JP3993233B2 - 相乗的除草組成物およびその使用方法 - Google Patents
相乗的除草組成物およびその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3993233B2 JP3993233B2 JP50640597A JP50640597A JP3993233B2 JP 3993233 B2 JP3993233 B2 JP 3993233B2 JP 50640597 A JP50640597 A JP 50640597A JP 50640597 A JP50640597 A JP 50640597A JP 3993233 B2 JP3993233 B2 JP 3993233B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- compound
- herbicidal composition
- synergistic herbicidal
- synergistic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、(A)除草性シクロヘキサンジオン化合物および(B)除草性クロロアセトアニリド化合物を、その農業的に受容可能な担体と共に含む、相乗的除草組成物に関する。本発明はまた、望ましくない植生の生長を、特に作物中で制御する方法、およびこの相乗的組成物の使用に関する。
発明の背景
作物を、雑草および作物の生長を阻害する他の植生から保護することは、農業において常に必要とされる課題である。この課題に立ち向かうことを補助するために、合成化学の分野の研究者は、このような望ましくない生長を制御するに有効な多様な化学物質および化学処方物を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献に開示されており、そして多数が商業的に使用されている。
ある場合には、除草活性成分は、個別に施用する場合よりも組み合わせた方がより有効であることを示している。この結果を、「相乗作用」とよぶ。Weed Science Society of AmericaのHerbicide Handbook、第7版、1994年、第318頁に定義されているように『「相乗作用」(は、)2つ以上の因子の相互作用であって、組み合わせた場合の効果が個別に適用された各因子の応答に基づいて推定される効果よりも大きいようなもの。』である。本発明は、すでにその除草効力が個別には知られているある種のシクロヘキサンジオンおよびある種のクロルアセトアニリドが、組み合わせて施用した場合に相乗的な効果を示すという発見に基づく。
本発明の相乗的組成物を形成する除草性化合物は、個別には、植物の生長に対するその影響が当該分野において公知である。除草性シクロヘキサンジオン化合物である2-(2'-ニトロ-4'-メチルスルホニルベンゾイル)-1,3-シクロヘキサンジオン(「NMSC」)、および除草性シクロヘキサンジオン化合物である2-(2'-ニトロ-4'-メチルスルホニルオキシ-ベンゾイル)-1,3-シクロヘキサンジオン(「NMSOC」)が、Leeらの米国特許第5,089,046号に開示されている。クロロアセトアニリドは、除草活性を有する公知の化合物の種類である。多くの除草性クロロアセトアニリド化合物がWeed Science Society of AmericaのHerbicide Handbook(第7版、1994年)に記載されており、これには、2-クロロ-N-(エトキシメチル)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)アセトアミド(「アセトクロル(acetochlor)」)、2-クロロ-N-(2,6-ジエチルフェニル)-N-(メトキシメチル)アセトアミド(「アラクロル(alachlor)」)、N-(ブトキシメチル)-2-クロロ-N-(2,6-ジエチルフェニル)アセトアミド(「ブタクロル(butachlor)」)、2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド(「メトラクロル(metolachlor)」)、および2-クロロ-N-(1-メチルエチル)-N-フェニルアセトアミド(「プロパクロル(propachlor)」)が包含される。これらのクロロアセトアニリド除草剤の多くは市販されている。
発明の要旨
本発明は、以下の(A)および(B)を含む相乗的除草組成物に関する:(A)式(I)のシクロヘキサンジオン化合物:
ここでnは0または1である;および(B)式(II)のクロロアセトアニリド化合物:
ここでR1は水素、メチルまたはエチルであり;R2は水素またはエチルであり;R3は水素またはメチルであり;そしてR4はメチル、メトキシ、メトキシメチル、エトキシまたはブトキシである。本発明はまた、望ましくない植生の生長を、特に作物中で制御する方法、およびこの相乗的組成物の使用に関する。
式(I)および(II)の化合物の種スペクトル(すなわち、各々の化合物が制御する雑草種)は、広範であり、かつ高度に相補的である。式(I)の化合物は、大部分の広葉雑草および少数のイネ科雑草を制御し、そして式(II)の化合物は、大部分のイネ科雑草および少数またはいくらかの広葉雑草を制御する。各式の範囲内の個別の化合物についての種スペクトルは、ある程度変化する。しかし、驚くべきことに、式(I)の化合物と式(II)の化合物との組み合わせば、一般的なスベリヒユ(Portulaca oleracea(「POROL」))の制御において、式(I)の化合物も式(II)の化合物もいずれも単独では示さないようなこの雑草種に対する制御の率で、相乗作用を示すことが見出された。POROLは、合衆国南部および世界全体にわたって一般的な広葉雑草であり、そしてこの雑草を作物、特にトウモロコシの中で制御することは非常に望ましい。
