PL94434B1 - Sposob stabilizacji wodnych roztworow formaldehydu - Google Patents

Sposob stabilizacji wodnych roztworow formaldehydu Download PDF

Info

Publication number
PL94434B1
PL94434B1 PL1973167581A PL16758173A PL94434B1 PL 94434 B1 PL94434 B1 PL 94434B1 PL 1973167581 A PL1973167581 A PL 1973167581A PL 16758173 A PL16758173 A PL 16758173A PL 94434 B1 PL94434 B1 PL 94434B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
telomer
telomers
aqueous formaldehyde
solutions
Prior art date
Application number
PL1973167581A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sa Dite: Societe Chimique Des Charbonnages Cdf Chimie Te Parijs Frankrijk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sa Dite: Societe Chimique Des Charbonnages Cdf Chimie Te Parijs Frankrijk filed Critical Sa Dite: Societe Chimique Des Charbonnages Cdf Chimie Te Parijs Frankrijk
Publication of PL94434B1 publication Critical patent/PL94434B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)
  • Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu przy pomocy telome- rów chlorowanych opartych na octanie winylu.Znane sa sposoby stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu. Na przyklad w opisie patentowym Republiki Federalnej Niemiec nr 1235282 podano sposób, w którym wodne roztwory formaldehydu ogrzewa sie z estrami w ciagu 3-20 godzin, w temperaturze powyzej 60°C.We francuskim opisie patentowym nr 85388 przedstawiono telomery, otrzymane przez telomeryzacje octanu winylu i dalsza przemiane, które zawieraja co najmniej 10% wagowych grup dioksanowych 1,3 o wzorze 1 i od 5 do 25% wagowych chloru, reszte utworzona glównie przez grupy octanowego wzorze 2 i grupy alkoholowe o wzorze 3.Opisano równiez wykorzystanie tych substancji do stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu.Substancje te mozna bylo dodac do wodnego roztworu formaldehydu ewentualnie po rozpuszczeniu w rozpusz¬ czalniku takim jak metanol, czterochlorek wegla, dwumetyloformamid lub metyloetyloketon.Stwierdzono, ze stosujac telomery wytworzone powyzszym sposobem, stabilizuje sie wodne roztwory formaldehydu zupelnie dobrze, ale w roztworach pojawia sie lekkie zadymienie.Przeprowadzone badania wykazaly, ze zadymienie to bylo prawdopodobnie wywolane przez obecnosc w stosowanych telomerach substancji o podwyzszonych ciezarach czasteczkowych i/lub substancji usieciowa- nych.W konsekwencji pozadane bylo usuniecie tych telomerów, które maja podwyzszony stopien polimeryzacji,.. i stosunkowo szeroki zakres masy czasteczkowej. Stwierdzono, ze pozadane bylo usuniecie sposród tych telomerów takich, które maja sredni stopien polimeryzacji wyzszy od 20. Dokonujac tej operacji, która moze byc przeprowadzona kazdym znanym sposobem rozdzielania, otrzymuje sie telomer calkowicie rozpuszczalny w przemyslowych wodnych roztworach formaldehydu.2 94 434 Najdogodniejszy sposób usuniecia tych telomerów, majacych stosunkowo wysoki sredni stopien polimery zacji, polega na zadawaniu pochodzacych z syntezy telomerów rozpuszczalnikami lub odpowiednia mieszanina rozpuszczalników, w ten sposób przez filtracje mozna usunac slabo rozpuszczalne substancje telomerowe i otrzymac telomery doskonale rozpuszczalne w stabilizowanych wodnych roztworach formaldehydu. Próby te wykazaly, ze w ten sposób dobrane filtraty rozpuszczalne mialy znacznie podwyzszona zdolnosc stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu.Sposób wedlug wynalazku dotyczy zatem stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu przy pomocy telomerów, otrzymanych przez telomeryzacje octanu winylu i dalsza przemiane tych telomerów, zawierajacych co najmniej 10% wagowych grup dioksanowych 1,3 o wzorze 1, od 5 do 25% wagowych chloru, reszte utworzona glównie przez grupy octanowe i grupy alkoholowe, i majacych graniczna