PL77132B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL77132B1
PL77132B1 PL1971152511A PL15251171A PL77132B1 PL 77132 B1 PL77132 B1 PL 77132B1 PL 1971152511 A PL1971152511 A PL 1971152511A PL 15251171 A PL15251171 A PL 15251171A PL 77132 B1 PL77132 B1 PL 77132B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
acid
pigment
yellow
salts
Prior art date
Application number
PL1971152511A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19702064093 external-priority patent/DE2064093C3/de
Application filed by Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft
Publication of PL77132B1 publication Critical patent/PL77132B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B27/00Preparations in which the azo group is formed in any way other than by diazotising and coupling, e.g. oxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/025Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00Lakes
    • C09B63/005Metal lakes of dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republi¬ ka Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania nowych barwników azowych zawierajacych metal Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych barwników azotowych zawierajacych me¬ tal.Stwierdzono, ze w wyniku reakcji kwasu azo- barbiturowego o podanym na rysunku wzorze ze B zwiazkami wielowartosciowyeh metali otrzymuje sie barwnik azowy w postaci pigmentu.Wytwarzanie barwników azowych, poza trakto¬ waniem kwasu azobarbiturowego solami wielowar- tosciowych metali, korzystnie zachodzi podczas 10 syntezy kwasu azobarbiturowego w obecnosci soli wielowartosciowych metali.Korzystnie wiec w sposobie wedlug wynalazku mieszanine skladajaca sie z kwasu barbiturowego, odpowiednich zwiazków zawierajacych grupe azo- 1B wa i soli wielowartosciowych metali, w postaci slabo kwasnej do alkalicznej lub amoniakalnej, wodnej, wodnoorganicznej lub organicznej zawie¬ siny, ogrzewa sie do temperatury 40 — 100°C i otrzymuje sie z wysoka wydajnoscia pigmenty o 2o dobrej czystosci.Jako zwiazki oddajace grupe azowa stosuje sie odpowiednie azydki, azydki alkanów i aromatycz¬ ne zwiazki azydkowe, zwlaszcza zwiazki o wzorze ogólnym R-N3, w którym R oznacza grupe acylo- 25 wa, np. -CONH2, -CO-NH-alkil, -CON-/alkil/2, -COORi, R2-SOa- lub grupe heterocykliczna, w któ¬ rych Ri oznacza rodnik alkilowy, aryloalkilowy lub arylowy, R2 oznacza grupe aminowa, rodnik alki¬ lowy, aryloalkilowy, arylowy lub rodnik hetero- 8o cykliczny. Rodniki alkilowe moga miec lancuch pro¬ sty lub rozgaleziony i sa podstawione lub niepod- stawione. Grupy aminowe moga byc dowolnie pod¬ stawione.Do syntezy stosuje sie, np. nastepujace azydki: azydek karbamoilu, azydomrówczan metylu, azy- domrówczan etylu, azydek kwasu dwumetyloami- nosulfonowego, azydek kwasu metylosulfonowego, azydek kwasu benzylosulfonowego, azydek kwasu benzenosulfonowego, azydek kwasu o-toluenosulfo- nowego, azydek kwasu m-toluenosulfonowego, azy¬ dek kwasu p-toluenosulfonowego, azydek kwasu 3-nitrobenzosulfonowego, azydek kwasu 2-chloro- benzenosulfonowego, azydek kwasu 4-chlorobenze- nosulfonowego, czterofluoroboran 2-azydo-3-etylo benzotiozoliniowy.