FI58488C - Foerfarande foer stabilisering av formaldehydvattenloesningar - Google Patents
Foerfarande foer stabilisering av formaldehydvattenloesningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI58488C FI58488C FI3961/73A FI396173A FI58488C FI 58488 C FI58488 C FI 58488C FI 3961/73 A FI3961/73 A FI 3961/73A FI 396173 A FI396173 A FI 396173A FI 58488 C FI58488 C FI 58488C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- telomer
- telomeres
- formaldehyde
- ppm
- solution
- Prior art date
Links
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 20
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 20
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
Description
RffFI ΓβΙ ««KUULUTUSJUUUUSU r q Λ V0A m (11)UTLÄeCNINetSICIUFT 5 8488 C(4S) r. v ; "' ' " ' -31 >S 'r~^' (51) Kv.lk.3/1m.a3 C 07 c 47/058 SUOMI—FINLAND (21) NwitdiAmw-F#«it«iAa*«g 3961/73 (22) H*^-***»*. 21.12.73 'r1' (23) AlkuplM—GiMglwtad»| 21.12.73 (41) Tullut {ulklMial — BIMt offundlf 27.06.7*+
Patunttl· j« r.klrt«-lh«mtu# (44) ΝΙΚ(λνΙΜ|Νηοη „ ρ^_
Patent· oeh reflttaratjrralMn ' AmMcm uäagd och uti.tkmtM pubUcarad 31.10.80 (31)(33)(31) ryy4**r «tuoika«-^fM prlorK* 26.12.72
Ranska-Frankrike(FR) 72/U6197 (71) Societe Chimique des Charbonnages, Tour Aurore-Cedex no 5j 92080 Paris La Defense, Ranska-Frankrike(FR) (72) Pierre Couderc, Aix Noulette, Daniel Roussel, Bully-les-Mines,
Paul Calin, Lens, Ranska-Frankrike(FR) (7*0 Oy Kolster Ab (5*0 Menetelmä formaldehydivesiliuosten stabiloimiseksi - Forfar an de for stabi-lisering av formaldehydvattenlösningar
Keksinnön kohteena on menetelmä formaldehydivesiliuosten stabiloimiseksi sellaisten vinyyliasetaattitelomeerien fraktionnista saadulla liuoksella, jotka sisältävät vähintään 10 paino-/? 1,3 - dioksaaniryhmiä, joiden kaava on -CH -CH-CH--CH- 21 21
0 -CHg-O
5-25 paino-# klooria lopun ollessa pääasiassa asetaatti- ja alkoholiryhmiä, 3 ja jonka rajaviskositeetti on 2-10 cm /g määritettynä dimetyyliformamidissa 30°C:ssa.
Keksinnölle on tunnusomaista, että raakatelomeerit fraktioidaan suodattamalla noin 25°C:ssa suspensio, joka sisältää noin 6 % mainittuja talomeerejä seoksessa, joka käsittää noin 500 g formaldehydin U7-#:ista vesiliuosta, noin 210 g metanolia ja noin 90 g metylaalia, ja että otetaan talteen ainoastaan suodoksen sisältämät telomeerit.
58488
Edellä esitetyt vinyyliasetaattiperustaiset, klooripitoiset telomeerit ja menetelmä niiden valmistamiseksi tunnetaan Fl-hakemuksesta 1832/72, josta myös on tunnettua stabiloida formaldehydivesiliuoksia lisäämällä mainittuihin vesiliuoksiin mainittuja telomeerejä. Esillä oleva keksintö eroaa FI-patentin 1832/72 mukaisesta stabilointimenetelmästä siinä, että stabilointiaineena käytetään ainoastaan raakatelomeerituotteen fraktioinnista saatu liukoinen osa. Ennakolta oli odotettavissa, että tunnettuja telomeerejä voitaisiin lisätä formaldehydin vesiliuoksiin sen jälkeen, kun telomeerit on liuotettu johonkin liuot-timeen, esimerkiksi metanoliin, hiilitetrakloridiin, dimetyyliformamidiin tai metyylietyyliketoniin.
Osoittautui, että käyttämällä näitä tällä tavoin valmistettuja telomeerejä saadaan kylläkin formaldehydin vesiliuokset erinomaisesti stabiloiduiksi, mutta liuoksissa esiintyy joskus kevyttä samenemista. Tutkimukset ovat osoittaneet : - että sameneminen johtuu itse asiassa siitä, että käytetyissä telomee-reissä on läsnä melko suuren molekyylipainon omaavia komponentteja ja/tai risti-sitoutuneita komponentteja, - että näin ollen olisi eduksi poistaa näistä telomeereistä komponentit, joiden polymeroitumisaste on korkea, eli tarkemmin määriteltynä ne edellä selitetyllä tavalla valmistetut polymeerit, joiden polymeroitumisaste on suuruusluokkaa 13 - 17, ja joiden molekyylimassan jakauma on suhteellisen laaja. Nyt on todettu edulliseksi poistaa näistä telomeereistä sellaiset komponentit, joiden keskimääräinen polymeroitumisaste on suurempi kuin 20. Tämän käsittelyn avulla, joka voidaan suorittaa soveltamalla mitä tahansa tunnettua fraktionointimene-· telmää, saadaan sellaisia telomeerejä, jotka kokonaisuudessaan liukenevat formaldehydin teollisuudessa esiintyviin vesiliuksiin.
