HRP20100433T1 - Diazaindol-dikarbonil-piperazinil antivirotici - Google Patents
Diazaindol-dikarbonil-piperazinil antivirotici Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20100433T1 HRP20100433T1 HR20100433T HRP20100433T HRP20100433T1 HR P20100433 T1 HRP20100433 T1 HR P20100433T1 HR 20100433 T HR20100433 T HR 20100433T HR P20100433 T HRP20100433 T HR P20100433T HR P20100433 T1 HRP20100433 T1 HR P20100433T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- heteroaryl
- same
- independently
- Prior art date
Links
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 title claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 46
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 21
- -1 -amino Chemical group 0.000 claims 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 12
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 4
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229960005475 antiinfective agent Drugs 0.000 claims 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 3
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 239000002835 hiv fusion inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 claims 3
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 claims 3
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 claims 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 2
- 229940126154 HIV entry inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Spoj Formule I, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli, naznačen time što: Q jeT je -C(O)- ili -CH(CN)-; R1 je vodik ili metil; R3 i R5 su nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuhvaća vodik, halogen, cijano, nitro, COOR8, XR9 i B; R2 i R4 su nezavisno jedan od drugog O ili ne postoje uz uvjet da je samo jedan od R2 i R4 jednak O; R6 je (CH2)nH, gdje je n 0-1; -- predstavlja vezu ugljik-ugljik ili ne postoji: - Y- se izabire iz skupine koja obuhvaća
Claims (28)
1. Spoj Formule I, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli,
[image]
naznačen time što:
Q je
[image]
T je -C(O)- ili -CH(CN)-;
R1 je vodik ili metil;
R3 i R5 su nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuhvaća vodik, halogen, cijano, nitro, COOR8, XR9 i B;
R2 i R4 su nezavisno jedan od drugog O ili ne postoje uz uvjet da je samo jedan od R2 i R4 jednak O;
R6 je (CH2)nH, gdje je n 0-1;
-- predstavlja vezu ugljik-ugljik ili ne postoji:
- Y- se izabire iz skupine koja obuhvaća
[image]
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili (C1-6)alkil; gdje taj (C1-6)alkil može po izboru biti supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena, OH ili CN;
R18 je član izabran iz skupine koja obuhvaća C(O)-fenil, C(O)-heteroaril, piridinil, pirimidinil, kinolil, izokinolil, kinazolil, kinoksalinil, naftiridinil, ftalazinil, azabenzofuril i azaindolil; i taj je član po izboru supstituiran jednim do dva supstituenta izabrana iz skupine koja obuhvaća metil, -amino, -NHMe, -NMe2, metoksi, hidroksimetil i halogen;
D se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, cijano, S(O)2R24, halogen, COOR20, C(O)NR21R22, fenil i heteroaril; a taj fenil ili heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F (kako je definirano u nastavku); A se izabire iz skupine koja obuhvaća fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol i oksazol; taj fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol ili oksazol su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F;
B se izabire iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, C(O)NR21R22, -C(O)CH3, -N(CH2CH2)2NC(O)pirazolil, fenil i heteroaril; a taj (C1-6)alkil, fenil i heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F; heteroaril se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirazinil, piridazinil, pirimidinil, furanil, tienil, benzotienil, tiazolil, oksazolil, izoksazolil, imidazolil, oksadiazolil, tiadiazolil, pirazolil, tetrazolil i triazolil:
F se izabire iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, (C1-6)alkenil, fenil, piridinil, hidroksi, (C1-6)alkoksi, halogen, benzil, -NR23C(O)-(C1-6)alkil, -NR24R25, -S(O)2NR24R25, COOR26, -COR27, i -CONR24R25; gdje su (C1-6)alkil ili fenil svaki po izboru supstituirani sa hidroksi, (C1-6)alkoksi, (C1-6)alkil, CF3, dimetilamino ili jednim do tri ista ili različita halogena;
R8, R9 i R26 su svaki nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuvaća vodik i (C1-6)alkil;
X se izabire iz skupine koja obuhvaća NR26, O i S;
R20, R21, R22, R23, R24 i R25 su svaki nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuvaća vodik, (C1-6)alkil, fenil i heteroaril; gdje su taj fenil i heteroaril svaki nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri ista ili različita halogena ili metilom; i
R27 je piperazinil, N-metil piperazinil, ili 3-pirazolil.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time što je T
[image]
3. Spoj prema zahtjevu 2, naznačen time što:
R1 je vodik;
-- predstavlja vezu ugljik-ugljik; i
R2 i R4 ne postoje.