本発明の相乗的組成物は、式(I)および(II)の個別の化合物の使用に比べて多くの利点を提供する。第一に、高レベルの除草効力を維持しながら、個別の化合物の施用率を顕著に低減し得る。第二に、この相乗的組成物は、いずれの化合物単独の場合よりも、有効な植物のかなり広い雑草スペクトルを有する。最後に、この相乗的組成物は、個別の化合物単独では効果のない低施用率で、雑草種を制御することができる。
発明の詳細な説明
本発明の相乗的除草組成物は、(A)式(I)の化合物および(B)式(II)の化合物(ここで式(I)および(II)は上記で定義される);およびその農業的に受容可能な担体を含む。好ましくは、成分(A)はNMSCであり、そして成分(B)はアセトクロール、アラクロルまたはメトラクロルであり、アセトクロルが特に好ましい。
相乗的組成物は、成分(A)および成分(B)の組み合わせの除草有効量を含む。「除草剤」という用語は、本明細書中では、植物の生長を制御または変異(modifiy)させる化合物を示す。用語「除草有効量」とは、このような化合物またはこのような化合物の組合せが、植物の生長に対して制御または変異効果を生じさせることが可能である量を示す。制御または変異効果は、自然な発達からのすべての逸脱を包含し、例えば、死滅、遅延、葉の灼け、白化現象、矮化などである。用語「植物」とは、植物体のすべての部分についてを意味し、種子、苗、若木、根、塊茎、茎、軸、葉および果実を包含する。
本発明の組成物において、除草効果が相乗的である成分(A)の成分(B)に対する重量比は、約32:1と約1:20との間の範囲にある。好ましくは、成分(A)の成分(B)に対する重量比は約8:1と1:15との間であり、約4:1と約1:10との間の重量比が特に好ましい。
本発明の相乗的組成物が施用される率は、制御されるべき個々の雑草のタイプ、必要とされる制御程度、および施用のタイミングおよび方法に依存する。一般に、本発明の組成物は、組成物中の活性成分(成分(A)+成分(B))の総量に基づいて、約0.005キログラム/ヘクタール(kg/ha)と約5.0kg/haとの間の施用率で施用され得る。約0.5kg/haと3.0kg/haとの間の施用率が好ましい。本発明の特に好適な実施態様において、組成物は、成分(A)および(B)を、少なくとも1.0kg/haの施用率を提供するに十分な相対量で(ここで成分(A)が少なくとも0.04kg/haを提供する)含む。
本発明の組成物は除草剤として有用であり、所望されない植生の制御のための相乗的活性を示す。この組成物は、除草剤が一般に処方されるのと同様の様式で処方され得る。これらの化合物は、別個にあるいは二部除草系(two-part herbic idal system)の一部として組み合わせて施用され得る。
この処方物の目的は、制御が所望される場所に従来の方法で組成物を施用することである。「場所」とは、土壌、種子、および苗、ならびに樹立植生を包含することを意図する。
本発明の実施において使用される組成物は、当業者に公知の種々の方法によって、種々の濃度で施用され得る。この組成物は、制御が望まれる場所への出芽前または出芽後の施用により、所望でない植生の生長を制御するのに有用である。本発明の組成物は、出芽前に施用するとき特に有効である。
実際には、この組成物は、分散を促進するような分野において公知または公用の、種々の補助剤および担体を含有する処方物として施用される。どの化合物についても、処方の選択および施用の形態の選択がその活性に影響を及ぼし得るので、それに応じて選択がなされる。従って本発明の組成物は、顆粒、水和剤(wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate)、粉末(powder)または粉剤(dust)、流動体(flowable)、溶液、懸濁液または乳濁液として、あるいはマイクロカプセルのような制御放出形態で処方され得る。これらの処方物は約0.5重量%程度〜95重量%程度またはそれ以上の活性成分を含有し得る。どの化合物の至適量も、処方、施用用具、および制御される植物の性質に依存する。
水和剤は、微細分割された粒子の形態であり、水またはその他の液状担体に容易に分散する。この粒子は、固体マトリックスの中に保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしてはフラー土、カオリン粘土、シリカおよび他の濡れ易い有機または無機の固体が挙げられる。水和剤は通常、約5%〜約95%の活性成分と、少量の湿潤剤、分散剤、または乳化剤とを含有する。
乳剤とは、水または他の液体内で分散し得る均質な液状組成物であり、活性化合物と液体または固体の乳化剤とから全体が構成され得、あるいはキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶媒のような液体の担体もまた含有し得る。使用にあたって、これらの濃縮物は、水または他の液体中に分散され、そして処理されるべき領域に通常、噴霧により施用される。活性成分の量は、濃縮物の約0.5%〜約95%の範囲にあり得る。
顆粒処方物は、押出し物と比較的粗い粒子との両方を含み、そして植生の抑制が所望される領域に、通常希釈されることなく施用される。顆粒処方物の代表的な担体には、砂、フラー土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロン粘土、バーミキュライト、パーライト、および活性化合物を吸着するか、または活性化合物で被覆され得る、その他の有機物質または無機物質が挙げられる。顆粒処方物は、通常約5%〜約25%の活性成分を含有し、重質芳香族ナフサ、ケロセン、および他の石油留分、または植物油のような界面活性剤;および/またはデキストリン、ニカワまたは合成樹脂などの固着剤を含み得る。
