HU205890B - Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives - Google Patents

Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU205890B
HU205890B HU883528A HU352888A HU205890B HU 205890 B HU205890 B HU 205890B HU 883528 A HU883528 A HU 883528A HU 352888 A HU352888 A HU 352888A HU 205890 B HU205890 B HU 205890B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
antidote
hydrogen
substituted
formula
Prior art date
Application number
HU883528A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT51218A (en
Inventor
Lawrence L Buren
Joanna Keng-Hsin Hsu
Michael P Ensminger
Charles J Duerksen
Nicholas N Poletika
Benjamin P Rodriguez
Original Assignee
Ici America Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici America Inc filed Critical Ici America Inc
Publication of HUT51218A publication Critical patent/HUT51218A/hu
Publication of HU205890B publication Critical patent/HU205890B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány antidotált herbicid készítményekre, közelebbről helyettesített, acilezett 1,3-dikarbonil-származékokat és antidotumait tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.
„Herbicidnek” nevezzük azt a vegyületet, amely a növények növekedését gátolja vagy módosítja, beleértve a kipusztítást, nővekedéskésleltetést, lombtalanítást, kiszárítást, megváltoztatja, illetve gátolja a fejlődést, serkenti a növekedést vagy törpülést okoz. A „növény” kifejezés alatt a növény valamennyi megjelenési formáját értjük, így a magvakat, csíranövényeket, fiatal növényeket, gumókat, szárat, magszárat, levélzetet és a termést. A „növény növekedése” alatt a fejlődés összes, a magvak kicsírázásától a növényi élet természetes vagy előidézett megszűnéséig tartó fázisát értjük.
Herbicideket általában a gyomnövények irtására vagy fejlődésüknek módosítására alkalmaznak. A gyomirtó szerek kereskedelmi forgalma igen fellendült, mivel használatuk termésmennyiség-növekedést és betakarításiköltség-csökkenést eredményezhet.
A gyomirtószer-kijuttatás leggyakoribb módjai: vetés előtt történő talajba juttatás; barázdába, a vetőmag közvetlen környezetébe adagolás; kelés előtti talajfelszín-kezelés; kelés utáni talaj- és állománykezelés, vetés előtti magkezelés.
Egy herbicid készítmény előállítója általában olyan kezelési dózist és koncentrációt ajánl, amely a maximális gyomirtó hatást célozza. Ez a kezelési dózis körülbelül 0,0111 és 56 kg/ha közötti, általában 0,112 és 28 kg/ha közötti. A „gyomirtás szempontjából hatásos mennyiség” kifejezés egy herbicid készítmény olyan mennyiségét jelenti, amely a növények fejlődését gátolja vagy módosítja. A ténylegesen alkalmazott mennyiség számos szemponttól függ, illetve az illető gyomnövény érzékenységét és az összes növényvédelemre fordítható költséget.
Egy adott herbicid használhatóságát befolyásoló fontos tényező annak szelektivitása. Bizonyos esetekben a haszonnövény érzékeny a gyomirtó szer hatására. Ezen túlmenően bizonyos herbicid készítmények csak egyes gyomfajokra nézve fitotoxikusak. A megfelelő hatás érdekében egy herbicidnek a haszonnövény minimális károsodását szabad csak okoznia (előnyösen egyáltalán nem károsíthatja), míg a területen előforduló gyomnövényeket teljes mértékben irtania kell.
A herbicidalkalmazás kedvező hatásának megőrzése és a haszonnövények károsodásának minimalizálása érdekében számos antidotumot állítottak elő. Ezek az antidotumok csökkentik vagy megszüntetik a haszonnövények károsodását a herbicid gyomirtó hatásának jelentős gyengülése nélkül. Példaként megemlítjük a 4021224, a 4021229 és a 4230874 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat.
Az antidotumoknak a haszonnövények károsodását csökkentő pontos mechanizmusát még nem állapították meg. Egy antidotum készítmény gyógyító, beavatkozó, védő vagy ellenhatású lehet. Az „antidotum” kifejezés alatt olyan vegyületet értünk, amely létrehozza a herbícid szelektivitását, vagyis a károsító hatás, fitotoxicitás fennmarad a gyomfajokkal szemben és csökken vagy megszűnik a termesztett növényekre nézve. A „méregközömbösítés szempontjából hatásos mennyiség” kifejezés egy antidotum vegyület olyan mennyiségét jelenti, amely egy bizonyos mértékig növeli a haszonnövény ellenállóképességét egy gyomirtó szerrel szemben.
Az acilezett 1,3-dikarbonil-vegyületeket igen hatásos herbicideknek találtuk, amelyek a növényfajok széles skálája esetében univerzális gyomirtó hatást mutatnak. A növény irtó hatást úgy érjük el, hogy a kezelendő területre egy gyomirtás szempontjából hatásos mennyiségű, találmány szerinti vegyületet juttatunk, általában semleges vivőanyaggal. Ezen túlmenően a herbicid hatású, acilezett 1,3-dikarbonil-vegyületek néhány esetben (esetenként) a termesztett növényfajokra károsan vagy befolyásolóan hatnak. Az ilyen növények esetében a herbicid készítmények hatásos alkalmazása sokszor megkívánja egy olyan vegyület használatát, amely a gyomirtó szerre nézve ellenméreg hatású.
Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos vegyületek, ha méregközömbösítés szempontjából hatásos mennyiségben alkalmazzuk őket, megfelelő ellenméregként a növényfajok egy körét megvédik az olyan gyomirtó káros hatásával szemben vagy az olyan gyomirtó szerek károsító hatását csökkentik, amelyek hatóanyagként acilezett 1,3-dikarbonil- karbociklusos vagy -heterociklusos vegyületeket tartalmaznak.
A találmány szerinti acilezett 1,3-dikarbonil-vegyületek az (A) általános képletű csoportot tartalmazzák. A képletben R az alábbiakban leírt csoport (és általában egy adott esetben helyettesített aromás csoport). Az ilyen típusú vegyületeket az irodalom úgy említi, mint amelyek például kémiai intermedierekként és/vagy peszticidekként alkalmazhatók. Az (A) általános képletű molekula meg nem határozott, dikarbonil csoportot tartalmazó része általában gyűrűs szerkezetű. A gyűrűs szerkezet, amely ciklusos 1,3-dikarboniIcsoport, egy 5-6 tagú gyűrűt tartalmaz, amely karbociklusos vagy heterociklusos lehet és adott esetben egy vagy több aromás csoporttal lehet helyettesítve.
A találmány szerinti karbociklusos vagy heterociklusos vegyületek esetében lehetséges a tautoméria. A találmány szerinti ciklusos 1,3-dikarbonil-vegyületek a tautoméria következtében például az 1. ábrán látható négy szerkezeti képletűek lehetnek, ahol a helyettesítőket az alábbiakban adjuk meg. Hasonló tautoméria figyelhető meg a megfelelő heterociklusos vegyieteknél is.
A bekarikázott proton mind a négy tautomer esetében meglehetősen labilis. Ezek a protonok savasak és bázissal eltávolíthatók, hogy só képződjön, amelynek az anionja a 2. ábrán látható négy mezomer alakban fordulhat elő. A helyettesítőket szintén az alábbiakban adjuk meg.
Ezen bázisok kationjai például szervetlen kationok, így alkálifémek, például lítium, nátrium és kálium; alkáliföldfémek, például bárium, magnézium, kalcium és stroncium; vagy szerves kationok, így helyettesített ammónium-, szulfónium- vagy foszfónium-kationok lehetnek, ahol a helyettesítő egy alifás vagy aromás csoport.
HU 205 890 B
Az ilyen típusú acilezett karbociklusos 1,3-dikarbonil-vegyülétek szerkezete a (B) általános képletnek felel meg.
A képletben
R jelentése egy, az alábbiakban meghatározott, adott 5 esetben helyettesített aromás csoport és n jelentése 2 vagy 3, előnyösen 3.
A gyűrű helyettesítetlen (az X és Y csoportok jelentése hidrogénatom) lehet, illetve egy vagy több hidrogénatom alifás, aromás, heterociklusos vagy alkilén- 10 csoporttal, különösen szénhidrogéncsoporttal helyettesíthető. Ilyen szénhidrogéncsoport például az alkil-, különösen a rövid szénláncú alkil-, fenil- és a 2-5 szénatomos alkiléncsoport, így dimetilén-, trimetilénés hasonló csoport, amely esetben a vegyületeknek 15 spiroszerkezetük van. A karbociklusos gyűrű telített vagy olyan telítetlen gyűrű lehet, amely a 4- és 5-ös szénatom között olefinkötést tartalmaz.
A találmány szerinti, acilezett heterociklusos 1,3-dikarbonil-származékok az (Γ) általános képletnek felel- 20 nek meg. A képletben R\ /
X1 és X2jelentése azonos és C vagyRl8-N^
R2/ \ általános képletű csoport, ahol R1, R2 jelentése 25 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R18 jelentése pedig 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-. 30 csoport,
R9 jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy R(SO)n általános képletű csoport, ahol
R jelentése adott esetben max. 3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, és 35 n értéke 2, mimellett , R'\ / ha X1 és X2 jelentése C
R2/ \ általános képletű csoport, akkor 40
R3 jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport és R4 jelentése hidrogénatom, vagy ha X1, X2 jelentése R1S-N=általános képletű csoport, akkor
R3 és R4 együtt oxigénatomot jelent. 45
A herbicid vegyületek egy sajátos csoportja az, amelyben a dikarbonilvegyület egy adott esetben helyettesített ciklohexán-dion és az acilezőcsoport egy helyettesített benzoilcsoport. Azaz a fenti (B) általános képletben R egy helyettesített fenilcsoport. Ezek a ve- 50 gyületek általában a (II) általános képletnek felelnek meg. A képletben a helyettesítők jelentése az (Γ) általános képlettel kapcsolatban megadottal azonos.
Ilyen típusú, a ciklohexán- és a fenilgyűrűk egyikén vagy mindegyikén különböző helyettesítőkkel rendelkező vegyületeket ír le a 90262 számon közzétett európai szabadalmi bejelentés, a 135191 sz. európai szabadalmi leírás, a 4797150, 4816066, 5006158, 4853028, 4806146, 4822906, 4780127, 4946981, 5006162 és 5085688 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (ezek herbicid hatású vegyületekre vonatkoznak); és a Nippon Soda K. K 51/13750 és 51/13755 számon közzétett japán szabadalmi bejelentései, amelyek néhány ilyen típusú vegyületet írnak le mint a herbicidelőállítás intermedierjeit.
Az ilyen acilezett, heterociklusos, 1,3-dikarbonil-vegyületek speciális típusai:
a (IV) általános képletű barbitursav-származékok, a képletben
R18 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R helyettesített fenilcsoport, így (XIII) általános képletű csoport, ahol
R7, R3 és R9 az alábbiakban megadott jelentésű (ilyen vegyületeket ír le például a 4797147 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) vagy az (V) általános képletű oxolaktámok, a képletben R1, R2, R3, R4 és R18 jelentése az (Γ) általános képlettel kapcsolatban megadott.
Ilyen vegyületeket ír le például a 4808 720; 4871856 és 4871857 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
A találmány tárgya továbbá egy olyan herbicid készítmény, amely egy (Γ) általános képletű herbicidból, egy antidotumból és semleges vivőanyagból áll. Az
1.3- ciklohexán-dion-csoport előnyösen az alábbiakban definiált csoportokkal helyettesített. Ezenkívül a benzoilcsoport is helyettesített lehet.
A találmány ezen körébe tartoznak az olyan (B) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése egy, az előbbiekben megadott módon helyettesített fenilcsoport.
Az „1-4 szénatomos alkilcsoport” kifejezés magában foglalja a metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szekbutil-, izobutil- és tercier-butil-csoportokat.
Az előzőekben meghatározott vegyületek sói is a találmány körébe tartoznak.
A 90262 számú közzétett európai szabadalmi bejelentés egy acilezett dikarbonilvegyületek előállítását célzó eljárást ír le, és egy adott esetben helyettesített
1.3- ciklohexán-dion helyettesített benzoil-cianiddal történő reagáltatását ismerteti. A reakció cink-klorid és trietil-amin jelenlétében megy végbe.
A következőkben a fenti leírásban herbicid hatásúnak talált vegyületek egy részét soroljuk fel.