D se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, cijano, S(O)2R24, halogen, COOR20, C(O)NR21R22, fenil i heteroaril; a taj fenil ili heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili članom izabranim iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, (C1-6)alkenil, hidroksi, (C1-6)alkoksi, halogen, -NR24R25, -S(O)2NR24R25, COOR26 i -CONR24R25; gdje je taj (C1-6)alkil po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena ili hidroksi grupom; i
A se izabire iz skupine koja obuhvaća fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol i oksazol; gdje su taj fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol ili oksazol nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili članom izabranim iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, (C1-4)alkenil, (C1-3)alkoksi, halogen i -NH2; gdje je taj (C1-4)alkil po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena.
4. Spoj prema zahtjevu 3, naznačen time što:
R6 je vodik; i
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili metil, uz uvjet da su najviše dva od R10-R17 metil.
5. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time što:
Q je
[image]
pri čemu je R3 vodik, C1-C3 alkoksi, -NR26R9 ili halogen.
6. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
R3 je vodik.
7. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
R5 se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, halogen, heteroaril, fenil, cijano, metoksi, COOR8, C(O)NH2, C(O)NHheteroaril i C(O)NHCH3; gdje su C(O)NHheteroaril, fenil, i heteroaril nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F.
8. Spoj prema zahtjevu 7, naznačen time što:
R5 se izabire iz skupine koja obuhvaća C(O)NH2, C(O)NHCH3 i C(O)NHheteroaril; gdje je taj C(O)Nhheteroaril po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F.
9. Spoj prema zahtjevu 7, naznačen time što:
R5 se izabire iz skupine koja obuhvaća fenil i heteroaril; gdje su taj fenil i heteroaril nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F.
10. Spoj prema zahtjevu 9, naznačen time što:
heteroaril se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirazinil, piridazinil, pirimidinil, furanil, tienil, tiazolil, oksazolil, izoksazolil, imidazolil, oksadiazolil, tiadiazoil, pirazolil, tetrazolil i triazolil; gdje je heteroaril nezavisno po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F.
11. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
R18 je -C(O)fenil ili -C(O) heteroaril; gdje je taj heteroaril piridinil, furanil ili tienil; heteroaril je nezavisno po izboru supstituiran članom izabranim iz skupine koja obuhvaća halogen, metil, -amino, -NHMe, NMe2 i hidroksimetil.
12. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
-W- je
[image]
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili metil, uz uvjet da je najviše jedan metil; i
R18 se izabire iz skupine koja obuhvaća C(O)-fenil i C(O)-heteroaril; gdje svaki od C(O)-fenil ili -C(O)-heteroaril može po izboru biti supstituiran jednim do dva metila, -amino, -NHMe, -NMe2, metoksi, hidroksimetil ili halogen.
13. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
-W- je
[image]
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili metil, uz uvjet da je najviše jedan metil; i
R18 se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirimidinil, kinolil, izokinolil, kinazolil, kinoksalinil, naftiridinil, ftalazinil, azabenzofuril i azaindolil, od kojih svaki može po izboru biti supstituiran jednim do dva supstituenta izabrana iz skupine koja obuhvaća metil, -amino, -NHMe, -NMe2, metoksi, hidroksimetil i halogen.
14. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time što:
-W- je
[image]
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili metil, uz uvjet da je jedan metil;
D se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, cijano, S(O)2R24, halogen, COOR20, C(O)NH2, fenil i heteroaril; a taj fenil ili heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, (C1-6)alkenil, hidroksi, (C1-6)alkoksi, halogen, -NR24R25, -S(O)2NR24R25, COOR26 i -CONR24R25; gdje je taj (C1-6)alkil po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena ili hidroksi grupom; i
A se izabire iz skupine koja obuhvaća fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol i oksazol; gdje su taj fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol ili oksazol nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih iz skupine koja obuhvaća (C1-4)alkil, (C1-4)alkenil, (C1-3)alkoksi, halogen i -NH2; gdje je taj (C1-4)alkil po izboru supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena.
15. Spoj prema zahtjevu 1 uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli,
[image]
naznačen time što:
Q je
[image]
R1 je vodik ili metil;
R3 i R5 su nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuhvaća vodik, halogen, cijano, nitro, COOR8, XR9 i B;
R2 i R4 su nezavisno jedan od drugog O ili ne postoje, uz uvjet da je samo jedan od R2 i R4 jednak O;
R6 je (CH2)nH, gdje je n 0-1;
-- predstavlja vezu ugljik-ugljik ili ne postoji:
-Y- se izabire iz skupine koja obuhvaća
[image]
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 i R17 su nezavisno jedan od drugog H ili (C1-6)alkil; gdje taj (C1-6)alkil može po izboru biti supstituiran jednim do tri istih ili različitih halogena, OH ili CN;
R18 je član izabran iz skupine koja obuhvaća C(O)-fenil, C(O)-heteroaril, piridinil, pirimidinil, kinolil, izokinolil, kinazolil, kinoksalinil, naftiridinil, ftalazinil, azabenzofuril i azaindolil; i taj je član po izboru supstituiran jednim do dva supstituenta izabrana iz skupine koja obuhvaća metil, -amino, -NHMe, -NMe2, metoksi, hidroksimetil i halogen;
D se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, cijano, S(O)2R24, halogen, COOR20, C(O)NR21R22, fenil i heteroaril; a taj fenil ili heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F;
A se izabire iz skupine koja obuhvaća fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol i oksazol; taj fenil, piridinil, furanil, tienil, izoksazol ili oksazol su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F;
B se izabire iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, C(O)NR21R22, fenil i heteroaril; a taj (C1-6)alkil, fenil i heteroaril su nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri istih ili različitih halogena, ili jednim do tri istih ili različitih supstituenata izabranih između F; heteroaril se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirazinil, piridazinil, pirimidinil, furanil, tienil, tiazolil, oksazolil, izoksazolil, imidazolil, oksadiazolil, tiadiazolil, pirazolil, tetrazolil i triazolil:
F se izabire iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, (C1-6)alkenil, fenil, piridinil, hidroksi, (C1-6)alkoksi, halogen, benzil, -NR23C(O)-(C1-6)alkil, -NR24R25, -S(O)2NR24R25, COOR26, -COR27, i -CONR24R25; gdje su (C1-6)alkil ili fenil svaki po izboru supstituirani sa hidroksi, (C1-6)alkoksi, dimetilamino ili jednim do tri ista ili različita halogena;
R8, R9 i R26 su svaki nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuvaća vodik i (C1-6)alkil;
X se izabire iz skupine koja obuhvaća NR26, O i S;
R20, R21, R22, R23, R24 i R25 su svaki nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuvaća vodik, (C1-6)alkil, fenil i heteroaril; gdje su taj fenil i heteroaril svaki nezavisno jedan od drugog po izboru supstituirani jednim do tri ista ili različita halogena ili metilom; i
R27 je piperazinil, N-metil piperazinil, ili 3-pirazolil.