粉剤は活性成分と、タルク、粘土、穀粉、ならびに分散剤および担体として作用する、その他の有機および無機固形分のような微細分割固体とからなる自由に流動する混合物である。
マイクロカプセルは、代表的には、包接された物質を制御された速度で周囲に放出することを可能にする不活性の多孔性の殻に包接された、活性物質の小滴あるいは顆粒である。カプセル化された小滴は、典型的には、直径約1ミクロン〜50ミクロンである。包接された液状物は、典型的にはカプセル重量の約50%〜95%を構成し、そして活性化合物に加えて溶媒も含有し得る。カプセル化された顆粒は、一般的には、多孔性の顆粒であり、顆粒孔開口部を封じる多孔性の膜を有し、その顆粒孔の内側に液状の活性種を保持する。顆粒は、典型的には直径が1ミリメートル〜1センチメートルであり、好ましくは1ミリメートル〜2ミリメートルである。顆粒は押し出し、凝集またはプリリングにより成形されるか、または天然に生じる。このような物質の例としては、バーミキュライト、焼結粘土、カオリン、アタパルジャイト粘土、おが屑、および炭素粉末がある。殻または膜物質は、天然ゴムおよび合成ゴム、セルロース材料、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、ならびにスターチキサンテートを包含する。
除草用途に有用なその他の処方物は、所望の濃度で完全に活性成分を溶解し得る溶媒(例えばアセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶媒)中の、活性成分の単純溶液を包含する。加圧噴霧もまた用いられ得る。ここでは、活性成分は、低沸点分散溶媒担体の気化によって、微細分割された形態で分散される。
これらの処方物の多くは、湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含有する。例としては、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートおよびサルフェート、ならびにそれらの塩;多価アルコール;ポリエトキシ化アルコール;エステルおよび脂肪族アミンが挙げられる。これらの薬剤は、使用の際に、通常、処方物の0.1重量%〜15重量%含有される。
上記処方物の各々は、除草剤を処方物の他の成分(希釈剤、乳化剤、界面活性剤など)と共に含むパッケージとして調製され得る。処方物はまた、成分を別々に入手し、そして栽培者側で配合するタンク混合法により調製され得る。
これらの処方物は、制御が所望される領域に対して従来の方法により施用され得る。粉剤および液状組成物は、例えば、パワーダスター、ブーム、およびハンドスプレー、ならびにスプレーダスターを用いて施用され得る。これらの処方物はまた、粉剤またはスプレーとして飛行機から施用され得るか、あるいはロープウイック(rope wick)施用により、施用され得る。発芽している種子または出芽している苗の生長を変異または制御するために、粉剤および液状処方物を噴霧または散布することで少なくとも土壌表面下1/2インチの深さまで土壌に分布させ得、あるいは土壌の表面のみに施用し得る。これらの処方物を、灌漑水に添加することでも施用し得る。このことにより、灌漑水と共に、これらの処方物を土壌に浸透させることができる。土壌表面に施用される粉剤組成物、顆粒状組成物、または液状組成物は、従来の手段、例えばジッシング(discing)、ドラッギング、またはミキシング操作により土壌表面下に分布され得る。
所与の除草剤の有用性に影響を与える重要な因子は、作物に対するその選択性である。ある場合には、有益な作物が除草剤の影響を受けやすい。除草剤は、有効であるためには、作物の場所にはびこる雑草種に対する損害を最大限にしながら、有益な作物に対する損害を最小限(好ましくは損害なし)にしなければならない。式(II)のクロロアセトアニリド化合物は、比較的高い施用率では、ある種の作物種(特にトウモロコシ)に望ましくない損害を与え得ることが知られている。除草剤の使用の有益な局面を維持し、そして作物の損害を最小にするために、クロロアセトアニリド除草剤を解毒剤と組み合わせて施用することが知られている。本明細書において、「解毒剤」は、除草剤の選択性(すなわち、除草剤による雑草種に対する継続的除草的植物毒性および耕作された作物種に対する低減された植物毒性あるいは非植物毒性)を樹立する効果を有する化合物を記載する。「解毒有効量」という用語は、除草剤に対する有益な作物の植物毒性応答をある程度相殺する、解毒化合物の量を記載する。特定の施用または作物について必要または所望であるなら、本発明の組成物は、成分(B)に対する解毒剤の解毒有効量を含み得る。当業者は、式(II)のクロロアセトアニリド化合物と共に使用するに適した解毒剤に精通しており、そして特定の化合物および施用のための解毒有効量を容易に決定し得る。
さらに、他の殺生物活性成分または組成物が、本発明の相乗的除草組成物と組み合わされ得る。例えば、組成物は、活性スペクトルを広げるために、成分(A)および(B)に加えて、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤または殺線虫剤を含み得る。
以下の実施例は例示の目的のみのためである。この実施例は、行われた全試験の代表を必ずしも意図せず、そして本発明をどのようにも限定することを意図しない。当業者が承知のように、除草試験において、容易に制御できない著しい数の因子が、個別の試験の結果に影響し得、そしてその結果を非再現性とし得る。例えば、結果は、因子の中でもとりわけ、日光および水の量、土壌タイプ、土壌のpH、温度、および湿度のような環境因子に依存して、変化し得る。また、植え付けの深さ、個別および組み合わされた除草剤の施用率、任意の解毒剤の施用率、および個別の除草剤の、他の除草剤および/または解毒剤に対する比率、ならびに試験される作物または雑草の性質が、試験の結果に影響し得る。結果は、作物の多様性の範囲内で、作物ごとに変化し得る。
