JP5559237B2 - イソオキサゾリン誘導体と、その除草剤としての利用法 - Google Patents
イソオキサゾリン誘導体と、その除草剤としての利用法 Download PDFInfo
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Description
R1とR2は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C3アルキルのいずれかであるか、
R1とR2は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成し、
R3とR4は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、
R3とR4は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成するか、
R1が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成するか、
R2が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成し;
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピロリル-CH2-、ピラゾリル-CH2-、4,5-ジヒドロピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、テトラゾリル-CH2-、インドリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、ベンゾトリアゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェノキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたフェノキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、シアノ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2、C1〜C2アルキル-NO2、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ピリジルチオ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルフィニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ-C1〜C6アルキル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルフィニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCHO、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCOO-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-C1〜C6アルキル、-NHSO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-フェニル、1〜3個のR9で置換された-NHSO2-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルまたはナフチル(そのフェニルまたはナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル-SO(NH)-、C1〜C6アルキル-SO(NCH3)、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)の中からなされる)であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環(この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)の中からなされる)であり、しかも
R6は、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する(この環は、場合によっては、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含んでおり、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニル、フェニルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルカルボニル、ニトロで置換されたフェニルカルボニル、シアノで置換されたフェニルカルボニル、ハロゲンで置換されたフェニルカルボニルの中からなされる)か、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11の基(ただしR10とR11は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、-NH(C1〜C6アルキル)、-N(C1〜C6アルキル)2、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシの中から選択される)を形成し;
mは、0、1、2のいずれかであり;
nは、1、2、3のいずれかであり;
Yは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
Yは、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
Yは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
Yは、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
Yは、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、または-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキルであるか、
Yは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル(ただしそのフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ(ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている)、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)の中からなされる)のいずれかであるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環(この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ(ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている)、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)の中からなされる)であり;
R9は、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲンのいずれかである。
R1とR2が、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C3アルキルのいずれかであるか、
R1とR2が、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成し、
R3とR4が、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、
R3とR4が、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成するか、