liczbe lepkosciowa okreslona w dwume- tyloformamkJzie w temperaturze 30°C zawarta pomiedzy 2—10 cm3/g, który to sposób polega na tym, ze dodaje sie telomery o srednim stopniu polimeryzacji do okolo 20 w ilosci od 0,0005 do 0,05% wagowych do wodnych roztworów formaldehydu.W sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac mieszaniny telomerów, wychodzac z surowych telomerów i usuwajac frakcje majaca sredni stopien polimeryzacji wyzszy od 20, przy czym jako roztwór sluzacy do frakcjonowania teldmeru surowego stosuje sie mieszanine, zawierajaca okolo 500 g wodnego roztworu formalde¬ hydu o stezeniu 47% wagowych, okolo 210 g metanolu i okolo 90 g metylalu. Jako substancje telomerowa do zastosowania w stabilizacji zatrzymuje sie tylko rozpuszczalna czesc telomeru wyjsciowego, stanowiaca okolo 6% wagowych w temperaturze 25°C w mieszaninie rozpuszczalników uprzednio okreslonej.Mozliwe jest stosowanie wedlug wynalazku dwóch metod: albo dodaje sie w ilosci wyzszej od 5% surowy telomer do uprzednio okreslonej mieszaniny, po czym oddziela sie przez filtracje nierozpuszczalne czesci tej mieszaniny, albo rozpuszcza sie calkowicie dostateczna ilosc telomeru surowego w metanolu lub metylalu lub w mieszaninie tych dwóch rozpuszczalników i dodaje sie do otrzymanego roztworu, wodnego roztworu formaldehydu, wtedy wytwarza sie pewien osad, który oddziela sie, na przyklad przez filtracje, jako nierozpuszczalne frakcje telomeru.Stosowane telomery wedlug wynalazku otrzymuje sie przez rozdzielanie przez frakcjonowanie, oparte przede wszystkim na rozpuszczalnosci, szczególnie dobrze rozpuszczalnych frakcji surowych telomerów. Przez wyeliminowanie surowych telomerów otrzymuje sie frakcje najbardziej przydatna do stabilizacji roztworów formaldehydu, które sa calkowicie przezroczyste. Do rozdzielania mozna uzyc innych rozpuszczalników, niz wyzej podane. W tych przypadkach otrzymane substancje beda mialy w stosunku do wodnych roztworów formaldehydu takie same wlasnosci stabilizujace, jak substancje otrzymane przez zastosowanie powyzszych metod.Nastepujacy przyklad ilustruje sposób wedlug wynalazku.Przyklad. Do szesciolitrowego reaktora, wyposazonego w mieszadlo, przyrzad rejestrujacy temperatu- re i pompe pozwalajaca na wprowadzanie reagentów i umieszczonego w lazni termostatycznej wprowadzono 60 cm3 mieszaniny utworzonej z 860 g swiezo destylowanego octanu winylu, 120 g czterochlorku wegla i 8,8 g nadtlenku benzoilu.Poczatkowa temperatura w reaktorze wynosila 72°C. Temperature podnoszono stopniowo az do osiagnie¬ cia okolo 80°C i wprowadzono wtedy reszte mieszaniny reagentów z natezeniem przeplywu 220 cm3/h. Gdy zakonczono wprowadzenie mieszaniny dokonczono reakcje podnoszac temperature do 85—86°C.Otrzymany telomer zadano nastepnie w temperaturze 60°C 3026 g lodowatego kwasu octowego zawieraja¬ cego 353 g wody utlenionej w 110 objetosciach.Acetalizacje przeprowadzono w temperaturze 75°C, wprowadzajac do powyzszego roztworu 63 g stezone¬ go kwasu siarkowego (98%) i 499 g wodnego roztworu formaldehydu o stezeniu 47,4%. Czas trwania reakcji byl ustalony dla tej próby na 8 godzin. Na zakonczenie reakcji dodano stezonego amoniaku w ilosci odpowiadajacej ilosci wprowadzonego kwasu siarkowego i wytracono telomer wlewajac otrzymany roztwór do 68 I wody zawierajacej 136 g wodorotlenku sodowego.Po wysuszeniu pod próznia otrzymano surowy telomer majacy graniczna liczbe lepkosciowa równa 8,3 cm3/g w dwumetyloformamidzie w temperaturze 30°C; analiza chemiczna wykazala nastepujacy sklad ilosciowy tej substancji. % wagowy chloru 9,5 % wagowy grup funkcyjnych octanu winylu 41 % wagowy grup funkcyjnych alkoholu winylowego 5 % wagowy grup funkcyjnych dioksanu 1-3 19 Rozdzielenie tego surowego telomeru bylo dokonane w nastepujacy sposób: 40 g telomeru rozpuszczono