CN111138277A - 一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂合成月桂酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂CTAB‑DES制备月桂酸乙酯的方法，其中，催化剂CTAB‑DES是由十六烷基三甲基溴化铵和对甲苯磺酸按1:3的摩尔比混合制备而成；月桂酸乙酯是由月桂酸与过量无水乙醇在一定温度下进行酯化反应，并依次经过相分离、常压蒸馏和减压蒸馏等过程制备而得。本发明运用低共熔溶剂作为酯化反应的催化剂，相比于传统质子酸催化剂，低共熔溶剂具有对设备腐蚀性小、无废酸排放、易回收重复利用和反应条件温和等优点，在降低生产成本的同时，也符合绿色合成工艺的要求。
Description
技术领域
本发明属于有机化工合成领域，涉及一种食用香料月桂酸乙酯的制备方法，具体涉及一种利用基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化合成月桂酸乙酯的方法。
背景技术
月桂酸乙酯是一种具有蜡香及脂肪、水果、牛奶味道的油状液体，是我国GB28321-2012规定允许使用的食品添加剂，常用于食品制作及工业领域。因此，月桂酸乙酯潜在的市场需求使它的合成制备备受关注。
月桂酸乙酯制备方法有三种：一是由椰子油与乙醇进行酯交换反应而制得。二是由月桂酰氯和乙醇在乙醚溶液中合成，或者利用固体硫酸盐催化或铁系固体酸催化酯化合成，又或者利用分子筛催化酯化合成。但是这两种方法生成的副反应多，易腐蚀设备，后续处理麻烦且产品香气劣质，生产成本高等，不符合可持续发展的理念。三是直接酯化法，采用质子酸（如HCl，H2SO4和H3PO4等）、固体硫酸盐以及分子筛为催化剂，通过月桂酸和乙醇直接酯化制得，浓硫酸等质子酸催化酯化反应时虽具有较好的催化酯化活性，但存在着强酸腐蚀设备、副反应多、反应后酸废液难处理、催化剂不易回收、污染环境等弊端，且分子筛在次反应中催化效率低。随着人们对环保意识的增强及相关环保例律的管制，寻求催化效率高、热稳定性好、环境污染少的酯化反应催化剂代替传统质子酸催化剂的研究具有重要的理论意义和工业应用前景。
近年来，各种低共熔溶剂被广泛用作分离过程的萃取剂和反应过程的催化剂，本发明旨在公开一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂CTAB-DES，并将其用于酯化反应中，可有效克服传统催化剂的缺点，具有较大的工业应用价值及发展潜力。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，公开一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂CTAB-DES合成月桂酸乙酯的方法，并通过控制反应工艺条件，在较低成本下获得目的产品，以满足相关领域需要。
本发明的方法包括如下步骤：
（1）按1:3的摩尔比分别称取适量的十六烷基三甲基溴化铵和对甲苯磺酸，将两者分别在75℃下真空干燥50 min，再将两者混合并加热搅拌反应至澄清透明溶液，反应温度为78℃，反应所得产物即为低共熔溶剂催化剂CTAB-DES，将催化剂放置在硅胶干燥器中，备用；
（2）按1:1.5~3的摩尔比分别称取适量反应物月桂酸和无水乙醇，将两者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至58℃~78℃后，再向三口烧瓶中加入适量步骤（1）所得的催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，加入的催化剂质量为反应物总质量的2%~5%，转速为600 rpm，反应时间为2 h~6 h；
（3）反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度90℃~105℃，压力150 Pa~300 Pa）收集馏分，所得馏分经无水氯化钙干燥，得到成品月桂酸乙酯。
本发明的创新点在于运用低共熔溶剂CTAB-DES作为酯化反应的催化剂，相比于传统质子酸催化剂，该催化剂具有对设备腐蚀性小、无废酸排放、易回收重复利用和反应条件温和等优点，在降低生产成本的同时，也符合绿色合成工艺的要求。
具体实施方式
低共熔溶剂催化剂CTAB-DES的制备
低共熔溶剂催化剂CTAB-DES的制备
分别称取7.28 g（0.02 mol）十六烷基三甲基溴化铵和10.34 g（0.06 mol）对甲苯磺酸，将两者分别在75℃下真空干燥50 min，再将两者混合并加热搅拌反应至澄清透明溶液，反应温度为78℃，将所得的低共熔溶剂催化剂CTAB-DES放置在硅胶干燥器中，备用。
实施例1