R1が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成するか、
R2が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成し;
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピロリル-CH2-、ピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、テトラゾリル-CH2-、インドリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、ベンゾトリアゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルカルボニル、ニトロで置換されたフェニルカルボニル、シアノで置換されたフェニルカルボニル、ホルミルで置換されたフェニルカルボニル、カルボキシルで置換されたフェニルカルボニル、ハロゲンで置換されたフェニルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、フェノキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシカルボニル、ニトロで置換されたフェノキシカルボニル、シアノで置換されたフェノキシカルボニル、ホルミルで置換されたフェノキシカルボニル、カルボキシルで置換されたフェノキシカルボニル、ハロゲンで置換されたフェノキシカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロで置換されたベンジルオキシカルボニル、シアノで置換されたベンジルオキシカルボニル、ホルミルで置換されたベンジルオキシカルボニル、カルボキシルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ハロゲンで置換されたベンジルオキシカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、シアノ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2、C1〜C2アルキル-NO2、メルカプト、フェニルチオ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルチオ、ニトロで置換されたフェニルチオ、シアノで置換されたフェニルチオ、ホルミルで置換されたフェニルチオ、カルボキシルで置換されたフェニルチオ、ハロゲンで置換されたフェニルチオのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ピリジルチオ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルフィニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ホルミルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、フェニルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルフィニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルフィニル、ニトロで置換されたフェニルスルフィニル、シアノで置換されたフェニルスルフィニル、ホルミルで置換されたフェニルスルフィニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルフィニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルフィニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ホルミルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ホルミルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ベンジル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジル、ニトロで置換されたベンジル、シアノで置換されたベンジル、ホルミルで置換されたベンジル、カルボキシルで置換されたベンジル、ハロゲンで置換されたベンジルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ホルミルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCHO、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCOO-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-C1〜C6アルキル、-NHSO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-フェニル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCO-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCO-フェニル、ニトロで置換された-OCO-フェニル、シアノで置換された-OCO-フェニル、ホルミルで置換された-OCO-フェニル、カルボキシルで置換された-OCO-フェニル、ハロゲンで置換された-OCO-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCONH-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCONH-フェニル、カルボキシルで置換された-OCONH-フェニル、ニトロで置換された-OCONH-フェニル、シアノで置換された-OCONH-フェニル、ハロゲンで置換された-OCONH-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる)であるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、フェニルまたはナフチル(ただしその環は、場合によっては置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロで置換されたベンジルオキシカルボニル、シアノで置換されたベンジルオキシカルボニル、ホルミルで置換されたベンジルオキシカルボニル、カルボキシルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ハロゲンで置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルチオ、ニトロで置換されたフェニルチオ、シアノで置換されたフェニルチオ、ホルミルで置換されたフェニルチオ、カルボキシルで置換されたフェニルチオ、ハロゲンで置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルフィニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルフィニル、ニトロで置換されたフェニルスルフィニル、シアノで置換されたフェニルスルフィニル、ホルミルで置換されたフェニルスルフィニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルフィニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル-SO(NH)-、C1〜C6アルキル-SO(NCH3)、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ホルミルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ホルミルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ホルミルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ホルミルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCO-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCO-フェニル、ニトロで置換された-OCO-フェニル、シアノで置換された-OCO-フェニル、ホルミルで置換された-OCO-フェニル、カルボキシルで置換された-OCO-フェニル、ハロゲンで置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCONH-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCONH-フェニル、カルボキシルで置換された-OCONH-フェニル、ニトロで置換された-OCONH-フェニル、シアノで置換された-OCONH-フェニル、ハロゲンで置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個以上の酸素原子またはイオウ原子か、1個以上のアミノ基またはアルキルアミノ基を含んでいてもよい)の中からなされる)であるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1個以上含む5〜10員の複素環(この複素環は、ベンゾと縮合してもよく、さらに、置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロで置換されたベンジルオキシカルボニル、シアノで置換されたベンジルオキシカルボニル、ホルミルで置換されたベンジルオキシカルボニル、カルボキシルで置換されたベンジルオキシカルボニル、ハロゲンで置換されたベンジルオキシカルボニル、フェニルチオ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルチオ、ニトロで置換されたフェニルチオ、シアノで置換されたフェニルチオ、ホルミルで置換されたフェニルチオ、カルボキシルで置換されたフェニルチオ、ハロゲンで置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルフィニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルフィニル、ニトロで置換されたフェニルスルフィニル、シアノで置換されたフェニルスルフィニル、ホルミルで置換されたフェニルスルフィニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルフィニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルフィニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ホルミルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ホルミルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ホルミルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ホルミルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCO-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCO-フェニル、ニトロで置換された-OCO-フェニル、シアノで置換された-OCO-フェニル、ホルミルで置換された-OCO-フェニル、カルボキシルで置換された-OCO-フェニル、ハロゲンで置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCONH-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCONH-フェニル、カルボキシルで置換された-OCONH-フェニル、ニトロで置換された-OCONH-フェニル、シアノで置換された-OCONH-フェニル、ハロゲンで置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個以上の酸素原子またはイオウ原子、または1個以上のアミノ基またはアルキルアミノ基を含んでいてもよい)の中からなされる)であり、しかも
R6が、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する(ただしこの環は、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1個以上含んでいてもよく、さらに、置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニル、フェニルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルカルボニル、ニトロで置換されたフェニルカルボニル、シアノで置換されたフェニルカルボニル、ハロゲンで置換されたフェニルカルボニルの中からなされる)か、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって、C=CH2、C=CH-C1〜C6アルキル、C=CH-N(C1〜C6アルキル)2、C=CH-NH(C1〜C6アルキル)、C=CH-C1〜C6アルコキシのいずれかを形成し;
mが、0、1、2のいずれかであり;
nが、1、2、3のいずれかであり;
Yが、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
Yが、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニルであるか、
Yが、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシのいずれかであるか、
Yが、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシのいずれかであるか、
Yが、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、または-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキルであるか、
Yが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル(ただしその環は置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ホルミルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ホルミルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ホルミルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ホルミルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCO-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCO-フェニル、ニトロで置換された-OCO-フェニル、シアノで置換された-OCO-フェニル、ホルミルで置換された-OCO-フェニル、カルボキシルで置換された-OCO-フェニル、ハロゲンで置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCONH-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCONH-フェニル、カルボキシルで置換された-OCONH-フェニル、ニトロで置換された-OCONH-フェニル、シアノで置換された-OCONH-フェニル、ハロゲンで置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、1個以上の酸素原子またはイオウ原子か、1個以上のアミノ基またはアルキルアミノ基を含んでいてもよい)の中からなされる)のいずれかであるか、
