PT107888B - Procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico - Google Patents

Procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico Download PDF

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Abstract

OS LÍQUIDOS IÓNICOS DERIVADOS DE UM SAL DE AMÓNIO QUATERNÁRIO E UM CONTRA-IÃO FORNECENDO UM COMPOSTO DOADOR DE HIDROGÉNIO SÃO USADOS COMO CATALISADOR ÁCIDO PARA A ESTERIFICAÇÃO DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO ORGÂNICO E DE UM ÁLCOOL.

Description

DESCRIÇÃO
PROCEDIMENTO PARA A PREPARAÇÃO DE UM ÉSTER DE ÁCIDO CARBOXILICO ORGÂNICO POR ESTERIFICAÇÃO DE UM ÁCIDO CARBOXILICO ORGÂNICO
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a um procedimento para a
preparação de um éster de ácido carboxilico orgânico por
esterificação de um ácido carboxilico orgânico na presença de
catalisador ácido e líquido iónico.
CONTEXTUALIZAÇÃO
Os líquidos iónicos são exemplos de sais fundidos, os quais são líquidos viscosos à temperatura ambiente ou abaixo da mesma. Nas últimas duas décadas, os sistemas de líquidos iónicos têm sido intensivamente utilizados numa série de aplicações como solventes, co-solventes e catalisadores, devido à quantidade de propriedades interessantes e úteis e às utilidades associadas aos mesmos. Incluem-se nestas áreas a eletroquímica, a síntese de compostos químicos, os corantes, as baterias, as células de combustível, os dispositivos fotovoltaicos, os processos de eletrodeposição, a limpeza de semicondutores, a pirólise, a gaseificação e as aplicações que envolvem a dissolução de celulose. A implementação bem-sucedida de sistemas líquidos iónicos em vez de solventes moleculares convencionais tem vindo a aumentar.
A necessidade de substituir os catalisadores ácidos moleculares convencionais por líquido iónico surge a partir da necessidade de desenvolver processos ambientalmente seguros. Os líquidos iónicos apresentam pressão de vapor muito baixa ou zero, e assim, em contraste com muitos solventes moleculares convencionais, não produzem quaisquer vapores.
CONHECIMENTO EXISTENTE:
A Patente dos EUA n2 5892124 refere-se ao líquido iónico, baseado no quaternário de amónio ou fosfónio, tendo a fórmula geral de Q+A~; onde A~ representa diversos aniões, inclusive o tetracloroaluminato e o triclorozincato. A viabilidade do sistema líquido iónico é descrita para as reações de Diels-Alder.
EUA
6573405 divulga o composto iónico, baseado no quaternário de amónio, formado pela reação de um composto quaternário de amónio de fórmula ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos, com um halogeneto de zinco, estanho ou ferro, ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos.
São divulgadas as reações de bateria e de
Diels-Alder do composto iónico preferido, derivado do cloreto de colina e do cloreto de zinco, através de eletroquímica, eletrodeposição, eletrocrómica, e da dissolução de óxidos de metais.
EUA 7183433 divulga o composto iónico, baseado no quaternário de amónio, derivado da reação de um composto quaternário de amónio de fórmula RxR2R3R4+N+X~, ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos, por exemplo, cloreto de colina e ureia. De forma similar, foram feitas tentativas para sintetizar um líquido iónico a partir de um composto quaternário de amónio de fórmula com um composto específico doador de hidrogénio, escolhido entre ácidos carboxílicos, amidas, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas, álcoois, e hidratos de carbono. Os aniões do composto de amónio quaternário de fórmula RxR2R3R4N+X são cloreto, o nitrato e o tetraborato. A referida patente dos EUA divulga, aliás, o efeito do anião X pela variação dos aniões com sais aminas simétricos.
A hidrólise de ésteres alquílicos como metilo, etilo, propilo e acetato de n-butilo, é feita por meio de uma resina de troca iónica para produzir metanol e ácido acético. Tais reações de hidrólise são equilibradas, e não avançam sem a remoção do álcool formado na reação. 0 álcool formado na reação é desta forma continuamente removido sob a forma de azeótropo juntamente com os reagentes, o qual limita a extensão da conversão pela massa. Aliás, também precisa de altas temperaturas para remover continuamente o álcool formado durante a reação.
