PT1789401E - Derivados de isoxazolina e sua utilização como herbicidas - Google Patents
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- REIVINDICAÇÕES 1. Composto de fórmula IO-N em que R1 e R2 são, cada, independentemente do outro, hidrogénio, alquiloCi-Cio, haloalquiloCi-Ci0, cicloalquiloC3-C8 ou cicloalquilC3-C8-alquiloCi-C3, ou R1 e R2, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anelC3-C7, R3 e R4 são, cada, independentemente do outro, hidrogénio, alquiloCi-Cio, haloalquiloCi-Cio, cicloalquilC3-C8- alquiloCi-Cio, alcoxiCi-C6-alquiloCi-Cio ou cicloalquiloC3-C8, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anelC3-C7, ou R1 com R3 ou R4 e, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estes estão ligados, formam um anelC5-C8, ou R2 com R3 ou R4 e, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estes estão ligados, formam um anelC5-C8, R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, trifluoroetilo, hidroximetilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, vinilo, difluorovinilo, diclorovinilo, etinilo, propargilo, acetilo, trifluoroacetilo, metoxicarboniletilo, nitro, formilo, bromo, cloro, flúor, iodo, azido, trimetilsililo, 1 metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, cianometilo, cianoetilo, -CH2CH2CON (CH3) 2, -CH2CH2P (0) (OCH3) 2, -CH2CH2P(0) (OC2H5)2, -ch2ch2coch3, -ch2ch2coch2ch3, -ch2ch2co2ch3, -ch2ch2co2ch2ch3, -ch2ch2so2ch3, -ch2ch2no2, mercapto, feniltio, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, benzilsulfonilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trilfuorometilsulfonilo, hidroxilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometoxilo, metanossulfoniloxilo, trifluorometanossulfoniloxilo, fenoxilo, benziloxilo, -conh-so2-ch3, -conh-so2-cf3, -nhco-ch3, -nhco-cf3, -oco-ch3, -0C0-CF3, -OCO-fenilo, -oconh-ch3, -oconh-ch2cf3, -OCONH-fenilo, -C0NH2, -C0NHCH3 ou -CON(CH3)2 e R6 pode ser adicionalmente hidrogénio, ciano, metilo, etilo, isopropilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo ou benziloxicarbonilo, m é 0, 1 ou 2, n é 1, 2 ou 3, Y é fenilo, naftilo ou tetra-hidronaftilo, 1,3-dioxalanilo, tetra-hidrofuranilo, morfolinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1.2.4- triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, 1.2.3- oxadiazolilo, 1,2, 4-oxadiazolilo, 1,3, 4-oxadiazolilo, 1.2.5- oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2, 4-tiadiazolilo, 1.3.4- tiadiazolilo, 1, 2, 5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, benzimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo ou 2 indolizinilo, anéis esses que podem estar substituídos com flúor, cloro, bromo, iodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, ciano, nitro, metoxicarbonilo, -CONH2 ou com carboxilo, e N-óxidos, sais e isómeros ópticos de compostos de fórmula I.
- 2. Composto de fórmula I, em que R1 e R2 são ambos alquiloCi-Ci0; R3 e R4 são ambos hidrogénio; R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, haloalquiloCi-C6, hidroxialquiloCi-C6, pirazolil-CH2-, 4,5-di-hidropirazolil-CH2-, triazolil-CH2-, imidazolil-CH2-, indazolil-CH2-, alceniloC2-C6, alciniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alquilCi-C6-carboniloxi-alceniloC2-C6, alquilCi-C6-carbonilo, haloalquilCi-C6-carbonilo, cicloalquiloC3-C6carbonilo ou alcoxiCi-C6-alquilCi-C6-carbonilo, ou R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, halogéneo, alquilCi-C6-carbonil-alquiloCi-C2, alcoxiCi-C6-carbonil- alquiloCi-C2, alquilCi-C6-aminocarbonil-alquiloCi-C2, di-alquilCi-C6-aminocarbonil-alquiloCi-C2, alcoxiCi-C6- alquiloCi-C2, alquilCi-C2-P (0) (OalquiloCi-Ce) 2f ou R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilCi-C6-sulfonilo, haloalquilCi-C6-sulfonilo, alquilCi-C6-sulfonil-alquiloCi-C6, alquilCi-C6-sulfoniloxi-alquiloCi-C6, benzilsulfonilo ou benzilsulfonilo substituído com um a três halogéneos, ou 3 R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, benzilo ou benzilo substituído com um a três halogéneos, ou R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, -CONR7R8 em que R7 e R8 são, cada, independentemente do outro, hidrogénio, alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloCi-C6, fenilo ou fenilo substituído com