Yが、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1個以上含む5〜10員の複素環(ただしこの複素環は、ベンゾと縮合してもよく、さらも、置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルスルホニル、ニトロで置換されたベンジルスルホニル、シアノで置換されたベンジルスルホニル、ホルミルで置換されたベンジルスルホニル、カルボキシルで置換されたベンジルスルホニル、ハロゲンで置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェニルスルホニル、ニトロで置換されたフェニルスルホニル、シアノで置換されたフェニルスルホニル、ホルミルで置換されたフェニルスルホニル、カルボキシルで置換されたフェニルスルホニル、ハロゲンで置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたフェノキシ、ニトロで置換されたフェノキシ、シアノで置換されたフェノキシ、ホルミルで置換されたフェノキシ、カルボキシルで置換されたフェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、C1〜C6ハロアルキルで置換されたベンジルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換されたベンジルオキシ、ニトロで置換されたベンジルオキシ、シアノで置換されたベンジルオキシ、ホルミルで置換されたベンジルオキシ、カルボキシルで置換されたベンジルオキシ、ハロゲンで置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCO-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCO-フェニル、ニトロで置換された-OCO-フェニル、シアノで置換された-OCO-フェニル、ホルミルで置換された-OCO-フェニル、カルボキシルで置換された-OCO-フェニル、ハロゲンで置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換された-OCONH-フェニル、C1〜C6アルコキシカルボニルで置換された-OCONH-フェニル、カルボキシルで置換された-OCONH-フェニル、ニトロで置換された-OCONH-フェニル、シアノで置換された-OCONH-フェニル、ハロゲンで置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、1個以上の酸素原子またはイオウ原子か、1個以上のアミノ基またはアルキルアミノ基を含んでいてもよい)の中からなされる)である化合物と、
この一般式(I)の化合物のN-オキシド、塩、光学異性体に関する。
表8は、一般式(I.2)において、R5がクロロであり、R1、R2、R3、R4、m、R6、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表8の化合物1は、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表8の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表9は、一般式(I.2)において、R5がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R6、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表9の化合物1は、R5がブロモの代わりにフルオロである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表9の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにフルオロである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表10は、一般式(I.2)において、R5がヨードであり、R1、R2、R3、R4、m、R6、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表10の化合物1は、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表10の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表11は、一般式(I.2)において、R5がトリフルオロメチルであり、R1、R2、R3、R4、m、R6、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表11の化合物1は、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表11の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表12は、一般式(I.2)において、R6がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R5、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表12の化合物1は、R6が水素の代わりにフルオロである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表12の化合物2〜240は、それぞれ、R6が水素の代わりにフルオロである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表13は、一般式(I.2)において、R5がクロロであり、R6がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表13の化合物1は、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表12の化合物1と同じである。同様に、表13の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表12の化合物2〜240と同じである。
表14は、一般式(I.2)において、R5とR6がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表14の化合物1は、R5がブロモの代わりにフルオロである点を除いて表12の化合物1と同じである。同様に、表14の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにフルオロである点を除いて表12の化合物2〜240と同じである。
表15は、一般式(I.2)において、R5がヨードであり、R6がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表15の化合物1は、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表12の化合物1と同じである。同様に、表15の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表12の化合物2〜240と同じである。
表16は、一般式(I.2)において、R5がトリフルオロメチルであり、R6がフルオロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表16の化合物1は、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表12の化合物1と同じである。同様に、表16の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表12の化合物2〜240と同じである。