As reações que utilizam resinas de troca iónica para a hidrólise de ésteres alquílicos têm sido relatadas em vários documentos de patentes como a Patente chinesa n2 1343649 e a Patente coreana n2 100888065, a Patente japonesa n2 53031608, EUA 2002/0183549, 2008/0128262 e 2010/0041919. Em todas as patentes ou aplicações de patentes precedentes, os ésteres alquílicos são hidrolisados com resinas de troca iónica em reatores de diversas configurações, tais como de substrato fixo, de coluna de destilação reativa e de temperaturas no intervalo de 50°C a 150°C, a fim de fazer avançar a reação pela retificação contínua no modo de refluxo.
É sabido que a esterificação de álcoois e ácidos carboxílicos, para produzir os respetivos ésteres alquílicos, é realizada na presença de catalisadores ácidos. É amplamente relatada a utilização de resina de troca catiónica para facilitar as reações de esterificação. Contudo, existem alguns processos que utilizam ácidos minerais, principalmente ácido sulfúrico, e catalisadores orgânicos tais como o ácido fosfórico e o ácido paratoluenosulfónico. Os catalisadores inorgânicos ácidos são também utilizados em alguns casos. Os métodos da técnica anterior para a esterificação de álcoois são realizados a temperaturas em torno de 50°C a 150°C. As reações de esterificação são reações em equilíbrio, pelo qual a remoção de um dos produtos é altamente desejável para avançar a reação, aumentando assim as conversões.
As reações de esterificação, segundo relatadas na Patente Europeia n2 0087870, EUA 2719166, e EUA n2 2006/0041162, incluem reações a altas temperaturas para atingir conversões por massa aceitáveis, levando a uma grande proporção de refluxo.
As reações relatadas até agora têm, porém, inúmeras desvantagens como a necessidade de condições de altas temperaturas e de não serem ecologicamente adequadas.
Por conseguinte, é conhecida a necessidade de desenvolvimento de um novo sistema catalisador ácido para a esterificação de álcoois e ácidos carboxílicos orgânicos, os guais são de baixo custo e ambientalmente adeguados.
OBJETIVOS DA INVENÇÃO:
A presente invenção pretende proporcionar um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico na presença de um catalisador ácido um líguido iónico
Outro objetivo da presente invenção é fornecer um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico, com uma taxa de conversão elevada.
A presente invenção pretende ainda disponibilizar um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico, levado a cabo a baixas temperaturas.
Ainda outro objetivo da presente invenção consiste em oferecer um procedimento economicamente eficaz para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico.
Um último objetivo da presente invenção é oferecer um procedimento ambientalmente seguro para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico.
DEFINIÇÕES:
Tal como o utilizado na presente especificação, as seguintes palavras e frases devem ser entendidas segundo as definições que se seguem exceto se, no contexto em que são utilizadas, se referirem a algo diferente.
A frase líquido iónico é usada neste documento para designar um solvente preparado pelo qual um composto iónico é formado in situ pela dissolução da mistura de um composto doador de hidrogénio e um sal de amónio quaternário.
RESUMO DA INVENÇÃO:
De acordo com a presente invenção, é fornecido um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico selecionado do grupo constituído por acetato de metilo, acetato de etilo, acetato isopropílico, acetato n-butílico, acetato de amilo e acetato de hexilo, em que o ácido carboxílico orgânico é;caracterizado por:
a A dissolução de quantidades equimolares de um composto doador de hidrogénio selecionado do grupo constituído por ácido sulfónico paratolueno, ácido ácido sulfónico de metano e ácido oxálico, ácido málico, tartárico e cloreto de colina num meio composto por um álcool selecionado do grupo constituído por álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico e álcool n-butílico, para obter um líquido iónico contendo composto iónico gerado in situ;
b A esterificação de um ácido carboxílico orgânico selecionado do grupo constituído por ácido acético, ácido propanóico e ácido butanóico através da introdução do mesmo no referido líquido iónico, com agitação constante a uma temperatura no intervalo de 202C a 50°C durante um período de tempo de 15 a 30 minutos para a obtenção do éster de ácido carboxílico orgânico.
Geralmente, a proporção do ácido carboxílico orgânico e do álcool, expressa em termos de razão molar, está no intervalo de 0,1:2 a 2:0,1.
Geralmente, a reação de esterificação na etapa (b) é levada a cabo a uma temperatura no intervalo de 252C a 27°C.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção visa um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico na presença de catalisadores ácidos, onde o catalisador ácido se encontra sob a forma de um líquido iónico.