16. Spoj prema zahtjevu 6, naznačen time što:
R5 se izabire iz skupine koja obuhvaća vodik, halogen, cijano, XR9, heteroaril, -N(CH2CH2)2NC(O)pirazolil, i -C(O)CH3, gdje je heteroaril po izboru supstituiran jednim supstituentom izabranim između F;
heteroaril se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirazinil, piridazinil, pirimidinil, izoksazolil, pirazolil i triazolil;
-Y. se izabire iz skupine koja obuhvaća
[image]
R10, R11, R12 , R13, R14,R15, R16 i R17 su svaki vodik;
A je fenil ili piridinil;
R18je C(O)-fenil, izokinolil ili kinazolil;
D je cijano ili oksadiazolil;
F se izabire iz skupine koja obuhvaća (C1-6)alkil, fenil, piridinil, (C1-2)alkoksi, -COOR26 -COR27 i -CONR24R25 gdje je fenil po izboru supstituiran jednom skupinom izabranom između metila, metoksi, fluor ili trifluorometila;
X se izabire iz skupine koja obuhvaća O;
R9 je (C1-2)alkil;
R26 je vodik, metil ili etil;
R24 i R25 su nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuhvaća vodik i metil; i
R27 je piperazinil, N-metil piperazinil, ili 3-pirazolil.
17. Spoj prema zahtjevu 16, naznačen time što:
R5 je heteroaril po izboru supstituiran jednim halogenom ili jednim supstituentom izabranim između F;
-Y- je
[image]
R18 je C(O)-fenil, izokinolil ili kinazolil; i
F je (C1-6)alkil.
18. Spoj prema zahtjevu 17, naznačen time što je R18 C(O)-fenil.
19. Spoj prema zahtjevu 17, naznačen time što je R18 izokinolil ili kinazolil.
20. Spoj prema zahtjevu 16, naznačen time što:
R5 je heteroaril po izboru supstituiran jednim supstituentom izabranim između F;
heteroaril se izabire iz skupine koja obuhvaća piridinil, pirazinil, piridazinil, pirimidinil, izoksazolil, pirazolil i triazolil; i
-Y- je
[image]
21. Spoj prema zahtjevu 16, naznačen time što:
R5 je heteroaril po izboru supstituiran jednim supstituentom izabranim između F; a heteroaril je izabran iz skupine koja obuhvaća pirazolil i triazolil:
22. Spoj prema zahtjevu 21, naznačen time što:
F se izabire iz skupine koja obuhvaća metil i -CONR24R25; i
R24 i R25 su nezavisno jedan od drugog izabrani iz skupine koja obuhvaća vodik i metil.
23. Spoj prema zahtjevu 22, naznačen time što:
F je metil.
24. Farmaceutska smjesa, naznačena time što sadrži spoj Formule 1 u količini koja je učinkovita protiv virusa, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli, u skladu sa zahtjevom 1, i jedan ili više farmaceutski prihvatljivih nosača, pomoćnih tvari ili punila.
25. Farmaceutska smjesa prema zahtjevu 24, naznačena time što dodatno sadrži sredstvo za liječenje AIDS-a u količini koja je učinkovita protiv virusa, izabrano iz skupine koja obuhvaća:
(a) antivirotik za liječenje AIDS-a;
(b) anti-infektivno sredstvo;
(c) imunomodulator; i
(d) inhibitore ulaska HIV-a.
26. Uporaba spoja Formule 1, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli, u skladu sa zahtjevom 1, naznačena time što se radi o uporabi za pripremu farmaceutske smjese za liječenje zaraze virusom HIV.
27. Uporaba prema zahtjevu 26, naznačena time što se spoj Formule I, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli prema zahtjevu 1, koristi u kombinaciji sa sredstvom za liječenje AIDS-a u količini koja je učinkovita protiv virusa, izabranim iz skupine koja obuhvaća antivirotik za liječenje AIDS-a; anti-infektivno sredstvo; imunomodulator i inhibitor ulaska HIV-a.