表17は、一般式(I.2)において、R6がブロモであり、R1、R2、R3、R4、m、R5、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表17の化合物1は、R6が水素の代わりにブロモである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表17の化合物2〜240は、それぞれ、R6が水素の代わりにブロモである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表18は、一般式(I.2)において、R5がクロロであり、R6がブロモであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表18の化合物1は、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表17の化合物1と同じである。同様に、表18の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにクロロである点を除いて表17の化合物2〜240と同じである。
表19は、一般式(I.2)において、R5がヨードであり、R6がブロモであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表19の化合物1は、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表17の化合物1と同じである。同様に、表19の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにヨードである点を除いて表17の化合物2〜240と同じである。
表20は、一般式(I.2)において、R5がトリフルオロメチルであり、R6がブロモであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表20の化合物1は、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表17の化合物1と同じである。同様に、表20の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表17の化合物2〜240と同じである。
表21は、一般式(I.2)において、R5とR6がクロロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表21の化合物1は、R5がブロモの代わりにクロロであり、R6が水素の代わりにクロロである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表21の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにクロロであり、R6が水素の代わりにクロロである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表22は、一般式(I.2)において、R5がヨードであり、R6がクロロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表22の化合物1は、R5がクロロの代わりにヨードである点を除いて表21の化合物1と同じである。同様に、表22の化合物2〜240は、それぞれ、R5がクロロの代わりにヨードである点を除いて表21の化合物2〜240と同じである。
表23は、一般式(I.2)において、R5がトリフルオロメチルであり、R6がクロロであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表23の化合物1は、R5がクロロの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表21の化合物1と同じである。同様に、表23の化合物2〜240は、それぞれ、R5がクロロの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表21の化合物2〜240と同じである。
表24は、一般式(I.2)において、R5とR6がヨードであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表24の化合物1は、R5がブロモの代わりにヨードであり、R6が水素の代わりにヨードである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表24の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにヨードであり、R6が水素の代わりにヨードである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
表25は、一般式(I.2)において、R5がトリフルオロメチルであり、R6がヨードであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表25の化合物1は、R5がヨードの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表24の化合物1と同じである。同様に、表25の化合物2〜240は、それぞれ、R5がヨードの代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表24の化合物2〜240と同じである。
表26は、一般式(I.2)において、R5とR6がトリフルオロメチルであり、R1、R2、R3、R4、m、R17、R18、R19が表7に掲載したものである240種類の化合物からなる。したがって表26の化合物1は、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルであり、R6が水素の代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表7の化合物1と同じである。同様に、表26の化合物2〜240は、それぞれ、R5がブロモの代わりにトリフルオロメチルであり、R6が水素の代わりにトリフルオロメチルである点を除いて表7の化合物2〜240と同じである。
R1とR2が両方ともC1〜C10アルキルであり;
R3とR4が両方とも水素であり;
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピラゾリル-CH2-、4,5-ジヒドロピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2のいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ-C1〜C6アルキル、ベンジルスルホニル、1〜3個のハロゲンで置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ベンジル、または1〜3個のハロゲンで置換されたベンジルであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである)であり、
しかもR6がさらに、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることが可能であるか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する(ただしこの環は、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、フェニルカルボニルの中からなされる)か、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11(ただしR10とR11の選択は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、-NH(C1〜C6アルキル)、-N(C1〜C6アルキル)2、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシの中からなされる)の基を形成し;
mは1または2であり;
