ΓΊ | o |
cn | m | m | m . | m | m | m |
CM | CN | CN | CN | CM | CM | CN |
X | X | X | X | X | \ | X |
o | in | o | Ш | o | m | o |
in | in | tn | in | in | tn | in |
CN | CN | CN | CN | CN | CN | CN |
X | X | X | X | X | X | X |
m | o | o | cn | m | cn | o |
CN | ||||||
o | o | o | o | o | o | o |
IN | CN | CN | CN | CN | CN | CN |
X | X | X | X | X | X | X |
in | cn | in | o | m | o | o |
*“ | r— | |||||
o | o | o | o | o | O | o |
o | o | o | o | O | o | o |
t“· | r·*· | Г“ | r· | r— | Г | |
X | X | X | X | X | X | X |
o | o | o | o | o | o | o |
o | o | o | o | o | o | •o |
r·“ | r— | Г“ | r— | r— |
+ | + | + | + | m | + | in | + | + | |||||
in | CM | in | Ш | in | tn | to | in | CM | in | in | .in | ||
Γ' | CN | Γ- | in | r> | o | r- | ·— | r- | CN | r- | tn | ||
• | 4 | ♦ | • | • | « | 4 | • | • | « | • | « | « | « |
o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o |
+ | o> | + | on | + | cn | + |
CN | CN | CM | ||||
Q | Q | Q | Q | |||
•’t | xr | ’’T |
+ | + | |||
’Τ' | ||||
σ’) | СП | m | Q | |
Q | Q | |||
Ό· | ч· |
Отчетено 27 дни след третирането
г*· | r- | г- | r~ | r- | r- | r* | r- | c- | Г- |
гч | CM | гч | CM | 04 | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
о | 00 | in | co | 1Л | Ш | co | co | co | Ш |
m | f— | 1— | |||||||
η | m | m | СП | m | m | co | m | m | co |
см | CM | см | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | tn | cn | o | CO | o | o | co | in | |
CM | *“ | CM | CM | CM | |||||
sr | XT | ||||||||
го | M | m | m | cn | m | m | m | m | m |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
m | m | tn | o | tn | CD | m | 00 | Ш | n |
r*“ | r— | CM | ** . | ||||||
. | Г“ | r- | v· | r— | r— | ||||
«» | r- | r* | Г“ | r— | ·· | r· | |||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | CO | co | o | m | co | co | tn | ao | Ш |
tn | tn | in | tn | tn | tn | tn | in | tn | tn |
r~ | у» | r—· | V | у» | Г“ | 1“ | |||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X. |
CO | co | co | co | o | co | o | in | in | |
T— | r— | F· | |||||||
o | o | o | co | o | o | o | o | o | o |
o | Q | o | o | o | o | o | o | o | o |
f*· | ум· | y— | r· | »· | |||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | o | o | o | co | o | o | co | o | o |
o | o | o | o | o | o | o | o | o | o |
r~ | r-· | r· | V“ | r· | ** | Г“ | r— | ||
Г“ | ' . | V“· | Г“ | r— | |||||
ao | 00 | 00 | €0 | CO | 00 | 00 | OO | 00 | co |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
Ю | o | co | o | tn | o | o | o | tn | co |
r* | to | cn | o | 04 | o | r- | in | tn- | tn |
r·· | ** | ||||||||
CM | cm | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
'S· | 51* | 51* | 5Г | G’· | |||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | tn | co | co | co | o | CO | o | tn | o |
cm | m | T— | CM | CM | f“· | r~ | СП | ||
00 | co | 00 | co | co | 00 | co | 00 | co | co |
CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
00 | m | o | m | co | a | m - | in | co | m |
t— | f— | CM | 04 | CM | |||||
<o | to | to | Ю | KD | to | to | to | to | to |
04 | СЧ | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | СЧ |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
oO | co | o | tn | CO . | 1П | kA | tn | o | co |
CM | * | *“ | CM | T— | CM | ||||
04 | ot | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | |
ot | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | ο | tn | o | o | o | 04 | o | o | o |
co | ο | co | o | o | o | 04 | o | o | o |
r— | r·· | r— | |||||||
+ cn | + tn | + cn | + tn | + | + СП | + tn | + | + | |
KO | сч | tn | to | CM | ID | to | CM | in | 40 |
o o | о >- | O cm | co o | co «- | o cm | o o | O | O <N | o o |
<- o | Γ- Ο | r~ O | ·- o | r- O | r- O | T- O | T- CO | ·- o | »- co |
+ | + | + | + | + | + | + | + | + | + m |
ГЧ | см | CM | r* | r* | Г- | 04 | _ O' | „ O' | m |
Q | α | c | Q | Q | Q | Q | Q | Q | Q |
O' | m· | M* | <T |
г* | r- | r> | Г | Г | г- | Г | г- | г~ | t |
СЧ | гч | сч | сч | сч | сч | сч | сч | сч | сч |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | ο | tn | m | 00 | tn | ш | ш | сп | ш |
СЧ | Г“ | сч | ·— | tn | to |
Таблица 7-продължение
м | сп | m | m | сп | сп | сп | сп | сп | сп |
сч | YN | сч | сч | сч | сч | сч | сч | сч | сч |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
Ш | о | ш | in | о | аз | Ш | Ш | о | in |
·“ | г- | . <— | Ч1 | ю | |||||
ч· | ч· | ч· | ч· | ч· | ч· | ч· | ч· | Ч | ч· |
сп | η | m | η | m | сп | СП | сп | сп | m |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | сп | СП | аз | in | о | аз | о | 00 | tn |
г-· | V· | г— | U3 | in |
I— | r— | f— | r— | r— | r— | Г“ | r— | f·· | ·— |
r· | Т“ | Ρ» | p— | p- | рм | ρ· | ·· | ||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
in | аз | сп | in | in | m | o | ιη | m | m |
r- | Г“ | Г“ | |||||||
in | in | Ш | in | tn | in | in | ιη | ιη | ιη |
Т-“ | V | r- | Г“ | Т“ | |||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
tn | co | m | 00 | 00 | co | o | ιη | 00 | ο |
СЧ | |||||||||
o | o | 03 | o | o | o | o | ο | Ο | ο |
o | O | o | o | o | o | o | ο | Ο | ο |
r· | V— | r· | Г“ | Г“ | V“ | Γ“* | Г·“ | ||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | o | o | e | o | o | o | ο | σι | co |
o | o | o | o | o | c | o | ο | σ> | σι |
r- | f— | r— | ·— | ||||||
«“ | |||||||||
co | 00 | 00 | co | 00 | 00 | 00 | 00 | αο | 00 |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
Ш | Ш | аз | o | in | in | in | 00 | Ο | σ |
σ> | in | m | r- | 4 | Τ'- | СЧ | ο | σι | |
*“ | |||||||||
сч | сч | СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | сч | СЧ | СЧ | СЧ |
’M* | 4« | 4< | •tf | 5* | 4· | 4* | |||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | m | o | co | Q | o | CO | co | Ο | m |
»— | r· | аз | л· | ||||||
00 | co | 00 | co | co | co | аз | co | co | αο |
СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | сч | сч | сч | ГЧ |
X | X | X | X | X | X | X. | X | X | X |
co | co | co | cn | o | ο | ο | ο | m | |
Г“ | <· | T— | r— | Ч* | m | ||||
40 | 40 | to | 40 | to | 40 | <£> | to | 40 | Ю |
СЧ | ГЧ | СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | СЧ | сч | сч | сч |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | o | co | m | in | in | m | 00 | co | in |