(XIV) általános képletű vegyületek
Vegyületszám R3 R4 R7 R8 R9 R'°
51A H H Cl H 4-CH3SO2- H
HU 205 890 Β
Vegyűletszám R3 R4 R7 ' R8 R9 Rl°
55A ch3 ch3 Cl H 4-CH3SO2- H
90A H H Cl 3-C2H5O 4-CH3SO2- H
(XV) általános képletű vegyületek
Vegyűletszám R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 R9
IC ch3 ch3 H H H H H H
(XVI) általános képletű vegyületek
Vegyűletszám R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 R9
4D ch3 ch3 H H H H H H
8D H H H H H H H cf3
24D ch3 ch3 H H H H H so2ch3
70D H H H H ch3 ch3 H so2ch2ci
71D ch3 ch3 OH H ch3 ch3 H cf3
(XVH) általános képletű vegyületek
Vegyűlet- szám n RK R1 R2 R3 R4 R3 R6 R8 R9
4E 2 ch3 ch3 ch3 H H ch3 H H H
16E 0 ch3 H H, H H H H H —SO2H—C3H7
(XVIII) általános képletű vegyületek
Vegyület- szám R30 RS1 R32 R33 R34 R55 r56 R57 R38
8F ch3 ch3 ch3 H H ch3 H H CH3SOr
29F ch3 H H H H H H H c2h5s-
36F ch3 H H H H H H 3—Cl c2h5so2
50F ch3 ch3 ch3 H H H H H cf3
(XIX) általános képletű vegyületek
Vegyűlet- szám R.140 r131 R132 R133 R134 RI35 R136 R137 R138 R139
vm-14 Cl H H Me H H 4-SO2Me 2-F H H
VIII-17 no2 H H H H H 4-CI 2-F H Me
VIU-24 Cl H H H H H 4-SO2Me H H H
(XX) általános képletű vegyületek
Vegyfllet- szám R30 R41 R42 R43 R44 R43 R46 R47 R48 R49
II—4 Cl ch3 ch3 H H H 4-SO2CH3 H H H
11-6 no2 H H H H H 4-CI H H H
HU 205 890 B (XXI) általános képletű vegyületek
Vegyületszám R15 r26 r27 r28 R29 R16 R17 W2
VII-1 no2 ch3 ch3 H H H 4-CI 0
VII-5 Cl H H H H H 4-CI s
VII-7 Cl CH3 H CH3 H H 4-CI s
(XXII) általános képletű vegyületek
Vegyületszám R15 R21 R22 R23 R24 R16 R17 w
VI-1 Cl H ch3 kötés H 4-CI 0
VI-4 no2 H ch3 H H H H 0
VI-9 no2 H ch3 H ch3 H 4-CI 0
VI—21 Cl H ch3 H ch3 H 4-SO2CH3 s
(XXII) általános képletű vegyületek
Vegyületszám R15 r!8 R19 R16 R17
IV-1 Cl ch3 ch3 H 4—Cl
1V-6 no2 ch3 ch3 H H
IV-13 Cl ch3 ch3 3-n-C3H7 4-SO2C2H5
(XXIV) általános képletű vegyületek
Vegyület- szám R15 R R12 R13 R14 R16 R17 r20 t
V-l no2 H H H H H 4-G1 n—C3H7 1
V-2 no2 H H n/a n/a H 4-CI n-C3H7 0
V-3 Cl H H H H H 4-SO2CH3 n-C3H7 1
V-7 no2 H H ch3 ch3 H 4-CI ch3 1
V-15 no2 ch3 H H H H 4-SO2CH3 c2h5 1
(XXV) általános képletű vegyületek
Vegyület- szám R59 R51 R52 R53 R54 R55 X R56 R57 R58
X-5 Cl H H H H H S ch3 H 4-SO2CH3
X-6 no2 H H H H H SO2 ch3 H 4-CI
X-l 3 no2 H H H H ch3 S ch3 H H
(XXVI) általános képletű vegyületek
Vegyület- szám r6° RÖI r62 r63 r<54 r«5 R66 R67 r68 X
XI-1 Cl H H H H H ch3 H 4-SO2CH3 C2H5-ON
XI-6 Cl H H H H H ,ch3 3-C1 4-SO2C2Hs ch3-on
XI-7 no2 H H H H H ch3 H 4-CI ch3-on
XI-8 Cl H H H H H cf3 H 4-CI ch3-on
HU 205 890 Β (XXVII) általános képletű vegyületek
Vegyület- szám r70 R71 R72 R73 R74 R75 R76 R77 R78
XII-1 Cl H H H H H Br H 4-SO2CH3
XII-6 no2 ch3 ch3 H H H Br H H
XII-7 Cl H H H H H Cl . H 4-Cl
XII-9 no2 H H ch3 CH H F H 4-CF3
A találmány tárgya egy kétkomponensű herbicid rendszer, amely (a) a fentiekben leírt herbicid hatású vegyületből és (b) egy hatásos antidotumból áll. Megállapíttotuk, hogy a vegyi anyagok széles köréből választhatunk olyan antidotum hatású vegyületeket, amelyek az előzőekben leírt acilezett 1,3-dikarbonil herbicidek esetében hatásos antidotumok. A találmány szerinti előnyös készítmények a herbicidek mellett egy vagy több ilyen antidotumot tartalmazhatnak. A növények köre, amelyek esetében a fentebb leírt herbicidek alkalmazhatók, lényegesen szélesíthető olyan antidotum használatával, amely egy vagy több haszonnövény károsodás elleni védelmét biztosítja és ily módon a készítmény szelektivitását növeli. Néhány fontosabb antidotumtípus: aromás oximszármazékok, tiazol-karbonsavakés származékaik és 1,8-naftál-anhidridek.
Ilyen alkalmas antidotumok a (XXIX’) általános képletű halogén-alkánsavamidok. A képletben Y jelentése halogénatommal monoszubsztituált fenoxi-, adott esetben halogénatommal mono- vagy diszubsztituált vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal diszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8 jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenilvagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
R9 jelentése hidrogénatom, adott esetben halogénatommal triszubsztituált 1-7 szénatomos alkil-, 25 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált 2-6 szénatomos alkinil-, (l,3-dioxoIanil)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport.
A 4021224 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban bemutatott antidotumok egyike a (XXX) képletű Ν,Ν-diallil-diklór acetamid.
A fenti vegyület a kereskedelemben R-25788 jelzéssel általánosan ismert és számos tiol-karbamát tartalmú herbicid készítményben szerepel mint antidotum.
A halogán-alkánsavamidok egy másik csoportja, amelyekben a nitrogénatom egy oxazolidin- vagy tiazolidingyűrűben helyezkedik el. R előnyösen diklórmetil-csoport és ezek az oxazolidinek és tiazolidinek a (XXXI’) általános képletnek felelnek meg. A képletben Rsoojelentése hidrogénatom vagy R’-C- általános képletű csoport, amelyben
R’ jelentése halogénatommal kétszeresen vagy hidroxilcsoporttal egyszeresen helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigén-vagy kénatom,
R80, R83, R85jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8] jelentése adott esetben halogénatommal triszubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy karbo-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, vagy R80 és R8'együtt spirociklohexil-csoportot alkot, R82 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (Ιό szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-( 1-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy R85 és R82együtt -(CH2)p- általános képletű csoport, ahol p értéke 3,4 vagy 5,
R84 jelentése hidrogénatom.
Ilyen típusú vegyületeket számos szabadalmi leírás, így a 4021224 és a 4256481 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismertet. Erre a csoportra jellemző vegyületek (ahol ha mást nem nevezünk meg, a csoport hidrogénatom):
2.2- dimetil-N-diklőr-acetil-oxazolidin (R80 és R81=metilcsoport) (7. sz. vegyület);
2,2,5-trimetil-N-diklór-acetil-oxazolidin (R80, R81 és R82>=metilcsoport) (2. sz. vegyület);
2.2- dimetil-5-n-propil-N-diklór-acetil-oxazolidin (R80, R81=metilcsoport, R82=n-propilcsoport); és
2.2- dimetil-N-diklór-acetil-5-etil-oxazolídin (R80 és R81 =metilcsoport, R82=etilcsoport).
Olyan vegyületeket, ahol R80 és R81 együtt alkiléncsoportot alkot, ismertet például az 1512540 és a 2023 582 számú brit, valamint a 181621 számú magyar szabadalmi leírás.
Az antidotumként alkalmazható (XXXV) általános képletű tiazo-karboxil-savakat és származékaikat a 4199506 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti.
A képletben
R92 alkilcsoportot, halogén-alkilcsoportot vagy trialkoxi-metil-csoportot képvisel;
R93 jelentése hidrogénatom, mezőgazdasági szempontból elfogadható kation vagy valamilyen szénhidrogén- vagy helyettesített szénhidrogéncsoport;
m jelentése 0 vagy 1; és
R94 klóratomot, brómatomot, jódatomot, rövid szénláncú alkoxicsoportot, illetve helyettesített vagy helyettesítetlen fenoxicsoportot jelent.
Ezen csoport egy jellemző képviselője a benzil-2klór-4-trifluor-metil-5-tiazol-karboxilát (R92=trifluormetil-csoport; R93=benzilcsoport; R94=klóratom; m=I).
Egy másik alkalmas herbicid antidotum csoportba
HU 205 890 Β tartoznak a (XXXVI) általános képletű vegyületek, amelyeket a 0104495 számú európai szabadalmi leírás ismertet. A képletben
R95 a -C-R98 általános képletű csoportot jelenti, ahol II
R98 jelentése egy 1-3 halogénatomot tartalmazó
1-3 szénatomos halogén-alkilcsoport vagy egy adott esetben helyettesített fenilcsoport;
R96 hidrogénatomot, metil- vagy fenilcsoportot képvisel;
R97 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ciklohexil-metil-csoport, adott esetben helyettesített fenilcsoport, adott esetben helyettesített benzilcsoport, allilcsoport vagy propargilcsoport;
n jelentéseO vagy 1.
Alkalmas antidotum még az 1,8-naftálsavanhidrid. Ennek a csoportnak egy jellemző tagja a (XXXVII) képletű vegyület.
Antidotumként alkalmazható továbbá a találmány szerinti herbicid készítményben az
- [(l,3-dioxolanil)-(l-4 szénatomos alkil)]csoporttal O-helyettesített ciano-benzaldoxim,
- [tiono-(l-4 szénatomos alkoxi)-amino]-csoporttal monoszubsztituált benzacetonitril,
- 1,8-naftálsavanhidrid,
- 1-6 szénatomos trihalogén-alkánsav,
- egy 1-4 szénatomos alkil- és egy 1-4 szénatomos dihalogén-alkilcsoporttal 2-helyettesített 1,3-dioxolán,
- egy halogénatommal és egy trifluor-metil-csoporttal helyettesített tiazol-karbonsav-benzilészter.
A találmány szerinti herbicid készítményekkel kombináltan alkalmazni kívánt antidotum mennyisége, alkalmazásának módja és hatásossága különféle tényezőkkel függően változhat. Ilyen tényezők: az alkalmazni kívánt antidotum tulajdonságai, a kezelendő növény fajtája, a kijuttatandó hebicid mennyisége és adagja, a kezelés helyén a mezőgazdasági környezet talaj- és klimatikus viszonyai. A herbicid készítményben használandó speciális antidotum kiválasztása, a kijuttatás módjának (például előzetes bekeverés, barázdába juttatás, magkezelés stb.), a hatékonyságnak meghatározása - amikor nincs fitotoxicitás, de a méregközömbösítő hatás jelentkezik - és az ehhez szükséges mennyiség megállapítása könnyen elvégezhető az említett szabadalmi leírások, így a 4021244 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás vizsgálati módszereinek a szakterület általános gyakorlatának megfelelő alkalmazásával.
Az antidotumokra és alkalmazási módjaikra vonatkozó további útmutatás található a 3959304, 3989 503, 3131509, 3564768, 4137070, 4294764, 4256481, 4415353 és a 4415352 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban.
Az antidotumot a herbiciddel együtt juttatjuk ki egy nem fitotoxikus, de méregközömbösítés szempontjából hatásos mennyiségben. A „nem fitotoxikus” kifejezés alatt az antidotum olyan mennyiségét értjük, amely a termesztett növényeket csak a legkisebb mértékben vagy egyáltalán nem károsítja. A „méregközömbösítés szempontjából hatásos mennyiség” kifejezés alatt az antidotum olyan mennyiségét értjük, amely a herbiciddel kijuttatva a herbicid által előidézett növénykárosodás termesztett növényekre való kiterjedését csökkenti. A herbicid és az antidotum előnyös tömegaránya 0,1:1 és 30:1 között van. Egy másik előnyös tömegarány a 1:1 és 20:1 közötti. Még előnyösebb a 2:1 és 15:1 közötti tömegarány. A herbicidet és az antidotumot tankkeverékként vagy külön, egymás után, kb. 5 tömeg% koncentrációban, porlasztással visszük fel.
A következő példákat csak szemléltetés céljából közöljük és nem feltétlenül képviselik az összes végrehajtott kísérletet, és a találmány oltalmi körét nem korlátozzák. Ahogy a szakember által ismert, a herbicidkísérletek során a tényezők jelentős része nehezen irányítható, így az egyes kísérletek eredményeit befolyásolhatja és megismételhetetlenné teszi azokat. Változhatnak az eredmények a környezeti tényezőktől függően. Egyéb tényezők mellet ilyen például: a napsugárzás és a víz mennyisége, a talaj típusa, pH-ja, a hőmérséklet és a páratartalom. Befolyásolhatja a kísérleti eredményeket továbbá a vetésmélység, a herbicidalkalmazás mértéke, az antidotumalkalmazás mértéke, a herbicid és az antidotum alkalmazásának aránya éppúgy, mint a kísérlet során kezelt növények tulajdonságai. Az eredmények változhatnak növényféleségenként és fajtánként is. Nem korlátozó jelleggel utalunk arra, hogy a herbicidet 4,48-0,02 kg/ha, az antidotumot pedig 1,12-0,02 kg/ha mennyiségben lehet általában alkalmazni.
ANTIDOTUMOK
Az I., II. és III. példákban és az I., II., III., és IV. táblázatokban a következő antidotumokat alkalmaztuk.
=N,N-diallil-diklór-acetamid =2)2,5-trimetil-N-diklór-acetil-oxazoIidin
I =a(tiono-metoxi-amino)-benzacetonitril
II =O-[2-(l,3-dioxalil)-metil]-a-ciano-benzaldoxim
SC =2-klór-4-(trifluor-metil)-5-tiazolkarboxilsav benzilészter
1292 =N-allil-N-[2-(l,3-dioxalanil)-metil]-diklór-acetamid
RR =2-klór-N-izopropil-acetanilid
124 =p-klór-fenil-N-metil-karbamát
CDAA =2-klór-N,N-di-2-propenil-acetamid
TCA =trik!ór-ecetsav =2,2-spirociklohexil-N-diklór-acetil-oxazolidin
NA =naftálsavanhidrid
/. példa
Kelés utáni kezeléssel kétleveles állapotban lévő kukoricára 0,140 kg/ha mennyiségű 24D jelű vegyületet, majd az említett vegyület és a 2. számú antidotum 1:1,1 arányú keverékét (0,168 kg/ha) juttattuk. A 24D vegyülettel kezelt kukorica 60-75%-a klorotizitált és
HU 205 890 B
20%-a növekedésben korcsosult. A 2. számú antidotumos keverékkel kezelt állomány esetében 12-20% klorózis és 2% korcs növekedés volt megfigyelhető. Ezen kísérlet során kezelést végeztünk 0,84 kg/ha mennyiségű 8D jelű vegyülettel, majd a mondott vegyület 5 (0,84 kg/ha) és a 2. számú antidotum (0,28 kg/ha) keverékével. Az első kezelés esetében a kukorica 1018%-a klorotizált és 2%-a növekedésben korcsosult, az antidotumos kezelés esetében a klorózis 2%-os volt, korcsosulás nem volt megfigyelhető. 10
II. példa
Szántóföldi kísérletben kikelés előtt logaritmikus permetezővel alkalmaztuk az antidotumokat. A logaritmikus permetezési módszert gyakran alkalmazzák ve- 15 gyületek előzetes észterezésére. Ezzel csökkenthető az egy bizonyos hosszúságban felvitt anyagmennyiség. A jelen vizsgálat során az antidotum mennyisége 5 méterenként felére csökken. A 8D vagy a 8F vegyület kikelés előtti dózisát 2,24 kg hatóanyag/ha értéken, a 24D 20 vegyület dózisát pedig 0,14 kg hatóanyag/ha értéken választottuk meg. Mindegyik vegyület esetében a 2. számú antidotumot alkalmaztuk; a logaritmikus permetezővel végzett permetezési dózis 0,56 kg/ha 0,036 kg/ha volt. A vizsgálat kiterjedt a vegyületek 2. 25 antidotum nélkül, önmagában való alkalmazására is.