実施例
以下の6種の異なる雑草種の種子を、砂壌土を入れた1リットルのアルミニウムの平箱に播種した:イヌビエ(Echinochloa crusgalli)(「ECHCG」)、アメリカヤエムグラ(Eleusine indica)(「ELEIN」)、野生キビ(Panicum miliaceum)(「PANMI」)、オオメヒシバ(large crabgrass)(Digitatia sanguinalis)(「DIGSA」)、広葉シグナルグラス(broadleaf signalgrass)(Brachiaria platyphylla)(「BRAPP」)、およびPOROL。播種の深さは0.5cmから1.5cmの範囲であり、そして植物の密度は個別の植物種に応じて、1列あたり3植物から25植物の範囲である。ツタバアサガオ(ivyleaf morningglory)(Ipomoea hederacea)(「IPOHE」)は、砂壌土を入れた400mlのプラスチックカップに播種した。
NMSCおよびアセトクロルの水分散性処方物を、完全要因処理配置実験(complete factorial treatment design)で各々7レベルで、土壌表面に施用した。NMSCを1ヘクタール当たり0、5、10、20、40、80および160グラム(g/ha)で平箱およびカップに施用した。アセトクロルを0、5、10、20、40、80および160(g/ha)で平箱に、そして0、50、100、200、400、800および1600g/haでカップに施用した。施用後、平箱およびカップを温室に入れて、良好な生育条件下で維持した。
雑草の制御の度合いを、処理後25日間、雑草制御の割合として目視で評価および記録した。制御パーセントは、以下を包含する全ての因子に起因する、植物への全損傷である:出芽の阻害、矮化、奇形、白化およびその他のタイプの植物損傷。制御評点は0%から100%までの範囲であり、ここで0は損傷なしを表し、そして100は完全死滅を表す。
NMSCとアセトクロルの組み合わせは、試験された雑草種に対して種々の施用率で有効であった。NMSCおよびアセトクロルの組み合わせは、PANMI、ECHCG、DIGSA、ELEIN、BRAPPおよびIPOHEに対して種々の結果を与え、拮抗作用、加算性および相乗性または潜在的相乗性の徴候を、異なる施用レベルで示す。しかし、NMSCおよびアセトクロルの組み合わせが、POROLの制御において予期せぬかつ驚くべき相乗作用を、いずれの化合物も単独ではこの植物の制御で示さない割合で示すことが見出された。
以下の表Iは、上記のNMSCおよびアセトクロルの組み合わせのPOROLに対する出芽前試験の実際の結果を示す。表Iはまた、Colby法(S.R.Colby、「除草剤の組み合わせの計算される相乗的および拮抗的応答」WEEDS 15(1):20-23、1967)に従って計算した、NMSCおよびアセトクロルの試験された組み合わせのPOROLに対する予想される雑草制御を示す。Colby法は、2つの除草剤の相乗的活性を測定するための直接的なアプローチを代表する。Colby法によれば:
E=X+Y−(XY/100)
であり、ここでEは、第一の除草剤H1および第二の除草剤H2の組み合わせについての施用率p+q g/haにおける予想される雑草制御パーセントである;XはH1についての施用率p g/haにおける観測された雑草制御パーセントである;そしてYはH2についての施用率q g/haにおける観測された雑草制御パーセントである。
表Iに示される結果は、本発明の組成物によって達成される相乗的除草効力を実証する。
本発明を、好適な実施態様およびその実施例を参照して記載したが本発明の範囲はこれらの記載された実施態様のみに限定されるものではない。当業者には明白なように、上記発明に対する改変および適合は、添付の請求の範囲で定義され、範囲を定められた本発明の思想および範囲から逸脱することなく成され得る。
Claims (10)
- 成分(A)が2-(2'-ニトロ-4'-メチルスルホニルベンゾイル)-1,3-シクロヘキサンジオンである、請求項1に記載の相乗的除草組成物。
- 成分(B)がアセトクロルである、請求項2に記載の相乗的除草組成物。
- 成分(A)の成分(B)に対する重量比が32:1と1:20との間である、請求項1に記載の相乗的除草組成物。
- 成分(A)の成分(B)に対する重量比が8:1と1:15との間である、請求項4に記載の相乗的除草組成物。
- 成分(A)の成分(B)に対する重量比が4:1と1:10との間である、請求項5に記載の相乗的除草組成物。
- 所望されない植生を制御する方法であって、請求項1から6のいずれか一項に記載の相乗的除草組成物の除草有効量をこのような植生の場所に施用する工程を包含する、方法。
- 所望されない植生の場所に施用される成分(A)および(B)の組み合わせ量が、0.005kg/haと5.0kg/haとの間である、請求項7に記載の方法。
- 所望されない植生の場所に施用される成分(A)および(B)の組み合わせ量が、0.5kg/haと3.0kg/haとの間である、請求項8に記載の方法。
- 所望されない植生の場所に施用される成分(A)および(B)の組み合わせ量が少なくとも1.0kg/haであり、そしてここで少なくとも0.04kg/haの成分(A)が所望されない植生の場所に施用される、請求項7に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/504,267 US5741756A (en) | 1995-07-19 | 1995-07-19 | Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof |
US08/504,267 | 1995-07-19 | ||