(N | Г“ | η | cn | ||||||
os | σ | σ | σ> | σ | <Ti | σι | σ | σι | σι |
04 | σ | σ | σι | σι | σι | σ> | σι | cn | σ< |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
o | ο | tn | o | in | o | ο | ο | Ο | Ο |
o | ο | co | o | σι | o | ο | ο | ο | •ο |
Г“ | Г» | ||||||||
+ Ш | + cn | + m | + | + cn | + ιη | + | + m | + Ш | |
СЧ | in | ID | СЧ | tn | 40 | СЧ | Ш | ο | ГЧ |
O t- | ο сч | O O | c »- | сз сч | o o | Ο Г- | ο сч | ο ο | c «- |
r- O | r- Ο | ·- O | r- o | t- o | r- O | <- Ο | Г— Ο | Ο | Г- Ο |
+ | + | + | + | + | + | + | |||||||
m | сп | σ | σ | 04 | |||||||||
m | сп | сч | сч | еч | сп | сп | |||||||
Q | Q | о | Q | Q | Q | Q | |||||||
4· | ч· | ч· | ч· | •ч· | ч· | ч· |
+ | + | ί- | ||
ш | ш | |||
сп | сч | сч | ||
Q | Q | ο | ||
ч* | *<г | ч· |
Таблица 7-продължение
Г· | f-'- | Γ'· | Γ | Γ·* | t | r- | ||
см | см | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
ΠΊ | in | o | o | co | Id | id | m | o |
ху | сп | ст | CM | CT | CT | CM | •CT | |
ст | ст | m | CT | CT | CT | CT | m | m |
СМ | <м | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | CD | o | o | in | ο | UT | UH | o |
СМ | r·· | Г““ | ||||||
*r | 4· | XT | ’Τ | XT | XT | |||
ст | ст | rd | CT | er | m | m | m | ΠΊ |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
m | ο | ст | UH | co | ο | co | co | m |
m | r— | r— | CM | CM | UT | |||
r*· | T— | Т“ | r— | r— | ||||
г— | t“· | *—· | f· | r·· | Γ· | r·· | t— | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | UT | m | m | UT | ο | UT | m | co |
T— | r— | · | ||||||
tn | in | UT | Lf) | UT | Ш | in | in | id |
V— | r·· | ·*· | Г— | Г“ | Г- | r·· | Г·· | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
с | co | ст | CT | o | co | CT | CD | CT |
см. | *“ | <-· | CM | Г“ | CT | |||
о | o | o | o | o | ο | o | O | o |
о | o | o | o | o | ο | o | O | o |
г-· | r— | f*“ | r· | · | Υ· | r* | r— | |
X | X | X | X | X | X | X | X | |
о | o | o | o | o | ο | o | o | o |
о | o | o | o | o | ο | o | o | o |
т— | r— | Г» | ||||||
. r | l | r— | V | |||||
00 | CO | CD | <D | ao | 00 | co | CD | co |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
о | Id | o | co | UT | ο | o | co | o |
UT | см | or | co | •4· | co | o | co | o |
r- | r* | |||||||
см | CM | CM | CM | CM | см | CM | CM | CM |
'«У | xr | г* | XJ* | xj· | XT | •^y | ||
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
ю | o | CT | m | UT | CD | n | co | o |
#4 | (N | Г“ | CM | CT | XT | στ | XT | |
00 | 00 | co | CD | co | CD | CO | co | CD |
см | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
ит | UT | m | o | CT | in | Ln | CT | m |
см | Τ’· | CM | χτ | CT | m | CM | CT | |
ю | 40 | VO | VO | VO | ID | VO | VO | VO |
см | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | см |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
co | o | UT | CD | er | in | CO | CD | o |
от | ст | r* | CT | n | CM | CT | ||
ел | or | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ |
ОТ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | O' |
X | X | X | X | X | X | X | X | X |
ш | o | ο | ο | ο | ο | ο | UT | c |
1Л | o | ο | ο | ο | ο | ο | στ | o. |
t—· | ||||||||
+ | + ст | + ел | + | + ст | + UT | + | + co | + |
Ш | VO | CM | UT | VO | CM | •UT | VO | CM |
о см | o o | ο »- | ο см | Ο Ο | O r- | ο см | o o | o «- |
r* Q | ·- o | τ— Ο | <- ο | ·- Ο | — ο | Γ— ο | r- O | 1- o |
+ | + | + | + | + | + | + | + | |
Ш | vo | Ю | TO | CD | co | co | στ | στ |
СМ | CM | CM | CM | r— | Г“ | |||
Q | Q | Q | Q | Q | Q | Q | Q | Q |
’ey | χτ | XT | χτ | XT | xr | -CT | xy |
1.0 + 100/99 50/26 38/28 43/42 95/81 100/100 30/15 15/11 23/34 15/23 53/27
0.25
Таблица 7-продължение
о | ο | o | o | in | in |
CN | CN | CN | CN | г*· | r- |
X | X | X | X | X | X |
о | ιη | o | o | o | in |
CN | r·“ | r— | |||
о | ο | O | o | m | in |
Г~“ | r— | r— | CN | CN | |
X | X | X | X | X | X |
о | ο | o | in | o | o |
Г“ | CN | r- | |||
о | ο | o | o | ||
о | ο | o | o | Q | o |
Г*“ | <“· | Г | fra. | in | Ш |
X | X | X | X | X | X |
о | ο | o | m | o | o |
Τ— | χτ | CN | |||
о | ο | o | o | in | in |
*— | Г“ | Г“ | f·“ | m | m |
X | X | X | X | X | X |
о | Ш | o | Ш | o | o |
m | Г“ | m | |||
Ш | Ш | in | in | tn | in |
cn | CN | CN | CN | σ> | σι |
X | X | X | X | X | X |
о | ο | m | o | o | o |
χτ | r- | in | XT | IO | |
o | o | ||||
ш | in | in | in | o | o |
m | m | m | m | r· | Г*га |
X | X | X | X | X | X |
о | in | c | o | o | o |
*“ , | m | CN | CN | XT | <· |
o | o | ||||
Ш | Ш | Ш | in | r* | r* |
X | X | X | X | X | X |
о | o | o | o | in | O |
in | XT | Xf | r- | r- | |
in | tn | ||||
о | o | o | o | XT | XT |
X | X | X | X | X | X |
о | o | in | o | o | o |
cn | |||||
о | o | o | o | o | o |
m | cn | m | m | n | r- |
X | X | X | X | X | X |
о | o | Ш | o | o | tn |
in | CN | UD | |||
Ш | in | in | in | o | O |
m | cn | m | m | U5 | Ю |
X | X | X | X | X | X |
Ш | o | in | o | o | m |
CN | CN | r· | r*· | CN | |
Ο | o | c | o | o | O |
Ο | o | o | o | o | o |
Γ“· | Г“ | f“· | |||
X | X | X | X | X | X |
ο | o | o | o | o | o |
ο | o | c | o | o | o |
fra | f— | ** | |||
+ | |||||
+ | |||||
+ <Ό | + in | + | + | cn | |
CN | in | in Ю | Ш | ||
Ο ο | o | O <N | O in | r- O | Γ- |
+ | + | + | + | + | + | |||
Γ*· | r~ | г- | r- | e'- | Γ- | |||
cn | m | m | СП | en | ΓΟ | |||
Ci | Q | Q | Q | Q | Q | |||
Ν’ | •<r | N· | »9· |
Отчетено 26 дни след третирането
о | о | о | |
ГЧ | ГЧ | ГЧ | |
X | X | X | X |
1Л | о | о | о |
ГЧ |
о | ο | ο | |
r— | Г— | <Ν | |
X | X | X | X |
о | ο | ΙΓ> | ο |
τ- | *“ | (Μ | |
Ο | ο | Ο | |
о | ο | ο | α |
ум | m | ||
X | X | X | X |
о | ο | Ш | ο |
о | • ο | Ο | Ш |
V | m | ||
X | X | X | X |
Ш | ο | Ш | ο |
m | — | ||
in | ιη | ιη | ιη |
ГЧ | СЧ | ГЧ | σι |
X | X | X | X |
ο | ο | Ο | |
Г-“ | ιη | ч· |
Ο | |||
1П | ιη | Ш | Ο |
<*) | m | m | |
X | X | X | X |
ιη | C | ο | ο |
m | <Ν | CN | •4· |
ο | ||||
ιη | ιη | ιη | ιη | Γ' |
X | X | X | X | X |
ο | Ο | ο | Ο | ιη |
Ш | %Γ | ·<*· | Γ~ |
Ο | ο | ο | ο | ο |
m | m | m | m | Г |
χ | X | X | X | X |
ο | ο | ιη | ο | ο |
ιη | СЧ | Г“ | Г· |
ιη | Ш | ιη | ιη | ο |