nは1であり;
Yは、フェニル(ただしこのフェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルの中からなされる)であるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環(ただしこの複素環は、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ(ただしCH2基の1つは、場合によっては、酸素原子またはC1〜C6ハロアルコキシで置換されている)の中からなされる)である化合物と、
一般式(I)の化合物のN-オキシド、塩、光学異性体が含まれる。
R1とR2が両方ともC1〜C10アルキルであり;
R3とR4が両方とも水素であり;
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ハロゲン、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルのいずれかであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、ベンジルスルホニルであるか、
R5とR6が、それぞれ互いに独立に、-CONH2であり、しかも
R6がさらに、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることが可能であるか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する(ただしこの環は、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、ニトロの中からなされる)か、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11(ただしR10とR11の選択は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシの中からなされる)の基を形成し;
mは1または2であり;
nは1であり;
Yは、フェニル(ただしこのフェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、フェニルの中からなされる)であるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環(ただしこの複素環は、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシの中からなされる)である化合物と、
一般式(I)の化合物のN-オキシド、塩、光学異性体が含まれる。
R1とR2が、それぞれ互いに独立に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルのいずれかであるか、
R1とR2が、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3環またはC4環を形成し、
R3とR4が、それぞれ互いに独立に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルのいずれかであるか、
R3とR4が、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3環またはC4環を形成するか、
R1が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C6環を形成するか、
R2が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C6環を形成する化合物が含まれる。
R6がさらに、水素、エトキシカルボニル、エチル、メトキシカルボニル、メチルのいずれかであるか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素と合わさって、1-クロロ-1-メトキシカルボニル-シクロプロピル、シクロプロピル、1,1-ジクロロシクロプロピル、ニトロ-シクロプロピル、フェニルカルボニル-シクロプロピル、プロペン-2-イル-シクロプロピル、ビニル-シクロプロピルのいずれかを形成するか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素と合わさって、3-アセチルオキシ-2-アセチルオキシアセチルオキシ-プロピリデン、2-アセチルオキシ-プロピリデン、ブチリデン、N,N-ジメチルアミノエチリデン、3-メトキシ-2-メトキシアセチルオキシ-プロピリデンのいずれかを形成する化合物が含まれる。
R6がさらに、水素、エチル、メトキシカルボニル、メチルのいずれかであるか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素と合わさって、シクロプロピル、1,1-ジクロロシクロプロピル、ニトロ-シクロプロピル、ビニル-シクロプロピルのいずれかを形成するか、
R5とR6が、これらの基が結合している炭素と合わさって、2-アセチルオキシ-プロピリデンを形成する化合物が含まれる。
HNR7R8
(ただし、R7とR8は上に定義した通りである)と、塩基の存在下で、場合によってはさらに希釈剤の存在下で、場合によってはさらに錯化剤の存在下で、-120℃〜100℃の温度範囲(-80℃〜50℃が好ましい)にて反応させることもできる。
M-R5および/またはM-R6
(ただしR5とR6は上に定義した通りであり、M-R5とM-R6は、適切な塩または有機金属化合物であり、Mは、例えばLi、MgBr、Na、K、テトラアルキルアンモニウムのいずれかである)と、場合によってはルイス酸(例えばSnCl4)の存在下で、場合によってはさらに錯化剤(例えばヘキサメチルホスホルアミド(HMPA)または1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン(DMPU))の存在下で、場合によってはさらに希釈剤(例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、エーテル、THF)の存在下で、-120℃〜100℃の温度範囲(-80℃〜80℃が好ましい)にて反応させることができる。このような方法は文献で知られており、例えば、J. Org. Chem.、1998年、第63巻、3706〜3716ページ;J. Chem. Soc. Perkin Trans.、1995年、第22巻、2845〜2848ページ;Synthesis、1982年、第2巻、131〜132ページ;Liebigs Annalen、1993年、49〜54ページ;Synth. Commun.、1990年、第20巻、1943〜1948ページに記載されている。
活性成分:1〜95%、60〜90%が好ましい
界面活性剤:1〜30%、5〜20%が好ましい
液体基剤:1〜80%、1〜35%が好ましい
活性成分:0.1〜10%、0.1〜5%が好ましい
固体基剤:99.9〜90%、99.9〜99%が好ましい
活性成分:5〜75%、10〜50%が好ましい
水:94〜24%、88〜30%が好ましい
界面活性剤:1〜40%、2〜30%が好ましい
活性成分:0.5〜90%、1〜80%が好ましい
界面活性剤:0.5〜20%、1〜15%が好ましい
固体基剤:5〜95%、15〜90%が好ましい
活性成分:0.1〜30%、0.1〜15%が好ましい
固体基剤:99.5〜70%、97〜85%が好ましい
活性成分 5% 10% 25% 50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
6% 8% 6% 8%
ひまし油ポリグリコールエーテル(エチレンオキシドが36モル)
4% - 4% 4%
オクチルフェノールポリグリコールエーテル(エチレンオキシドが7〜8モル)
- 4% - 2%
NMP - - 10% 20%
C9〜C12芳香族炭化水素混合物 85% 78% 55% 16%
活性成分 5% 10% 50% 90%
1-メトキシ-3-(3-メトキシプロポキシ)-プロパン
- 20% 20% -
ポリエチレングリコール分子量400 20% 10% - -