haloalquiloCi-C6, nitro, ciano ou com halogéneo e R6 pode ser adicionalmente hidrogénio, ciano, alquiloCi-C6 ou alcoxiCi-C6-carbonilo, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel de 3 a 10 membros o qual está opcionalmente substituído com um a quatro substituintes independentemente seleccionados de alquiloCi-C6, alceniloC2-C6, alcoxiCi-C6-carbonilo, halogéneo, nitro ou fenilcarbonilo, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um grupo da formula C=CR R em que R10 e R11 são independentemente seleccionados de hidrogénio, alquiloCi-C6, -NH (alquiloCi-C6), -N (alquiloCi-C6) 2, alcoxiCi-C6-alquiloCi-C2, alquilCi-C6-carboniloxilo, alquilCi-C6-carboniloxi-alquiloCi-C2, alcoxiCi-C6- alquiloCi-C2-carboniloxilo ou alquilCi-C6-carboniloxi-alquilCi-C2-carboniloxilo; m é 1 ou 2; n é 1 ; Y é fenilo, o qual está opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente seleccionados de alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6-carbonilo, nitro, ciano, halogéneo, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilCi-C6-sulfinilo, haloalquilCi-C6-sulfinilo, alquilCi-C6-sulfonilo, haloalquilCi-C6-sulfonilo, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alceniloxiloC2-C6, 4 alciniloxiloC2-C6, alquilCi-C6-sulfoniloxilo, haloalquilCi-C6-sulfoniloxilo, fenilo ou fenilo substituído com haloalquiloCi-C6, nitro, ciano ou com halogéneo, ou Y é um heterociclo de 5 a 10 membros contendo um a três átomos de azoto, oxigénio ou enxofre, o qual está opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente seleccionados de alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6-alquiloCi-C6, ciano, halogéneo, alquilCi-C6-sulfonilo, haloalquilCi-C6-sulfonilo, alcoxiloCi-C6, cicloalquiloxiloC3-C6 em que um dos grupos CH2 está opcionalmente substituído com um átomo de oxigénio ou haloalcoxiloCi-C6; e N-óxidos, sais e isómeros ópticos de compostos de fórmula I.
- 3. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que R1 e R2 são, cada, independentemente do outro, hidrogénio, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo ou trifluorometilo, ou R1 e R2, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel C3 ou C4, R3 e R4 são, cada, independentemente do outro, hidrogénio, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo ou trifluorometilo, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel C3 ou C4, ou R1 com R3 ou R4 e, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estes estão ligados, formam um anel C5 ou C6, ou R2 com R3 ou R4 e, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estes estão ligados, formam um anel C5 ou C6. 5
- 4. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 3 em que R1 e R2 são ambos alquiloCi-Cio.
- 5. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 3 ou reivindicação 4, em que R3 e R4 são ambos hidrogénio.
- 6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5 em que R5 e R6 são, cada, independentemente do outro, fluoro, cloro, bromo, iodo, acetilo, 1-acetiloxi-eten-l-ilo, benzilsulfonilo, carbamoilo, cloroacetilo, N-ciclopropil-carbamoilo, ciclopropilcarbonilo, N,N-dietil-carbamoilo, 2-dietilfosfonato-et-l-ilo, difluoroacetilo, N-(2,2-difluoroetil)-carbamoilo, 1,1-difluoroprop-l-en-3-ilo, 4,5-di-hidropirazol-l-ilmetilo, 2-(N,N-dimetil-carbamoil)-et-l-ilo, 2-etoxicarbonil-et-l-ilo, 4-fluoroanilinocarbonilo, 4-fluorobenzilo, 1-hidroxi-but-l-ilo, 1-hidroxi-prop-l-ilo, imidazol-l-ilmetilo, indazol-1-ilmetilo, metoxiacetilo, 2-metoxi-et-l-ilo, metoximetilo, metilsulfonilo, 2-metilsulfonil-et-l-ilo, metilsulfonilmetilo, 1-metilsulfoniloxi-but-l-ilo, propargilo, 2-propionoil-et-l-ilo, pirazol-l-ilmetilo, 1,2,4-triazol-l-ilmetilo, trifluorometilo, ou trifluorometiltio, e R6 é adicionalmente hidrogénio, etoxicarbonilo, etilo, metoxicarbonilo ou metilo, ou R5 e R6, em conjunto com o carbono são ligados para formar 1-cloro-l-metoxicarbonil-ciclopropilo, ciclopropilo, 1,1-diclorociclopropilo, nitro-ciclopropilo, fenilcarbonil-ciclopropilo, propen-2-il-ciclopropilo ou vinil-ciclopropilo, ou R5 e R6, em conjunto com o carbono são ligados para formar 3-acetiloxi-2-acetiloxiacetiloxi-propilideno, 2-acetiloxi- 6 propilideno, butilideno, N,N-dimetilaminoetilideno ou 3-metoxi-2-metoxiacetiloxi-propilideno.