分别称量24g（0.12 mol）月桂酸和16.58g（0.36 mol）无水乙醇，均加入三口烧瓶中，搅拌加热至58℃后，再向三口烧瓶中加入1.42g催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，转速为600 rpm，反应时间为6 h；反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度90℃~95℃，压力150 Pa~200 Pa）收集馏分，馏分经无水氯化钙干燥，通过GC-MS鉴定为月桂酸乙酯，其收率为87.56%。
实施例2
分别称量24g（0.12 mol）月桂酸和11.06g（0.24 mol）无水乙醇，均加入三口烧瓶中，搅拌加热至78℃后，再向烧瓶中加入0.70g催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，转速为600 rpm，反应时间为4 h；反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度95℃~100℃，压力200 Pa~250 Pa）收集馏分，馏分经无水氯化钙干燥，通过GC-MS鉴定为月桂酸乙酯，其收率为85.61%。
实施例3
分别称量24g（0.12 mol）月桂酸和11.06g（0.24 mol）无水乙醇，均加入三口烧瓶中，搅拌加热至78℃，再向三口烧瓶中加入1.74g催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，转速为600 rpm，反应时间为2 h；反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度100℃~105℃，压力250 Pa~300 Pa）收集馏分，馏分经无水氯化钙干燥，通过GC-MS鉴定为月桂酸乙酯，其收率为90.67%。
实施例4
分别称量24g（0.12 mol）月桂酸和8.30g（0.18 mol）无水乙醇，均加入三口烧瓶中，搅拌加热至68℃，再向三口烧瓶中加入1.14g催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，转速为600 rpm，反应时间为6 h；反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度100℃~105℃，压力250 Pa~300 Pa）收集馏分，馏分经无水氯化钙干燥，通过GC-MS鉴定为月桂酸乙酯，其收率为84.38%。
实施例5
分别称量24g（0.12 mol）月桂酸和16.58g（0.36 mol）无水乙醇，均加入三口烧瓶中，搅拌加热至75℃，再向三口烧瓶中加入实施例2中回收的催化剂CTAB-DES并在该温度下进行反应，转速为600 rpm，反应时间为6 h；反应结束后将反应液趁热经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂。对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再经减压蒸馏（温度100℃~105℃，压力250 Pa~300 Pa）收集馏分，馏分经无水氯化钙干燥，通过GC-MS鉴定为月桂酸乙酯，其收率为86.03%。
Claims (3)
1.一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂合成月桂酸乙酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）按1:3的摩尔比分别称取适量的十六烷基三甲基溴化铵和对甲苯磺酸，将两者分别在75℃下真空干燥50 min，再将两者混合并在78℃温度下搅拌反应至澄清透明溶液，反应所得产物即为基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂CTAB-DES，将CTAB-DES放置在硅胶干燥器中，备用；
（2）分别称取适量反应物月桂酸和无水乙醇，将两者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至指定温度后，再向三口烧瓶中加入适量步骤（1）所得的催化剂进行反应，反应时间为2 h~6 h；
（3）反应结束后趁热将反应液经分液漏斗分为水油两相，对水相在75℃下进行真空干燥以回收催化剂；对油相先进行常压蒸馏以除去过量乙醇，再进行减压蒸馏，液相温度为90℃~105℃，压力为150 Pa~300 Pa，收集馏分，经无水氯化钙干燥，得到成品月桂酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）中反应物月桂酸与无水乙醇的摩尔比为1:1.5~3，催化剂质量为反应物总质量的2%~5%。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）中的反应温度为58℃~78℃。
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