w mieszaninie utworzonej z 80 g metanolu i 80 g metylalu, oddzielnie przygotowano roztwór wodny utworzony przez mieszanine 442 g wodnego roztworu formaldehydu o zawartosci 47,5% wagowych HCHO ze 103 g94 434 3 metanolu i polaczono mieszajac oba roztwory przygotowane w ten sposób w temperaturze 40 C. Otrzymana mieszanine pozostawiono do ostygniecia do temperatury 25°C. Utworzylo sie wtedy lekkie zmetnienie; przefiltrowano zawiesine w atmosferze azotu usuwajac czesci nierozpuszczalne. Otrzymano w ten sposób przejrzysty roztwór, zawierajacy okolo 5% wagowych substancji telomerowych, którego stezenie mozna nastepnie doprowadzic do dokladnej pozadanej wartosci przez dodanie metylalu.Zauwazono, ze metoda pozwala na usuniecie okolo 12% wagowych stosowanego telomeru. Badanie tej operacji rozdzielania pozwolilo okreslic, ze telomer surowy ma sredni stopien polimeryzacji rzedu 15,5 i ze usunieta frakcja telomeru miala sredni stopien polimeryzacji rzedu 29 i dosc ograniczony zakres mas czasteczkowych, natomiast frakcja telomeru pozostajaca w roztworze miala sredni stopien polimeryzacji rzedu 14,5.Rozpuszczalna frakcja telomeru taka, jak otrzymano, pozwala w sposobie wedlug wynalazku na doskonala stabilizacje przemyslowych wodnych roztworów formaldehydu w bardzo zmiennych warunkach. Stosuje sie zwlaszcza przejrzysty roztwór otrzymany podczas rozdzielania, który nie zawiera, oprócz substancji telomero¬ wych, zadnej innej substancji niz ta, które sa normalnie zawarte w przemyslowych wodnych roztworach formaldehydu.Mozna okreslic stabilnosc róznych roztworów wodnych formaldehydu w funkcji temperatury i stezenia (wagowego) telomerów dodanych do tych roztworów. Stabilnosc ta byla oceniania po jednomiesiecznym przechowywaniu wdanych warunkach. Kilka nastepujacych informacji pozwala zdac sobie sprawe z otrzyma¬ nych rezultatów.Dla stabilizacji roztworu formaldehydu o stezeniu 36% wagowych w temperaturze —5°C potrzeba dodac ISO ppm telomeru, w temperaturze 0°C potrzeba dodac 40 ppm telomeru, w temperaturze 10°C potrzeba dodac 4 ppm telomeru. Dla stabilizacji roztworu formaldehydu o stezeniu 40% wagowych w temperaturze 6°C potrzeba dodac 135 ppm telomeru, w temperaturze 10°C potrzeba dodac 50 ppm telomeru, w temperaturze 20°C potrzeba dodac 5 ppm telomeru.Dla stabilizacji roztworu formaldehydu o stezeniu 45% wagowych w temperaturze 19°C potrzeba dodac 150 ppm telomeru, w temperaturze 25°C potrzeba dodac 35 ppm telomeru, w temperaturze 30°C potrzeba dodac 12 ppm telomeru.Dla stabilizacji roztworu formaldehydu o stezeniu 50% wagowych w temperaturze 32°C potrzeba dodac 150 ppm telomeru, w temperaturze 40°C potrzeba dodac 26 ppm telomeru.Wszystkie te roztwory pozostawaly zupelnie przejrzyste przez caly okres przechowywania. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu przy pomocy telomerów otrzymanych przez telomeryzacje octanu winylu i dalsza przemiane, przy czym telomery te zawieraja co najmniej 10% wagowych grup dioktanowych 1—3 o wzorze 1, od 5 do 25% wagowych chloru, reszte utworzona glównie przez grupy octanowe i grupy alkoholowe i maja graniczna liczbe lepkosciowa, okreslona w dwumetyloformamidzie w tempe¬ raturze 30°C, zawarta miedzy 2 a 10 cm3/g, znamienny tym, ze dodaje sie telomery o srednim stopniu polimeryzacji do okolo 20 w ilosci od 0,0005 do 0,05% wagowych do wodnych roztworów formaldehydu.94 434 -ChL-CH-ChL-CH- 2 l 2 I O -CH2-0 WZÓR 1 -ChL-CH- 2 I COO I CH3 WZÓR 2 -ChL-CH- 2 I OH WZÓR 3 Prac. Poligraf. UP PRL naklwl 120+18 Cena 10 zl PL
PL1973167581A 1972-12-26 1973-12-22 Sposob stabilizacji wodnych roztworow formaldehydu PL94434B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7246197A FR2211942A6 (pl) 1972-12-26 1972-12-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94434B1 true PL94434B1 (pl) 1977-08-31