28. Spoj Formule I, uključujući njegove farmaceutski prihvatljive soli, u skladu s bilo kojim zahtjevom 1 do 23, za uporabu za liječenje zaraze virusom HIV, naznačen time što se po izboru koristi u kombinaciji sa sredstvom za liječenje AIDS-a u količini koja je učinkovita protiv virusa, izabranim iz skupine koja obuhvaća antivirotik za liječenje AIDS-a; anti-infektivno sredstvo; imunomodulator i inhibitor ulaska HIV-a.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52562403P | 2003-11-26 | 2003-11-26 | |
| PCT/US2004/037213 WO2005054247A1 (en) | 2003-11-26 | 2004-11-04 | Diazaindole-dicarbonyl-piperazinyl antiviral agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20100433T1 true HRP20100433T1 (hr) | 2010-09-30 |
Family
ID=34652366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20100433T HRP20100433T1 (hr) | 2003-11-26 | 2010-08-03 | Diazaindol-dikarbonil-piperazinil antivirotici |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20050124623A1 (hr) |
| EP (1) | EP1751161B1 (hr) |
| JP (1) | JP2007512332A (hr) |
| KR (1) | KR20070008526A (hr) |
| CN (1) | CN1906199A (hr) |
| AR (1) | AR046720A1 (hr) |
| AT (1) | ATE473981T1 (hr) |
| AU (1) | AU2004295309A1 (hr) |
| BR (1) | BRPI0417007A (hr) |
| CA (1) | CA2547347C (hr) |
| CY (1) | CY1110831T1 (hr) |
| DE (1) | DE602004028173D1 (hr) |
| DK (1) | DK1751161T3 (hr) |
| ES (1) | ES2347253T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20100433T1 (hr) |
| IL (1) | IL175809A (hr) |
| IS (1) | IS2890B (hr) |
| MX (1) | MXPA06005730A (hr) |
| NO (1) | NO336261B1 (hr) |
| NZ (1) | NZ546904A (hr) |
| PE (1) | PE20050587A1 (hr) |
| PL (1) | PL1751161T3 (hr) |
| PT (1) | PT1751161E (hr) |
| RU (1) | RU2362777C2 (hr) |
| SI (1) | SI1751161T1 (hr) |
| TW (1) | TWI336253B (hr) |
| UA (1) | UA85502C2 (hr) |
| WO (1) | WO2005054247A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA200604331B (hr) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7449476B2 (en) | 2004-05-26 | 2008-11-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrahydrocarboline antiviral agents |
| US20060100209A1 (en) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Chong-Hui Gu | Formulations of 1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-ethane-1,2-dione |
| US20060100432A1 (en) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Matiskella John D | Crystalline materials of 1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-ethane-1,2-dione |
| US7851476B2 (en) * | 2005-12-14 | 2010-12-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline forms of 1-benzoyl-4-[2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-YL)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-3-YL]-1,2-dioxoethyl]-piperazine |
| US7807671B2 (en) | 2006-04-25 | 2010-10-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents |
| AR070454A1 (es) * | 2008-02-27 | 2010-04-07 | Nycomed Gmbh | Pirrolopirimidincarboxamidas y composiciones farmaceuticas que las comprenden |
| AR077898A1 (es) | 2009-08-26 | 2011-09-28 | Nycomed Gmbh | Metilpirrolopirimidincarboxamidas |
| WO2011041713A2 (en) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Glaxosmithkline Llc | Piperazinyl antiviral agents |
| WO2012106522A2 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | Duquesne University Of The Holy Spirit | Bicyclic and tricyclic pyrimidine tyrosine kinase inhibitors with antitubulin activity and methods of treating a patient |
| EP2978763B1 (en) * | 2013-03-27 | 2018-03-07 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | 2-keto amide derivatives as hiv attachment inhibitors |
| US20160052923A1 (en) * | 2013-03-27 | 2016-02-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Piperazine and homopiperazine derivatives as hiv attachment inhibitors |