Az alábbi táblázatban a kukorica esetében megfigyelt károsodás (fakulás, %) növekvő antidotumarány melletti csökkenése jelzi, hogy a 8D, 8F és 24D jelű vegyület reagál a 2. számú antidotum növekvő mennyi- 30 ségére.
A kukoricafakulás mértéke (%)
Antidotum felvitt mennyisége Herbicid felvitt mennyisége
2 kg/ha 24D (0,14 kg/ha) 8F (2,24 kg/ha 8D (2,24 kg/ha
— 43 98 98
0,032 25 98 60
0,063 20 93 40
0,125 5 85 15
0,25 0 60 15
0,5 0 10 5
Ebben a vizsgálatban zöld muhart alkalmaztunk. A 2. antidotum a természetes gyomokat vagy a vetett zöld muhart a 24D herbiciddel szemben védte, 0,280,56 kg/ha dózis esetén. Alacsonyabb antidotumdőzisoknál ez nem lépett fel. A 8F és 8D esetében ilyen védelem nem volt megfigyelhető.
III. példa
Néhány Vegyületet juttatunk kikelés előtt a talajra (PES) önmagában és a 2. számú antidotummal, hogy annak a kukorica, a cirok és különféle gyomnövények számára nyújtott védőhatását kiértékeljük. A parcellákat a technikai herbicídekkel és a formált antidotumokkal egymást követően kezeltük, hogy az előkeverést és az esetleges összeférhetetlenséget elkerüljük. A kísérlet véletlenszerűen elrendezett blokk kísérlet volt, két ismétlésben. A talaj 2,3 tömeg% szervesanyag-tartalmú homokos vályogtalaj volt. Mindegyik parcella első 3/4 részét 1-1 sor DeKalb XL-6060 kukoricával (Zea mays) és Funk’s G-251 szemescírokkal (Sorghum bicolor) vetettük be. A hátsó 1/4 részt keresztirányban fenyércirokkal (Sorghum halepense), zöld muharral (Setaria viridis), óriás muharral (Setaria faberi), Hajnalkával (Ipomoea purpurea) és szennával (Cassia) vetettük be. A kezelést követő első két hétben meleg nappalok és hűvös éjszakák uralkodtak. A teljes kezelési jegyzék és a kukorica, valamint a gyomnövények értékelése az alábbi táblázatban található.
A cirok csaknem teljes elhalást mutatott valamennyi herbicid hatására és az antidotumra nem reagált. Kukorica esetében valamennyi vegyületnél jó klorózis és korcs növekedés elleni védelmet tapasztaltunk, bár az 51A és 4D vegyületekkel történő kezelés esetén a 2. számú antidotum a korcsosító hatást segíteni látszott. Ennél a szántóföldi kísérletnél az állományszámlálás nem adott egyöntetű eredményt a madár kártétele miatt. Ez viszont a méregközömbösítő hatás értékelését és az azt követő osztályozást nem befolyásolta. Csekély mértékű közömbösítő hatást tapasztaltunk a gyommagvak esetében.
A kukorica tűrőképessége és a gyomirtó hatásának átlagos százaléka két héttel a kezelés után
Hatóanyagok és készítmények Dózis (kg hatóanyag/ha) Kukorica tűrőképesség Fenyércirok Zöld muhar Óriás muhar Hajnalka Szenna
I 2 3 CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP
51AT 1,68 25 10 8 62 92 100 100 74 88 97 99 50 96
4DT 1,12 16 10 5 84 97 100 100 93 99 41 68 17 85
8DT 1,12 81 40 23 60 95 99 93 100 100 100 100 92 99
24DT 0,28 79 75 35 97 99 100 100 93 99 97 99 50 99
HU 205 890 B
Hatóanyagok és készítmények Dózis (kg hatóanyag/ha) Kukorica tűrőképesség Fenyércirok Zöld muhar Óriás muhar Hajnalka Szenna
1 2 3 CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP CONT SUPP
51AT+2 1,68+0,28 7 8 15 63 88 100 100 66 91 100 100 17 96
4DT+2 1,12+0,28 2 3 10 72 96 100 100 95 99 72 90 0 88
8DT+2 1,12+0,28 7 5 15 42 91 100 100 100 100 100 100 92 98
24DT+2 0,28+0,28 13 8 13 83 97 100 100 93 98 94 98 9 96
Kontroll 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
CONT-Kontroll
SUPP-Elpusztítás
- klorózis tapasztalható
2-erős klorózis
- korcs növekedés
T - technikai hatóanyag
IV. példa
Magkezelés
Kelés előtti talajkezeléses kísérlet során herbicidek 20 és antidotumok különféle kombinációit értékeltük azok herbicidkárosítás elleni védelmező képessége alapján kukorica és cirok esetében. A talaj típusa 2,3 tömeg% szervesanyag-tartalmú homokos vályog volt. A herbicidkezelést véletlenszerű blokk elrendezésében végez- 25 tűk két ismétlésben. Mindegyik herbicid parcella első 3/4 részét 4-4 sor DeKalb XL-6060 kukoricával (Zea mays) és Funk’s G-251 szemescirokkal (Sorghum bicolor) vetettük be. Ezekbe a sorokba kezeletlen és 1.,
2., valamint 3. számú antidotummal kezelt magvakat vetettünk. A parcellák hátsó 1/4 részét keresztirányban fenyércirokkal (Sorghum halepense), zöld muharral (Setaria viridis), óriás muharral (Setaria faberi), hajnal15 kával (Ipomoea purpurea) és szennával (Cassia) vetettük be. A kezelés utáni első két héten kedvező volt az időjárás', meleg nappalokkal és hűvös éjszakákkal. A kezelési kombinációkat és a kukorica, valamint gyomnövény értékelését a következő táblázat tartalmazza.
A cirok teljes elhalást mutatott valamennyi kezelés esetében. A kukoricaállományban kezelésenként mutatkozó eltérések elsősorban a nem azonos vetésmélységből adódnak. A herbicid/antidotum hatása kicsi volt. A klorózis elleni védelem herbicidenként és antidotumonként eltérő volt.
' Az alábbi közölt törtszámok jelentése a következő:
%-oskárosodásantidotummal %-oskárosodásantidotumnélkül
A kukorica tűrőképességének és a gyomirtó hatásának átlagos százaléka két héttel a kezelés után
Dózis (kg ha- Kukorica tűrőképessége Fenyércirok Zöldi nuhar
Hatóanyagok és készítmények hatóanyag/tö-
meg%) 1 2 CONT SUPP CONT SUPP
51AT+ 1,68 20 18 73 97 100 100
51AT+1 2E 1,68+0,50% 0 0 73/73 97/97 100/100 101/100
51AT+2 2E 1,68+0,25% 0 0 73/73 97/97 100/100 100/100
51AT+2 2E 1,68+0,50% 0 0 73/73 97/97 100/100 100/100
4DT AP 1,12 18 18 74 98 100 100
4DT+1 OP 1,12+0,50% 0 0 74/74 98/98 100/100 100/100
4DT+2 ^n/QTx 1,12+0,25% 0 0 74/74 98/98 100/100 100/100
4DT+3 1,12+0,50% 0 0 74/74 98/98 101/100 100/100
8DT 1,12 91 38 47 95 100 100
8DT+1 6E 1,12+0,50% 5 8 47/47 95/95 100/100 100/100
8DT+2 2E 1,12+0,25% 0 0 47/47 95/95 100/100 100/100
8DT+3 50/ST* 1,12+0,50% 0 0 47/47 95/95 100/100 100/100
24DT 0,28 100 75 95 99 99 99
24DT+1 6E 0,28+0,50% 47 25 95/95 99/99 99/99 99/99
24DT+2 2E 0,28+0,25% 0 0 95/95 99/99 99/99 99/99
24D T+3 50/ST* 0,28+0,50% 47 28 95/95 99/99 99/99 99/99
16E 0,50% 0 fi 0 0 0 0 0
2 2E 0,25% 0 0 0 0 0
3 50/ST 0,50% 0 0 0 0 0 0
Kontroll 1 3 0 0 0 0
HU 205 890 Β
Hatóanyagok és készítmények Dózis (kg hatóanyag/ha + hatóanyag/tömeg% Óriás muhar Hajnalka Szenna
CONT CONT SUPP CONT SUPP
51AT 1,68 100 100 100 94 95
51AT+1 2E 1,68+0,50% 100/100 100/100 100/100 94/94 100/95
51AT+2 2E 1,68+0,25% 100/100 100/100 100/100 94/94 100/95
51AT+2 2E 1,68+0,50% 100/100 100/000 100/100 94/94 100/95
4DT. 1,12 100 22 70 ' 57 85
4DT+1 6E 1,12+0,50% 100/100 22/22 70/70 57/57 85/85
4DT+2 2E 1,12+0,25% 100/100 22/22 . 70/70 57/57 85/85
4DT+3 50/ST* 1,12+0,50% 100/100 22/22 70/70 57/57 85/85
8DT 1,12 100 100 100 92 99
8DT+1 6E 1,12+0,50% 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
8DT+2 2E 1,12+0,25% 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
8DT+3 50/ST* 1,12+0,50 100/100 100/100 100/100 92/57 99/99
24DT 0,28 100 93/93 99 79 • 93
24DT+I 6E 0,28+0,50 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
24DT+2 2E 0,28+0,25% 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
24DT+3 50/ST* 0,25+0,50% 100/100 93/93 99/99 79/79 93/93
16E 0,50% 0 0 0 0 0
22E . 0,25% 0 0 0 0 0
3 50/ST 0,50% 0 0 0 0 0
Kontroll 0 0 0 0 0
Megjegyzések *-magkezelés porkészítménnyel CONT-kontroll SUPP-elpusztítás
1- klorőzis tapasztalható
2- erős klorőzis
T=technikai hatóanyag
2E és 6E olyan készítményt jelent, amely 0,24 és 0,72 kg/liter hatóanyagot és emulgeálószert tartalmaz.
Kísérletek 35
I., Π., IH., IV. táblázatok
Kísérleti körülmények: előkeverés és magkezelés
Talajtípus: homokos vályogtalaj
Kezelési eljárás és módszer:
előkevert anyaggal történő, kikelés előtti talajkeze- 40 lés (PES-TM) vagy 10 g vetőmag kezelése antidotummal.
Értékelés a meghatározás szerint.
Vetés: haszonnövény:
kukorica 25A - CN 25 A 45 kukorica 55A- CN 55 A kukorica XL-379 - CN XL-379 kukorica XL-67 - NCN XL-67 kukorica XL-71 - CN XL-71 kukorica FUNKS G-4315 - CN G-4315 kukorica XL-23A - CN XL-23 A kukorica XL-447 - CN XL-447 kukorica 3475-CN 3475 csemege kukorica - CN csemege
Gyomnövény: étipalka (YNS) zöld muhar (GFT) kakaslábfű (WG) tarka cirok (SHC)
A herbicidet pre/emergensen juttatjuk a felszínre, a kezeken vetett magvak fölé. A kikelő növényeket 3 héttel a kezelés után értékeljük. A növényeket a kezeletlen állományhoz hasonlítjuk.