Sopivin tapa poistaa ne telomeerit, joiden polymeroitumisaste on suhteellisen korkea, on käsitellä synteesin tuloksena saatuja telomeerejä sopivilla liuottimilla tai liuotinseoksilla siten, että suodattamalla voidaan poistaa huonosti liukenevat telomeerituotteet, ja täten saada sellaisia telomeerejä, jotka liukenevat täydellisesti stabiloitaviin formadehydivesiliuoksiin. Nämä kokeet ovat näyttäneet» että täten valituilla liukoisilla komponenteilla on erittäin suuri kyky stabiloida formaldehydin vesiliuoksia..
Keksinnön mukaan on mahdollista käyttää kahta menetelmää: - fraktiointiseokseen lisätään yli 5 % raakatelomeeriä, minkä jälkeen seokseen liukenemattomat komponentit suodatetaan pois, - tai riittävä määrä raakatelomeeriä liuotetaan täydellisesti metanoliin tai metylaaliin tai näiden molempien liuottimien seokseen, ja saatuun liuokseen lisätään formaldehydin vesiliuos, jolloin muodostuu tietty määrä sakkaa, minkä jälkeen esim. suodattamalla poistetaan telomeerin liukenemattomat osat.
58488
Seuraava esimerkki kuvaa keksintöä.
Käytettiin seuraavalla tavalla valmistettua telomeeriä:
Kuuden litran reaktoriin, joka oli sijoitettu termostaatilla varustettuun kylpyyn ja jossa oli sekoitin, lämpötilan rekisteröimislaite ja pumppu, jonka 3 avulla reaktiokomponentit voidaan syöttää, pantiin 60 cm seosta, jossa oli 880 g äsken tislattua vinyyliasetaattia 120 g hiilitetrakloridia 8,8 g bentsoyyliperoksidia.
Reaktorin alkulämpötila oli 72°C. Lämpötila nostettiin vähitellen noin 80°C:een, minkä jälkeen loput reaktiokomponenttien seoksesta johdettiin reaktoriin 3 220 cm /h suuruisin määrin. Lisäämisen päätyttyä reaktio saatettiin tapahtumaan nostamalla lämpötila 85 - 86°C:een.
Saatu telomeeri sai jäähtyä 60°C:een, minkä jälkeen se kaadettiin 3026 grammaan jääetikkahappoa, jossa oli 353 g vettä , johon oli liuotettu 110 tila-vuusosaa vetyperoksidia.
Asetaloiminen suoritettiin 75°C:ssa lisäämällä edellä esitettyyn liuokseen 63 g väkevää rikkihappoa (98 #) ja h99 g formaldehydin U7,^ prosenttista vesiliuosta. Reaktio kesti tässä kokeessa 8 tuntia.
Reaktion lopussa lisättiin väkevää ammoniakkia, joka vastasi lisättyä rikki-bappomäärää, ja telomeeri saostettiin kaatamalla lopullinen liuos 68 litraan vettä, jossa oli 136 g soodaa.
Reaktiotuote kuivattiin tyhjössä, jolloin saatiin raaka-telomeeriä, jonka rajaviskositeetin rajaindeksi oli 8,3 cni /g mitattuna dimetyyliformemidissa 30uC:ssa. Kemiallisen kvantitatiivisen analyysin avulla tämän tuotteen koostumus todettiin seuraavaksi: klooria 9,5 paino-# vinyyliasetaattiryhmiä Ui " vinyylialkoholiryhmiä 5 " 1,3~dioksaaniryhmiä 19 " Tämä raakatelomeeri fraktionoitiin seuraavasti: - ho g telomeeriä liuotettiin seokseen, jossa oli 80 g metanolia ja 80 g metylaalia, - seoksesta, jossa oli kk2 g formaldehydin kjt5 painoprosenttista vesiliuosta ja 105 g metanolia, valmistettiin vesiliuos, - täten valmistettuja molempia liuoksia sekoitettiin U0°C:ssa, minkä jälkeen seoksen annettiin jäähtyä 25°C:een.
Tällöin muodostui kevyt sakka. Suspensio suodatettiin typpikaasussa liukenemattomien komponenttien poistamiseksi. Täten saatiin kirkas liuos, joka sisälsi noin 5 paino-# telomeerejä, joiden määrä voidaan säätää tarkkaan konsentraatioon lisäämällä metylaalia.