m | m | m | m | 10 |
χ | χ | X | X | X |
ιη | ο | Ш | ο | Ο |
ГЧ | ГЧ | — | τ— |
Ο | ο | C | ο | ο |
ο | ο | ο | ο | ο |
Γ | γ- | |||
X | X | X | X | X |
ο | ο | ο | ο | ο |
ο | ο | C | ο Г“ | ο |
+ | ||||||
+ | + m | + | + | m | ||
Γ4 | ιη | ιη | 40 | |||
Ο | ο | Ο *· | Ο <Ν | Ο ιη | Γ- | ο |
τ- | ο | «- ο | — Ο | Г- Ο | Г“ | ο |
1.75 + 100/100 25/60 65/70 .30/45 70/70 40/100 60/95 30/35 10/50 10/25 15/15
0.5
Таблица 9
Третирано | Доза kg/ha хербицид+ антидот | AMARE | SETVI | CN7751 | CN8415 | CN73 | CN179 |
4D + 35 | 1.0 + 0.063 | 73/78 | 100/100 | 65/88 | 43/83 | 50/90 | 50/90 |
4D + 35 | 1.0 + 0.125 | 100/78 | 98/100 | 55/88 | 75/83 | 80/90 | 80/90 |
4D + 35 | 1.0 + 0.25 | 88/78 | 100/100 | 65/88 | 68/83 | 75/90 | 78/90 |
4D + 36 | 1.0 + 0.5 | 93/78 | 100/100 | 58/88 | 58/83 | 75/90 | 80/90 |
4D + 36 | 1.0 + 0.063 | 88/78 | 100/100 | 85/88 | 75/83 | 88/90 | 85/90 |
4D + 36 | 1.0 + 0.125 | 98/78 | 100/100 · | 58/88 | 63/83 | 85/90 | 85/90 |
4D + 36 | 1.0 + 0.25 | 95/78 | 100/100 | 68/88 | 40/83 | 68/90 | 68/90 |
4D + 36 | 1.0 + 0.5 | 93/78 | 100/100 | 43/88 | 53/83 | 73/90 | 75/90 |
Хербициднодействащото съединение 35 IV-13 (от примерния списък) се прилага предпосевно като резервоарна смес с антидотното съединение 1, съединение 2, съединение 9, съединение 13 или със съединение 39. Хербицидът и/или антидотът се прилагат върху три царевични хибрида: Zea mays; milo, ечемик, 40 пшеница, ориз и плевелите ELE1N и ABUTH. Всички съединения са технически и са разтворени във вода и ацетон в съотношение
60:40 с 0,5% добавка на “Туин 20”. Всички семена се засаждат на дълбочина 2 см в алуминиеви тарини (10x21x6 см дълбоки), почвата е песъчливо-глинеста с pH 6,7 и съдържа 0,8% О.М. и 8,95% глина. Почвата е подсилена с тор (17-17-17) и “Каптан 80 W” преди засаждането. Работният разтвор е 25 галона/акър. Отчитането се извършва 18 дни след третирането.
Таблица 10
Съединение | Хербицид + Антидот Доза (1Ь/А) | ML | RC201 | ELEIN | ABUTH | ||
IV-13 + 1 | 0.625 | + | 0.50 | 25/40 | 10/15 | 20/15 | 0/15 |
0.625 | + | 1.00 | 25/40 | 0/15 | 50/15 | 50/15 | |
0.625 | + | 2.00 | 15/40 | 0/15 | 40/15 | 15/15 | |
0.125 | + | 0.50 | 50/65 | 5/15 | 20/20 | 0/20 | |
0.125 | + | 1.00 | 70/65 | 10/15 | 50/20 | 35/20 | |
0.125 | + | 2.00 | 35/65 | 0/15 | 30/20 | 20/20 | |
IV-13 + 2 | 0.625 | + | 0.25 | 15/40 | 0/15 | 20/15 | 10/15 |
0.625 | + | 0.50 | 20/40 | 0/15 | 20/15 | 15/15 | |
0.625 | + | 1.00 | 20/40 | 0/15 | 35/15 | 10/15 | |
0.125 | + | 0.25 | 40/65 | 25/15 | 40/20 | 50/20 | |
0.125 | + | 0.50 | 65/65 | 20/15 | 25/20 | 0/20 | |
0.125 | + | 1.00 | 40/65 | 30/15 | 50/20 | 40/20 | |
IV-13 + 13 | 0.625 | + | 0.50 | 35/40 | 0/15 | 40/15 | 0/15 |
0.625 | + | 1.00 | 35/40 | 5/15 | 20/15 | 5/15 | |
0.625 | + | 2.00 | 30/40 | 0/15 | 65/15 | 0/15 | |
0.125 | + | 0.50 | 80/65 | 20/15 | 60/20 | 10/20 | |
0.125 | + | 1.00 | 60/65 | 15/15 | 50/20 | 15/20 | |
0.125 | + | 2.00 | 65/65 | 25/15 | 40/20 | 0/20 | |
IV-13+ 9 | 0.625 | + | 0.25 | 10/40 | 0/15 | 10/15 | 30/15 |
0.625 | + | 0.50 | 15/40 | 0/15 | 25/15 | 0/15 | |
0.625 | + | 1.00 | 10/40 | 0/15 | 5/15 | 0/15 | |
0.125 | + | 0.25 | 20/65 | 15/15 | 65/20 | 10/20 | |
0.125 | + | 0.50 | 60/65 | 20/15 | 20/20 | 25/20 | |
0.125 | + | 1.00 | 40/65 | 30/15 | 30/20 | 0/20 | |
IV-13+ 39 | 0.625 | + | 0.50 | 25/40 | 0/15 | 20/15 | 15/15 |
0.625 | + | 1.00 | 20/40 | 0/15 | 25/15 | 0/15 | |
0.625 | + | 2.00 | 20/40 | 0/15 | 20/15 | 20/15 | |
0.125 | + | 0.50 | 50/65 | 15/15 | 30/20 | 40/20 | |
0.125 | + | 1.00 | 60/65 | 10/15 | 30/20 | 30/20 | |
0.125 | + | 2.00 | 60/65 | 20/15 | 20/20 | 0/20 |
Таблица 10
Доза lb/а Царевица
Съединение | хербицид | + | антидот | ELEIN | ABUTH | средно | Ечемик | : Пшеница | ||
IV-13 | Ч· | 1 | 0.50 | + | 0.50 | 95/88 | 100/95 | 0/0 . | 0/0 | 10/5 |
0.50 | + | 1.00 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 25/5 | |||
0.50 | + | 2.00 | 80/88 | 90/95 | 0/0 | 0/0 | 5/5 | |||
1.00 | + | 0.50 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |||
1.00 | + | 1.00 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
1.00 | + | 2.00 | 85/98 | 85/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
IV-13 | + | 2 | 0.50 | + | 0.25 | 85/88 | 95/95 | 0/0 | 0/0 | 0/5 |
0.50 | + | 0.50 | 98/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |||
0.50 | + | 1.00 | 98/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 15/5 | |||
1.00 | + | 0.25 | 98/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
1.00 | + | 0.50 | 80/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
1.00 | + | 1.00 | 98/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |||
IV-13 | 4- | 13 | 0.50 | + | 0.50 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 |
0.50 | + | 1.00 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 15/5 | |||
0.50 | + | 2.00 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 20/5 | |||
1.00 | + | 0.50 | 75/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |||
1 .00 | + | 1.00 | 90/98 , | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 15/10 | |||
1.00 | + | 2.00 | 70/98 | 90/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 | |||
IV-13 | + | 9 | 0.50 | + | 0.25 | 85/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 |
0.50 | + | 0.50 | 90/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |||
0.50 | + | 1.00 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 5/5 | |||
1.00 | + | 0.25 | 85/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
1.00 | + | 0.50 | 90/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 15/10 | |||
1.00 | + | 1.00 | 95/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
IV-13 | 39 | 0.50 | + | 0.50 | 95/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 0/5 | |
0.50 | + | 1.00, | 85/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 10/5 | |||
0.50 | + | 2.00 | 75/88 | 100/95 | 0/0 | 0/0 | 20/5 | |||
1.00 | + | 0.50 | 100/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 25/10 | |||
1 .00 | + | 1.00 | 90/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 5/10 | |||
1.00 | + | 2.00 | 85/98 | 100/93 | 0/0 | 0/0 | 10/10 |
Таблица 11
Ранно отчитане
Съединение | Доза 1Ь/А | SETVI | Средно BL* | Царевица* ST | ||||