I. táblázat
Előkevert anyaggal történő kikelés előtti talajkezelés (PEST-TM)
26. napi értékelés
Kezelés: Herbicid + antidotum Dózis* (kg/ha) XL-55 FUNKS WO
4D+1 1,12+2,24 8/35 38/40 99/95
4D+2 1,12+1,12 10/35 30/40 99/95
1,12+2,24 25/35 25/40 99/95
*=herbicid+antidotum
HU 205 890 B
II. táblázat
Előkevert anyaggal (PES-TM) történő antidotumkísérlet Értékelés a 3. héten
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis11 (kg/ha) CN25A CN55A CN XLA379 YNS CNG-4315 CN XL-71
1,12+0,56 3/38 8/65 - 85/87 18/60 10/60
4D+1 1,12+1,12 10/38 18/65 - 85/87 25/60 35/60
1,12+2,24 10/38 15/65 - 85/87 15/60 0/60
1,12+0,56 7/38 13/65 85/87 15/60 8/60
4D+2 1,12+1,12 3/38 10/65 - 85/87 18/60 10/60
1,12+2,24 3/38 5/65 - 90/87 10/60 ' 5/60
1,12+0,56 3/3 0/3 25/15 90/90 3/10 5/13
51A+1 1,12+1,12 0/3 0/3 25/15 90/90 3/10 8/13
1,12+2,24 0/3 0/3 - 90/90 5/10 5/13
1,12+0,56 3/3 0/3 90/90 3/10 8/13
51A+2 1,12+1,12 0/3 0/3 0/15 90/90 5/10 3/13
1,12+2,24 0/3 3/3 0/15 90/90 3/10 5/13
111. táblázat
Magkezelés (antidotum: 0,05 tömeg%) Értékelés a 3. héten
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis* (kg/ha) CN 25A CN55A CN XL-379 YNS CN G-4315 CN XL-71
4D+1 0,56 0/5 0/20 0/40 83/85 40/20 20/15
1,12 20/38 45/65 - 85/87 60/60 45/60
4D+2 0,56 0/5 3/20 5/40 85/85 3/20 0/15
1,12 3/38 0/65 - 87/87 25/60 18/60
51A+1 1,12 5/3 3/3 - 90/90 40/10 13/13
2,24 20/25 20/50 - 90/95 65/50 65/28
51A+2 1,12 3/3 0/3 - 90/90 5/10 3/13
2,24 25/25 0/50 - 90/95 18/50 15/28
x=herbicid+antidotum
IV. táblázat
Előkevert anyaggal történő kikelés előtti talajkezelés (234 liter/ha) (PES-TM) 16. napi értékelés
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis (kg/ha) GFT CN XL-55 CN XL-447 CN XL-23A CN 3475
4D+1I 0,56+0,5 100/100 5/40 0,35 0/35 0/20
0,56+1,12 100/100 0/40 0/35 0/35 0/20
0,56+0,56 100/100 0/40 10/35 10/35 10/35
4D+1 0,56+1,12 100/100 10/40 10/35 0/35
0,56+2,24 100/100 0/40 0/35
0,56+0,14 100/100 20/40 40/40 40/40 40/40 20/35 40/35 50/20
4D+1 0,56+0,28 100/100 40/35 45/35 45/20
0,56+0,56 100/100 10/35 25/35 40/20
0,56+0,14 100/100 55/40 45/35 50/35 50/20
4D+II 0,25+0,28 100/100 60/40 55/35 55/35 60/20
0,56+0,56 100/100 30/40 35/35 35/35 30/20
0,56+0,14 100/100 15/40 15/35 30/35 15/20
4D+SC 0,56+0,28 100/100 45/40 15/35 25/35 25/20
0,56+0,56 100/100 35/40 10/35 10/35 20/20
HU 205 890 Β
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis (kg/ha) GFT CN XL-55 CNXL-447 CN XL-23A CN3475
4D+4 0,56+0,56 100/100 45/40 20/35 30/35 25/20
0,56+1,12 100/100 30/40 25/35 25/35 30/20
4D+124 0,56+0,14 100/100 45/40 30/35 45/35 50/20
0,56+0,28 100/100 55/40 50/35 50/35 60/20
4D+1291 0,56+0,56 0,56+1,12 100/100 100/100 5/40 0/40 15/35 0735 30/35 15/35 20/20 10/20
0,56+0,14 100/100 55/40 35/35 45/35 45/20
4D+NA 0,56+0,28 100/100 45/40 45/35 45/35 40/20
0,56+0,56 100/100 25/40 10/35 25/35 15/20
0,56+0,56 100/100 15/40 15/35 0/35 0/35
4D+3 0,56+1,12 100/100 15/40 10/35 10/35 0/35
0,56+2,24 100/100 5/40 0/35 0/35 10/35
0,56+0,14 100/100 25/40 40/35 40/35 , 50/20
4D+RR 0,56+0,28 100/100 55/40 35/35 30/35 35/20
0,56+0,56 100/100 45/40 25/35 35/35 40/20
0,56+0,14 100+/100 35/40 40/35 45/35 35/35
4D+CDAA 0,56+0,28 100/100 40/40 40/35 45/35 30/35
0,56+0,56 100/100 55/40 55/35 45/35 35/35
0,56+0,14 100/100
4D+TCA 0,56+0,28 100/100 60/40
0,56+0,56 100/100
60/40 50/40 30/35 35/35 30/20
45/35 45/35 35/30
40/35 65/35 60/20
IVA. táblázat
Kijuttatás: előkevert anyaggal történő kikelés előtti talajkezelés (PES-TM) (234 liter/ha)
Talaj: homokos vályogtalaj
Edény: 23 cmxl5 cmxlO cm méretű alumíniumtálcák
Értékelés: 23 nappal a kezelés után
Vetés: SETVI (zöld muhar), XL-55A kukorica, X-23 A kukorica, Pioneer 3475 kukorica
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis (kg/ha) SETVI CN XL-55A CN XL-23A CN3475
4D 0,56 100 15 30 45
4D+2 0,56+0,56 100/100 5/15 5/30 5/45
0,56+1,12 100/100 0/15 5/30 5/45
4D+1 0,56+0,56 100/100 10/15 15/30 10/45
0,56+1,12 100/100 25/15 15/30 0/45
4D+3 0,56+0,56 100/100 5/15 10/30 20/45
0,56+1,12 100/100 5/15 5/30 5/45
4D+I 0,56+0,14 100/100 25/15 30/30 20/45
0,56+1,12 100/100 15/15 25/25 25/45
4D+II 0,56+0,14 100/100 20/15 30/30 29/45
0,56+1,12 100/100 35/15 25/30 25/45
4D+SC 0,56+0,14 100/100 20/15 20/30 25/45
0,56+0,28 100/100 5/15 20/30 15/45
4D+4 0,56+0,56 100/100 20/15 15/30 45/45
0,56+1,12 100/100 20/15 25/30 25/45
4D+124 0,56+0,14 100/100 30/15 50/30 65/45
0,56+0,28 100/100 40/15 65/30 70/45
4D+1292 0,56+0,56 100/100 20/15 15/30 0/45
0,56+1,12 100/100 15/15 15/30 0/45
HU 205 890 B
Kezelés: Herbicid+antidotum Dózis (kg/ha) SETVI CN XL-55A CN XL-23A CN 3475
4D+NA 0,56+0,56 100/100 60/15 60/30 60/45
0,56+1,12 100/100 30/15 25/30 0/45
4D+RR 0,56+0,56 100/100 60/15 60/30 60/45
0,56+1,12 100/100 20/15 70/30 80/45
4D+CDAA 0,56+0,56 100/100 30/15 60/30 45/45
0,56+1,12 100/100 65/15 60/30 35/45
4D+TCA 0,56+0,56 100/100 50/15 60/30 40/45
0,56+1,12 100/100 40/15 25/30 30/45
Kontroll - 0 0 0 0
0 0 0 0
V., VA, VB táblázatok
Anyag és módszer
A következő herbicid/antidotum kísérleteket különféle növényfajokkal végeztük el. Az V, VA és VB táblázatban bemutatott tesztek során az alábbi kukoricahibrideket és gyomfajokat alkalmaztuk:
AMARE - Amaranthus retroflexus - (szőrös disznóparéj)
SETVI - Setaria viridis - (zöld muhar)
ECHCG - Echinochloa crusgalli - (kakaslábfű) kukorica - DeKalb XL-23 A; Pioneer 3475 A kísérlet során alkalmazott herbicid vegyületeket és antidotumokat poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát emulgeálószert tartalmazó aceton-víz oldatba porlasztjuk. A herbicideket és antidotumokat előkevert oldatként, kelés előtt (PES) juttatjuk ki 234 liter/ha mennyiségben. A magvakat- alumíniumtálcákba (16x23x7 cm) vetjük, amelyek feneke a víz eltávozása érdekében ki van lyukasztva. A magvakat 3 cm mélyre vetjük, kivéve az AMARE (Amaranthus retroflexus) magvakat, amelyeket 1,5 cm mélyre vetünk, műtrágyával (17-17-17; Garden Valley Fertilizer Co.; San Jose, CA 95112) dúsított és Capten 80W gombaölő szerrel kezelt homokos vályogtalajba. Az összes vegyűletet előkeverve, kelés előtt adjuk ki és a kijuttatást lineáris permetezőasztalon végezzük.
Kezelés után a tálcákat üvegházba helyezzük. Az üvegházban nappal körülbelül 25 °C, éjszaka körülbelül 20 °C hőmérsékletet biztosítunk. A tálcákat esőztető módszerrel meglocsoljuk. Kezelés után a gyomirtó hatást és a haszonnövény-károsodást vizuálisan értékeljük és feljegyezzük. Az értékeket a kezeletlen kontroliállományhoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. A károsodás mértéke O-tól 100%-ig terjedhet. 0 azt jelenti, hogy fejlődési rendellenesség nincs, 100 pedig a teljes pusztulást fejezi ki.
Az V, VA és VB táblázatokban a következő vegyületeket alkalmaztuk az antidotumok példáiként.
Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid
2,2-bisz-(etil-tio)-N,N-diallilacetamid
2,2-diklór-N-etil-N-benzil-acetarnid
7 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-ox- azolidin 2,2,5-trimetil-N-diklór-acetil-
2
20 8 oxazolidin 2-metil-2-etil-N-diklór-acetil- oxazolidin
4 2,2-spirociklohexil-N-diklór- acetil-oxazolidin
25 9 2,2-dimetil-N-diklőr-acetil-ti- azolidin
10 2-propil-3-diklór-acetil-oxazo- lidin
11 2,5 -dimetil-3 -diklór-acetil-ox-
30 azolidin
12 2-metil-2-izopropil-3-diklór- acetil-oxazolidin
13 N-t-butil-2,3-dibróm-propion- amid
35 14 2,2,4-trimetil-(3-diklór-acetiI)1,3-oxazolidin
15 N-t-pentil-2,3 -dibróm-propionamid
16 2,2,4-trimetil-3 -diklór-acetil-
40 17 oxazolidin 2,2,5,5-tetrametil-3 -diklór-acetil-oxazolidin
18 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5- propil-oxazolidin
45 19 3-diklór-acetil-2,2,5-trimetil-ti- azolidin
20 2,2,4,5 -tetrametil-3 -diklór-acetil-oxazolidin
21 N-(dimetil-2-butinil)-2,3-di-
50 22 bróm-propionamid 2,2-dimetil-N-dikIór-acetil-5- etil-oxazolidin
23 2,5-dimetil-2-etil-3-diklór-ace- til-oxazolidin
55 24 2,2-dimetil-N-dikIór-acetil-5- butil-oxazolidin
25 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5- metoxi-metil-oxazolidin
26 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5-
60 etoxi-metil-oxazolidin
HU 205 890 B
27 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-4,5- tetrametilén-oxazolidin 30 N-diklór-acetil-2-triklór-metil- 5-metil-oxazolidin
28 2,2-dimetiI-3-diklór-acetil-4,5- trimetilén-oxazolidin 31 2,2,5-trimetH-3-hidroxi-acetiI- oxazolidin
29 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5- 5 etil-tiometil-oxazolidin 32 2-metil-2-diklór-metil-l,3-di- oxolán
V. táblázat
Értékelés 3 héttel a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbícid+antido- tum AMARE SETVI ECHCG CN64 CN23A CN3475
24D+2 0,28+0,07 93/98 100/88 95/100 30/50 45/55 70/58
24D+2 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 33/50 60/55 63/58
24D+2 0,28+0,28 100/98 90/88 100/100 23/50 13/55 43/55
24D+2 0,28+0,56 95/98 98/98 100/100 38/50 48/55 53/58
24D+7 0,28+0,14 95/98 100/88 100/100 78/50 60/55 68/58
24D+7 0,28+0,28 100/98 100/88 100/100 35/50 40/55 60/58
24D+7 0,28+0,56 95/98 100/88 100/100 35/50 28/55 58/58
24D+9 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 25/50 43/55 68/58
24D+9 0,28+0,28 100/98 98/88 100/100 35/50 53/55 63/58
24D+9 0,28+0,56 98/88 95/88 100/100 40/50 35/55 38/58
24D+6 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 50/50 85/55 85/58
24D+6 0,28+0,28 100/98 100/88 100/100 38/50 50/55 53/58
24D+6 0,28+0,56 100//98 100/88 100/100 58/50 50/55 60/58
24D+4 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 35/50 30/55 40/55
24D+4 0,28+0,28 98/98 100/88 100/100 80/50 80/55 70/58
24D+4 0,28+0,56 100/98 100/88 100/100 50/50 60/55 55/58
24D+1 0,28+0,14 100/98 100/88 100/100 83/50 65/55 63/58
24D+1 0.28+0,28 99/98 100/88 100/100 65/50 70/55 53/58
24D+1 0,28+0,56 98/98 95/98 100/100 •38/50 50/55 53/58
24D+2 0,56+0,07 100/100 100/100 100/100 ' 70/85 63/88 43/80
24D+2 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 80/85 78/88 70/80
24D+2 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 75/85 78/88 75/80
24D+2 0,56+0,56 98/100 100/100 100/100 63/85 68/88 60/80
24D+7 0,56+0,14 98/100 100/100 100/100 68/85 75/88 65/80
24D+7 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 60/85 80/88 85/80
24D+7 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 58/85 68/88 78/80
24D+9 0,56+0,14 98/100 100/100 100/100 60/85 73/88 78/80
24D+9 0,56+0,28 85/100 95/100 100/100 58/85 75/88 65/80
24D+9 0,56+0,56 98/100 100/100 100/100 65/85 78/88 75/80
24D+6 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 80/85 80/88 78/80
24D+6 0,56+0,28 98/100 100/100 100/100 90/85 88/88 85/80
24D+6 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 85/85 78/88 73/80
24D+4 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 80/85 85/88 83/80
24D+4 0,56+0,28 98/100 100/100 100/100 75/85 70/88 88/80
HU 205 890 Β
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum AMARE SETV1 ECHCG CN64 CN23A CN3475
24D+4 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 98/85 95/88 73/80
24D+1 0,56+0,14 100/100 100/100 100/100 75/85 83/88 75/80
24D+1 0,56+0,28 100/100 100/100 100/100 63/85 90/88 95/80
24D+1 0,56+0,56 100/100 100/100 100/100 68/85 80/88 ' 80/80
4D+2 0,56+0,07 93/97 100/100 100/100 15/15 0/15 13/23
4D+2 0,56+0,14 63/97 100/100 100/100 10/15 15/15 20/23
4D+2 0,56+0,28 78/97 . 100/100 100/100 20/15 15/15 20/23
4D+2 0,56+0,56 83/97 100/100 100/100 15/15 20/15 20/23
4D+7 0,56+0,14 65/97 100/100 100/100 8/15 10/15 15/23
4D+7 0,56+0,28 83/97 100/100 100/100 25/15 20/15 20/23
4D+7 0,56+0,56 75/97 100/100 100/100 0/15 13/15 8/23
4D+9 0,56+0,14 50/97 98/100 100/100 0/15 8/15 0/23