11 58488
Todettiin voitavan tällä tavalla poistaa noin 12 paino-# käytetystä telo-meeristä. Tutkimalla tätä frakticnointikäsittelyä voitiin todeta, että - raakatelomeerin keskimääräinen polymeroitumisaste on suuruusluokkaa 15,5, - poistetun telomeerifraktion keskimääräinen polymeroitumisaste on suuruusluokkaa 29, ja molekyylimassojen jakauma on melko kapea, - liuokseen jääneen telomeerifraktion keskimääräinen polymeroitumisaste on suuruusluokkaa ll+,5.
Täten saatujen telomeerien liukoisella osalla voidaan keksinnön mukaan stabiloida erinomaisesti formaldehydin teollisuudessa käytettyjä vesiliuoksia erittäin vaihtelevissa olosuhteissa. Käytetään edullisesti fraktionoinnin aikana saatua kirkasta liuosta, joka telomeerien ohella ei sisällä muita yhdisteitä kuin niitä, joita normaalisti on formaldehydin teollisuudessa esiintyvissä vesiliuoksissa.
Formaldehydin erilaisten vesiliuosten stabiliteetti on voitu määrittää lämpötilan ja lisättyjen telomeerien konsentraation funktiona. Tämä stabiliteetti arvosteltiin sen jälkeen, kun tuotteita oli varastoitu kuukauden ajan alla mainituissa olosuhteissa. Saatiin seuraavat tulokset: 36 painoprosenttisen formaldehydiliuoksen stabiloimiseksi -5°C:ssa tarvitaan 150 miljoonasosaa telomeeriä 0°C:ssa tarvitaan 1+0 miljoonasosaa telomeeriä 10°C:ssa tarvitaan 1+ miljoonasosaa telomeeriä 1+0 painoprosenttisen formaldehydiliuoksen stabiloimiseksi 6°C:ssa tarvitaan 135 miljoonasosaa telomeeriä 10°C:ssa tarvitaan 50 miljoonasosaa telomeeriä 20°C:ssa tarvitaan 5 miljoonasosaa telomeeriä 1+5 painoprosenttisen formaldehydiliuoksen stabiloimiseksi 19°C:ssa tarvitaan 150 miljoonasosaa telomeeriä 25°C:ssa tarvitaan 35 miljoonasosaa telomeeriä 30°C:ssa tarvitaan 12 miljoonasosaa telomeeriä 1+0 painoprosenttisen formaldehydiliuoksen stabiloimiseksi 32°C:ssa tarvitaan 150 miljoonasosaa telomeeriä l+0°C:ssa tarvitaan 26 miljoonasosaa telomeeriä
Kaikki rämä liuokset pysyivät varastoinnin aikana täysin kirkkaina.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7246197 | 1972-12-26 | ||
| FR7246197A FR2211942A6 (fi) | 1972-12-26 | 1972-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI58488B FI58488B (fi) | 1980-10-31 |
| FI58488C true FI58488C (fi) | 1981-02-10 |
Family
ID=9109269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI3961/73A FI58488C (fi) | 1972-12-26 | 1973-12-21 | Foerfarande foer stabilisering av formaldehydvattenloesningar |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3903121A (fi) |
| JP (1) | JPS5112672B2 (fi) |
| BE (1) | BE808582R (fi) |
| CA (1) | CA996120A (fi) |
| CH (1) | CH560728A5 (fi) |
| CS (1) | CS171658B2 (fi) |
| DD (1) | DD109001A5 (fi) |
| DE (1) | DE2364079A1 (fi) |
| DK (1) | DK133429B (fi) |
| ES (1) | ES421711A2 (fi) |
| FI (1) | FI58488C (fi) |
| FR (1) | FR2211942A6 (fi) |
| GB (1) | GB1440490A (fi) |
| IT (1) | IT1046011B (fi) |
| LU (1) | LU69065A1 (fi) |
| NL (1) | NL180578C (fi) |
| NO (1) | NO138333C (fi) |
| PL (1) | PL94434B1 (fi) |
| SE (1) | SE411203B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2434299A1 (de) | 1974-07-17 | 1976-02-05 | Aluminium Walzwerke Singen | Verfahren und vorrichtung zum herstellen von profilen o.dgl. insbesondere aus leichtmetall |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268481A (en) * | 1960-11-30 | 1966-08-23 | Inst Francais Du Petrole | Upgrading of heavy residues from isoprene manufacture by reacting said residues withmaleic acid or maleic anhydride |
-
1972
- 1972-12-26 FR FR7246197A patent/FR2211942A6/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-12-13 BE BE138819A patent/BE808582R/xx active
- 1973-12-18 DK DK687173AA patent/DK133429B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-20 NO NO4897/73A patent/NO138333C/no unknown
- 1973-12-20 SE SE7317223A patent/SE411203B/sv unknown