NMP - - 30% 10%
C9〜C12芳香族炭化水素混合物 75% 60% - -
活性成分 5% 25% 50% 80%
リグノスルホン酸ナトリウム 4% - 3% -
ラウリル硫酸ナトリウム 2% 3% - 4%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
- 6% 5% 6%
オクチルフェノールポリグリコールエーテル(エチレンオキシドが7〜8モル)
- 1% 2% -
高度に分散されたケイ酸 1% 3% 5% 10%
カオリン 88% 62% 35% -
活性成分 0.1% 5% 15%
高度に分散されたケイ酸 0.9% 2% 2%
無機基剤(例えばCaCO3やSiO2)(直径0.1〜1mm)
99.0% 93% 83%
活性成分 0.1% 5% 15%
ポリエチレングリコール分子量200 1.0% 2% 3%
高度に分散されたケイ酸 0.9% 1% 2%
無機基剤(例えばCaCO3やSiO2)(直径0.1〜1mm)
98.0% 92% 80%
活性成分 0.1% 3% 5% 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 1.5% 2% 3% 4%
カルボキシメチルセルロース 1.4% 2% 2% 2%
カオリン 97.0% 93% 90% 79%
活性成分 0.1% 1% 5%
タルク 39.9% 49% 35%
カオリン 60.0% 50% 60%
活性成分 3% 10% 25% 50%
エチレングリコール 5% 5% 5% 5%
ノニルフェノールポリグリコールエーテル(エチレンオキシドが15モル)
- 1% 2% -
リグノスルホン酸ナトリウム 3% 3% 4% 5%
カルボキシメチルセルロース 1% 1% 1% 1%
37%ホルムアミド水溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
シリコーン油エマルジョン 0.8% 0.8% 0.8% 0.8%
水 87% 79% 62% 38%
の化合物+プロフルアゾール、一般式(I)の化合物+プロフォキシジム、一般式(I)の化合物+プロメトン、一般式(I)の化合物+プロメトリン、一般式(I)の化合物+プロパクロール、一般式(I)の化合物+プロパニル、一般式(I)の化合物+プロパキザホップ、一般式(I)の化合物+プロパジン、一般式(I)の化合物+プロファム、一般式(I)の化合物+プロピソクロール、一般式(I)の化合物+プロポキシカルバゾン、一般式(I)の化合物+プロポキシカルバゾン-ナトリウム、一般式(I)の化合物+プロピザミド、一般式(I)の化合物+プロスルホカルブ、一般式(I)の化合物+プロスルフロン、一般式(I)の化合物+ピラクロニル、一般式(I)の化合物+ピラフルフェン、一般式(I)の化合物+ピラフルフェン-エチル、一般式(I)の化合物+ピラゾリネート、一般式(I)の化合物+ピラゾスルフロン、一般式(I)の化合物+ピラゾスルフロン-エチル、一般式(I)の化合物+ピラゾキシフェン、一般式(I)の化合物+ピリベンゾキシム、一般式(I)の化合物+ピリブチカルブ、一般式(I)の化合物+ピリダフォル、一般式(I)の化合物+ピリデート、一般式(I)の化合物+ピリフタリド、一般式(I)の化合物+ピリミノバック、一般式(I)の化合物+ピリミノバック-メチル、一般式(I)の化合物+ピリミスルファン、一般式(I)の化合物+ピリチオバック、一般式(I)の化合物+ピリチオバックナトリウム、一般式(I)の化合物+キンクロラック、一般式(I)の化合物+キンメラック、一般式(I)の化合物+キノクラミン、一般式(I)の化合物+キザロホップ、一般式(I)の化合物+キザロホップ-P、一般式(I)の化合物+リムスルフロン、一般式(I)の化合物+セトキシジム、一般式(I)の化合物+シデュロン、一般式(I)の化合物+シマジン、一般式(I)の化合物+シメトリン、一般式(I)の化合物+SMA、一般式(I)の化合物+亜ヒ酸ナトリウム、一般式(I)の化合物+ナトリウムアジド、一般式(I)の化合物+塩素酸ナトリウム、一般式(I)の化合物+スルコトリオン、一般式(I)の化合物+スルフェントラゾン、一般式(I)の化合物+スルホメツロン、一般式(I)の化合物+スルホメツロン-メチル、一般式(I)の化合物+スルホスルフロン、一般式(I)の化合物+硫酸、一般式(I)の化合物+タール油、一般式(I)の化合物+2,3,6-TBA、一般式(I)の化合物+TCA、一般式(I)の化合物+TCA-ナトリウム、一般式(I)の化合物+テブチウロン、一般式(I)の化合物+テプラロキシジム、一般式(I)の化合物+テルバシル、一般式(I)の化合物+テルブメトン、一般式(I)の化合物+テルブチラジン、一般式(I)の化合物+テルブトリン、一般式(I)の化合物+テニルクロール、一般式(I)の化合物+チアゾピル、一般式(I)の化合物+チフェンスルフロン、一般式(I)の化合物+チフェンスルフロン-メチル、一般式(I)の化合物+チオベンカルブ、一般式(I)の化合物+チオカルバジル、一般式(I)の化合物+トプラメゾン、一般式(I)の化合物+トラルコオキシジム、一般式(I)の化合物+トリ-アレート、一般式(I)の化合物+トリアスルフロン、一般式(I)の化合物+トリアジフラム、一般式(I)の化合物+トリベヌロン、一般式(I)の化合物+トリベヌロン-メチル、一般式(I)の化合物+トリカンバ、一般式(I)の化合物+トリクロピル、一般式(I)の化合物+トリエタジン、一般式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン、一般式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン-ナトリウム、一般式(I)の化合物+トリフルラリン、一般式(I)の化合物+トリフルスルフロン、一般式(I)の化合物+トリフルスルフロン-メチル、一般式(I)の化合物+トリヒドロキシトリアジン、一般式(I)の化合物+トリトスルフロン、一般式(I)の化合物+[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステルが重要である。
一般式(I)の化合物とグルホシネートの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+グルホシネート)。
一般式(I)の化合物とパラコートの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+パラコート)。
一般式(I)の化合物とペンジメタリンまたはトリフルラリンの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+ペンジメタリン、一般式(I)の化合物+トリフルラリン)。特に好ましいのは、一般式(I)の化合物とペンジメタリンの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+ペンジメタリン)である。
一般式(I)の化合物とメタミトロンの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+メタミトロン)。
一般式(I)の化合物とクロマゾンの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+クロマゾン)。
一般式(I)の化合物とメタザクロールの混合物(すなわち一般式(I)の化合物+メタザクロール)。
一般式(I)の化合物とクロジナホップまたはピノキサデンの混合物(すなわち、一般式(I)の化合物+クロジナホップ、一般式(I)の化合物+ピノキサデン)。