| BR112017002214B1 (pt) | 2014-08-04 | 2023-03-07 | Nuevolution A/S | Composto de fórmula (i), e uso de um composto |
| WO2016183093A1 (en) * | 2015-05-11 | 2016-11-17 | University Of Kansas | Inhibitors of viruses |
| AU2020405446A1 (en) | 2019-12-20 | 2022-05-26 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
| MX2022012260A (es) | 2020-03-31 | 2022-11-30 | Nuevolution As | Compuestos activos frente a receptores nucleares. |
| WO2021198956A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5023265A (en) * | 1990-06-01 | 1991-06-11 | Schering Corporation | Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides |
| IT1265057B1 (it) | 1993-08-05 | 1996-10-28 | Dompe Spa | Tropil 7-azaindolil-3-carbossiamidi |
| US5424329A (en) | 1993-08-18 | 1995-06-13 | Warner-Lambert Company | Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion |
| GB9420521D0 (en) | 1994-10-12 | 1994-11-30 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| DE19814838C2 (de) | 1998-04-02 | 2001-01-18 | Asta Medica Ag | Indolyl-3-glyoxylsäure-Derivate mit Antitumorwirkung |
| DE69934311D1 (de) | 1998-06-30 | 2007-01-18 | Lilly Co Eli | BICYCLISCHE sPLA 2-INHIBITOREN |
| US6469006B1 (en) * | 1999-06-15 | 2002-10-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Antiviral indoleoxoacetyl piperazine derivatives |
| TWI269654B (en) | 1999-09-28 | 2007-01-01 | Baxter Healthcare Sa | N-substituted indole-3-glyoxylamide compounds having anti-tumor action |
| US6476034B2 (en) * | 2000-02-22 | 2002-11-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Antiviral azaindole derivatives |
| US6573262B2 (en) * | 2000-07-10 | 2003-06-03 | Bristol-Myers Sqibb Company | Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives |
| DE10037310A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Asta Medica Ag | Neue Indolderivate und deren Verwendung als Arzneimittel |
| EE05424B1 (et) * | 2001-02-02 | 2011-06-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Asendatud asaindooloksoatseetpiperasiini derivaadid, neid sisaldav ravimpreparaat ning nende kasutamine ravis |
| US20030207910A1 (en) * | 2001-02-02 | 2003-11-06 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| US20040110785A1 (en) * | 2001-02-02 | 2004-06-10 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| US6825201B2 (en) | 2001-04-25 | 2004-11-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives |
| US20030236277A1 (en) | 2002-02-14 | 2003-12-25 | Kadow John F. | Indole, azaindole and related heterocyclic pyrrolidine derivatives |
| US7037913B2 (en) | 2002-05-01 | 2006-05-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives |
| US20040063744A1 (en) | 2002-05-28 | 2004-04-01 | Tao Wang | Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides |
| US6900206B2 (en) | 2002-06-20 | 2005-05-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole, azaindole and related heterocyclic sulfonylureido piperazine derivatives |
| US20040063746A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-04-01 | Alicia Regueiro-Ren | Indole, azaindole and related heterocyclic ureido and thioureido piperazine derivatives |
| US20050075364A1 (en) | 2003-07-01 | 2005-04-07 | Kap-Sun Yeung | Indole, azaindole and related heterocyclic N-substituted piperazine derivatives |
-
2004
- 2004-11-02 US US10/979,558 patent/US20050124623A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-04 NZ NZ546904A patent/NZ546904A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-04 AT AT04810538T patent/ATE473981T1/de active
- 2004-11-04 MX MXPA06005730A patent/MXPA06005730A/es active IP Right Grant
- 2004-11-04 CN CNA2004800410157A patent/CN1906199A/zh active Pending