харбицид | + | антидот | ||||||
71D | + | 2 | 0.125 | + | 0.125 | 100/100 | 60/58 | 15/26 |
0.125 | + | 0.250 | 100/100 | 39/58 | 13/26 | |||
0.125 | + | 0.500 | 100/100 | 16/58 | 11/26 | |||
0.250 | + | 0.125 | 100/100 | 68/41 | 29/14 | |||
0.250 | + | 0.250 | 100/100 | 65/41 | 33/14 | |||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 | 63/41 | 31/14 | |||
71D | + | 9 | 0.125 | + | 0.125 | 10'0/100 | 0/58 | 0/26 |
0.125 | + | 0.250 | 100/100 | 40/58 | 20/26 | |||
0.125 | + | 0.500 | 100/100 | 15/58 | 10/26 | |||
0.250 | + | 0.125 | 100/100 | 35/41 | 16/14 | |||
0.250 | + | 0.250 | 100/100 | 53/41 | 19/14 | |||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 | 64/41 | 30/14 | |||
71D | + | 29 | 0.125 | + | 0.125 | 95/100 | 11/58 | 9/26 |
0.125 | + | 0.250 | 100/100 | 39/58 | 19/26 | |||
0.125 | + | 0.500 | 95/100 | 6/58 | 5/26 | |||
0.250 | + | 0.125 | 100/100 | 35/41 | 16/14 | |||
0.250 | +. | 0.250 | 100/100 | 40/41 | 26/14 | |||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 | 45/41 | 33/14 |
Късно отчитане
Доза 1Ь/А
Съединение | хербицид | + | антидот | SETVI | |
71D + | 2 | 0.125 | + | 0J25 | 100/100 |
0.125 | + | .0.250 | 100/100 | ||
0.125 | + | 0.500 | 100/100 | ||
0.250 | + | 0.125 | 100/100 | ||
0.250 | + | 0.250 | 100/100 | ||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 | ||
71D + | 9 | 0.125 | + | 0.125 | 100/100 |
0.125 | + | 0.250 | 100/100 | ||
0.125 | + | 0.500 | 100/100 | ||
71D + | 9 | 0.250 | + | 0.125 | 100/100 |
0.250 | + | 0.250 | 100/100 | ||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 | ||
71D + | 29 | 0.125 | + | 0.125 | 90/100 |
0.125 | + | 0.250 | 100/100 | ||
0.125 | + | 0.500 | 95/100 | ||
71d + | 29 | 0.250 | + | 0.125 | 95/100 |
0.250 | + | 0.250 | 100/100 | ||
0.250 | + | 0.500 | 100/100 |
BL = хлороза
Средно Царевица* BL* ST
15/3
19/3
9/3
4/8
9/8
0/8
0/3
1/3 10/3 11/8
9/8
4/8
3/3
0/3
0/3
9/8
6/8 14/8
25/49
23/49
21/49
55/9
30/9
45/9
0/49
0/49 16/49 23/9 16/9 44/9
11/49
0/49 10/49 16/9 23/9 35/9
ST = закърняване
Таблица 12
Хербицид-Антидот Доза Средно за царевица
Съединения | Дни | (lb) A + W/W% | ELEIN | ABUTH | BL | ST | |
8d | 32 | 12 | 0.5 + 0.5 % | 100/100 | 100/100 | 0/40 | 10/20 |
21 | 0.5 + 0.5 % | 100/100 | 100/100 | 0/20 | 10/33 | ||
CN | 7751 | ||||||
51А | 32 | 210 | 1.0 + 0.5 % | 100/100 | 100/100 | 0/18 |
Третиране на семена
Хербицид: 8 Д и 51 А
Антидот: съединение 32
Антидотът е приложен чрез третиране на семената (0,0625 до 0,5 % от антидота по тегло към семената)
Засаждането се извършва на 2 см дълбочина в песъчно-глинеста почва. Отчитането се извършва на 12 и на 21 ден след третирането.
Два плевелни вида:
ABUTH (Abutilon theophrasti)
ELEIN (El.eusine indica)
Царевица: сорт 3737 сорт 7751 “Средно” означава средно за хлороза (BL) и за закърняване (ST).
Формулировки
Формулировка е включването на формуланта в подходяща форма, която може директно да се приложи върху културите и плевелите. Дефиницията “формулант” означава продукт, който ще се формулира. Формулантът може да бъде както самото антидотно съединение или самостоятелното хербицидно съединение, така и смес от двете. Целта на формулирането е да се даде възможност на формуланта да проникне до мястото на културата, където е желателно да прояви селективната си хербиI $ цидност. Под “място” трябва да се разбира почва, семена, кълнове, самата култура и вегетативната й маса.
Описаните антидота могат да бъдат формулирани по различни начини, за да бъдат подходящи за приложение: /а/ антидотът може 20 да бъде формулиран, за да бъде приложен директно върху семето на културата; /б/ антидотът и хербицидът могат да бъдат формулирани поотделно и да бъдат приложени поотделно или едновременно в съответно тегловно съотношение, т.е. като резервоарна 25 смес, или /в/ антидотът и хербицидът се формулират заедно в съответни тегловни съотношения.Използваните формулировки на съединенията от изобретението могат да се приготвят по обичайните начини. Те включват 3θ прахове, гранули, микрокапсули, пелети, разтвори, суспензии, емулсии, омокрими прахове, емулсионни концентрати и други подобни. Много от тях могат да се използват директно. Формулировките за пръскане могат да бъдат разредени в подходяща среда и да се използват за пръскане 35 като работни разтвори от няколко литра до няколкостотин литра за хектар. Високо концентрирани състави се използват като междинни за по-нататъшно формулиране. Формулировките най-често съдържат от 0,1 до 99 % тегло от активния хербицид и антидот/и/ и поне едно от: /а/ от 0,1 до 20 % повърхностно активно вещество и /б/ 1 до 99,9% твърд или течен инертен разредител/и/. По-специално те могат да съдържат тези съставки в следните приблизителни съотношения.
Таблица 13
Активно вещество хербицид + антидот съставки
Тегловни проценти’ Разре- Повърхностно дител/и/ активно вещество
Омокрими прахове | 20 - 90 | 0 - 74 | 1 - 10 |
Маслени суспензии | |||
Емулсии и разтвори, | |||
вкл, емулсионни концентрати | 3 - 50 | 40 - 95 | 0 - 15 |
Водни суспензии | 10-50 | 40 - 84 | 1 - 20 |
Прахове | 1 - 25 | 70 - 99 | 0 - 5 |
Гранули и пелети | 0.1 - 95 | 5 - 99.9 | 0 - 15 |
Високо концентрирани | 90 - 99 | 0 - 10 | 0 - 2 |
съставки тегло.
’ Активното вещество и повърхностно активното вещество или разредителят дават 100 %
По-ниското или по-високо съдържание на активно вещество във формулировките се определя от целите, за които ще се прилага и от физическите качества на съединението. Понякога е желателно повърхностно активното вещество да е в по-голям процент по отношение на активната съставка. Това се постига, като се включи по-голямо количество от повърхностно активното вещество във формулировката или чрез резервоарна смес.
Праховете са лесно разпръскващи се композиции, съдържащи формуланта, импрегниран върху специфичен носител. Обикновено едрината на частичките на носителя са от 30 до 50 микрона. Примери за подходящи носители са талк, бентонит, диатомна пръст и пирофилит. Съставите обикновено съдържат до 50 % от формуланта. Прибавят се също противоспичащи и антистатични вещества. Прилагането на праховете става чрез моторни пръскачки, ръчни пръскачки или самолети.