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie rów¬ niez nowe barwniki przez sprzeganie kwasu 5-dwu- azobarbiturowego z kwasem barbiturowym w obe¬ cnosci soli wielowartosciowych metali, w srodowi¬ sku alkalicznych, w podwyzszonej temperaturze okolo 40 — 100°C, korzystnie 60 — 80°C (Lit. M.Regitz, Anger. Chemie 79 (1969).Reakcje sprzegania kwasu 5-dwuazobarbiturowe- go z kwasem barbiturowym mozna przeprowadzic w srodowisku wodnym lub wodnoorganicznym lub organicznym.W zaleznosci od rodzaju metalu otrzymuje sie pigmenty w postaci soli metalicznych lub zwia¬ zków metalokompleksowych. 7718377 132 3 , •¦¦.:;, .^ . ., ... ¦¦ :. . i. , ¦ 4 Solami metalicznymi lub zwiazkami metalokom- pleksowymi kwasu azobarbiturowego o podanym wzorze sa korzystnie zwiazki magnezu, baru, stro¬ ntu, glinu, cynku, manganu, zelaza, kobaltu, niklu, miedzi i kadmu oraz ich mieszanin. Zwiazki z ma¬ gnezem, barem, strontem i glinem maja prawdo¬ podobnie charakter soli.Szczególnie korzystne sa produkty reakcji kwasu azobarbiturowego z solami baru, niklu, kadmu, miedzi i zelaza lub ich mieszaninami. Zwlaszcza cenne sa sole metali lub zwiazki metalokomplekso- we kwasu azobarbiturowego otrzymano na drodze reakcji z solami niklu, kadmu, miedzi lub ich mie¬ szaninami.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie przy¬ kladowo nastepujace sole metali: chlorek magnezu, siarczan magnezu, chlorek wapnia, octan wapnia, mrówczan wapnia, chlorek baru, azotan baru, octan baru, weglan baru, azotan strontu, chlorek man¬ ganu, siarczan manganu, chlorek zelazowy, azotan zelazowy, siarczan zelazawy, chlorek kobaltu, azo¬ tan kobaltu, siarczan kobaltu, siarczan glinu, azo¬ tan glinu, siarczan chromowy, azotan chromowy, chlorek cynku, siarczan cynku, chlorek kadmu, siarczan kadmu, azotan kadmu, siarczan miedzio¬ wy, chlorek miedziowy, octan miedziowy i mrów¬ czan miedziowy.Mozna równiez stosowac mieszaniny tych soli zawierajace rózne metale. Stosowanie mieszanin zaleca sie zwlaszcza przy otrzymywaniu barw po¬ srednich.W celu wytworzenia nowych barwników azowych ogrzewa sie 1 mol kwasu azobarbiturowego z oko¬ lo 1/2 — 3 molami wymienionych soli, w srodo¬ wisku wodnym, wodnoorganicznym lub organicz¬ nym. Przed reakcja lub po reakcji w srodowisku wodnym mozna dodac rozpuszczalniki organiczne, np. formamid, N-metyloformamid, N,N-dwumety- loformamid, acetamidy, amidy kwasu fosforowego, dioksan, aceton, pirydyne i jej pochodne, np. pi- koliny, lutydyny i kolidyne, alkohole jedno- i wie¬ lowodorotlenowe, np. metanol, etanol, izobutanol, glikol etylenowy i kwasy organiczne, np. kwas mrówkowy i octowy. Korzystnie wprowadza sie rozpuszczalniki mieszajace sie z woda calkowicie lub czesciowo lub mieszaniny tych rozpuszczalni¬ ków.Barwnik wyjsciowy o podanym wzorze wytwa¬ rza sie przez przeniesienie grupy azowej, np. w wyniku reakcji kwasu barbiturowego z azydkami sulfonylowymi, lub przez sprzeganie kwasu 5- -dwuazobarbiturowego z kwasem barbiturowym w srodowisku alkalicznym. W. Ried i B. Peters, Lie- bigs Ann. Chem. 729 (1969) 119; M. Regitz, Angew.Chem. 79 (1967) 786.Przy wytwarzaniu produktów reakcji kwasu azo¬ barbiturowego z solami wielowartosciowych metali korzystny jest czesto dodatek dyspergatorów