- 1973-12-20 CH CH1793373A patent/CH560728A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-21 CA CA188,823A patent/CA996120A/en not_active Expired
- 1973-12-21 GB GB5945573A patent/GB1440490A/en not_active Expired
- 1973-12-21 LU LU69065A patent/LU69065A1/xx unknown
- 1973-12-21 DE DE2364079A patent/DE2364079A1/de not_active Withdrawn
- 1973-12-21 US US427306A patent/US3903121A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-12-21 FI FI3961/73A patent/FI58488C/fi active
- 1973-12-21 CS CS8910A patent/CS171658B2/cs unknown
- 1973-12-21 IT IT70841/73A patent/IT1046011B/it active
- 1973-12-22 PL PL1973167581A patent/PL94434B1/pl unknown
- 1973-12-24 NL NLAANVRAGE7317663,A patent/NL180578C/xx active Search and Examination
- 1973-12-26 JP JP48144153A patent/JPS5112672B2/ja not_active Expired
- 1973-12-27 DD DD175695A patent/DD109001A5/xx unknown
-
1974
- 1974-12-21 ES ES421711A patent/ES421711A2/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA996120A (en) | 1976-08-31 |
| GB1440490A (en) | 1976-06-23 |
| FR2211942A6 (fi) | 1974-07-19 |
| DE2364079A1 (de) | 1974-07-04 |
| CH560728A5 (fi) | 1975-04-15 |
| CS171658B2 (fi) | 1976-10-29 |
| IT1046011B (it) | 1980-06-30 |
| SE411203B (sv) | 1979-12-10 |
| US3903121A (en) | 1975-09-02 |
| LU69065A1 (fi) | 1974-02-22 |
| NO138333B (no) | 1978-05-08 |
| FI58488B (fi) | 1980-10-31 |
| NO138333C (no) | 1978-08-16 |
| NL180578B (nl) | 1986-10-16 |
| JPS49103991A (fi) | 1974-10-02 |
| ES421711A2 (es) | 1977-07-01 |
| NL180578C (nl) | 1987-03-16 |
| NL7317663A (fi) | 1974-06-28 |
| PL94434B1 (pl) | 1977-08-31 |
| DK133429B (da) | 1976-05-17 |
| DD109001A5 (fi) | 1974-10-12 |
| DK133429C (fi) | 1976-10-11 |
| JPS5112672B2 (fi) | 1976-04-21 |
| BE808582R (fr) | 1974-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3472740A (en) | Process for purifying dialkyl diallyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride | |
| US4219498A (en) | Process for preparing highly pure-2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid | |
| US3575946A (en) | Method of preparing soluble polymers of ethylene glycol | |
| JP2546614B2 (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの単独重合体 | |
| CH631724A5 (fr) | Polyelectrolytes cationiques en poudre, a base d'acrylamide et d'acrylate de dimethyl-aminoethyle quaternise ou salifie. | |
| DE60009452T2 (de) | Acrylamid derivative und deren polymere | |
| FI58488C (fi) | Foerfarande foer stabilisering av formaldehydvattenloesningar | |
| US3269988A (en) | Chemical process for polymerizing trioxane | |
| Nishikubo et al. | Addition reactions of pendant epoxide group in poly (glycidyl methacrylate) with various active esters | |
| US4022960A (en) | Polymers with high transparency and refractive index and process for production thereof | |
| Stansbury | Difunctional and multifunctional monomers capable of cyclopolymerization | |
| US3651015A (en) | Process for producing polyacetal resin | |
| JPS5814425B2 (ja) | 不飽和第３級アミンまたはその第４級アンモニウム塩の安定化法 | |
| US3879350A (en) | Ammonium salts and polymerization of formaldehyde therewith | |
| US3142661A (en) | Polymerization of acrolein and methacrolein | |
| EP0302122A1 (en) | Process for preparing unsaturated quaternary ammonium salts | |
| DE3004328A1 (de) | Polytetrahydrofurane mit acrylat- oder methacrylatendgruppen | |
| Suzuki et al. | Branching structure and thermal stability of poly (vinyl chloride) | |
| JPS606351B2 (ja) | カチオン性ビニルモノマ−水溶液の製法 | |
| SU638263A3 (ru) | Способ получени водорастворимого полимерного катионита | |
| DE1221448B (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten | |
| Ryan et al. | Polymerization of Beta-Methallyl Alcohol and its Lower Aliphatic Esters | |
| JPH0372218B2 (fi) | ||
| US4220740A (en) | Process for producing stabilized polyoxymethylene | |
| SU806688A1 (ru) | Композици дл ингибировани термо-пОлиМЕРизАции 2-МЕТил-5-ВиНилпиРидиНА |