- 7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6 em que R5 é halogéneo.
- 8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7 em que R5 é flúor.
- 9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8 em que R5 e R6 são ambos halogéneo.
- 10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9 em que R5 e R6 são ambos flúor.
- 11. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou qualquer uma das reivindicações 3 a 10 em que m é 1 ou 2.
- 12. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11 em que m é 2.
- 13. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou qualquer uma das reivindicações 3 a 12 em que n é 1 ou 2.
- 14. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou qualquer uma das reivindicações 3 a 12, em que n é 1. Processo para a preparação de um composto de fórmula I, em que R1, R2, R3, r\ r5, R6 e Y são como definidos na reivindicação fórmula Ia 1, m é 2 e n é 1, em que um composto de 7em que R1, R2, R3, R4 e Y são como definidos na reivindicação 1 e m é 2, é feito reagir num solvente inerte na presença de uma base, num único passo ou por passos sucessivos com compostos da fórmula Rs-X e/ou R6-X, em que R5 e R6 são como definidos na reivindicação I e X é um grupo de saida.
- 16. Processo de acordo com a reivindicação 15 em que R5 e/ou R6 são halogéneo.
- 17. Processo para a preparação de um composto de fórmula I, em que R1, R2, R3, R4, R5 e Y são como definidos na reivindicação 1, R6 é alquiloCi-Cio ou halogéneo, m é 2 e n é 1, em que um composto de fórmula Ib,em que R1, R2, R3, R4 e Y são como definidos na reivindicação 1, R6 é alquiloCi-Cio ou halogéneo e m é 2, é feito reagir num solvente inerte na presença de uma base com um composto de fórmula R5-X, em que R5 é como definido na reivindicação 1 e X é um grupo de saida.
- 18. Processo de acordo com a reivindicação 17, em que R5 é halogéneo. 8
- 19. Processo para a preparação de um composto de fórmula I, em que R1, R2, R3, R4 e Y são como definidos na reivindicação 1, R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel ciclopropilo, o qual está opcionalmente substituído com um a quatro substituintes independentemente seleccionados de alquiloCi-C6, alcoxiCi-C6-carbonilo, alquilCi-C6-carbonilo, nitro ou fenilcarbonilo, m é 2 e n é 1, em que um composto de fórmula VII R R1 // O-N .R4S(O)—C—Y (VII) em que R1, R2, R3, R4 e Y são como definidos na reivindicação 1, m é 2 e R03 e R04 são hidrogénio ou alquiloCi-C6, é feito reagir com halogeneto de tri(alquilCi-C6)sulfónio ou halogeneto de tri-(alquilCi-C6)sulfoxónio, ou com um composto de fórmula R CY1 H rCV2 xL em que RCY1 e RCY2 são halogéneo, alcoxiCi-Có-carbonilo, alquilCi-Có-carbonilo, fenilcarbonilo ou nitro, RCY1 pode ser adicionalmente hidrogénio e XL é um grupo de saída num solvente inerte, na presença de uma base.
- 20. Processo para a preparação de um composto de fórmula I, em que em que R1, R2, R3, R4, R6 e Y são como definidos na reivindicação 1, R5 é cloro, bromo ou iodo, m é 1 ou 2 e n é 1, em que um composto de fórmula Ic 9 Η em que R1, R2, R3, R4, R6 e Y são como definidos na reivindicação 1, é feito reagir num solvente inerte sucessivamente com uma N-halossuccinimida e um agente oxidante. 21. Composição herbicida, a qual compreende uma quantidade eficaz como herbicida de um composto de fórmula I além de adjuvantes de formulação. 22. Método para controlar gramineas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis, o qual compreende a aplicação de uma quantidade eficaz como herbicida de um composto de fórmula I, ou de uma composição compreendendo esse composto, às plantas ou ao seu local. 23. Composição de acordo com a reivindicação 21, a qual compreende um outro herbicida, além do composto de fórmula I. 24. .3 ,4 R‘S--Y (|c) R6 0-N Composição de acordo com a reivindicação 21, a qual compreende um fitoprotector, além do composto de fórmula I. Lisboa, 8 de Março de 2010 10
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