PCT/GB1996/001673 WO1997003562A1 (en) | 1995-07-19 | 1996-07-11 | Synergistic herbicidal composition and method of use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11514338A JPH11514338A (ja) | 1999-12-07 |
JP3993233B2 true JP3993233B2 (ja) | 2007-10-17 |
Family
ID=24005544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50640597A Expired - Lifetime JP3993233B2 (ja) | 1995-07-19 | 1996-07-11 | 相乗的除草組成物およびその使用方法 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5741756A (ja) |
EP (1) | EP0840548B1 (ja) |
JP (1) | JP3993233B2 (ja) |
KR (1) | KR100412209B1 (ja) |
CN (1) | CN1073798C (ja) |
AR (1) | AR002853A1 (ja) |
AT (1) | ATE188338T1 (ja) |
AU (1) | AU702902B2 (ja) |
BG (1) | BG63239B1 (ja) |
BR (1) | BR9609695A (ja) |
CA (1) | CA2227180C (ja) |
CZ (1) | CZ289420B6 (ja) |
DE (1) | DE69606044T2 (ja) |
DK (1) | DK0840548T3 (ja) |
EA (1) | EA000395B1 (ja) |
ES (1) | ES2140877T3 (ja) |
FR (1) | FR06C0046I2 (ja) |
GR (1) | GR3032317T3 (ja) |
HU (1) | HU223966B1 (ja) |
IL (1) | IL122620A (ja) |
MX (1) | MX204355B (ja) |
NZ (1) | NZ312748A (ja) |
PE (1) | PE16597A1 (ja) |
PL (1) | PL185185B1 (ja) |
PT (1) | PT840548E (ja) |
RO (1) | RO116857B1 (ja) |
SI (1) | SI0840548T1 (ja) |
SK (1) | SK283407B6 (ja) |
TW (1) | TW360495B (ja) |
UA (1) | UA44797C2 (ja) |
WO (1) | WO1997003562A1 (ja) |
ZA (1) | ZA966063B (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2842501A (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-25 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
HU230041B1 (hu) | 2000-01-25 | 2015-05-28 | Syngenta Participations Ag | Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása |
US6455469B1 (en) | 2000-12-05 | 2002-09-24 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
DE10119729A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
GB0114198D0 (en) * | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
CO5380003A1 (es) | 2001-10-05 | 2004-03-31 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida sinergica que comprende pretilachlor y prosulfocarb |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
WO2005053407A1 (en) * | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active combinations |
TWI444137B (zh) * | 2006-07-19 | 2014-07-11 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
CA2695166A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Syngenta Limited | Herbicidal composition and method of use thereof |
CN102293202A (zh) * | 2011-09-27 | 2011-12-28 | 湖南振农科技有限公司 | 一种用于稻田的全方位除草剂 |
AR089283A1 (es) | 2011-12-27 | 2014-08-13 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida |
WO2016004326A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Ralco Nutrition, Inc. | Agricultural compositions and applications utilizing essential oils |
CN105165850B (zh) * | 2015-08-28 | 2017-11-17 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含五氟磺草胺、硝磺草酮和丙草胺的除草组合物 |
CN109874790A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-14 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 含悬浮微囊的除草剂组合物悬浮剂及其制备方法 |
CN109769819A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-05-21 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 三元除草组合物及其用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4146387A (en) * | 1977-11-25 | 1979-03-27 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal compositions |
US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
YU48354B (sh) * | 1987-11-27 | 1998-07-10 | Ciba-Geigy Ag. | Herbicidno sredstvo sa sinergističnim dejstvom i postupak za njegovu pripremu |
US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
US5238901A (en) * | 1988-04-12 | 1993-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition exhibiting synergistic activity |
US4997473A (en) * | 1989-08-24 | 1991-03-05 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2'-substituted benzoyl)-4-proparoyl-1,3-cyclohexanedione herbicides |
DE59010829D1 (de) * | 1989-10-18 | 1998-07-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide wirkstoffkombinationen |
DE4216880A1 (de) * | 1992-05-21 | 1993-11-25 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
US5506195A (en) * | 1994-11-01 | 1996-04-09 | Zeneca Limited | Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide |
-
1995
- 1995-07-19 US US08/504,267 patent/US5741756A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-07-11 EP EP96924069A patent/EP0840548B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 IL IL12262096A patent/IL122620A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 NZ NZ312748A patent/NZ312748A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 DE DE69606044T patent/DE69606044T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 HU HU9901320A patent/HU223966B1/hu active IP Right Grant
- 1996-07-11 EA EA199800121A patent/EA000395B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 AT AT96924069T patent/ATE188338T1/de active
- 1996-07-11 UA UA98020874A patent/UA44797C2/uk unknown
- 1996-07-11 WO PCT/GB1996/001673 patent/WO1997003562A1/en active IP Right Grant
- 1996-07-11 CA CA002227180A patent/CA2227180C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 SI SI9630128T patent/SI0840548T1/xx unknown