Омокримите прахове са финосмлени състави, съдържащи специфичен носител, импрегниран с формуланта, като съдържа допълнително едно или повече повърхностно активни вещества. Повърхностно активните вещества спомагат за бързото диспергиране на праха във водната среда, за да се получат стабилни суспензии за пръскане. Могат да бъдат използвани различни повърхностно активни вещества, например дълговерижни мастни алкохоли и соли на алкални метали на сулфатирани мастни алкохоли, соли на сулфонови киселини, естери на дълговерижни мастни киселини и поливалентни алкохоли, в които алкохолните групи са свободни, сравнително дълговерижни W-субституирани полиетиленгликоли и др.
Гранулите се състоят от формулант, импрегниран върху специфичен инертен носител с размери на частичките от 1 до 2 милиметра в диаметър. Получаването на гранулите може да стане, като разтвор на формуланта и летлив разтворител се пръска върху гранулирания носител. Примери за подходящи носители за получаване на гранули са глина, вермикулит, стърготини - гранулиран въглен.
Микрокапсулите и други бавно освобождаващи формулировки имат предимства пред отдаването и разпръскването на активните вещества. Микрокапсулите се състоят от напълно затворени капчици или гранули, съдържащи активното вещество, при които капсулиращият материал е инертна порьозна мембрана, даваща възможност разтвореният материал да преминава в околната среда при контролирано количество за определен период от време. Капсулираните капчици обикновено са с размери от 1 до 50 микрона в диаметър. Включената течност обикновено представлява около 50 до 95 % от теглото на цялата капсула и може да съдържа известно количество разтворител в допълнение към активните вещества.
Капсулираните гранули се характеризират с порьозни мембрани, които затварят отворите на порите на гранулирания носител. Така се задържа течността, съдържаща активните компоненти, и контролираното им освобождаване. Най-често размерът на гранулите е от 1 мм до 1 см в диаметър. В селскостопанската практика се използват гранули с размери от 1 до 2 мм в диаметър. Гранули, които могат да се използват съгласно изобретението, се получават чрез екструзия, агломерация или прилинг, както и от материали от естествен произход. Примери за такива материали са вермикулит, синтерувани гранули от глина, каолин, атапулгит, стърготини и гранулиран въглен. Полезни капсулиращи материали са естествени и синтетични гуми, целулозни материали, стирол-бутадиенови съполимери, полиакрилонитрили, полиестери, полиамиди, полиуреа, полиуретани и нишестени ксантати.
Емулгируемите концентрати се състоят от маслен разтвор, на формуланта и емулгиращо средство. Преди употреба концентратът се разрежда с вода, за да се получи суспендирана емулсия от маслени капчици. Използваните емулгатори обикновено са смес от йоногенни и нейонактивни повърхностно активни вещества. В емулгируемите концентрати могат да бъдат включени и други добавки, като суспендиращи и уплътняващи средства.
Когато формулантът е смес от антидот и хербицид, пропорцията на антидотното съединение към хербицидното обикновено е от 0,001 до 30 тегл.ч. от антидота за една тегловна част от хербицидното съединение.
Формулировките обикновено съдържат освен формулант и носител или повърхностно активно вещество и различни други добавки. Такива са различни инертни ингредиенти, носители-разредители, органични разтворители, вода, масло във вода, вода в масло, емулсии, носители при праховете и гранулите и повърхностно активни мокрители, диспергатори и емулгатори. Могат да бъдат включени и торове, например амониев нитрат, карбамид и суперфосфат, както и вещества, спомагайки за коренообразуването и растежа, например компост, естествен тор, хумус и пясък.
Антидотните съединения или съставите хербицид с антидот съгласно изобретението могат също така да бъдат приложени върху културата чрез прибавяне на формулировките във водата за напояване. Този метод на приложение дава възможност съставът да проникне в почвата при абсорбирането на водата.
Друг начин на прилагане на формуланта върху почвата е под формата на разтвор в подходящ разтворител. Разтворители, често използвани при такива формулировки, са керосин, течно гориво, ксилол, петролни фракции с температури на кипене на този над ксилола и ароматни петролни фракции, богати на метилнафталини. Течните разтвори, както и дустовете могат да бъдат пръскани от машинни, ръчни пръскачки или от самолети.
Пример. Праховете.
Следните вещества се използват при формулирането на (а) 5%-ен и <б) 2%-ен прах:
(а) 5 части активна субстанция;
части талк;
(б) 2 части активна субстанция;
част високо дисперсна силициева киселина;
части талк.
Активните вещества се смесват с носителите и се смилат. Така се получават готови за приложение прахове.
Пример. Гранулата.
Следните вещества се използват за получаването на 5%-ен гранулат:
части активно вещество;
0,25 части епихлорхидрин;
0,25 части цетилполигликолетер;
3,25 части полиетиленгликол;
части каолин (едрина на частичките 0,3 - 0,8 мм)
Активното вещество се смесва с епихлорхидрин и сместа се разтваря в 6 части ацетон. След това се прибавят полиетиленгликол и цетилполигликолетер. Полученият разтвор се пръска върху каолин и ацетонът се изпарява във вакуум.
Пример. Омокрими прахове. Следните съставки се използват, за да се формулира (а) 70%-ен, (б) 40%-ен, (в) и (г) 25%-ен и (е) 10%-ен омокрим прах.
(а) 70 части активно вещество;
части натриев дибутилнафтилсулфонат;
части нафталинсулфонова киселина /фенолсулфонова киселина/;
формалдехид кондензат (3:2:1);
части каолин;
части шампанска креда;
(б) 40 части активно вещество;
части натриев лигнинсулфонат;
част натриева дибутилнафталинсулфонова киселина;
части силициева киселина;
(в) 25 части активно вещество;
4,5 части калциев лигнинсулфонат;
1,9 части шампанска креда/ хидроксиетилцелулоза смес (1:1)
1.5 части натриев дибутилнафталинсулфонат;
19.5 части силициева киселина;
19.5 части шампанска креда;
28,1 части каолин;
(г) 25 части активно вещество;
2.5 части изоктилфенокси-полиетилен-етанол;
1,7 части шампанска креда/ хидроксиетил целулоза смес (1:1)
8,3 части натриев алуминиев силикат;
16.5 части кизелгур;
части каолин;
(д) 10 части активно вещество;
части смес от натриеви соли на наситени мастни алкохолсулфати, части нафталинсулфонова киселина/формалдехид кондензат части каолин
Активните вещества и добавките се смесват добре в подходящи смесители, след което се смилат в подходящи мелници. Омокримите прахове имат способността отлично да се омокрят и супендират. Тези омокрими прахове могат да се разреждат с вода, за да се получат суспензии с желана концентрация, които да се използват най-вече за третиране на части на растенията.
Пример. Емулгируеми концентрати.
Следните вещества се използват, за да се формулира 25 % -емулсионен концентрат: 25 части активно вещество;
2.5 части епоксидирано растително масло;
части смес от алкиларилсулфонат/мастен алкохол полигликолетер;
части диметилформамид;
57.5 части ксилол;
При разреждане на такъв концентрат с вода може да се получи емулсия с желана концентрация, която е особено подходяща за третиране на листна маса.
Claims (21)
- Патентни претенции1. Хербициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа като хербицид ацилирано1,3-дикарбонилно съединение с формулаС |jСН--с ---R или негова тавтомерна форма, в която формула R означава субституиран ароматен радикал, и антидотно съединение, избрано от групите: амиди на халоалканови киселини, ароматни о^Симни производни, тиазол карбонови киселини и техни производни и 1,8-нафталов анхидрид, като тегловното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1:1 до 30:1.
- 2. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че 1,3дикарбонилната част по избор е субституиран5- или 6-членен карбоцикличен пръстен или хетероцикличен пръстен, съдържащ 1 или 2 хетероатома.