Os compostos iónicos com os catiões e aniões ligados por ligações de hidrogénio são conhecidos por ter uma organização estrutural supramolecular (ref.: Oliver-Bourbigou, H., et al., Applied Catalysis A: Geral, 373, 1 a 56, 2010; Deetlefs, m., et al., J. Physical Chemistry B.110, 12055 a 12061; Canongia Lopez,
J.N. e Padua, A.A.H., J. Physical Chemistry B.110, 3330 a 3335,
2006). As microestruturas de domínio contínuo, formadas devido à rede de ligação de hidrogénio, parecem ser favoráveis às reações de catalisadores ácidos.
Na técnica prévia, é morosa a preparação de um composto iónico de fundo eutético em maiores quantidades. O composto iónico resultante é muito viscoso in natura, o procedimento para fabricar o composto iónico é demorado e exige também altas temperaturas.
Os compostos iónicos utilizados para a preparação de líquidos iónicos na presente invenção são derivados de um sal de amónio quaternário e um composto doador de hidrogénio.
De acordo com um aspeto da presente invenção, o composto iónico como tal é usado como catalisador ácido. Geralmente, o composto iónico, na forma de uma mistura eutética profunda, é sintetizado pelo aquecimento de um doador de hidrogénio juntamente com um composto de amónio quaternário.
De acordo com outro aspeto da presente invenção, é fornecido um procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico utilizando um líquido iónico como catalisador ácido.
líquido iónico utilizado como catalisador ácido, de acordo com a presente invenção, é preparado através de um procedimento simples a baixas temperaturas o qual ultrapassa os inconvenientes associados à preparação de compostos iónicos, segundo o relatado na técnica anterior.
Geralmente, o procedimento para a preparação do líquido iónico e para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico na presença do
líquido iónico preparado é realizado da seguinte forma:
A presente invenção fornece a esterificação de um ácido
carboxílico orgânico e de um álcool alquílico para o respetivo
éster de ácido de carboxílico orgânico. 0 procedimento de preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxilico orgânico na presente invenção é levado a cabo na presença de um catalisador ácido, no qual é gerado líquido iónico in situ.
As quantidades equimolares de um composto doador de hidrogénio e um sal quaternário de amónio são dissolvidas em um meio com agitação constante para obter um líquido iónico contendo composto iónico gerado in situ.
meio em conformidade com a presente invenção é composto de pelo menos um solvente selecionado do grupo constituído por um primeiro álcool e água.
De acordo com um aspeto da presente invenção, é fornecida uma reação de conversão de um ácido carboxilico orgânico e um álcool na presença de um líquido iónico como catalisador ácido.
líquido iónico como catalisador ácido, quando utilizado para a esterificação do ácido carboxilico orgânico e o álcool, é gerado in situ através da dissolução de quantidades equimolares do composto doador de hidrogénio e o sal de amónio quaternário num meio.
meio, de acordo com a presente invenção, é composto, pelo menos, por um solvente selecionado do grupo constituído por um primeiro álcool e água.
De acordo com a presente invenção, o meio na etapa do método de esterificação é de preferência o primeiro álcool.
Para o líquido iónico obtido, o ácido carboxílico orgânico composto e um segundo álcool é introduzido em constante agitação temperatura no intervalo de 202C a 30°C e à pressão atmosférica.
De primeiro
De primeiro acordo com uma das modalidades da presente invenção, e o segundo álcoois são os mesmos.
acordo com outra das modalidades da presente invenção, e o segundo álcoois podem ser diferentes.
De acordo com a presente invenção, quando o primeiro álcool usado na etapa do método de dissolução e o segundo álcool usado na etapa do método de esterificação são os mesmos, o segundo álcool não é adicionado ao líquido iónico na etapa do método de esterificação.
De acordo com a presente invenção, o álcool é, pelo menos, um selecionado do grupo constituído por álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico e álcool n-butílico.
De acordo com a presente invenção, ácido carboxílico orgânico é pelo menos um selecionado do grupo constituído por ácido acético, ácido propanoico e ácido butanoico.
Depois de introduzir o composto do ácido carboxílico orgânico, deixa-se repousar a mistura de reação obtida à temperatura previamente definida, com agitação contínua, até ser atingida uma condição de equilíbrio. De acordo com uma das modalidades da presente invenção, a etapa do método da reação de esterificação é de preferência levada a cabo à temperatura no intervalo de
252C a
27°C.
De acordo com a presente invenção, a proporção de ácido carboxílico orgânico e álcool, expressa em termos de razão molar, está no intervalo de 0,1:2 a 2:0,1.
A esterificação do ácido carboxílico orgânico e o álcool para o respetivo éster do ácido carboxílico orgânico também é levada a cabo na presença apenas de um ácido orgânico, na mesma condição de reação de pressão e temperatura gue a mantida durante a esterificação do ácido carboxílico orgânico e o álcool na presença de líguidos iónicos.
Os dados analíticos para a esterificação do ácido carboxílico orgânico e do álcool, na presença de líguido iónico gerado in situ e na presença apenas de ácido orgânico, são tabulados na
Tabela 1 a Tabela 8 da presente invenção.
A partir dos dados, segundo o fornecido na Tabela 1 a
Tabela 8, é claramente evidente gue a conversão de eguilíbrio maior em ambos os casos, ou seja, para a esterificação cabo na presença de líguido iónico gerado in situ e em presença apenas de ácido orgânico.No entanto, em alguns casos, a taxa de esterificação levada a cabo na presença do catalisador ácido de líguido iónico é mais rápida; por exemplo, no caso da esterificação de um etanol levada a cabo na presença de líquido iónico, derivado de ácido oxálico, ácido maleico, e ácido tartárico (ref.: Tabela 3 e Tabela 4 da presente invenção).
No caso de um álcool isopropílico, é alcançada uma taxa de conversão consideravelmente alta, na presença de líquidos iónicos
qerados in situ, em comparação com a esterificação levada a cabo
na presença apenas de compostos ácidos (ref.: Tabela 5 e Tabela 6
da presente invenção).
A esterificação do ácido carboxilico orqânico e álcool não
requer condições de altas temperaturas para atinqir altas taxas de conversão. A miscibilidade dos dois reaqentes, juntamente com o catalisador, é um dos motivos para ser atinqido o elevado equilíbrio das conversões a 26°C.
Em alquns casos, existe um equilíbrio mais rápido em ambos os casos, apesar da presença de líquido iónico, se um sistema de catalisador ácido evitar os inconvenientes associados à utilização de sistemas de catalisadores ácidos convencionais.
A conversão de equilíbrio atinqida, no caso da esterificação do ácido carboxilico orgânico e álcool na presença de catalisador ácido líquido iónico qerado in situ, elimina a necessidade de colunas de destilação reativas complexas, reduzindo os investimentos e o capital operacional.
De acordo com a presente invenção, o composto doador de hidroqénio é selecionado do qrupo constituído por ácido paratoluenosulfónico, ácido oxálico, ácido maleico, e ácido tartárico.
sal de amónio quaternário, segundo o usado na presente invenção, é o cloreto de colina.
A formação in situ de líquido iónico, num meio apropriado, de acordo com a presente invenção, é confirmada pela solubilidade reforçada, num meio adequado, de compostos doadores de hidrogénio. Por exemplo, a solubilidade do ácido oxálico em água a 25°C é de 14%, o qual é aumentado até 30% na presença de cloreto de colina. Este fenómeno indica claramente a formação de um composto iónico através da ligação de hidrogénio, aumentando a solubilidade do ácido oxálico em 25°C. Por outro lado, é necessária uma temperatura de água de aproximadamente 402C a 45°C para solubilizar 30% de ácido oxálico em água.
Os inventores da presente invenção têm achado surpreendentemente que o produto obtido pelo procedimento da presente invenção permanece completamente isento de qualquer ácido livre residual. Assim se elimina a necessidade de neutralização da mistura de reação antes do isolamento do produto conforme é exigido nos processos conhecidos.
A presente divulgação será descrita agora em referência aos seguintes exemplos não exclusivos.
Exemplo 1:
Ácido tolueno-4-sulfónico monoidratado (PTSA), um composto doador de hidrogénio (5,7 g) e cloreto de colina (4,2 g) em igual razão molar foi adicionado a 15 ml de álcool metilico, com agitação constante para se obter o líquido iónico. Foram adicionados, ao preparo do líquido iónico, 21,5 ml de ácido acético. A reação foi levada a cabo a 26°C. 0 álcool metilico foi esterificado para acetato de metilo e água, e determinou-se um equilíbrio da conversão de 78%.
Exemplo 2-5:
procedimento do exemplo 1 foi seguido para diversos doadores de hidrogénio, em vez de PTSA, e a esterificação foi levada a cabo. Os detalhes são apresentados na Tabela-1.
Tabela 1: esterificação de metanol a 26°C com compostos iónicos
Examplo N2 ácido acético, ml metanol, ml Doador de hidrogénio, g Cloreto de colina, g Tempo de reação, min % de conversão de metanol
71 21.5 15 PTSA (5.7) 4.2 30 78
72 21.5 15 Ácido oxálico (3.78) 4.2 30 74
73 21.5 15 Ácido maleico (3.48) 4.2 30 77
74 21.5 15 Ácido tartárico (4.5) 4.2 30 65
75 21.5 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 4.2 15 75
Exemplo 6-10:
Foi seguido o procedimento do exemplo 1 apenas para diferentes ácidos (sem composto iónico). Os detalhes são apresentados na Tabela-2.
Tabela 2: esterificação de metanol a 26°C com catalisadores ácidos
Exemplo N° Ácido acético, ml Metanol, ml Catalisador ácido, g Tempo de reação, min Conversão de metanol o_ o
76 21.5 15 PTSA (5.7) 30 70
77 21.5 15 Ácido oxálico (3.78) 30 65
78 21.5 15 Ácido maleico (3.48) 30 61
79 21.5 15 Ácido tartárico (4.5) 30 28
80 21.5 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 30 79
Exemplo 11-15:
Foi seguido o procedimento do exemplo 1, à exceção do álcool metílico que foi substituído por álcool etílico. 0 álcool etílico foi esterifiçado para acetato de etilo e água. Os detalhes da conversão são apresentados na Tabela-3.
Tabela 3: esterificação de etanol a 26°C com compostos iónicos
Examplo N2 Acido acético, ml Etanol, ml Doador de hidrogénio, g Cloreto de colina, g Tempo de reação, min % de conversão de etanol
81 14.8 15 PTSA (5.7) 4.2 25 70
82 14.8 15 Ácido oxálico (3.78) 4.2 25 69
83 14.8 15 Ácido maleico (3.48) 4.2 30 66
84 14.8 15 Ácido tartárico (4.5) 4.2 30 38
85 14.8 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 4.2 18 75
Exemplo 16-20:
Foi seguido o procedimento do exemplo 11 apenas para diferentes ácidos (sem compostos iónicos). Os detalhes são apresentados na Tabela-4.
Tabela 4: esterificação de metanol a 26°C com catalisadores ácidos
Exemplo N° Ácido acético, ml Etanol, ml Catalisador ácido, g Tempo de reação, min Conversão de etanol %
86 14.8 15 PTSA (5.7) 30 69
87 14.8 15 Ácido oxálico (3.78) 30 53
88 14.8 15 Ácido maleico (3.48) 30 44
89 14.8 15 Ácido tartárico (4.5) 30 10
90 14.8 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 30 73
Exemplo 21-25:
Foi seguido o procedimento do exemplo 1, à exceção do álcool metilico que foi substituído por álcool isopropílico. O álcool isopropílico foi esterificado para acetato de propilo e água. Os detalhes da conversão são apresentados na Tabela-5.
Tabela 5: esterificação de álcool isopropílico a 26°C com compostos iónicos (Isopropanol)
Exemplo N° Ácido acético, ml Isopropanol, ml Doador de hidrogénio, g Cloreto de colina, g Tempo de reação, min % de conversão de IPA
91 11.2 15 PTSA (5.7) 4.2 30 82
92 11.2 15 Ácido oxálico (3.78) 4.2 30 64
93 11.2 15 Ácido maleico (3.48) 4.2 30 62
94 11.2 15 Ácido tartárico (4.5) 4.2 30 32
95 11.2 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 4.2 20 68
Exemplo 26-30:
Foi seguido o procedimento do exemplo 21 para diferentes ácidos apenas (sem compostos iónicos). Os detalhes são apresentados na Tabela-6.
Tabela 6: esterificação de álcool isopropílico a 26°C com catalisadores ácidos
Exemplo N° Ácido acético, ml Isopropanol, ml Catalisador ácido, g Tempo de reação, min % de conversão de IPA
96 11.2 15 PTSA (5.7) 30 66
97 11.2 15 Ácido oxálico (3.78) 30 23
98 11.2 15 Ácido maleico (3.48) 30 12
99 11.2 15 Ácido tartárico (4.5) 30 8
100 11.2 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 30 69
Exemplo 31-35:
Foi seguido o procedimento do exemplo 21, à exceção do álcool metílico que foi substituído por álcool n-butílico. 0 álcool nbutílico foi esterificado para acetato de butilo e água. Os detalhes da conversão são apresentados na Tabela-7.
Tabela 7: esterificação de metanol a 26°C com compostos iónicos
Exemplo n° Acido acético, ml Butanol, ml Doador de hidrogénio, g Cloreto de colina, g Tempo de reação, min % de conversão de butanol
101 9.4 15 PTSA (5.7) 4.2 20 76
102 9.4 15 Ácido oxálico (3.78) 4.2 30 67
103 9.4 15 Ácido maleico (3.48) 4.2 20 62
104 9.4 15 Ácido tartárico (4.5) 4.2 30 23
105 9.4 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 4.2 20 78
Exemplo 36-40:
Foi seguido o procedimento do exemplo 31 para diferentes ácidos apenas (sem compostos iónicos). Os detalhes são apresentados na Tabela-8.
Tabela 8: esterificação de n-butanol a 26°C com catalisadores ácidos
Exemplo n° Acido acético, ml Butanol, ml Catalisador ácido, g Tempo de reação, min % de conversão de butanol
106 9.4 15 PTSA (5.7) 30 76
107 9.4 15 Ácido oxálico (3.78) 30 57
108 9.4 15 Ácido maléico (3.48) 30 63
109 9.4 15 Ácido tartárico (4.5) 30 3
110 9.4 15 Ácido metanossulfónico (2.9) 30 78
VANTAGENS TÉCNICAS:
As vantagens técnicas da presente invenção tem a ver com um novo método para a preparação de um éster de ácido carboxílico orgânico por esterificação de um ácido carboxílico orgânico na presença de catalisador ácido e líquido iónico constituído por:
. Geração in situ de um líquido iónico, eliminando assim uma etapa do procedimento de síntese eutética profunda de um composto iónico em separado;
2. Poupança de tempo e energia em relação aos processos convencionais;
3. Economicamente eficiente, sem prejudicar o ambiente, e seguros, ao contrário dos procedimentos convencionais.
Sempre que for especificado um intervalo de valores, é incluído no âmbito da invenção um valor superior a 10% abaixo e acima do valor numérico mais baixo e mais alto, respetivamente, do intervalo especificado.
Enquanto se sublinharam consideravelmente as formas de realização preferidas, seria apreciável que possam ser feitas muitas modalidades e alterações à forma de realização escolhida, sem se afastar dos princípios da invenção. Essas e outras mudanças, na forma de realização escolhida, bem como outras modalidades da invenção, serão evidentes para os peritos na técnica, a partir da divulgação aqui exposta. Como tal, tem de ser especialmente entendido que o assunto descritivo da exposição prévia deve ser interpretado como meramente ilustrativo da invenção e não como uma limitação à mesma.
Lisboa, 15 de Maio de 2015

Claims (3)

  1. REIVINDICAÇÕES
    Procedimento para a preparação de um éster de ácido carboxilico orgânico selecionado do grupo constituído por acetato de metilo, acetato de etilo acetato isopropílico acetato n-butílico, acetato de amilo e acetato de hexilo em que o ácido carboxilico orgânico é; caracterizado por:
    a A dissolução de quantidades equimolares de um composto doador de hidrogénio selecionado do grupo constituído por ácido sulfónico paratolueno, ácido oxálico, ácido málico, ácido sulfónico de metano e ácido tartárico e cloreto de colina num meio composto por um álcool selecionado do grupo constituído por álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico e álcool n-butílico, para obter um líquido iónico contendo composto iónico gerado in situ; e b A esterificação de um ácido carboxilico orgânico selecionado do grupo constituído por ácido acético, ácido propanóico e ácido butanóico através da introdução do mesmo no referido líquido iónico, com agitação constante a uma temperatura no intervalo de 202C a 50°C durante um período de tempo de 15 a 30 minutos para a obtenção do éster de ácido carboxilico orgânico.
  2. 2. Procedimento, de acordo com a reivindicação 1, em que a proporção do ácido carboxílico orgânico e do álcool, expressa em termos de razão molar, está no intervalo de 0,1:2 a 2:0,1.
  3. 3. Procedimento, de acordo com a reivindicação 1, em que a reação de esterificação na etapa (b) é levada a cabo a uma temperatura no intervalo de 252C a 27°C.
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