Family

ID=9109269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973167581A PL94434B1 (pl) 1972-12-26 1973-12-22 Sposob stabilizacji wodnych roztworow formaldehydu

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3903121A (pl)
JP (1) JPS5112672B2 (pl)
BE (1) BE808582R (pl)
CA (1) CA996120A (pl)
CH (1) CH560728A5 (pl)
CS (1) CS171658B2 (pl)
DD (1) DD109001A5 (pl)
DE (1) DE2364079A1 (pl)
DK (1) DK133429B (pl)
ES (1) ES421711A2 (pl)
FI (1) FI58488C (pl)
FR (1) FR2211942A6 (pl)
GB (1) GB1440490A (pl)
IT (1) IT1046011B (pl)
LU (1) LU69065A1 (pl)
NL (1) NL180578C (pl)
NO (1) NO138333C (pl)
PL (1) PL94434B1 (pl)
SE (1) SE411203B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5530270Y2 (pl) * 1975-03-31 1980-07-18

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268481A (en) * 1960-11-30 1966-08-23 Inst Francais Du Petrole Upgrading of heavy residues from isoprene manufacture by reacting said residues withmaleic acid or maleic anhydride

Also Published As

Publication number Publication date
SE411203B (sv) 1979-12-10
GB1440490A (en) 1976-06-23
NO138333C (no) 1978-08-16
DK133429C (pl) 1976-10-11
FI58488B (fi) 1980-10-31
IT1046011B (it) 1980-06-30
DK133429B (da) 1976-05-17
NL180578C (nl) 1987-03-16
BE808582R (fr) 1974-03-29
LU69065A1 (pl) 1974-02-22
NL7317663A (pl) 1974-06-28
FR2211942A6 (pl) 1974-07-19
NO138333B (no) 1978-05-08
CH560728A5 (pl) 1975-04-15
CS171658B2 (pl) 1976-10-29
DD109001A5 (pl) 1974-10-12
FI58488C (fi) 1981-02-10
US3903121A (en) 1975-09-02
JPS5112672B2 (pl) 1976-04-21
DE2364079A1 (de) 1974-07-04
CA996120A (en) 1976-08-31
NL180578B (nl) 1986-10-16
ES421711A2 (es) 1977-07-01
JPS49103991A (pl) 1974-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003506344A (ja) 3−ヒドロキシプロパナールの調製方法
Bell et al. The kinetics of ester hydrolysis in concentrated aqueous acids
NO158181B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av alkalimetallsalter av polyetoksykarboksylsyrer.
EP0131179B1 (de) Copolymerisat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Sorptionsmittel
PL94434B1 (pl) Sposob stabilizacji wodnych roztworow formaldehydu
HU207725B (en) Process for producing compositions for inhibiting precipitation in reactors, solutions containing the compositions and process for polymerizing vinyl-chloride in the presence of the solutions
US2890225A (en) Process for the conversion of dihydroquercetin to quercetin
NL8102012A (nl) Polyalkeen-kunststofsamenstelling met verbeterde transparantheidseigenschappen.
Welch et al. The properties of benzhydrol in sulfuric acid solution
FR2684670A1 (fr) Amides a substituant heterocyclique azote, leur procede de preparation et leur utilisation pour extraire selectivement les actinides (iii) et les separer en particulier des lanthanides (iii).
ATE2838T1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-chlorpyrimidin.
SU688119A3 (ru) Способ получени стабильных водных суспензий формальдегида
Maripuri et al. Isothermal vapor-liquid equilibriums in binary mixtures containing alkanes and ethers
US3165482A (en) Polymers from n-hetero-bicyclo alkanes and process for producing same
DE2048872A1 (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Palladium
JP3173525B2 (ja) 新規包接化合物及びその製造方法
Ishihara et al. Preparation of polymer membranes with responsive function for amino compounds
JP2737239B2 (ja) ホルムアルデヒド水溶液安定剤の製法
GB1573239A (en) Preparation of dimethyl bis ammonium halides
EP0319614A1 (en) New polymers, a process of their preparation and their use as stabilizers of aqueous formaldehyde solutions
JP3340306B2 (ja) ポリビニルアセタール樹脂溶液の製造方法
JPH09278700A (ja) 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法
RU2167855C2 (ru) Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила
EP0319613A1 (en) A process for preparing polymers and their use as stabilizers for aqueous formaldehyde solutions
DE1518853A1 (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Sulfonsaeuren