- 3. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула в която R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или С^-С^алкил или R1 или ОIIR3 е RaOC-, в която Ra е С^-С^алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или R3 е хидроксил и R‘, R2, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или C,-C4 алкил или в която R1 и R2 или R3 и R4, взети заедно, са С2-С3 алкилен, R’ е халоген, циано, С,-С4 алкил, С,-С4 халоалкил, RkSOn където Rk е С(-С4 алкил и п е 0, 1 или 2, Cj-C4 алкокси или нитро, R’, R’ и R10 независимо са водород или субституенти, включващи халоген, Ct-C4 алкил, Cj-C4 алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С]-С4 халоалкил, С,-С4 алкилтио, фенокси или субституиран фенокси радикал, в който субституентите са халоген или халометил или и двата 1%5/О/о, където η е 0, 1 или 2, I^eCj-C^ алкил, С(-С4 халоалкил, фенил или бензил,ОIIRcCNH, където Rc е С,-С4алкил,-NRdRe, където Rd и Re независимо са водород или С(-С4 алкил,RpC/О/, където Rj,e водород, С]-С4алкил, Ct-C4 халоалкил или С,-С4 алкокси,SOINR|Rh, където Ra и Rh независимо са водород или С,С4 алкил или R’ и R’, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома към фениловия пръстен, към който са свързани.
- 4. Хербициден състав съгласно претенция1, характеризиращ се с това, че хербицидно актовният ингредиент е съединение с формула кислород, сяра, сулфонил и R30 е субституиран фенил като в която R21-R24 независимо са водород или С^ С4 алкил или R21 и R22 заедно са С2-С3 алкилен, или R23 и R24 заедно са С2-С3 алкилен, или R21 и R23 заедно образуват връзка и R е субституиран фенил където R15 е подбран от групата, състояща се от водород, халоген, С(-С2 алкил, С,-С2 алкокси, нитро, циано, С{-С2 халоалкил или RmSOn, където RB е C^-Cj алкил и η е 0, 1 или 2, трифлуорметил или дифлуорметил или трифлуорметокси или дифлуорметокси, R1* и R17 независимо са водород, халоген, С(-С4 алкил, С,-С4 алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, Cj-C4 халоалкил, R^C),, където η е 0, 1 или 2 и Rb е Cj-C4 алкил, С]-С4 алкил, субституиран с халоген, циано, фенил или бензил, W е кислород или сяра, когато R21 и R23 заедно образуват връзка, съединенията съдържат ненаситен хетероцикличен пръстен.
- 5. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула в която R26-R2’ независимо са водород или С^ С4 алкил или R26 и R27 заедно са С2-С3 алкилен, или R2* и R2’ заедно са С2-С3 алкилен, W2 е където R15 е водород, халоген, С^ С2алкил, С^-С^алкокси, нитро, циано, C^Cj халоалкил или R SO , където R е С,-С,алкил и η е 0, 1 или 2, трифлуорметил или дифлуорметил или трифлуорметокси или дифлуорметокси и R16 и R17 независимо са водород, халоген, С,-С4алкил, С^-С^алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С^-С^халоалкил, β^Οη, където п е 0, 1 или 2 и Rb е С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, фенил или бензил.
- 6. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент е съединение с формула където R140 е халоген, С^-С^алкокси, три-флуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано Cj-Cj халоалкил или R*SOn, където η е 0, 1 или 2 и Rae С(-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил^131 е водород или С,C4aAkmi,R132 е водород или С^-С^алкилД131 и R132 заедно са С2-С3алкилен^133 е водород или С^-С^алкил^134 е водород или С]-С4алкил^133 и R134 заедно са С2-С3алкилен^135, R13i, R137 и R13’ независимо са /1/ водород, /2/ хлор, флуор или бром, /З/С^-С^алкил, /4/ CjС4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /
- 7/ нитро, /8/ С^-С^халоалкил, /9/ R6SO11, където η е 0, 1 или 2 и Re е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил/10/ - NRcRd, където Rc и Rd независимо са водород или Cj-C4 алкил, /11/ R'C/О/, където R'означава С(-С4 алкил или Cj-C4 алкокси, /12/ - SO2NRcRd, където Rch Rd са както са дефинирани и /13/ - N/R'/ C/O/Rd, където R' и Rd са както са дефинирани активният ингредиент е съединение с формула окъдето R50 е халоген, С^-С^алкил, С(-С2алкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано С,-С2 халоалкил или RSOn, където η е 0 или 2 и R* е С^^алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R41 е водород или С]-С4алкил, R42 е водород или С,-С4алкил, R41 и R42 заедно са С2-С5алкилен, R43 е водород или С^-С^алкил, R44 е водород или С,-С4алкил, R4’ и R44 заедно са С2-С5алкилен, R43, R46, R47 и R4· независимо са /1 / водород, /2/ халоген като хлор, флуор или бром, /3/ С]-С4алкил, /4/ С]-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С1-С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2 и Rb е /а/ С(-С4 алкил, /б/ С]-С4алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, където Rc и Rd независимо са водород или С(-С4 алкил, /11/ R'C/О/, където Re е С]-С4 алкил или Cf-C4 алкокси, /12/ -SO2NRcRd, където Rc и Rd са както са дефинирани и /13/ -N/R7C/0/Rd, където R' и Rd, са вече дефинирани, и R4’ е водород или С(-С4 алкил.
- 8. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент съдържа съедине-ние с формула където X е окси, тио, сулфинил или сулфонил, Ri0 е халоген, С^-С^алкил, CjС2алкокси, за предпочитане метокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано С^С2халоалкил или R*SOn, където η е 0, 1 или 2, a R* е С^-С^алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, R5’ е водород или С,-С4алкил, фенил или субсти-туиран фенил, R52 е водород или С^-С^алкил или R31 и R32 заедно са С2С5алкилен, R53 е водород или С,-С4алкил, фенил или суб-ституиран фенил при условие, че R51 и Ri3 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R34 е водород или С]-С4алкил, R33 е водород или С|-С4алкил, R56 е С^^алкил,С^-С^халоалкил или фенил, R37 и R” независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,С4алкил, /4/ С,-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ (%С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ Cj-C4 алкил, /б/ С^-С^алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, -SO2NRcRd, -N/ R7C/0/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или СГС4 алкил, или R'C/О/, където R' е Cj-C4 алкил или Cj-C4 алкокси.
- 9. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активната съставка е съединение с формула в която X е кислород или NR6’, където R69 е водород, С(-С4алкил или С1-С4алкокси, R60 е халоген, С^С^лкил, С1-С2алкокси, трифлуорметокси или дифлуорметокси, нитро, циано, Cj-СзХалоалкил, R*SOn, където η е 0 или 2, a R* е С]-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил,R61 е водород или С,-С4алкил, фенил или субституиран фенил, R62 е водород или С(-С4алкил или R61 и R62 заедно са С2С3алкилен, R43 е водород, Ц-С^алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R61 и R63 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R64 е водород или С,-С4алкил, R63 е водород или С1-С4алкил, Rw е С(-С4алкил или С,-С4халоалкил, R67 и R6’ независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С,-С4алкил, /4/ Cj-С^лкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С]-С4халоалкил, /9/ RbSOn, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ С,-С4алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NR'Rd, -SOjNR'R“, -N/R'/С/ O/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил или /11/ R'C/O/-, където R' е С]-С4 алкил или С,-С4 алкокси.
- 10. Хербициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хербицидно активният ингредиент съдържа съединение с формула в която R’° е халоген, С^-С^алкил, С,С2алкокси, трифлуорметокси, дифлуорметокси, нитро, циано, С,-С2халоалкил, R*SO’o, където η е 0 или 2, a R* е С(-С2алкил, трифлуорметил или дифлуорметил, циано, нитро, С^С2алкилтио или С^-С^алкилсулфонил, R71 е водород, С^С^алкил, халоген, фенил или субституиран фенил, R72 е водород или CtС4алкил или R71 и R72 заедно са С2-С3алкилен, R73 е водород, С(-С4алкил, фенил или субституиран фенил при условие, че R71 и R73 не са едновременно фенил или субституиран фенил, R74 е водород или Ц-С^алкил, R75 е водород, халоген или С(-С4алкил, R76 е халоген, нитро, циано, трифлуорметил, -C/O/NR2b, където Rbe водород или С{-С2алкил и R77 и R7· независимо са /1/ водород, /2/ халоген, /3/ С^-С^алкил, /4/ С]-С4алкокси, /5/ трифлуорметокси, /6/ циано, /7/ нитро, /8/ С(С4халоалкил, /9/ RbSOa, където η е 0, 1 или 2, и Rb е /а/ С,-С4 алкил, /б/ Cj-C.алкил, субституиран с халоген или циано, /в/ фенил или /г/ бензил /10/ - NRcRd, -SOjNRR“1, и N/Rc/C/O/Rd, където Rc и Rd независимо са водород или С,-С4 алкил, или /11/ ReC/O/, където R' е С,-С4 алкил или С,-С4 алкокси.