- 2004-11-04 UA UAA200607023A patent/UA85502C2/ru unknown
- 2004-11-04 JP JP2006541240A patent/JP2007512332A/ja active Pending
- 2004-11-04 SI SI200431509T patent/SI1751161T1/sl unknown
- 2004-11-04 DE DE602004028173T patent/DE602004028173D1/de active Active
- 2004-11-04 PT PT04810538T patent/PT1751161E/pt unknown
- 2004-11-04 AU AU2004295309A patent/AU2004295309A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-04 CA CA2547347A patent/CA2547347C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-04 EP EP04810538A patent/EP1751161B1/en active Active
- 2004-11-04 DK DK04810538.1T patent/DK1751161T3/da active
- 2004-11-04 RU RU2006122661/04A patent/RU2362777C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-04 BR BRPI0417007-5A patent/BRPI0417007A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-04 ES ES04810538T patent/ES2347253T3/es active Active
- 2004-11-04 WO PCT/US2004/037213 patent/WO2005054247A1/en active Application Filing
- 2004-11-04 PL PL04810538T patent/PL1751161T3/pl unknown
- 2004-11-04 KR KR1020067010260A patent/KR20070008526A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 TW TW093135865A patent/TWI336253B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-26 AR ARP040104394A patent/AR046720A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-26 PE PE2004001165A patent/PE20050587A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-21 IL IL175809A patent/IL175809A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 IS IS8479A patent/IS2890B/is unknown
- 2006-05-25 ZA ZA200604331A patent/ZA200604331B/xx unknown
- 2006-05-30 NO NO20062474A patent/NO336261B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-06 US US12/026,633 patent/US7902204B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-03 HR HR20100433T patent/HRP20100433T1/hr unknown
- 2010-10-14 CY CY20101100918T patent/CY1110831T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20100433T1 (hr) | Diazaindol-dikarbonil-piperazinil antivirotici | |
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| HRP20151405T1 (hr) | Novi supstituirani kinolinski spojevi kao inhibitori reduktaze s-nitrosoglutationa | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| HRP20160450T1 (hr) | Novi inhibitori reduktaze s-nitrozoglutationa | |
| HRP20180212T1 (hr) | Derivati 1-fenil-2-piridinilalkil-alkohola kao inhibitori fosfodiesteraze | |
| WO2008042240A3 (en) | Enantiomerically pure phosphoindoles as hiv inhibitors | |
| HRP20150792T1 (hr) | Bicikliäśki analozi aril-sfingozin-1-fosfata | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| CA2445333A1 (en) | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives having azolyl group | |
| NO20062758L (no) | Polycykliske midler for behandling av respiratorisk syncytial virus infeksjoner | |
| JP2008533063A5 (hr) | ||
| JP2008509187A5 (hr) | ||
| HRP20110841T1 (hr) | Korisni monobaktamski antibiotici | |
| RS51545B (en) | THIAZOL PIRAZOLOPIRAMIDINS AS ANTAGONISTS OF CRF1 RECEPTORS | |
| JP2012526820A5 (hr) | ||
| RS53512B1 (en) | SUBSTITUTED IMIDASOLS AND THEIR USE AS PESTICIDES | |
| HRP20090264T1 (hr) | Derivati fenil-piperazin metanona | |
| MD3759083T2 (ro) | Derivați de 2,4-diaminochinazolină și utilizarea acestora în tratarea infecțiilor virale, a cancerului sau a alergiilor | |
| SE0201937D0 (sv) | Therapeutic agents | |
| JP2012527487A5 (hr) | ||
| JP2007505105A5 (hr) | ||
| EE05035B1 (et) | 1-[fenüül-(8-kinolinüül)metüül]piperasiini derivaadid ning nende kasutamine meditsiinis | |
| DE60216610D1 (de) | Verwendung von kondensierten Pyrazolverbindungen für die Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Bluthochdruck | |
| CO5180542A1 (es) | Inhibidores de proteasas 1,3-dioxepin-5-ona con anillo de 7 miembros |