4D+9 0,56+0,28 35/97 100/100 100/100 0/15 0/15 8/23
4D+9 0,56+0,56 98/97 100/100 100/100 0/15 8/15 5/23
4D+6 0,56+0,14 70/97 100/100 100/100 10/15 8/15 8/23
4D+6 0,56+0,28 75/97 100/100 100/100 3/15 0/15 5/23
4D+6 0,56+0,56 75/97 100/100 100/100 5/15 0/15 5/23
4D+4 0,56+0,14 88/97 100/100 100/100 20/15 5/15 8/23
4D+4 0,56+0,28 · 75/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
4D+4 0,56+0,56 98/97 100/100 100/100 15/15 15/15 13/23
4D+1 0,56+0,14 63/97 100/100 100/100 20/15 0/15 8/23
4D+1 0,56+0,28 50/97 100/100 100/100 13/15 5/15 5/23
4D+1 0,56+0,56 78/97 100/100 100/100 5/15 15/15 10/23
4D+2 1,12+0,07 98/65 100/100 100/100 5/13 15/25 8/25
4D+2 1,12+0,14 98/65 100/100 100/100 30/13 13/25 10/25
4D+2 1,12+0,28 85/65 100/100 100/100 5/13 10/25 13/25
4D+2 1,12+0,56 85/65 100/100 100/100 18/13 20/25 13/25
4D+7 1,12+0,14 48/65 100/100 100/100 18/13 15/25 15/25
4D+7 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 18/13 5/25 13/25
4D+7 1,12+0,56 60/65 100/100 100/100 23/13 30/25 30/25
4D+9 1,12+0,14 63/65 100/100 100/100 20/13 18/25 18/25
4D+9 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 30/13 15/25 10/25
4D+9 1,12+0,56 65/65 100/100 100/100 10/13 15/25 15/25
4D+6 1,12+0,14 93/65 100/100 100/100 20/13 18/25 20/25
4D+6 1,12+0,28 93/65 100/100 100/100 13/13 20/25 18/25
4D+6 1,12+0,56 58/65 80/100 98/100 8/13 18/25 8/25
4D+4 1,12+0,14 68/65 100/100 100/100 20/13 20/25 45/25
4D+4 1,12+0,28 100/65 100/100 100/100 50/13 28/25 33/25
4D+4 1,12+0,56 58/65 100/100 100/100 33/13 35/25 30/25
4D+1 1,12+0,14 58/65 100/100 100/100 30/13 20/25 30/25
4D+1 1,12+0,28 50/65 100/100 100/100 25/13 18/25 18/25
4D+1 1,12+0,56 68/65 100/100 100/100 18/13 15/25 25/25
4D+22 0,84+0,14 48/58 100/100 100/100 25/75 28/80 78/78
HU 205 890 B
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
4D+22 0,84+0,28 60/58 100/100 100/100 10/75 8/80 23/78
4D+22 0,84+0,56 58/58 100/100 100/100 5/75 8/80 23/78
4D+22 0,84+1,12 58/58 100/100 100/100 18/75 8/80 18/78
4D+13 0,84+0,14 30/58 100/100 100/100 23/75 ' 30/80 30/78
4D+13 0,84+0,28 93/58 100/100 100/100 43/75 50/80 60/78
4D+13 0,84+0,56 50/58 100/100 100/100 ‘ 15/75 35/80 43/78
4D+13 0,84+1,12 58/58 100/100 100/100 40/75 40/80 50/78
4D+32 0,84+0,14 58/58 100/100 100/100 38/75 43/80 38/78
4D+32 0,84+0,28 25/58 100/100 100/100 75/75 63/80 73/78
4D+32 0,84+0,56 80/58 100/100 100/100 30/75 30/80 35/78
4D+32 0,84+1,12 75/58 100/100 100/100 13/75 30/80 43/78
Értékelés 20 nappal a kezelés után
70D+2 0,42+0,07 75/47 100/95 100/100 50/44 60/49 50/74
70D+2 0,42+0,14 55/47 100/95 100/100 68/44 68/49 99/74
70D+2 0,42+0,28 85/47 100/95 100/100 33/44 40/49 40/74
70D+7 0,42+0,07 45/47 88/95 100/100 58/44 35/49 43/74
70D+7 0,42+0,14 43/47 98/95 100/100 70/44 75/49 70/74
70D+7 0,42+0,28 38/47 100/95 100/100 65/44 58/49 85/74
70D+9 0,42+0,07 38/47 75/95 100/100 25/44 40/49 43/74
70D+9 0,42+0,14 88/47 88/95 100/100 68/44 73/49 88/74
70D+9 0,42+0,28 35/47 100/95 100/100 60/44 65/49 70/74
70D+18 0,42+0,07 30/37 83/95 98/100 25/44 45/49 45/49
70D+18 0,42+0,14 63/47 95/95 100/100 45/44 65/49 70/49
70D+18 0,42+0,28 63/47 85/95 100/100 50/44 73/49 85/49
70D+25 0,42+0,07 43/47 88/95 100/100 38/44 45/49 68/49
70D+25 0,42+0,14 45/47 95/95 100/100 45/44 80/49 90/49
70D+25 0,42+0,28 83/47 95/95 100/100 63/44 60/49 75/49
70D+29 0,42+0,07 25/47 100/100 100/100 60/44 60/49 73/49
70D+29 0,42+0,14 38/47 98/100 100/100 58/44 65/44 83/49
70D+29 0,42+0,28 33/47 88/100 100/100 58/44 73/44 93/49
8D+2 0,84+0,07 99/97 100/100 100/100 20/23 23/28 22/41
8D+2 0,84+0,14 95/97 100/100 100/100 20/23 20/28 20/41
8D+2 0,84+0,28 68/97 100/100 100/100 13/23 15/28 23/41
8D+7 0,84+0,07 83/97 98/100 100/100 28/23 30/28 25/41
8D+7 0,84+0,14 100/97 100/100 100/100 20/23 20/28 18/41
8D+7 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 15/23 10/28 15/41
8D+9 0,84+0,07 95/97 95/100 100/100 2/23 5/28 25/41
8D+9 0,84+0,14 85/97 100/100 100/100 13/23 18/28 23/41
8D+9 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 5/23 10/28 13/41
8D+18 0,84+0,07 100/97 95/100 100/100 8/23 10/28 33/41
8D+18 0,84+0,14 98/97 100/100 100/100 18/23 45/28 43/41
8D+18 0,84+0,28 88/97 100/100 100/100 28/23 25/28 38/41
8D+25 0,84+0,07 80/97 100/100 100/100 15/23 23/28 28/41
HU 205 890 Β
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
8D+25 0,84+0,14 95/97 100/100 100/100 33/23 38/28 50/41
8D+25 0,84+0,28 98/97 100/100 100/100 58/23 35/28 55/41
8D+29 0,84+0,07 88/97 100/100 100/100 5/23 3/28 13/41
8D+29 0,84+0,14 88/97 85/100 100/100 13/23 13/23 20/41
8D+29 0,84+0,28 100/97 100/100 100/100 8/23 10/23 13/41
VA. táblázat
Értékelés 23 nappal a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antido- tum AMARE SETVI ECHCG CN 64 CN23A CN3475
24D+19 0,84+0,07 35/53 95/98 95/100 5/13 5/15 15/18
24D+19 0,84+0,14 75/53 100/98 100/100 40/13 50/15 60/18
24D+19 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 20/13 35/15 40/18
24D+24 0,84+0,07 80/53 100/98 98/100 10/13 10/15 15/18
24D+24 0,84+0,14 75/53 100/98 100/100 40/13 45/15 40/18
24D+24 0,84+0,28 75/53 100/98 100/100 20/13 15/15 35/18
24D+24 0,84+0,56 75/53 100/98 100/100 25/13 25/15 30/18
24D+11 0,84+0,07 80/53 100/98 100/100 5/13 5/15 5/18
24D+11 0,84+0,14 95/53 100/98 100/100 35/13 40/15 35/18
24D+11 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 10/13 15/15 20/18
24D+11 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 20/13 25/15 20/18
24D+12 0,84+0,07 85/53 100/98 100/100 5/13 0/15 5/18
24D+12 0,84+0,14 60/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
24D+12 0,84+0,28 98/53 100/98 100/100 10/13 25/15 30/18
24D+12 0,84+0,56 98/53 100/98 100/100 10/13 25/15 20/18
24D+14 0,84+0,07 75/53 100/98 100/100 0/13 0/15 0/18
24D+14 0,84+0,14 100/53 100/98 100/100 35/13 25/15 25/18
24D+14 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D+14 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 5/13 35/15 25/18
24D+16 0,84+0,07 75/53 100/98 100/100 10/13 10/15 10/18
24D+16 0,84+0,14 90/53 100/98 100/100 5/13 15/15 25/18
24D+16 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 30/13 35/15 35/18
24D+16 0,84+0,56 70/53 100/98 100/100 35/13 40/15 45/18
24D+17 0,84+0,07 100/53 100/98 100/100 5/13 0/15 10/18
24D+17 0,84+0,14 100/53 100/98 100/100 5/13 10/15 10/18
24D+17 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 60/13 60/15 60/18
24D+17 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 20/13 30/15 35/18
24D+20 0,84+0,07 100/53 100/98 100/100 15/13 25/15 5/18
24D+20 0,84+0,14 90/53 100/98 100/100 30/13 50/15 40/18
24D+20 0,84+0,28 90/53 100/98 100/100 30/13 40/15 40/18
24D+20 0,84+0,56 100/53 100/98 100/100 35/13 40/15 30/18
HU 205 890 B
24D+23 0,84+0,07 75/53 100/98 ' 100/100 5/13 10/15 • 5/18
24D+23 0,84+0,14 95/53 100/98 100/100 40/13 50/15 40/18
24D+23 0,84+0,28 100/53 100/98 100/100 5/13 15/15 20/18
24D+23 0,84+0,56 90/53 100/98 100/100 5/13 0/15 25/18
Értékelés 24 nappal a kezelés után
4D+8 0,84+0,14 25/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
4D+8 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 5/40 ' 5/35 35/35
4D+8 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 5/35 20/35
4D+8 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+10 0,84+1,14 90/100 100/100 100/100 5/40 5/35 20/35
4D+10 0,84+0,28 95/100 100/100 100/100 5/40 10/35 15/35
4D+10 0,84+0,56 95/100 100/100 100/100 15/40 20/35 40/35
4D+10 0,84+1,12 98/100 100/100 100/100 15/40 15/35 40/35
4d+30 0,84+0,14 98/100 100/100 100/100 5/40 10/35 5/35
4D+30 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 20/40 30/35 40/35
4D+30 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 35/35
4D+30 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 15/40 30/35 45/35
4D+31 0,84+0,14 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+31 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 15/40 40/35 . 40,35
4D+31 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 60/40 60/35 60/35
4D+31 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 35/40 30/35 40/35
4D+15 0,84+0,14 75/100 95/100 95/100 5/40 0/35 10/35
4D+15 0,84+0,28 100/100 100/100 100/100 10/40 - 10/35 15/35
4D+15 0,84+0,56 100/100 100/100 100/100 10/40 10/35 10/35
4D+15 0,84+1,12 100/100 100/100 100/100 5/40 10/35 20/35
Értékelés 25 nappal a kezelés után
4D+25 0,84+0,07 100/70 100,95 99/100 8/15 3/5 3/13
4D+25 0,84+0,14 75/70 95/95 95/100 23/15 18/5 23/13
4D+25 0,84+0,28 98/70 100/95 100/100 23/15 13/5 15/13
4D+25 0,84+0,56 99/70 98/95 98/100 5/15 3/5 8/13
4D+26 0,84+0,07 100/70 99/95 99/100 0/15 0/5 3/13
4D+26 0,84+0,14 100/70 100/95 95/100 13/15 5/5 3/13
4D+26 0,84+0,28 95/70 100/95 98/100 3/15 0/5 28/13
4D+26 0,84+0,56 100/70 100/95 98/100 3/15 0/5 18/13
4D+27 0,84+0,07 75/70 100/95 99/100 13/15 0/5 0/13
4D+27 0,84+0,14 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D+27 0,84+0,28 70/70 99/95 100/100 5/15 13/5 18/13
4D+27 0,84+0,56 100/70 100/95 98/100 15/15 15/5 18/13
4D+27 0,84+0,07 85/70 100/95 98/100 18/15 10/5 13/13
4D+27 0,84+0,14 98/70 95/95 95/100 10/15 13/5 13/13
4D+27 0,84+0,28 80/70 100/95 100/100 28/15 13/5 15/13
4D+27 0,84+0,56 95/70 100/95 100/100 15/15 13/5 13/13
4D+5 0,84+0,19 80/70 88/99 93/100 5/15 8/5 8/13
4D+5 0,84+0,37 98/70 100/95 100/100 10/15 10/5 13/13
4D+5 0,84+0,75 100/70 100/95 100/100 18/15 15/5 15/13
HU 205 890 B
VB. táblázat
Értékelés 24 nappal a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum AMARE SETVI ECHCG CN64 CN23A CN3475
24D+21 0,28+0,14 85/95 100/100 100/100 60/75 65/83 95/100
24D+21 0,28+0,28 100/95 100/100 100/100 45/75 55/83 83/100
24D+21 0,28+0,56 98/95 100/100 100/100 70/75 80/83 95/100
24D+21 0,56+0,14 100/95 100/100 100/100 95/95 100/99 100/100
24D+21 0,56+0,28 83/95 100/100 100/100 68/95 88/99 93/100
24D+21 0,56+0,56 100/95 100/100 100/100 93/95 100/99 100/100
4D+21 0,56+0,14 50/73 100/100 100/100 8/15 10/15 35/23
4D+21 0,56+0,28 73/73 100/100 100/100 18/15 10/15 20/23
4D+21 0,56+0,56 38/73 100/100 100/100 18/15 10/15 18/23
4D+21 0,84+0,14 73/95 100/100 100/100 20/30 23/33 45/45
4D+21 0,84+0,28 63/95 100/100 100/100 20/30 18/33 30/45
4D+21 0,84+0,56 68/95 100/100 100/100 20/30 15/33 25/45
A VI., Vn., VIII., IX., X., XI., XII. táblázatokban a 37 2-metil-2-etil-3-diklór-acetil-
következő vegyűleteket alkalmaztuk az antidotumok 25 1,3-tiazolidin
példáiként: 18 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5-n- 38 2-butin- 1-il-p-toluolszulfonil- karbamát
19 propil-oxazolidin 3-(diklór-acetil)-2,2,5-trimetil- 39 2,2,2-trifluor-etil-N-(p-klórfe- nil)-karbamát.
- tiazolidin 30 A VI., VII., VIII. és IX. táblázatokkal kapcsolatos
32 2,2-d imetil-N-dikl ór-acet il -5 - eljárások lényegében megegyeznek a fentebb megadot-
25 izopropoxi-metil-oxazolidin 2,2-dlmetil-3-diklór-acetil-5- takkal. A haszonnövények és a gyomnövények a következők:
26 metoxi-metil-oxazolidin 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5- 35 Gyom: SETVI - zöld muhar - (Setaria viridis)
29 etoxi-metil-oxazolidin 2,2-dimetil-3-diklór-acetil-5- ECHCG - kakaslábflí - (Echinochloa crusgalli) AMARE - szőrös disznóparéj - (Amaranthus retfor-
34 etil-tiometil-oxazolidin 2,2-dimetil-3-(diklór-acetil)-5- lexus) Haszonnövény: kukoricafajták:
(etil-szulfonil-metil)-l,3-oxazo- 40 CN64; CN72AA; XL55; CN23A;CN447; CH3475;
35 lidin 2-metil-2-karboetoxi-metil-3- CN405W; CN7780; CN3541; CN7751; CN22; C145340; CN8415; CN Golden Jubiliee (CN GJ);
36 diklór-acetil-tiazolidin 2-metil-2-karbometoxi-metil-3- CN6060; CNC6595; CNLJ7; CNLH74; CNL123; CN179; CN872; CN59; CN73; CN397; CN4256;
diklór-acetil-tiazolidin 45 CN3535; CN1100.