- 11. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 10, характеризиращ се с това, че антидотът е амид на халоалканова киселина.
- 12. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 11, характеризиращ се с това, че халоалкановата киселина е дихлороцетна киселина.
- 13. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 12, характеризиращ се с това, че антидотът е амид на халоалканова киселина и амидният азотен атом е в оксазолидинов или тиазолидинов пръстен.
- 14. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 11, характеризиращ се с това, че антидотните съединения имат формулаОII RrR’ в която η е 1 или 2 У е хлор или бром и R·' и R9' независимо са С2-С12алкил, С(С|2алкенил, С\-С4 алкилен, субституиран с фенил, диалкоксиалкил, където алкокси и алкиловите групи имат от 1 до 4 въглеродни атома, и R’ и R9', взети заедно, са С,С4алкиленокси алкилен или алкилентиоалкилен, субституиран със спиро 5- до 6-членен хетероцикличен пръстен, фенил или алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил.
- 15. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотните съединения имат формулаСЦСНС—И в която R*°, R*1, R’2, R*3, R’4 и R*5 независимо са водород, нисш алкил, нисш алкилсулфонилметил или фенил или R*° и R*1, взети заедно, образуват алкиленова хрупа и X е кислород или сяра, по избор субституирана с една или две метилови групи, и X е кислород или сяра.
- 16. Хербициден състав съгласно претенции от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотното съединение има формулаО R“ О — СН — RС1,СНС— М--- СН, --- СН (R — С R“)nО — CH — R“ в която R·6 може да бъде алкил, алкенил или алкинилов радикал, R”, R”, R” R90 независимо са водород или метил и п е 0 или 1.
- 17. Хербициден състав съгласно претенция от 1 до 13, характеризиращ се с това, че антидотното съединение има формула в която R9i е групата -CO-R98, в която R” е С^-С^халоалкил, съдържащ от 1 до 3 ха- 15 логенни атома, или фенилова група, по избор субституирана, R96 е водороден атом, метил или фенил, R97 е С|-С>алкилова група, циклохексилметилова група, фенилова група, по избор субституирана, бензилова група, евенту- 20 ално субституирана, алилова или пропаргилова група и η е 0 или 1.
- 18. Хербициден състав съгласно претенция 3, характеризиращ се с това, че антидотът е 2,2-диметил-М-дихлорацетилтиазолидин. 25
- 19. Състав съгласно претениция 1, характеризиращ се с това, че ацилираното 1,3дикарбонилно съединение съдържа от 11 до 42 въглеродни атома.
- 20. Метод за борба с уврежданията на 30 културните растения, причинени от ацелиран1,3-дикарбониленхербицид с формула или негова тавтомерна форма, в която 40 R означава субституиран ароматен радикал, характеризиращ се с това, че към почвата, културата или семената на културата се прилага нефитотоксично, антидотно ефективно количество от съединение, подбрано от групите: 45 амиди на халоалкилови киселини, ароматни оксимни деривати, тиазолкарбонови киселини и техни деривати и 1,8-нафталов анхидрид, като тези съединения са антидотно активни с по-горните хербициди и тегловното съотношение на хербицид към антидот е от 0,1:1 до 30:1.
- 21. Метод съгласно претенция 20, характеризиращ се с това, че хербицидът има формула в която R', R2, R3, R4, R5 и R6 независимо един от друг са водород или Cj-С^лкилОII или R' или R3 е RaOC, където Ra е С^С^алкил, фенил, по избор субституиран с 2 до 5 метилови групи, или в която R1 и R2 или R3 и R4, взети заедно, са С2-С3алкилен, R’ е халоген, циано, Cj-С^кил, Cj-С^халоалкил, I^SO^ където Rk е С,-С4алкил и п е 0, 1 или 2, С,С4алкокси или нитро, R’, R9 и R10 независимо са водород или халоген, С^-С^алкил, CjС4алкокси, трифлуорметокси, циано, нитро, С,С4халоалкил, С^-С^алкилтио, фенокси или субституиран фенокси радикал, като субституентите са халоген или халометил или и двата, RbS/O/n, където η е 0, 1 или 2 и Rb е CtС4алкил, С1-С4халоалкил, фенил или бензил,ОRc^NH-, където Rc е С1-С4алкил, -NRdRe, където Rd и Re независимо са водород или С,С4алкил, RjC/О/, където R( е водород, С^ С4алкил, С^-С^халоалкил или С(-С4алкокси, SO,NR R„ където R и R. независимо са водород или С]-С4алкил или Rg и R,, взети заедно, образуват пръстенна структура с два съседни въглеродни атома на фениловия пръстен, към който са свързани.Издание на Патентното ведомство на Република България1113 София, бул. ”Д-р Г. М. Димитров” 52-Б
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US7001587A | 1987-07-06 | 1987-07-06 | |
US07/208,269 US4938796A (en) | 1987-07-06 | 1988-06-22 | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG60301B2 true BG60301B2 (bg) | 1994-07-25 |
Family
ID=26750670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG84794A BG60301B2 (bg) | 1987-07-06 | 1988-07-06 | Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4938796A (bg) |
EP (1) | EP0298680B1 (bg) |
JP (1) | JP2896146B2 (bg) |
KR (1) | KR960016186B1 (bg) |
CN (1) | CN1031916C (bg) |
AR (1) | AR245866A1 (bg) |
AT (1) | ATE94339T1 (bg) |
AU (1) | AU604336B2 (bg) |
BG (1) | BG60301B2 (bg) |
BR (1) | BR8803350A (bg) |
CA (1) | CA1337158C (bg) |
CZ (1) | CZ286115B6 (bg) |
DE (1) | DE3884076T2 (bg) |
DK (1) | DK376488A (bg) |
EG (1) | EG18668A (bg) |
ES (1) | ES2059521T3 (bg) |
HU (1) | HU205890B (bg) |
IE (1) | IE61677B1 (bg) |
IL (1) | IL86996A (bg) |
MX (1) | MX168198B (bg) |
MY (1) | MY103739A (bg) |
NZ (1) | NZ225297A (bg) |
PH (1) | PH25483A (bg) |
PL (1) | PL158086B1 (bg) |
PT (1) | PT87912B (bg) |
SK (1) | SK488288A3 (bg) |
TR (1) | TR24112A (bg) |
ZW (1) | ZW8988A1 (bg) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
US5447903A (en) * | 1989-10-18 | 1995-09-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal active substance combinations |
AU7463791A (en) * | 1990-03-14 | 1991-10-10 | James L. Ahle | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor |
WO1991013547A1 (en) * | 1990-03-14 | 1991-09-19 | Ahle James L | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor |
EP0584227B1 (en) * | 1991-05-01 | 1997-10-08 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
EP0551650B1 (de) * | 1991-12-31 | 1999-10-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
AR005600A1 (es) * | 1996-02-02 | 1999-06-23 | Syngenta Ltd | Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion |
US5668089A (en) * | 1996-04-08 | 1997-09-16 | Zeneca Limited | Selective corn herbicide |
AUPO190596A0 (en) | 1996-08-26 | 1996-09-19 | Alchemia Pty Ltd | Oligosaccharide synthesis |
DE19700097A1 (de) | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
DE19700019A1 (de) | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
US5912207A (en) * | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
US6140273A (en) * | 1997-05-07 | 2000-10-31 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones |
JP4592183B2 (ja) * | 1997-08-07 | 2010-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン |
WO1999007688A1 (de) | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
AUPO937597A0 (en) * | 1997-09-24 | 1997-10-16 | Alchemia Pty Ltd | Protecting and linking groups for organic synthesis |
JPH11279157A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Hoechst Marion Roussel Kk | バルビツール酸誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療薬 |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
WO2000000029A1 (en) | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
US6541422B2 (en) | 1999-05-28 | 2003-04-01 | Syngenta Limited | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
MXPA02002450A (es) * | 1999-09-08 | 2004-09-10 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Nuevas composiciones herbicidas. |
BR0017250B1 (pt) * | 2000-06-13 | 2012-07-24 | mÉtodo de controle seletivo de vegetaÇço indesejÁvel em uma safra desejada. | |
GB0213638D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
FR2874522B1 (fr) * | 2004-08-31 | 2006-11-10 | Epb Sa | Tete a aleser |
US7303440B2 (en) * | 2005-10-03 | 2007-12-04 | Stull Michael F | Universal battery charger/power source adapter |