一般式(I)の化合物と、グリホサートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、グルホシネートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、イソオキサフルトールと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、イソオキサフルトールと、トリアジンと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、イソオキサフルトールと、グリホサートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、イソオキサフルトールと、グルホシネートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、メソトリオンと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、メソトリオンと、トリアジンと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、メソトリオンと、グリホサートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、メソトリオンと、グルホシネートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、スルコトリオンと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、スルコトリオンと、トリアジンと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、スルコトリオンと、グリホサートと、毒性緩和剤の混合物。
一般式(I)の化合物と、スルコトリオンと、グルホシネートと、毒性緩和剤の混合物。
Me=メチル;s=単項;m=多重項;d=二重項;dd=二重の二重項;t=三重項;q=四重項;dt=二重の三重項;bs=広い単項;bm=広い多重項;bq=広い四重項。
Me=メチル;s=単項;m=多重項;d=二重項;dd=二重の二重項;t=三重項;tt=三重の三重項;q=四重項;dt=二重の三重項。
Me=メチル;s=単項;d=二重項;dd=二重の二重項。
Claims (16)
- 一般式(I)の化合物:
R1とR2は、それぞれ互いに独立に、C1〜C10アルキル、又はC1〜C10ハロアルキルのいずれかであり;
R3とR4は、水素であり;
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピラゾリル-CH2-、4,5-ジヒドロピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェノキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたフェノキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2のいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ-C1〜C6アルキル、又はベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8(ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである)であり、しかも
R6は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する(この環は、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、ニトロ、又はフェニルカルボニルの中からなされる)か、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11の基(ただしR10とR11は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、-N(C1〜C6アルキル)2、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシの中から選択される)を形成し;
mは、2であり;
nは、1であり;
Yは、フェニル、ナフチル、又はテトラヒドロナフチルのいずれかであるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環であり;そして
R 9 は、それぞれ互いに独立に、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲンのいずれかである)。 - R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アセチル、1−アセチルオキシ−エテン−1−イル、ベンジルスルホニル、カルバモイル、クロロアセチル、N−シクロプロピル−カルバモイル、シクロプロピルカルボニル、N,N−ジエチルカルバモイル、2−ジエチルホスホナト−エト−1−イル、ジフルオロアセチル、N−(2,2−ジフルオロエチル)−カルバモイル、1,1−ジフルオロプロプ−1−エン−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−1−イルメチル、2−(N,N−ジメチル−カルバモイル)−エト−1−イル、2−エトキシカルボニル−エト−1−イル、4−フルオロアニリノカルボニル、4−フルオロベンジル、1−ヒドロキシ−ブト−1−イル、イミダゾル−1−イルメチル、インダゾル−1−イルメチル、メトキシアセチル、2−メトキシ−エト−1−イル、メトキシメチル、メチルスルホニル、2−メチルスルホニル−エト−1−イル、メチルスルホニルメチル、1−メチルスルホニルオキシ−ブト−1−イル、プロパルギル、ピラゾル−1−イルメチル、1,2,4−トリアゾル−1−イルメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオのいずれかであり、しかも
R6は、水素、エトキシカルボニル、エチル、メトキシカルボニル、又はメチルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって、1−クロロ−1−メトキシカルボニル−シクロプロピル、シクロプロピル、1,1−ジクロロシクロプロピル、ニトロ−シクロプロピル、フェニルカルボニル−シクロプロピル、プロペン−2−イル−シクロプロピル、又はビニル−シクロプロピルである、
請求項1に記載の化合物。 - R5はハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- R5はフッ素である、請求項3に記載の化合物。
- R5とR6はいずれもハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- R5とR6はいずれもフッ素である、請求項5に記載の化合物。
- R5および/またはR6がハロゲンである、請求項7に記載の方法。
- R5がハロゲンである、請求項9に記載の方法。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物(ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってシクロプロピル環を形成し、そのシクロプロピル環は、場合によっては1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、フェニルカルボニルの中からなされ、mは2であり、nは1である)の調製方法であって、一般式(VII)の化合物:
- 除草に有効な量の請求項1に記載の一般式(I)の化合物に加え、調合用アジュバントを含む除草用組成物。
- 有用な作物の間に生える草または雑草を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項1に記載の一般式(I)の化合物、またはその化合物を含む組成物を、その作物に対して施用するか、その作物が生えている場所に施用する操作を含む方法。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物に加えて除草剤をさらに含む、請求項13に記載の組成物。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物に加えて毒性緩和剤を含む、請求項13に記載の組成物。
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