VI. táblázat
Értékelés 29 nappal a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+anlidotum SETVI CN64 CN 72AA XL55 CN 23A CN447 ECHCG CN3475 CN 405W CN 7780 CN 3541 CN 7751
4D+2 0,84+0,07 100/100 3/20 5/25 3/23 3/18 23/38 100/100 0/10 0/10 0/18 15/38 5/58
4D+2 0,84+0,14 100/100 3/20 18/25 8/23 10/18 3/38 100/100 5/10 13/10 3/18 48/38 8/58
4D+2 0,84+0,28 100/100 5/20 10/25 3/23 4/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 68/38 3/58
4D+6 0,84+0,07 100/100 5/20 10/25 3/23 4/18 5/38 100/100 10/10 3/10 8/18 15/38 13/58
4D+6 0,84+0,14 100/100 8/20 20/25 5/23 5/18 5/38 100/100 5/10 10/10 5/18 70/38 18/58
HU 205 890 B
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum SETVI CN64 CN72AA XL55 CN23A CN447 ECHCG CN3475 CN405W CN7780 CN3541 CN7751
4D+6 0,84+0,28 100/100 10/20 18/25 13/23 8/18 8/38 100/100 5/10 3/10 5/18 0/38 10/58
4D+6 0,84+0,56 100/100 10/20 23/25 0/23 5/18 5/38 100/100 8/10 5/10 8/18 0/38 10/58
4D+7 0,84+0,07 100/100 10/20 25/25 10/23 8/18 15/38 100/100 3/10 5/10 3/18 50/38 3/58
4D+7 0,84+0,14 100/100 2/20 8/25 0/23 5/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 4/58
4D+7 0,84+0,28 100/100 50/20 13/25 5/23 0/18 3/38 100/100 0/10 5/10 5/18 50/38 0/58
4D+7 0,84+0,56 100/100 5/20 0/25 0/23 0/18 5/38 100/100 0/10 0/10 5/18 0/38 0/58
4D+18 0,84+0,07 100/100 8/20 5/25 3/23 3/18 8/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 5/58
4D+18 0,84+0,14 100/100 8/20 10/25 8/23 5/18 8/38 100/100 3/10 8/10 18/18 50/38 10/58
4D+18 0,84+0,28 100/100 8/20 23/25 15/23 3/18 3/38 100/100 5/10 5/10 5/18 80/38 5/58
4D+18 0,84+0,56 100/100 13/20 5/25 0/23 5/18 18/38 100/100 3/10 3/10 8/18 13/38 18/58
4D+33 0,84+0,07 100/100 3/20 13/25 10/23 5/18 3/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 3/58
4D+33 0,84+0,14 100/100 0/20 3/25 0,23 0/18 5/38 100/100 3/10 8/10 3/18 50/38 10/58
4D+33 0,84+0,28 100/100 3/20 5/25 3/23 0/18 3/38 100/100 3/10 0/10 0/18 3/38 3/58
4D+33 0,84+0,56 99/100 3/20 5/25 0,23 0/18 8/38 100/100 0/10 3/10 3/18 10/38 5/58
4D+29 0,84+0,07 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
4D+29 0,84+0,14 100/100 5/20 3/25 0/23 0/18 0/38 100/100 0/10 0/10 0/18 0/38 0/58
4D+29 0,84+0,28 100/100 3/20 0/25 5/23 0/18 8/38 100/100 3/10 0/10 13/18 50/38 3/58
4D+29 0,84+0,56 100/100 5/20 0/25 0/23 3/18 0/38 98/100 3/10 0/10 0/18 0/38 0/58
4D+34 0,84+0,07 100/100 10/20 13/25 5/23 0/18 3/38 100/100 3/10 0/10 3/18 3/38 5/58
4D+34 0,84+0,14 100/100 3/20 23/25 0/23 3/18 3/38 100/100 0/10 3/10 0/18 25/38 10/58
4D+34 0,84+0,28 100/100 10/20 13/25 13/23 3/18 0/38 100/100 3/10 0/10 3/18 0/38 3/58
4D+34 0,84+0,56 100/100 0/20 0/25 0/23 0/18 0/38 100/100 0/10 10/10 8/18 0/38 3/58
Víí. táblázat
Értékelés 27 nappal a kezelés után
Kezelés Dó- zis(kg/ha) herbi- cid+antido- tum SETVI CN22 CN5340 CN84I5 CN GJ ECHCG CN 6060 CN C596 CNL117 CN LH74 CN L123
4D+2 1,12+0,07 100/99 23/26 18/28 20/42 75/81 100/100 8/15 8/11 13/34 8/23 30/27
4D+2 1,12+0,14 100/99 8/26 3/28 5/42 60/81 100/100 8/15 3/11 13/34 5/23 8/27
4D+2 1,12+0,28 85/99 10/26 10/28 38/42 98/81 100/100 10/15 13/11 15/34 23/23 15/27
4D+7 1,12+0,07 100/99 15/26 13/28 18/42 100/81 100/100 8/15 0/11 10/34 10/23 8/27
4D+7 1,12+0,14 100/99 18/26 28/28 28/42 95/81 100/100 10/15 3/11 25/34 23/23 15/27
4D+7 1,12+0,28 100/99 25/26 20/28 20/42 100/81 100/100 18/15 8/11 18/34 20/23 5/27
4D+9 1,12+0,07 99/99 15/26 23/28 18/42 70/81 100/100 10/15 8/11 13/34 10/23 8/27
4D+9 1,12+0.14 100/99 5/26 5/28 10/42 50/81 100/100 5/15 5/11 8/34 8/23 10/27
4D+9 1,12+0,28 100/99 20/26 8/28 15/42 55/81 100/100 13/15 8/11 15/34 25/23 8/27
4D+33 1,12+0,07 100/99 8/26 3/28 30/42 58/81 100/100 5/15 5/11 3/34 3/23 5/27
4D+33 1,12+0,14 100/99 10/26 18/28 18/42 75/81 100/100 5/15 15/11 8/34 15/23 28/27
4D+33 1,12+0,28 100/99 20/26 18/28 3/42 95/81 100/100 8/15 8/H 13/34 10/23 10/27
4D+29 1,12+0,07 85/99 8/26 8/28 10/42 58/81 100/100 3/15 3/11 3/34 5/23 5/27
4D+29 1,12+0,14 100/99 3/26 3/28 8/42 50/81 100/100 8/15 5/11 8/34 5/23 3/27
HU 205 890 B
Kezelés . Dózis(kg/ha) herbi- cid+antido- tum SETVI CN22 CN 5340 CN8415 CNGJ ECHCG CN6060 CN C596 CN L117 CN LH74 CNL123
4D+29 1,12+0,28 95/99 5/26 4/28 10/42 75/81 100/100 8/15 5/11 5/34 10/23 8/27
4D+34 1,12+0,07 100/99 15/26 10/28 10/42 45/81 100/100 8/15 3/11 10/34 18/23 25/27
4D+34 1,12+0,14 100/99 13/26 10/28 18/42 75/81 100/100 10/15 0/11 8/34 5/23 5/271
4D+34 1,12+0,28 100/99 8/26 10/28 8/42 28/81 100/100 5/15 5/11 10/34 15/23 15/27
4D+25 1,12+0,07 100/99 38/36 40/28 80/42 100/81 99/100 18/15 13/11 68/34 40/23 53/27
4D+25 1,12+0,14 100/99 35/36 33/28 43/42 99/81 98/100 10/15 13/11 55/34 65/23 65/27
4D+25 1,12+0,28 100/99 38/26 25/28 25/42 50/81 100/100 20/15 8/11 33/34 38/23 43/27
4D+26 1,12+0,07 100/99 30/26 15/28 20/42 25/81 100/100 8/15 5/11 10/34 28/23 35/27
4D+26 1,12+0,14 100/99 15/26 13/28 23/42 90/81 100/100 13/15 3/11 3/34 10/23 30/27
4D+26 1,12+0,28 100/99 8/26 20/28 13/42 88/81 100/100 13/15 13/11 5/34 0/23 20/27
4D+18 1,12+0,07 100/99 33/26 43/28 25/42 45/81 100/100 20/15 15/11 18/34 15/23 38/27
4D+18 1,12+0,14 100/99 35/36 35/28 38/42 80/81 100/100 8/15 10/11 10/34 10/23 35/27
4D+18 1,12+0,28 100/99 28/26 35/28 43/43 100/81 100/100 13/15 5/11 28/34 5/23 25/27
4D+19 1,12+0,07 95/99 8/26 23/28 38/42 88/81 100/100 8/15 3/11 28/34 5/23 33/27
4D+19 1,12+0,14 100/99 30/26 33/28 40/42 100/81 100/100 33/15 18/11 53/34 40/23 40/27
] 4D+19 1,12+0,28 | 100/99 50/26 38/28 43/42 95/81 100/100 30/15 15/11 23/34 15/23 53/27
VIH. táblázat
Értékelés 26 nappal a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum SETVI CN 7751 CN 179 CN 872 CN 59 CN8415 CN 73 CN 397 CN 4256 CN 3535 CN 1100
4D+37 1,12+0,07 100/100 25/35 0/30 0/0 0/5 10/35 0/25 0/10 0/100 0/10 0/20
4D+37 1,12+0,14 100/100 20/35 50/30 0/0 50/5 35/35 40/25 35/10 10/100 10/10 5/20
4D+37 1,12+0,28 100/100 15/35 25/30 5/0 40/5 20/35 15/25 0/10 40/100 10/10 20/20
4D+37 1,12+0,56 100/100 10/35 10/30 0/0 40/5 20/35 50/25 15/10 15/100 15/10 10/20
4D+37 1,96+0,07 100/100 10/60 10/70 0/45 75/70 40/100 40/95 0/35 20/50 20/25 10/15
4D+37 1,96+0,56 100/100 25/60 65/70 30/45 70/70 40/100 60/95 30/35 10/50 10/25 15/15
IX. táblázat
Értékelés 13 nappal a kezelés után
Kezelés Dózis (kg/ha) herbicid+antidotum AMARE SETVI CN 7751 CN8415 CN73 CN179
4D+35 1,12+0,07 73/78 100/100 65/88 43/83 50/90 50/90
4D+35 1,12+0,14 100/78 98/100 55/88 75/83 80/90 80/90
4D+35 1,12+0,28 88/78 100/100 65/88 68/83 75/90 78/90
4D+36 1,12+0,56 93/78 100/100 58/88 58/83 75/90 80/90
4D+36 1,12+0,07 88/78 100/100 85/88 75/83 88/90 85/90
4D+36 1,12+0,14 98/78 100/100 58/88 63/83 85/90 85/90
4D+36 1,12+0,28 95/78 100/100 68/88 40/83 68/90 68/90
4D+36 1,12+0,56 93/78 100/100 43/88 53/83 73/90 75/90
HU 205 890 B
AIV-13. jelű vegyületet az 1., 2., 9., 13. vagy 39. vegyületek bármelyikével előzetesen keverve, kelés előtt juttatjuk ki. A herbícidet és/vagy antidotumot három hibrid kukoricára (Zea mays), árpára, cirokra, búzára, rizsre és gyomokra (ELEIN=aszályfű - Eleusine 5 indica és ABUTH=selyemmályva - Abutilon theophrasti) adjuk ki. Az összes vegyületet technikai hatóanyag formájában oldjuk 60:40 tömegarányú acetonvíz keverékben, amelyhez 0,5 tőmeg% Tween 20-at adunk. Az összes magot 2 cm mélyen alumíniumtálcákba (10x21x6 cm) vetjük, a talaj típusa homokos vályog, pH értéke: 6,7, 0,8 tömeg% szerves anyagot és agyagot tartalmaz. A talajt előzőleg műtrágyával (1717-17) dúsítjuk és Captan 80 W-vel kezeljük. A kezelést a vivőanyag 234 liter/ha dózisával végezzük. Az értékeléseket 18 nappal a kezelés után hajtjuk végre.
X. táblázat
Vegyület Herbicld+antidotum dózis (kg/ha) ML RC201 ELEIN ABUTH
0,7 +0,56 25/40 10/15 20/15 0/15
0,7 +1,12 25/40 0/15 50/15 50/15
IV-13+1 0,7 +2,24 15/40 0/15 40/15 15/15
0,14+0,56 50/65 5/15 20/20 0/20
0,14+1,12 70/65 10/15 50/20 35/20
0,14+2,24 35/65 0/15 30/20 20/20
0,7 +0,28 15/40 0/15 20/15 10/15
0,7 +0,56 20/40 0/15 20/15 15/15
IV-13+2 0,7 +1,12 20/40 0/15 35/15 10/15
0,14+0,28 40/65 25/15 40/20 50/20
0,14+0,56 65/65 20/15 25/20 0/20
0,14+1,12 40/65 30/15 50/20 40/20
0,7 +0,56 35/40 0/15 40/15 0/15
0,7 +1,12 35/40 5/15 20/15 5/15
IV-13+I3 0,7 +2,24 30/40 0/15 65/15 0/15
0,14+0,56 80/65 20/15 60/20 10/20
0,14+1,12 60/65 15/15 50/20 15/20
0,14+2,24 65/65 25/15 40/20 0/20
0,7 +0,28 10/40 0,15 10/15 30/15
0,7 +0,56 15/40 0/15 10/15 0/15
IX-13+9 0,7 +1,12 10/40 0/15 5/15 0/15
0,14+0,28 20/65 15/15 65/20 10/20
0,14+0,56 60/65 20/15 20/20 25/20
0,14+1,12 40/65 30/15 30/20 0/20
0,7 +0,56 25/40 0/15 20/15 15/15
0,7 +1,12 20/40 0/15 25/15 0/15
IV-13+39 0,7 +2,24 20/40 0/15 20/15 20/15
0,14+0,56 50/65 15/15 30/20 40/20
0,14+1,12 60/65 10/15 30/20 30/20
0,14+2,24 60/65 20/15 20/20 0/20
XI. táblázat
Vegyület Herbicíd+antidotum dózis (kg/ha) ELEIN ABUTH Kukorica átlaga Árpa Búza
0,56+0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 90/88 100/95 0/0 0/0 25/5
IV-13+1 0,56+2,24 80/88 90/95 0/0 0/0 5/5
1,12+0,56 100/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1,12+1,12 100/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+2,24 85/98 85/93 0/0 0/0 5/10
0,56+0,28 85/88 95/95 0/0 0/0 0/5
0,56+0,56 98/88 100/95 0/0 0/0 10/5
IV-13+2 0,56+1,12 98/88 100/95 0/0 0/0 15/5
1,12+0,28 98/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+0,56 80/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+1,12 98/98 100/93 0/0 0/0 10/10
HU 205 890 B
Vegyűlet Herbicid+antidotum dózis (kg/ha) ELEIN ABUTH Kukorica átlaga Árpa Búza
0,56+0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+1,12 90/88 100/95 0/0 0/0 15/5
IV-13+13 0,56+2,24 90+88 100/95 0/0 0/0 20/5
1,12+0,56 75/98 100/93 0/0 0/0 10/10
1,12+1,12 90/98 100/93 0/0 0/0 15/10
1,12+2,24 70/98 90/93 0/0 0/0 10/10
0,56+0,28 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
0,56+0,56 90/88 100/95 0/0 0/0 10/5
IV-13+9 0,56+1,12 95/88 100/95 0/0 0/0 5/5
1,12+0,28 85/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+0,56 90/98 100/93 0/0 0/0 15/10
1,12+1,12 95/98 100/93 0/0 0/0 5/10
0,56+0,56 95/88 100/95 0/0 0/0 0/5
0,56+1,12 85/88 100/95 0/0 0/0 10/5
IV-13+39 0,56+2,24 75/88 100/95 0/0 0/0 20/5
1,12+0,56 100/98 100/93 0/0 0/0 25/10
1,12+1,12 ' 90/98 100/93 0/0 0/0 5/10
1,12+2,24 85/98 100/93 0/0 0/0 10/10
XII. táblázat Korai értékelés
Vegyűlet Herbicid+antidotum dózis (kg/ha) SETVI Kukorica átlaga*
BL* ST
0,14+0,14 100/100 60/58 15/26
0,14+0,28 100/100 39/58 13/26
71D+2 0,14+0,56 100/100 16/58 11/26
0,28+0,14 100/100 68/41 29/14
0,28+0,28 100/100 65/41 33/14
0,28+0,56 100/100 63/41 31/14
0,14+0,14 100/100 0/58 0/26
0,14+0,28 100/100 40/58 20/26
71D+9 0,14+0,56 100/100 15/58 10/26
0,28+0,14 100/100 35/41 16/14
0,28+0,28 100/100 53/41 19/14
0,28+0,56 100/100 64/41 30/14
0,14+0,14 95/100 11/58 9/26
0,14+0,28 100/100 39/58 19/26
71D+29 0,14+0,56 95/100 6/58 5/26
0,28+0,14 100/100 35/41 16/14
0,28+0,28 100/100 40/41 26/14
0,28+0,56 100/100 45/41 33/14
Késői értékelés
Vegyűlet Herbicid+antidotum dózis (kg/ha) SETVI Kukorica átlaga*
BL* ST
0,14+0,14 100/100 15/3 25/49
0,14+0,28 100/100 19/3 23/49
71D+2 0,14+0,56 100/100 9/3 21/49
0,28+0,14 100/100 4/8 55/9
0,28+0,28 100/100 9/8 30/9
0,28+0,56 100/100 0/8 45/9
HU 205 890 B
Vegyület Herbicid+antidotum dózis (kg/ha) SETVI Kukorica átlaga*
BL1 ST
0,14+0,14 100/100 0/3 0/49
0,14+0,28 100/100 1/3 0/49
71D+9 0,14+0,56 100/100 10/3 16/49
0,28+0,14 100/100 11/8 23/9
0,28+0,28 100/100 9/8 16/9
0,28+0,56 100/100 4/8 44/9
0,14+0,14 90/100 3/3 11/49
0,14+0,28 100/100 0/3 0/49
71D+29 0,14+0,56 95/100 0/3 10/49
0,28+0,14 95/100 9/8 16/9
0,28+0,28 100/100 6/8 23/9
'0,28+0,56 100/100 14/8 35/9
Megjegyzés: BL-fakulás
ST-korcs növekedés
XHI. táblázat Vetőmagkezelés
Herbicidek: 8Dés51A
Antidotum: 32. számú vegyület
Az antidotumot vetőmagkezelési eljárással juttatjuk a vetőmagra.