- 1996-07-11 RO RO98-00063A patent/RO116857B1/ro unknown
- 1996-07-11 PT PT96924069T patent/PT840548E/pt unknown
- 1996-07-11 ES ES96924069T patent/ES2140877T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 CZ CZ1998101A patent/CZ289420B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 MX MX9800532A patent/MX204355B/es unknown
- 1996-07-11 DK DK96924069T patent/DK0840548T3/da active
- 1996-07-11 CN CN96195541A patent/CN1073798C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 JP JP50640597A patent/JP3993233B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 KR KR19980700310A patent/KR100412209B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 SK SK56-98A patent/SK283407B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 AU AU64650/96A patent/AU702902B2/en not_active Expired
- 1996-07-11 PL PL96324461A patent/PL185185B1/pl unknown
- 1996-07-11 BR BR9609695A patent/BR9609695A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-12 TW TW85108494A patent/TW360495B/zh active
- 1996-07-16 AR ARP960103604A patent/AR002853A1/es unknown
- 1996-07-16 PE PE1996000537A patent/PE16597A1/es not_active IP Right Cessation
- 1996-07-17 ZA ZA9606063A patent/ZA966063B/xx unknown
-
1998
- 1998-01-14 BG BG102185A patent/BG63239B1/bg unknown
-
2000
- 2000-01-07 GR GR990403207T patent/GR3032317T3/el unknown
-
2006
- 2006-12-18 FR FR06C0046C patent/FR06C0046I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5021611B2 (ja) | 除草組成物 | |
JP3993233B2 (ja) | 相乗的除草組成物およびその使用方法 | |
CA2442316C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising mesotrione | |
AU2002311427A1 (en) | Synergistic herbicidal compostions comprising mesotrione | |
AU2002354544B2 (en) | Weed control process | |
MXPA98000532A (en) | Synergistic herbicide composition and method for using the mi | |
AU2002354544A1 (en) | Weed control process | |
JP3701311B2 (ja) | 相乗的除草組成物およびその使用方法 | |
US5668089A (en) | Selective corn herbicide | |
WO2003005821A1 (en) | Weed control process |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070326 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070521 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070717 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070726 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100803 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110803 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110803 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120803 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130803 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |