JPH10139716A - 酢酸メチルの加水分解法 - Google Patents
酢酸メチルの加水分解法Info
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- JPH10139716A JPH10139716A JP8296488A JP29648896A JPH10139716A JP H10139716 A JPH10139716 A JP H10139716A JP 8296488 A JP8296488 A JP 8296488A JP 29648896 A JP29648896 A JP 29648896A JP H10139716 A JPH10139716 A JP H10139716A
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- acetic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酢酸メチルの転化率が高い酢酸メチルの加水
分解法を提供すること。 【解決手段】 酢酸メチルを酢酸とメタノールとに加水
分解するに際して、該加水分解反応を貴金属触媒の存在
下、水素の共存下に行う。
分解法を提供すること。 【解決手段】 酢酸メチルを酢酸とメタノールとに加水
分解するに際して、該加水分解反応を貴金属触媒の存在
下、水素の共存下に行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酢酸メチルの加水
分解法に関するものである。
分解法に関するものである。
【０００２】
【発明の技術的背景】従来から、アルキル置換基または
一部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水素
を、酢酸を含む有機溶媒中で、重金属塩および臭素化合
物を触媒として、分子状酸素含有ガスを用いて酸化し、
相当する芳香族カルボン酸を製造する方法が知られてお
り、このような方法において、溶媒である酢酸の一部が
分解して酢酸メチルを副生することは良く知られてい
る。酢酸メチルは、沸点が低く、かつ蒸気圧が高いの
で、大部分が酸化排ガス中に同伴される。しかし酢酸メ
チルをそのまま大気中に放出することは、芳香族カルボ
ン酸を経済的に製造する上で好ましくなく、また環境保
護の点からも好ましくない。このような状況のもと、芳
香族カルボン酸の製造において排出されるガスに含まれ
る酢酸メチルを加水分解して酢酸を効率よく回収する方
法の出現が望まれている。
一部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水素
を、酢酸を含む有機溶媒中で、重金属塩および臭素化合
物を触媒として、分子状酸素含有ガスを用いて酸化し、
相当する芳香族カルボン酸を製造する方法が知られてお
り、このような方法において、溶媒である酢酸の一部が
分解して酢酸メチルを副生することは良く知られてい
る。酢酸メチルは、沸点が低く、かつ蒸気圧が高いの
で、大部分が酸化排ガス中に同伴される。しかし酢酸メ
チルをそのまま大気中に放出することは、芳香族カルボ
ン酸を経済的に製造する上で好ましくなく、また環境保
護の点からも好ましくない。このような状況のもと、芳
香族カルボン酸の製造において排出されるガスに含まれ
る酢酸メチルを加水分解して酢酸を効率よく回収する方
法の出現が望まれている。
【０００３】酢酸メチルを分解して酢酸を回収する方法
としては、たとえば特開昭５３−３１６０８号公報に、
アルキル置換基または一部酸化したアルキル置換基を含
有する芳香族化合物を酢酸溶媒中で、高温下、分子状酸
素と接触酸化して芳香族カルボン酸を製造する際に副生
する酢酸メチルをシリカ−アルミナ系の触媒を用いて分
解して酢酸を回収する方法が記載さている。しかしなが
らこの方法は気相反応での加水分解法であり、しかも酸
化反応の排ガスをそのまま加水分解反応器に通すため、
酢酸メチルの濃度が低く、そのため酢酸メチルから酢酸
の回収を十分行うためには多量の触媒が必要となる。
としては、たとえば特開昭５３−３１６０８号公報に、
アルキル置換基または一部酸化したアルキル置換基を含
有する芳香族化合物を酢酸溶媒中で、高温下、分子状酸
素と接触酸化して芳香族カルボン酸を製造する際に副生
する酢酸メチルをシリカ−アルミナ系の触媒を用いて分
解して酢酸を回収する方法が記載さている。しかしなが
らこの方法は気相反応での加水分解法であり、しかも酸
化反応の排ガスをそのまま加水分解反応器に通すため、
酢酸メチルの濃度が低く、そのため酢酸メチルから酢酸
の回収を十分行うためには多量の触媒が必要となる。
【０００４】また、強酸性のスルホン酸型イオン交換樹
脂を触媒として用い、酢酸メチルを分解して酢酸を回収
する方法に関する数多くの提案がある。たとえば日本国
特許５７０３２２４６号公報ではパラキシレンの酸化反
応混合物から溶媒である酢酸を回収する過程で生じる酢
酸メチルを含む溜出液の処理を行っているが、イオン交
換樹脂を触媒として用いているため反応温度を高温にす
ることができず、酢酸メチルの転化率が十分ではない。
その他のイオン交換樹脂を触媒に用いた提案も、上記と
同じような課題を有している。
脂を触媒として用い、酢酸メチルを分解して酢酸を回収
する方法に関する数多くの提案がある。たとえば日本国
特許５７０３２２４６号公報ではパラキシレンの酸化反
応混合物から溶媒である酢酸を回収する過程で生じる酢
酸メチルを含む溜出液の処理を行っているが、イオン交
換樹脂を触媒として用いているため反応温度を高温にす
ることができず、酢酸メチルの転化率が十分ではない。
その他のイオン交換樹脂を触媒に用いた提案も、上記と
同じような課題を有している。
【０００５】さらに、酢酸メチルの酢酸とメタノールへ
の分解は平衡反応であることから、分解反応促進を目指
した反応蒸留方式の分解方法の提案もある。たとえば、
米国特許のＵＳ５１１３０１５号、ＵＳ５２３５１０２
号等が挙げられるが、いずれも、十分な酢酸メチル転化
率を与えていない。
の分解は平衡反応であることから、分解反応促進を目指
した反応蒸留方式の分解方法の提案もある。たとえば、
米国特許のＵＳ５１１３０１５号、ＵＳ５２３５１０２
号等が挙げられるが、いずれも、十分な酢酸メチル転化
率を与えていない。
【０００６】本発明者らは、酢酸メチルを、効率良く酢
酸とメタノールへ加水分解する方法について鋭意検討を
重ねた結果、貴金属触媒の存在下、水素の共存下に加水
分解反応を行うと、酢酸メチルの加水分解が効率よく進
行することを見出し、本発明を完成するに至った。
酸とメタノールへ加水分解する方法について鋭意検討を
重ねた結果、貴金属触媒の存在下、水素の共存下に加水
分解反応を行うと、酢酸メチルの加水分解が効率よく進
行することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【発明の目的】本発明は、高い転化率で酢酸メチルを加
水分解する方法を提供することを目的としている。
水分解する方法を提供することを目的としている。
【０００８】
【発明の概要】本発明に係る酢酸メチルの加水分解法
は、酢酸メチルを酢酸とメタノールとに加水分解するに
際して、該加水分解反応を貴金属触媒の存在下、水素の
共存下に行うことを特徴としている。
は、酢酸メチルを酢酸とメタノールとに加水分解するに
際して、該加水分解反応を貴金属触媒の存在下、水素の
共存下に行うことを特徴としている。
【０００９】前記貴金属触媒は、白金族より選ばれる少
なくとも１種の金属を含む触媒が例示できる。本発明
は、高い転化率で酢酸メチルを加水分解して効率よく酢
酸を回収することができる。また、アルキル置換基また
は一部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水
素を酢酸溶媒中で酸化して、相当する芳香族カルボン酸
を製造方法と組み合わせて、該方法から副生する酢酸メ
チルを加水分解して酢酸を回収、再使用する方法として
用いると、経済的に有利である。
なくとも１種の金属を含む触媒が例示できる。本発明
は、高い転化率で酢酸メチルを加水分解して効率よく酢
酸を回収することができる。また、アルキル置換基また
は一部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水
素を酢酸溶媒中で酸化して、相当する芳香族カルボン酸
を製造方法と組み合わせて、該方法から副生する酢酸メ
チルを加水分解して酢酸を回収、再使用する方法として
用いると、経済的に有利である。
【００１０】
【発明の具体的説明】以下に、本発明に係る酢酸メチル
の加水分解法について具体的に説明する。本発明では酢
酸メチルの加水分解を貴金属触媒の存在下、水素の共存
下に行っている。
の加水分解法について具体的に説明する。本発明では酢
酸メチルの加水分解を貴金属触媒の存在下、水素の共存
下に行っている。
【００１１】酢酸メチルの加水分解反応は、通常酢酸メ
チルを含有する水溶液中で行われる。この水溶液中の酢
酸メチルの濃度は、特に制限されるものではないが、通
常、０．０５〜２５重量％、好ましくは０．１〜２０重
量％の範囲である。
チルを含有する水溶液中で行われる。この水溶液中の酢
酸メチルの濃度は、特に制限されるものではないが、通
常、０．０５〜２５重量％、好ましくは０．１〜２０重
量％の範囲である。
【００１２】該水溶液中に酢酸が共存すると、加水分解
反応の進行が妨げられるが、少量であれば共存していて
もよく、その割合は０〜２０重量％、好ましくは０．５
〜５重量％の範囲である。
反応の進行が妨げられるが、少量であれば共存していて
もよく、その割合は０〜２０重量％、好ましくは０．５
〜５重量％の範囲である。
【００１３】本発明で用いられる貴金属触媒としては、
Ｐｔ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｈ、ＯｓおよびＲｕの白金族より
選ばれる少なくとも１種の金属を含む触媒を用いること
が好ましい。これらのなかでは、特にＰｔおよびＰｄか
ら選ばれる少なくとも１種の金属を含む触媒を用いるこ
とが好ましい。
Ｐｔ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｈ、ＯｓおよびＲｕの白金族より
選ばれる少なくとも１種の金属を含む触媒を用いること
が好ましい。これらのなかでは、特にＰｔおよびＰｄか
ら選ばれる少なくとも１種の金属を含む触媒を用いるこ
とが好ましい。
【００１４】これら貴金属触媒は、白金黒やパラジウム
黒のような粉末状貴金属単体であってもよく、反応系内
で還元されて金属単体になる酸化物であってもよい。ま
た、上記貴金属をシリカ、アルミナ、シリカアルミナ、
チタニア、ジルコニア、活性炭等に担持した触媒であっ
てもよい。さらには、上記貴金属は、酢酸塩、硝酸塩、
アセチルアセトナト、塩化物、臭化物等の塩を形成して
いてもよい。
黒のような粉末状貴金属単体であってもよく、反応系内
で還元されて金属単体になる酸化物であってもよい。ま
た、上記貴金属をシリカ、アルミナ、シリカアルミナ、
チタニア、ジルコニア、活性炭等に担持した触媒であっ
てもよい。さらには、上記貴金属は、酢酸塩、硝酸塩、
アセチルアセトナト、塩化物、臭化物等の塩を形成して
いてもよい。
【００１５】本発明では、上記貴金属触媒とともに水素
の共存が必須である。共存させる水素としては分子状水
素（水素ガス）のほか、蟻酸等のように反応系内で水素
分子を発生させ得るような化合物を用いることができる
が、特に分子状水素の使用が好ましい。水素ガスは単独
で用いてもよく、また窒素等の不活性ガスとの混合ガス
の状態で用いてもよい。
の共存が必須である。共存させる水素としては分子状水
素（水素ガス）のほか、蟻酸等のように反応系内で水素
分子を発生させ得るような化合物を用いることができる
が、特に分子状水素の使用が好ましい。水素ガスは単独
で用いてもよく、また窒素等の不活性ガスとの混合ガス
の状態で用いてもよい。
【００１６】本発明の方法においては、反応系の圧力は
常圧〜３．０ＭＰａの範囲が好ましく、特に好ましくは
０．５〜１．５ＭＰａの範囲である。水素として分子状
水素を用いる場合、反応系の水素圧は、通常０．２〜
１．０ＭＰａの範囲である。
常圧〜３．０ＭＰａの範囲が好ましく、特に好ましくは
０．５〜１．５ＭＰａの範囲である。水素として分子状
水素を用いる場合、反応系の水素圧は、通常０．２〜
１．０ＭＰａの範囲である。
【００１７】酢酸メチルの加水分解反応は、通常８０〜
２００℃、好ましくは１５０〜２００℃の範囲で実施さ
れる。アルキル置換基または一部酸化したアルキル置換
基を含有する芳香族炭化水素を酢酸等の有機溶媒中で触
媒の存在下に、分子状酸素含有ガスを用いて酸化し、相
当する芳香族カルボン酸を製造する方法では、酸化反応
熱を除去するために溶媒である酢酸の一部を酸化反応器
から蒸発させる方法が採られるが、通常、この蒸発は酢
酸を単に溜出させるだけでなく、反応で生成した水を除
くための蒸留に向けられる。この際の蒸留塔の中の温度
は、酸化反応が実施される圧力によって変化するが、一
般的には１５０〜１９０℃である。酢酸メチルの加水分
解にイオン交換樹脂触媒を用いる場合では、このような
高温の酢酸メチルをそのまま加水分解反応に使用するこ
とは困難であるが、本発明ではこのような反応器から留
出する高温の酢酸メチルをそのまま原料として用いるこ
とができる。
２００℃、好ましくは１５０〜２００℃の範囲で実施さ
れる。アルキル置換基または一部酸化したアルキル置換
基を含有する芳香族炭化水素を酢酸等の有機溶媒中で触
媒の存在下に、分子状酸素含有ガスを用いて酸化し、相
当する芳香族カルボン酸を製造する方法では、酸化反応
熱を除去するために溶媒である酢酸の一部を酸化反応器
から蒸発させる方法が採られるが、通常、この蒸発は酢
酸を単に溜出させるだけでなく、反応で生成した水を除
くための蒸留に向けられる。この際の蒸留塔の中の温度
は、酸化反応が実施される圧力によって変化するが、一
般的には１５０〜１９０℃である。酢酸メチルの加水分
解にイオン交換樹脂触媒を用いる場合では、このような
高温の酢酸メチルをそのまま加水分解反応に使用するこ
とは困難であるが、本発明ではこのような反応器から留
出する高温の酢酸メチルをそのまま原料として用いるこ
とができる。
【００１８】また酢酸メチルの加水分解反応は平衡反応
であり、水の濃度が十分高い条件では、温度が高いほ
ど、酢酸メチルは酢酸とメタノールに分解しやすくな
る。従って、上記のように酸化反応器から溜出する酢酸
メチルをそのまま加水分解反応に使用して、高い温度、
たとえば１５０℃以上の温度で加水分解を行うことが好
ましい。
であり、水の濃度が十分高い条件では、温度が高いほ
ど、酢酸メチルは酢酸とメタノールに分解しやすくな
る。従って、上記のように酸化反応器から溜出する酢酸
メチルをそのまま加水分解反応に使用して、高い温度、
たとえば１５０℃以上の温度で加水分解を行うことが好
ましい。
【００１９】本発明は、懸濁床液相反応、固定床液相反
応および固定床気相反応のいずれの反応方式でも実施さ
れる。また、回分反応、半回分反応、連続反応のいずれ
の反応方式を用いることができるが、特に、固定床液相
の連続反応を採用することが好ましい。
応および固定床気相反応のいずれの反応方式でも実施さ
れる。また、回分反応、半回分反応、連続反応のいずれ
の反応方式を用いることができるが、特に、固定床液相
の連続反応を採用することが好ましい。
【００２０】本発明の方法において、固定床液相の連続
反応を行う場合の気液の流通方向は気、液ともに下向き
に流す下降流方式、気、液ともに上向きに流す上昇流方
式、あるいは水素含有ガスは下から、一方、液は上から
流す向流方式のいずれでもよいが、反応液と触媒の接触
が十分行える気液下降流方式が好ましく、特にトリクル
ベッド方式を採用することが好ましい。
反応を行う場合の気液の流通方向は気、液ともに下向き
に流す下降流方式、気、液ともに上向きに流す上昇流方
式、あるいは水素含有ガスは下から、一方、液は上から
流す向流方式のいずれでもよいが、反応液と触媒の接触
が十分行える気液下降流方式が好ましく、特にトリクル
ベッド方式を採用することが好ましい。
【００２１】また、本発明の方法においては、固定床液
相反応器から流出される反応液の一部は生成物として抜
き出すが、残りの流出液は加水分解原料液とともに再び
反応器へ戻す大循環方式を採用してもよい。大循環方式
の採用により、反応液と触媒の接触をより十分行わせる
ことができるので好適である。
相反応器から流出される反応液の一部は生成物として抜
き出すが、残りの流出液は加水分解原料液とともに再び
反応器へ戻す大循環方式を採用してもよい。大循環方式
の採用により、反応液と触媒の接触をより十分行わせる
ことができるので好適である。
【００２２】本発明の方法は、アルキル置換基または一
部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水素を
酢酸等の有機溶媒中で触媒の存在下に、分子状酸素含有
ガスを用いて酸化し、相当する芳香族カルボン酸を製造
するに際して副生する酢酸メチルを加水分解して酢酸を
回収する方法に好適に用いられる。すなわち、上記方法
により製造される芳香族カルボン酸は、さらに高純度の
製品を得るため、水素による精製処理が施される。この
精製処理に使った後の残余の水素を、本発明の酢酸メチ
ルの加水分解反応に利用すれば、酢酸メチル加水分解の
ために水素を準備する必要はなく、経済的にも有利な方
法となる。
部酸化したアルキル置換基を含有する芳香族炭化水素を
酢酸等の有機溶媒中で触媒の存在下に、分子状酸素含有
ガスを用いて酸化し、相当する芳香族カルボン酸を製造
するに際して副生する酢酸メチルを加水分解して酢酸を
回収する方法に好適に用いられる。すなわち、上記方法
により製造される芳香族カルボン酸は、さらに高純度の
製品を得るため、水素による精製処理が施される。この
精製処理に使った後の残余の水素を、本発明の酢酸メチ
ルの加水分解反応に利用すれば、酢酸メチル加水分解の
ために水素を準備する必要はなく、経済的にも有利な方
法となる。
【００２３】本発明の方法は、酢酸メチルの加水分解以
外にも、酢酸エチル等の他の酢酸エステルの加水分解に
も用いることができる。
外にも、酢酸エチル等の他の酢酸エステルの加水分解に
も用いることができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の酢酸メチルの加水分解法は、転
化率が高いので、酢酸メチルから酢酸を効率よく回収で
きる。
化率が高いので、酢酸メチルから酢酸を効率よく回収で
きる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【００２６】
【実施例１】スターラーチップによる攪拌方式の内容量
５０ｍｌのオートクレーブに、酢酸メチルを２．７重量
％含有する水溶液２０ｇ、および５％Ｐｔ／Ｃ粉末０．
１ｇを仕込み、オートクレーブの内部を窒素ガスで置換
した後、水素ガスで初圧０．９８ＭＰａに加圧した。オ
ートクレーブを１７０℃のオイルバスに固定し、スター
ラーでオートクレーブ内容物を攪拌しながら、０．５時
間反応を行った。次にオートクレーブを冷却し、内容物
を取り出して、触媒を分離した後、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、仕込んだ酢酸メチルの３２％が転
化していた。
５０ｍｌのオートクレーブに、酢酸メチルを２．７重量
％含有する水溶液２０ｇ、および５％Ｐｔ／Ｃ粉末０．
１ｇを仕込み、オートクレーブの内部を窒素ガスで置換
した後、水素ガスで初圧０．９８ＭＰａに加圧した。オ
ートクレーブを１７０℃のオイルバスに固定し、スター
ラーでオートクレーブ内容物を攪拌しながら、０．５時
間反応を行った。次にオートクレーブを冷却し、内容物
を取り出して、触媒を分離した後、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、仕込んだ酢酸メチルの３２％が転
化していた。
【００２７】
【比較例１】実施例１において、水素ガスで初期加圧す
る代わりに窒素ガスで加圧したこと以外は実施例１と同
様にして酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化
率は１３．０％であった。
る代わりに窒素ガスで加圧したこと以外は実施例１と同
様にして酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化
率は１３．０％であった。
【００２８】
【実施例２】実施例１において、５％Ｐｔ／Ｃに代え
て、５％Ｐｄ／Ｃを用いたこと以外は実施例１と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
２３．４％であった。
て、５％Ｐｄ／Ｃを用いたこと以外は実施例１と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
２３．４％であった。
【００２９】
【比較例２】比較例１において、５％Ｐｔ／Ｃに代え
て、５％Ｐｄ／Ｃを用いたこと以外は比較例１と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
７．４％であった。
て、５％Ｐｄ／Ｃを用いたこと以外は比較例１と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
７．４％であった。
【００３０】
【実施例３】実施例２において、水素ガス単独で初期加
圧する代わりに、水素ガス０．２５ＭＰａ、窒素ガス
０．９８ＭＰａを加圧したこと以外は実施例２と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
２０．５％であった。
圧する代わりに、水素ガス０．２５ＭＰａ、窒素ガス
０．９８ＭＰａを加圧したこと以外は実施例２と同様に
して酢酸メチルを加水分解した。酢酸メチルの転化率は
２０．５％であった。
【００３１】以上の結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【実施例４】実施例１で用いたものと同じ５０ｍｌオー
トクレーブに酢酸メチル０．２８重量％、酢酸２．７０
重量％を含む水溶液２０ｇと５％Ｐｔ／Ｃ粉末０．１ｇ
を仕込み、水素ガスで０．９８ＭＰａに加圧した。１７
０℃のオイルバス中で０．５時間反応した後、触媒を分
離した反応液を分析した結果、酢酸メチルの転化率は６
１．８％であり、生成したメタノールの選択率は８９．
１％であった。
トクレーブに酢酸メチル０．２８重量％、酢酸２．７０
重量％を含む水溶液２０ｇと５％Ｐｔ／Ｃ粉末０．１ｇ
を仕込み、水素ガスで０．９８ＭＰａに加圧した。１７
０℃のオイルバス中で０．５時間反応した後、触媒を分
離した反応液を分析した結果、酢酸メチルの転化率は６
１．８％であり、生成したメタノールの選択率は８９．
１％であった。
【００３４】
【実施例５】実施例４において、５％Ｐｔ／Ｃの添加量
を０．２ｇに変更したこと以外は、実施例４と同様にし
て酢酸メチルを加水分解した。反応後の反応液を分析し
た結果、酢酸メチルの転化率は６８．８％であり、生成
したメタノールの選択率は８２．４％であった。
を０．２ｇに変更したこと以外は、実施例４と同様にし
て酢酸メチルを加水分解した。反応後の反応液を分析し
た結果、酢酸メチルの転化率は６８．８％であり、生成
したメタノールの選択率は８２．４％であった。
【００３５】
【実施例６】実施例４において、５％Ｐｔ／Ｃの添加量
を０．３ｇに変更したこと以外は、実施例４と同様にし
て酢酸メチルを加水分解した。反応後の反応液を分析し
た結果、酢酸メチルの転化率は７２．５％であり、生成
したメタノールの選択率は８３．０％であった。
を０．３ｇに変更したこと以外は、実施例４と同様にし
て酢酸メチルを加水分解した。反応後の反応液を分析し
た結果、酢酸メチルの転化率は７２．５％であり、生成
したメタノールの選択率は８３．０％であった。
【００３６】
【比較例３】実施例４において、水素ガスで加圧する代
わりに窒素ガスで０．９８ＭＰａに加圧したこと以外は
実施例４と同様にして酢酸メチルを加水分解した。酢酸
メチルの転化率は５３．１％であり、生成したメタノー
ル選択率は４７．８％であった。
わりに窒素ガスで０．９８ＭＰａに加圧したこと以外は
実施例４と同様にして酢酸メチルを加水分解した。酢酸
メチルの転化率は５３．１％であり、生成したメタノー
ル選択率は４７．８％であった。
【００３７】以上の結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】
【実施例７〜９】実施例１において、触媒を表３に記載
したものに変更した以外は実施例１と同様にして酢酸メ
チルを加水分解した。得られた結果を表３に示す。
したものに変更した以外は実施例１と同様にして酢酸メ
チルを加水分解した。得られた結果を表３に示す。
【００４０】
【表３】
【００４１】
【実施例１０】内径２８ｍｍ、長さ６００ｍｍの縦型の
管状反応器（内容量約３００ｍｌ）の中間部に粒状の
０．５％Ｐｔ／Ｃの５０ｍｌを充填した。触媒層の上部
ならびに下部にはセラミック製のラッシヒリング（外径
３ｍｍ、内径１ｍｍ、長さ１ｍｍ）を詰めた。管状反応
器の中心部には触媒層の温度が測れるように温度計鞘を
備えた。酢酸メチルを含む加水分解原料液、並びに水素
ガスは管状反応器の上部から導入した。加水分解後の反
応液、並びに水素排ガスは管状反応器下部から抜き出し
た。管状反応器内の圧力調整は反応液抜き出しライン上
に備えた調圧弁（背圧弁）によって行った。
管状反応器（内容量約３００ｍｌ）の中間部に粒状の
０．５％Ｐｔ／Ｃの５０ｍｌを充填した。触媒層の上部
ならびに下部にはセラミック製のラッシヒリング（外径
３ｍｍ、内径１ｍｍ、長さ１ｍｍ）を詰めた。管状反応
器の中心部には触媒層の温度が測れるように温度計鞘を
備えた。酢酸メチルを含む加水分解原料液、並びに水素
ガスは管状反応器の上部から導入した。加水分解後の反
応液、並びに水素排ガスは管状反応器下部から抜き出し
た。管状反応器内の圧力調整は反応液抜き出しライン上
に備えた調圧弁（背圧弁）によって行った。
【００４２】酢酸メチル２．８重量％、酢酸０．２重量
％を含む加水分解原料液を５０ｍｌ／ｍｉｎの流速で定
量ポンプにより供給開始した。一方、水素ガスの２０ｍ
ｌ／ｍｉｎをマスフロー調節器を経て流し込んだ。
％を含む加水分解原料液を５０ｍｌ／ｍｉｎの流速で定
量ポンプにより供給開始した。一方、水素ガスの２０ｍ
ｌ／ｍｉｎをマスフロー調節器を経て流し込んだ。
【００４３】管状反応器内の触媒層部の温度は１７０℃
になるよう管状反応器に巻いたマントルヒーターで調節
した。管状反応器内の圧力は０．９８ＭＰａになるよう
調圧弁により調節した。反応温度、並びに反応圧力が所
定の条件に達してから、約２時間加水分解原料液の供給
を続けた後、反応液の一部をサンプリングして分析し
た。その結果、供給した酢酸メチルの７６．５％が転化
していた。また、生成した酢酸の選択率は９１．０％で
あり、メタノールの選択率は９５．４％であった。
になるよう管状反応器に巻いたマントルヒーターで調節
した。管状反応器内の圧力は０．９８ＭＰａになるよう
調圧弁により調節した。反応温度、並びに反応圧力が所
定の条件に達してから、約２時間加水分解原料液の供給
を続けた後、反応液の一部をサンプリングして分析し
た。その結果、供給した酢酸メチルの７６．５％が転化
していた。また、生成した酢酸の選択率は９１．０％で
あり、メタノールの選択率は９５．４％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 51/09 Ｃ０７Ｃ 51/09 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 酢酸メチルを酢酸とメタノールとに加水
分解するに際して、該加水分解反応を貴金属触媒の存在
下、水素の共存下に行うことを特徴とする酢酸メチルの
加水分解法。 - 【請求項２】 前記貴金属触媒は、白金族より選ばれる
少なくとも１種の金属を含む触媒である請求項１に記載
の酢酸メチルの加水分解法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8296488A JPH10139716A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | 酢酸メチルの加水分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8296488A JPH10139716A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | 酢酸メチルの加水分解法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139716A true JPH10139716A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17834213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8296488A Pending JPH10139716A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | 酢酸メチルの加水分解法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139716A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012164573A2 (en) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | Reliance Industries Ltd., | Hydrolysis and esterification with acid catalysts |
-
1996
- 1996-11-08 JP JP8296488A patent/JPH10139716A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012164573A2 (en) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | Reliance Industries Ltd., | Hydrolysis and esterification with acid catalysts |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060712 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061122 |