(Az antidotum dózisa a vetőmag 0,0625-0,5 tömegszázaléka).
A vetést homokos vályogtalajba végezzük el, 2 cm mélységbe. Az értékelést a kezelést követő 12, és 21. napon végezzük el.
Gyomfajok: ABUTH - selyemmályva (Abutilon theo phrasti)
ELEIN - aszályfű (Eluisine indica). Kukorica: 3737
7751
Az „átlag” a fakulás (BL) és a korcs növekedés (ST) átlagos értékét jelenti.
XIV. táblázat
Herbicid - antidotum vegyületek Idő (nap) Dózis (kg/ha+tömeg%) ELEIN ABUTH Kukorica átlaga
BL ST
8D 32 12 0,56+0,5% 100/100 100/100 0/40 10/20
21 0,56+0,5% 100/100 100/100 0/20 10/33
51A 32 20 1,12+0,5% 100/100 100/100 CN7751 0/18
Formált készítmények
A formált készítmények a hatóanyagot közvetlenül alkalmazható készítmény alakjában tartalmazzák. A „hatóanyag” lehet az antidotum önmagában vagy egy herbicid és antidotum keverék. A kiszerelés célja az, hogy egyszerű módszerrel szelektív herbicid hatást érjünk el a kívánt növény környezetére való felvitellel. A „környezet” talaj, mag, termés, magonc és egyéb vegetáció lehet.
A találmány szerinti antidotumok a kijuttatás módja szerint többféle módon formálhatók:
a) közvetlenül a vetőmagra juttatásra alkalmas módon;
b) az antidotum és a herbicid formálható külön-külön és kijuttatása történhet külön-külön vagy egyidőben, megfelelő részarányban előkeverve; vagy
c) az antidotum és herbicid formálható együtt is, megfelelő tömegarányban.
A találmány szerinti hatóanyagok megfelelő formálása hagyományos módon elvégezhető. A készímények lehetnek: porkészítmények, granulátumok, mikrokapszulák, tabletták, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porkészítmények, emulgeálható koncentrátumok és hasonlók. Ezek többsége közvetlenül a kezelendő területre juttatható. A porlasztható készítmények köre a megfelelő anyagokra kiterjeszthető és ezek hektáronként néhány litertől több száz literes dózisban alkalmazhatók. A magas hatóanyagtartalmú keveréke24
HU 205 890 B két elsősorban a további formálás közbenső termékeként használjuk.
A formált készítmények körülbelül 0,1-99 tömeg% herbicid és antidotum hatóanyagot és (a) körülbelül 0,1-20 tömeg% felületaktív anyag, valamint 5 (b) körülbelül 1-99,9 tömeg% szilárd vagy folyékony töltőanyag közül legalább egyet tartalmaznak. Köze.lebbről ezek a készítmények az alábbi táblázatban feltüntetett részarányban tartalmazzák ezeket az alkotórészeket.
Herbicid és antidotum hatóanyag (tömeg%) Töltőanyag Felületaktív anyag
(tömeg%)x
Nedvesíthető porkészítmények 20-90 0-74 1-10
Olajos szuszpenziók 3-50 40-95 0-15
Emulziók, oldatok (beleértve az emulgeálható koncentrátumokat)
Vizes szuszpenziók 10-50 40-84 1-20
Porok 1-25 70-99 0-5
Granulátumok és tabletták 0,1-95 5-99,9 0-15
Magas hatóanyagtartalmú keverékek 90-99 0-10 0-2
Megjegyzés:51 A hatóanyag és az egyéb adalékanyagok együttesen 100 tömeg%-ot képviselnek,
A hatóanyag természetesen alacsonyabb vagy magasabb arányban lehet jelen a készítményben az alkalmazás módjától és a készítmény fizikai tulajdonságaitól függően. Bizonyos esetekben a felületaktív anyagnak a hatóanyagnál magasabb aránya kívánatos és a segédanyag a készítménybe bekeverhető vagy a készítménnyel alkalmazás előtt összekeverhető.
A porkészítmények meghatározott vivőanyagon impregnált hatóanyagot tartalmazó, szabadon folyó keverékek. A vivőanyag szemcsemérete általában 30 és 50 mikron között van. Alkalmazható vivőanyagok például: a talkum, bentonit, kovaföld és a pirofillit. A keverék általában legfeljebb 50 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. A készítményhez tapadásgátló és antisztatikus adalékanyagokat is adhatunk, A porkészítmények kimuttathatók szántóföldi vagy kézi porozókkal, illetve repülőgéppel.
A nedvesíthető porkészítmények meghatározott vivőanyagon impregnált hatóanyagot és egy vagy több felületaktív anyagot tartalmazó, finom eloszlású keverékek. A felületaktív anyag a por vizes közegben való gyors eloszlását segíti, hogy stabil, permetezhető szuszpenziót kapjunk, A felületaktív anyagok széles körét alkalmazhatjuk, például hosszú szénláncú zsíralkoholokat és szulfátéit zsíralkoholok alkálifémsóit; szulfonsavsókat; hosszú szénláncú zsírsavak észtereit, szabad alkoholcsoporttal rendelkező többértékű alkoholokat; viszonylag hosszú szénláncú ómega helyettesített polietilén-glikolokat. A mezőgazdasági készítményekben alkalmazható felületaktív anyagok jegyzéke megtalálható Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, Inc., N. Y., 1973.) című munkájának 79-84. oldalán.
A granulátumok meghatározott semleges vivőanyagon impregnált hatóanyagból állnak, amelyek 1 és 2 mm közötti szemcseátmérőjűek. Ilyen granulátumok oly módon készíthetők, hogy a hatóanyagnak egy illékony oldószerrel képzett oldatát a szemcsés vivőanyagra permetezzük. A granulátum készítésére alkalmas vivőanyag például az agyag, vermikulit, fűrészpor és a szénszemcsék.
A mikrokapszulák és más, lassan bomló készítmények igen előnyösek a hatóanyag leadása szempontjából. A mikrokapszulák a hatóanyagot tartalmazó teljesen zárt cseppekből vagy szemcsékből állnak, ahol a körülzáró anyag egy semleges, porózus membrán, amely a bezárt anyagot meghatározott idő alatt és meghatározott ütemben engedi a környező térbe jutni. A kapszulázott cseppecskék általában körülbelül 150 mikron átmérőjűek, az egész kapszula körülbelül 50-95 tömegszázalékát képviselik és a hatóanyagokon kívül bizonyos mennyiségű oldószert is tartalmaznak.
A bezárt szemcséket, a vivőanyag-granulátumok nyílásait a szabad környezettől porózus membrán zárja el, amely lehetővé teszi a hatóanyagot tartalmazó folyadék szabályozott felszabadulását. A granulaméretek jellemzően körülbelül 1 mm és 1 cm átmérő között vannak. Mezőgazdasági alkalmazás estén a granula átmérője általában körülbelül 1 és 2 mm között van. A találmány értelmében azextrudáíással, agglomerálással előállított szemcsék éppúgy használhatók, mint a természetes előfordulási alakjukban lévő anyagok. Ilyen vivőanyagok például a vermikulit, a színtereit agyagszemcsék, a kaolin, az attapulgit agyag, a fűrészpor és a szénszemcsék. Kapszulázásra alkalmas anyagok a természetes és szintetikus gumik, a cellulózszerű anyagok, a sztirol-butadién-kopolimerek, a poli-akril-nitrilek, a poliakrilátok, poliészterek, poliamidok, polikarbamidok, poliuretánok és a keményítő-xantogenátok.
HU 205 890 B
Az emulgeálható koncentrátumok a hatóanyag olajos oldatát és emulgeálószert tartalmaznak. Használat előtt a koncentrátumot vízzel felhígítjuk, hogy az olajcseppecskék szuszpendált emulzióját kapjuk. Az alkalmazott emulgeálószer általában anionos és nemionos felületaktív anyagok keveréke. Az emulgeálható koncentrátumok egyéb adalékanyagokat, így szuszpendálószereket, tapadásfokozó anyagokat is tartalmazhatnak.
Amikor a hatóanyag egy antidotum és egy herbicid keveréke, az antidotum mennyisége általában a herbicid vegyület mennyiségének 0,001 és 30 tömeg%-a között van.
A formált készítmények általában a hatóanyagon és a semleges vivőanyagon kívül több adalékanyagot is tartalmaznak. Ilyenek a semleges alkotórészek, így töltőanyagok, szerves oldószerek, víz, olaj és víz, víz az olajban emulziók, a porkészítmények és granulátumok vivőanyagai, felületaktív nedvesítőszerek, diszpergáló- és emulgeálószerek. A készítmény tartalmazhat műtrágyákat, például ammónium-nitrátot, karbamidot és szuperfoszfátot is. Gyökérképződés- és növekedésserkentő anyagokat, így komposztot, szerves trágyát, humuszt és homokot szintén tartalmazhat a készítmény.
A találmány szerinti antidotum készítmények és herbicid-antidotum keverékek kijuttathatok a kezelendő terület öntözővizébe adva. Ennél az eljárásnál a keverék az öntözővízzel együtt hatol be a talajba.
Egy másik lehetőség szerint a hatóanyag megfelelő oldószerrel képzett oldatát juttatjuk a talajra. Ilyen készítményeknél gyakran használt oldószer a kerozin, a gázolaj, a xilol, a xilolnál magasabb forráspontú kőolajszármazékok és metilezett naftalinban gazdag aromás kőolajszármazékok. A folyékony oldatokat a porkészítményekhez hasonlóan szántóföldi vagy kézi permetezővel, illetve repülőgépről juthathatjuk ki.
Példák
A következő példák hatóanyagként ill. antidotumként bármelyik, az oltalmi körbe foglalt vegyületet tartalmazhatják.
Porkészítmények (a) 5 tömeg% és (b) 2 tömeg% hatóanyagtartalmú porkészítmények formálásához a következő anyagokat alkalmazzuk (a „rész” tömegrészt jelent):
(a) 5 rész hatóanyag, rész talkum;
(b) 2 rész hatóanyag, rész finoman diszpergált kovasav, rész talkum.
A vivőanyagokkal kevert hatóanyagokat megőröljük és így tesszük alkalmassá por alakban történő kijuttatásra.
Granulátumok tömeg% hatóanyagtartalmú granulátumok előállításához a következő anyagokat használjuk:
rész hatóanyag
0,25 rész epiklór-hidrin
0,25 rész cetil-poliglikol-éter
3,25 rész polietilén-glikol rész kaolin (szemcseméret 0,3-0,8 mm).
A hatóanyagot epiklór-hidrinnel keverjük és a keveréket 6 rész acetonban feloldjuk. Ezután a polietilénglikolt és a cetil-poliglikol-étert hozzáadjuk. A kapott oldatot a kaolinra permetezzük, majd az acetont vákuumban elpárologtatjuk.
Nedvesíthető porkészítmények
Az (a) 70 tömeg%, a (b) 40 tömeg%, a (c) és (d) 25 tömeg%‘, valamint az (e) 10 tömeg% hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítmények formálásához a következő alkotórészeket használjuk (a) 70 rész hatóanyag rész nátrium-dibutil-naftilszulfonát rész naftalinszulfónsav (fenolszulfonsav) - formaldehid kondenzátum 3:2:1 arányú keveréke 10 rész kaolin rész mészkő (b) 40 rész hatóanyag rész nátrium-lignin-szulfonát rész nátrium-dibutil-naftalinszulfonsav 54 rész kovasav.