CN110372523B (zh) * | 2019-08-13 | 2021-06-22 | 中国农业科学院棉花研究所 | 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
US4415353A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4415352A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US3989503A (en) * | 1972-10-13 | 1976-11-02 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines |
US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
AR204705A1 (es) * | 1972-10-13 | 1976-02-27 | Stauffer Chemical Co | Nuevo compuesto antidoto derivado de 3-acil oxazolidinas y tiazolidinas sustituidas util para composiciones herbicidas y la composicion herbicida que lo contiene |
CA1014563A (en) * | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
US3959304A (en) * | 1974-07-01 | 1976-05-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines |
JPS5826321B2 (ja) * | 1974-07-25 | 1983-06-02 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体除草剤 |
JPS51113755A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-07 | Kougi Kenkyusho:Kk | Unevenly-sinking tank detector |
CH624552A5 (bg) * | 1975-09-04 | 1981-08-14 | Ciba Geigy Ag | |
US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
GB1521540A (en) * | 1975-10-31 | 1978-08-16 | Ciba Geigy Ag | Vinyl-sulphone hardeners |
JPS5325564A (en) * | 1976-08-23 | 1978-03-09 | Ugine Kuhlmann | Novel antidotal heterocyclic derivative for herbicide |
CH640108A5 (de) * | 1978-02-06 | 1983-12-30 | Nitrokemia Ipartelepek | Unkrautvernichtungsmittel. |
US4199506A (en) * | 1978-05-15 | 1980-04-22 | Monsanto Company | 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives |
US4336389A (en) * | 1978-05-15 | 1982-06-22 | Monsanto Company | 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents |
HU178064B (en) * | 1978-05-31 | 1982-02-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material |
US4269775A (en) * | 1978-09-01 | 1981-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
DE2837863A1 (de) * | 1978-09-04 | 1980-03-13 | Ciba Geigy Ag | Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen |
US4294764A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-13 | Ppg Industries, Inc. | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides |
ZA807240B (en) * | 1979-12-26 | 1982-07-28 | Ppg Industries Inc | Antidotal compounds for use with herbicides |
JPS58180451A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-10-21 | ストウフア−・ケミカル・カンパニ− | 2−(2−置換ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン類 |
EP0090262B1 (en) * | 1982-03-25 | 1992-08-05 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
IT1155209B (it) * | 1982-09-01 | 1987-01-21 | Montedison Spa | Derivati di acidi 1,3-tiazolidin-2-carbossilici e loro impiego nella difesa di colture di interesse agrario nell'azione di erbicidi non selettivi |
CA1192758A (en) * | 1983-01-06 | 1985-09-03 | Benjamin P. Rodriquez | Herbicide antidotes |
JPS6087238A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-05-16 | ストウフアー・ケミカル・カンパニー | 2‐(2‐置換ベンゾイル)‐1,3‐シクロヘキサンジオン |
IL72753A (en) * | 1983-09-16 | 1988-07-31 | Stauffer Chemical Co | 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanadiones and their use as herbicides |
ZA856341B (en) * | 1984-08-22 | 1986-06-25 | Bayer Ag | 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexane-1,3-diones |
IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
JPS62123145A (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-04 | Otsuka Chem Co Ltd | 1,3−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 |
US4797147A (en) * | 1986-06-09 | 1989-01-10 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids |
US4741755A (en) * | 1986-06-09 | 1988-05-03 | Stauffer Chemical Company | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones |
US4728745A (en) * | 1986-06-09 | 1988-03-01 | Stauffer Chemical Company | Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides |
US4808720A (en) * | 1986-06-09 | 1989-02-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
US4767447A (en) * | 1986-09-12 | 1988-08-30 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4795488A (en) * | 1986-09-12 | 1989-01-03 | Stauffer Chemical Company | 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
US4783213A (en) * | 1986-10-16 | 1988-11-08 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones |
US4781751A (en) * | 1987-08-20 | 1988-11-01 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones |
US4838932A (en) * | 1987-08-20 | 1989-06-13 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones |
-
1988
- 1988-06-22 US US07/208,269 patent/US4938796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-30 MY MYPI88000724A patent/MY103739A/en unknown
- 1988-07-04 ES ES88306071T patent/ES2059521T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 PH PH37172A patent/PH25483A/en unknown
- 1988-07-04 EP EP88306071A patent/EP0298680B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 AT AT88306071T patent/ATE94339T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-04 DE DE88306071T patent/DE3884076T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-04 AU AU18670/88A patent/AU604336B2/en not_active Expired
- 1988-07-05 CA CA000571114A patent/CA1337158C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-05 SK SK4882-88A patent/SK488288A3/sk unknown
- 1988-07-05 CZ CS19884882A patent/CZ286115B6/cs unknown
- 1988-07-05 AR AR88311326A patent/AR245866A1/es active
- 1988-07-05 IL IL8699688A patent/IL86996A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-05 IE IE204488A patent/IE61677B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-05 MX MX012160A patent/MX168198B/es unknown
- 1988-07-05 PT PT87912A patent/PT87912B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-07-05 HU HU883528A patent/HU205890B/hu unknown
- 1988-07-05 NZ NZ225297A patent/NZ225297A/xx unknown
- 1988-07-06 JP JP63167001A patent/JP2896146B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 DK DK376488A patent/DK376488A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-06 KR KR1019880008359A patent/KR960016186B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-06 TR TR88/0525A patent/TR24112A/xx unknown
- 1988-07-06 PL PL1988273557A patent/PL158086B1/pl unknown
- 1988-07-06 BG BG84794A patent/BG60301B2/bg unknown
- 1988-07-06 ZW ZW89/88A patent/ZW8988A1/xx unknown
- 1988-07-06 BR BR8803350A patent/BR8803350A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-07-06 EG EG37488A patent/EG18668A/xx active
- 1988-07-06 CN CN88104156A patent/CN1031916C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG60301B2 (bg) | Хербициден състав на база ацилирани 1,3-дикарбонилни хербициди и антидоти за него | |
RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
JP4795967B2 (ja) | アントラニル酸アミド及び少なくとも1種の他の殺虫剤を含有する殺虫活性物質組合せ物 | |
BG63654B1 (bg) | Хербицидни състави от 4-бензоилизоксазолови, в даден случай 2-циано-1,3-дионови, хербициди и антидотни съединения за тях | |
WO1991013548A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor | |
JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
JP2832482B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
JP4705585B2 (ja) | 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物 | |
EP0298679A2 (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor | |
JPS63126806A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
KR20000075774A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
JPS63150204A (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
WO1991013547A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor | |
JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
CN115380910A (zh) | 一种除草组合物及其制剂 | |
CS201037B2 (en) | Herbicide | |
JPS6351304A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS58188804A (ja) | 除草剤 | |
BR112017011588B1 (pt) | Composto, composição herbicida, método para controlar plantas indesejáveis, e, uso de um composto. | |
JPH02131413A (ja) | 除草剤組成物 | |
WO2016117678A1 (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 | |
JPS608207A (ja) | 除草剤組成物 |