(c) 25 rész hatóanyag
4.5 rész kalcium-lignin-szulfát
1,9 rész mészkó/hidroxi-etil-celIulóz egyenlő arányú keveréke
1.5 rész nátrium-dibutil-naftalinszulfonát
19.5 rész kovasav
19.5 rész mészkő 28,1 rész kaolin.
(d) 25 rész hatóanyag
2.5 rész izooktil-fenoxi-polietilén-etanol
1,7 rész mészkő/hidroxi-etil-cellulóz egyenlő arányú keveréke
8,3 rész nátrium-alumínium-szilikát
16.5 rész kovaföld 46 rész kaolin.
(e) 10 rész hatóanyag rész telített zsíralkoholszulfát nátriumsóinak keveréke rész naftalinszulfonsav/formaldehid kondenzátum 82 rész kaolin.
A hatóanyagokat és az adalékanyagokat megfelelő keverőberendezéssel összekeverjük, majd alkalmas őrlőberendezéssel megőröljük. így kiváló nedvesíthetóségi és szuszpendálási tulajdonságokkal rendelkező nedvesíthető porkészítményeket kapunk. Ezen készítmények vízzel való hígítása után kívánt sűrűségű szuszpenziót kapunk, amely különösen az egyes növényi részek kezelésére alkalmas.
Emulgeálható koncentrátumok tömeg% hatóanyagtartalmú emulgeálható kon1
HU 205 890 Β centrátumok formálásához az alábbi anyagokat alkalmazzuk:
rész hatóanyag
2,5 rész epoxidált növényi olaj 10 rész alkil-aril-szulfonát/zsíralkohol-poliglikol-éter keveréke 5 rész dimetil-formamid
57,5 rész xilol.
Az ilyen koncentrátum vízzel való hígítása útján kívánt sűrűségű emulziót kapunk, amely különösen alkalmas lombkezelésre.

Claims (5)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Antidotált herbicid készítmény acilezett 1,3-dikarbonil-származék típusú herbicid hatóanyagok fitotoxicitásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (Γ) általános képletű acilezett 1,3-dikarboniI-származékok vagy tautomerjét - a képletben R'\ /
    X1 és X2jelentése azonos és .C vagy r2/ X
    R18-N^ általános képletű csoport, ahol R1, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R18 jelentése pedig 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R7 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoport,
    R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R9 jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy
    R(SO)n általános képletű csoport, ahol R jelentése adott esetben max. 3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-csoport és n értéke 2, mimellett R'v ha X1, X2 jelentése általános R2^ képletű csoport, akkor
    R3 jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport és R4 jelentése hidrogénatom, vagy ha X1, X2 jelentése R18-N= általános képletű csoport, akkor
    R3 és R4 együtt oxigénatomot jelent-, és a hatóanyag fitotoxicitásának csökkentésére antidotumként a következő vegyületek egyikét tartalmazza:
    - (ΧΧΧΓ) általános képletű vegyület,
    II ahol R800jelentése hidrogénatom vagy R’-C- általános képletű csoport, amelyben
    R’ jelentése halogénatommal kétszeresen vagy hidroxilcsoporttal egyszeresen helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom,
    5 R80, R83, R85jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R81 jelentése adott esetben halogénatommal triszubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy karbo-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-cso10 port, vagy R80 és R8legyütt spirociklohexil-csoportot alkot,
    R82jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (Ιό szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4
    15 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-(l—4 szénatomos alkil);csoport, vagy R85 és R82együtt ~(CH2)p - általános képletű csoport, ahol p értéke 3,4 vagy 5,
    20 R84jelentése hidrogénatom,
    - (XXIX’) általános képletű vegyület, ahol Y jelentése halogénatommal monoszubsztituált fenoxi-, adott esetben halogénatommal monovagy diszubsztituált vagy 1-4 szénatomos alkil25 tio-csoporttal diszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R8'jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenil- vagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)-cso' port,
    30 R9’ jelentése hidrogénatom, adott esetben halogénatommal triszubsztituált 1-7 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált 2-6 szénatomos alkinil-, (1,3-dioxolanil)-(l-4 szénatomos alkil)35 csoport,
    - [(1,3-dioxolanil)-( 1—4 szénatomos alkil)] csoporttal O-hely ettesített cíano-benzaldoxim,
    - [tiono-(l-4 szénatomos alkoxi)-amino]-csoporttal monoszubsztituált benzacetonitril,
    40 - 1,8 naftálsavanhidrid,
    - 1-6 szénatomos trihalogén-alkánsav,
    - egy 1-4 szénatomos alkil- és egy 1-4 szénatomos dihalogén-alkil-csoporttal 2-helyettesített 1,3-dioxolán,
    45 - egy halogénatommal és egy trifluor-metil-csoporttal helyettesített tiazol-karbonsav-benzilészter, a herbicid és az antidotum 0,1:1-30:1 tömegaránya mellett,’ a szokásos segédanyagokkal összeke50 verve.
  2. 2. Az igénypont szerinti antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy az antidotum egy (XXIX’) általános képletű halogén-alkánsav-amid, ahol a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott.
    55
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti antidotált herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy az antidotum (ΧΧΧΓ) általános képletű halogén-alkánsav-amid, ahol a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti antidotált herbicid készít60 mény, azzal jellemezve, hogy az antidotum a (ΧΧΧΓ)
    HU 205 890 Β általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotó (XXXVI) általános képletű vegyület, a képletben R95a-C-R98 általános képletű csoportot jelenti,
    II ahol R98 jelentése egy 2 halogénatomot tartalmazó 1-3 szénatomos alkil-csoport;
    R96 hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel; és R97 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-csoport, míg n jelentése 0 vagy 1.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti antidotált készítmény, 5 azzal jellemezve, hogy az antidotum 2,2-dimetil-N-diklór-acetil-tiazolidin.
HU883528A 1987-07-06 1988-07-05 Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives HU205890B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7001587A 1987-07-06 1987-07-06
US07/208,269 US4938796A (en) 1987-07-06 1988-06-22 Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT51218A HUT51218A (en) 1990-04-28
HU205890B true HU205890B (en) 1992-07-28

Family

ID=26750670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU883528A HU205890B (en) 1987-07-06 1988-07-05 Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4938796A (hu)
EP (1) EP0298680B1 (hu)
JP (1) JP2896146B2 (hu)
KR (1) KR960016186B1 (hu)
CN (1) CN1031916C (hu)
AR (1) AR245866A1 (hu)
AT (1) ATE94339T1 (hu)
AU (1) AU604336B2 (hu)
BG (1) BG60301B2 (hu)
BR (1) BR8803350A (hu)
CA (1) CA1337158C (hu)
CZ (1) CZ286115B6 (hu)
DE (1) DE3884076T2 (hu)
DK (1) DK376488A (hu)
EG (1) EG18668A (hu)
ES (1) ES2059521T3 (hu)
HU (1) HU205890B (hu)
IE (1) IE61677B1 (hu)
IL (1) IL86996A (hu)
MX (1) MX168198B (hu)
MY (1) MY103739A (hu)
NZ (1) NZ225297A (hu)
PH (1) PH25483A (hu)
PL (1) PL158086B1 (hu)
PT (1) PT87912B (hu)
SK (1) SK488288A3 (hu)
TR (1) TR24112A (hu)
ZW (1) ZW8988A1 (hu)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5447903A (en) * 1989-10-18 1995-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal active substance combinations
AU7463791A (en) * 1990-03-14 1991-10-10 James L. Ahle Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
WO1991013547A1 (en) * 1990-03-14 1991-09-19 Ahle James L Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
EP0584227B1 (en) * 1991-05-01 1997-10-08 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
GB9313210D0 (en) * 1993-06-25 1993-08-11 Sandoz Ltd Novel combinations
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide
AUPO190596A0 (en) 1996-08-26 1996-09-19 Alchemia Pty Ltd Oligosaccharide synthesis
DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700019A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
US5912207A (en) * 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
US6140273A (en) * 1997-05-07 2000-10-31 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
WO1999007688A1 (de) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
AUPO937597A0 (en) * 1997-09-24 1997-10-16 Alchemia Pty Ltd Protecting and linking groups for organic synthesis
JPH11279157A (ja) * 1998-03-27 1999-10-12 Hoechst Marion Roussel Kk バルビツール酸誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療薬
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
WO2000000029A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6541422B2 (en) 1999-05-28 2003-04-01 Syngenta Limited Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
MXPA02002450A (es) * 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
BR0017250B1 (pt) * 2000-06-13 2012-07-24 mÉtodo de controle seletivo de vegetaÇço indesejÁvel em uma safra desejada.
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
FR2874522B1 (fr) * 2004-08-31 2006-11-10 Epb Sa Tete a aleser
US7303440B2 (en) * 2005-10-03 2007-12-04 Stull Michael F Universal battery charger/power source adapter
CN110372523B (zh) * 2019-08-13 2021-06-22 中国农业科学院棉花研究所 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4415353A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4415352A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
AR204705A1 (es) * 1972-10-13 1976-02-27 Stauffer Chemical Co Nuevo compuesto antidoto derivado de 3-acil oxazolidinas y tiazolidinas sustituidas util para composiciones herbicidas y la composicion herbicida que lo contiene
CA1014563A (en) * 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) * 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS51113755A (en) * 1975-03-31 1976-10-07 Kougi Kenkyusho:Kk Unevenly-sinking tank detector
CH624552A5 (hu) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
US4230874A (en) * 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
GB1521540A (en) * 1975-10-31 1978-08-16 Ciba Geigy Ag Vinyl-sulphone hardeners
JPS5325564A (en) * 1976-08-23 1978-03-09 Ugine Kuhlmann Novel antidotal heterocyclic derivative for herbicide
CH640108A5 (de) * 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4336389A (en) * 1978-05-15 1982-06-22 Monsanto Company 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
HU178064B (en) * 1978-05-31 1982-02-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material
US4269775A (en) * 1978-09-01 1981-05-26 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen
US4294764A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
ZA807240B (en) * 1979-12-26 1982-07-28 Ppg Industries Inc Antidotal compounds for use with herbicides
JPS58180451A (ja) * 1982-03-25 1983-10-21 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− ２−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン類
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IT1155209B (it) * 1982-09-01 1987-01-21 Montedison Spa Derivati di acidi 1,3-tiazolidin-2-carbossilici e loro impiego nella difesa di colture di interesse agrario nell'azione di erbicidi non selettivi
CA1192758A (en) * 1983-01-06 1985-09-03 Benjamin P. Rodriquez Herbicide antidotes
JPS6087238A (ja) * 1983-09-16 1985-05-16 ストウフアー・ケミカル・カンパニー ２‐（２‐置換ベンゾイル）‐１，３‐シクロヘキサンジオン
IL72753A (en) * 1983-09-16 1988-07-31 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanadiones and their use as herbicides
ZA856341B (en) * 1984-08-22 1986-06-25 Bayer Ag 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexane-1,3-diones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
JPS62123145A (ja) * 1985-11-22 1987-06-04 Otsuka Chem Co Ltd １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤
US4797147A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids
US4741755A (en) * 1986-06-09 1988-05-03 Stauffer Chemical Company Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4728745A (en) * 1986-06-09 1988-03-01 Stauffer Chemical Company Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides
US4808720A (en) * 1986-06-09 1989-02-28 Stauffer Chemical Company Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4795488A (en) * 1986-09-12 1989-01-03 Stauffer Chemical Company 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4781751A (en) * 1987-08-20 1988-11-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones

Also Published As

Publication number Publication date
PT87912A (pt) 1989-06-30
IE882044L (en) 1989-01-06
HUT51218A (en) 1990-04-28
NZ225297A (en) 1991-02-26
EP0298680A3 (en) 1990-08-29
BR8803350A (pt) 1989-01-17
EP0298680B1 (en) 1993-09-15
SK280059B6 (sk) 1999-07-12
CZ488288A3 (cs) 1999-10-13
AR245866A1 (es) 1994-03-30
KR960016186B1 (ko) 1996-12-06
CN1031916C (zh) 1996-06-05
JP2896146B2 (ja) 1999-05-31
ZW8988A1 (en) 1990-03-14
CN1034300A (zh) 1989-08-02
ATE94339T1 (de) 1993-10-15
DE3884076T2 (de) 1994-02-10
AU1867088A (en) 1989-01-19
US4938796A (en) 1990-07-03
IL86996A0 (en) 1988-12-30
EP0298680A2 (en) 1989-01-11
SK488288A3 (en) 1999-07-12
PL158086B1 (pl) 1992-08-31
DK376488A (da) 1989-01-07
AU604336B2 (en) 1990-12-13
PT87912B (pt) 1995-03-01
IL86996A (en) 1994-04-12
DK376488D0 (da) 1988-07-06
PL273557A1 (en) 1989-03-20
BG60301B2 (bg) 1994-07-25
MX168198B (es) 1993-05-11
KR890001428A (ko) 1989-03-27
ES2059521T3 (es) 1994-11-16
IE61677B1 (en) 1994-11-16
TR24112A (tr) 1991-03-22
DE3884076D1 (de) 1993-10-21
MY103739A (en) 1993-09-30
PH25483A (en) 1991-07-24
CA1337158C (en) 1995-10-03
JPH01117803A (ja) 1989-05-10
EG18668A (en) 1993-12-30
CZ286115B6 (cs) 2000-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU205890B (en) Antidoted herbicide compositions contained acylized 1,3-dicarbonyl derivatives
DD146143A5 (de) Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen
AP680A (en) Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbcides and antidotes therefor
EP0999748B1 (en) Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
CH637268A5 (de) Mittel zum schutz von pflanzenkulturen.
JPH035454A (ja) 新規のｎ―フェニルピロリジン類
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
US4468246A (en) Guanidinyl herbicide antidotes
JPH01213202A (ja) 除草剤組成物
EP0298679A2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor
JPS60161907A (ja) 腹足綱軟体動物及び蛞蝓状虫類の防除剤
US4859234A (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
EP0175332B1 (en) Herbicide compositions of extended soil life
US4400529A (en) Herbicide antidote compositions and method of use
US4365990A (en) Sulfonylurea herbicidal antidotes
US4441916A (en) Haloalkyloxime herbicidal antidotes
US4762548A (en) Herbicide compositions of extended soil life
US4451280A (en) Dithiane and dithiolane herbicide antidotes
JPS63150204A (ja) 農業用の殺虫殺菌組成物
WO1991013547A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and two-part antidote system therefor
US4279638A (en) 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
US4554008A (en) Herbicidal antidotes
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
CS201037B2 (en) Herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA CROP PROTECTION, INC., US