po- wierzchniowoczynnych, np. roztworów mydel al¬ kalicznych wielkoczasteczkowych kwasów tluszczo¬ wych, kleju zywicznego lub tez emulsji tluszczów, wosków, parafin, olejów tluszczowych oraz sto¬ sowanych w przemysle lakierniczym i przemysle tworzyw sztucznych zmiekczaczy, otrzymanych przy uzyciu mydel i innych emulgatorów. Otrzy¬ mywanie soli lub zwiazków kompleksowych no¬ wych barwników azowych mozna przeprowadzic tez w obecnosci substratów, np. w obecnosci wo¬ dorotlenku glinu, siarczanu baru i dwutelnku ty¬ tanu.Utrzymujac wydzielone barwniki we wrzeniu w organicznym rozpuszczalniku, np. w wyzej poda¬ nych i/lub w rozpuszczalnikach hydrofobowych np. w benzenie, toluenie, 1,2-dwuchlorobenzenie mozna otrzymac szczególnie miekkie ziarna.Produkty reakcji kwasu azobarbiturowego ze zwiazkami wielowartosciowych metali nadaja sie do pigmentowania lakierów róznego rodzaju, wy¬ twarzania farb drukarskich, farb klejowych lub farb emulsyjnych, do barwienia w masie synte¬ tycznych, pólsyntetycznych i naturalnych substan¬ cji wielkoczasteczkowych, np. polichlorku winylu, polistyrenu, poliamidu lub polietylenu. Mozna je stosowac do barwienia w procesie przyrzadzania naturalnych, regenerowanych lub syntetycznych wlókien, np. celulozowych, poliestrowych, poliwe- glanowych, poliakrylonitrylowych lub poliamido¬ wych oraz drukowania tekstyliów i papieru.Z pigmentów tych mozna otrzymac przez miele¬ nie, ugniatanie w obecnosci niejonotwórczych, anio¬ nowych lub kationowych tensydów doskonale zdy- spergowane, twrale zawiesiny pigmentowe, sluzace do pigmentowania farb dyspersyjnych i powloko¬ wych do barwienia papieru, druku pigmentowego tekstyliów i barwienia wiskozy w procesie prze¬ dzenia.Nowe barwniki otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku wykazuja wysoka intensywnosc barwy, bardzo dobra odpornosc na swiatlo oraz doskona¬ la odpornosc na rozpuszczalniki wysoka tempera¬ ture.Ponizsze przyklady wyjasniaja blizej sposób wy¬ twarzania wedlug wynalazku.Przyklad I. Roztwór 12,8 g kwasu barbituro¬ wego w 200 ml wody i 20 ml 40% lugu sodowego traktuje sie emulsje 15 g szesciowodzianu chlorku strontu, 9 g azydku kwasu benzenosulfonowego i 1 g alkilosulfonianu w 100 ml wody.Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do 60°C i w tej temperaturze miesza sie intensywnie przez 5 godzin, po czym doprowadza sie do war¬ tosci pH okolo 4 przez dodanie 25 ml 30% kwasu octowego i zawiesine ogrzewa sie przez 3 godzin? do wrzenia. Zólty osad odsacza sie, przemywa wo¬ da i suszy. Otrzymuje sie 14 g czerworiawozóltego pigmentu.Przyklad II. 15 g szesciowodzianu chlorku niklu rozpuszczonych w 100 ml wody, traktuje sie 1 g produktu addycji 1 mola alkoholu oleilowego z 20 molami tlenku etylenu i 9 g azydku kwasu benzenosulfonowego i mieszanine, emulguje sie. Do otrzymanej emulsji dodaje sie powoli w tempera¬ turze 50°C roztwór 12,8 g kwasu barbiturowego w 200 ml wody i 20 ml 40% lugu sodowego. Po za¬ konczeniu dodawania wprowadza sie dodatkowo 5 ml lugu sodowego, przy czym wartosc pH wzra¬ sta do 9, nastepnie ogrzewa sie do wrzenia przez 1 godzine. Wytracony zólty osad oddziela sie na go¬ raco, przemywa sie woda i suszy powstaly zólty kompleks niklowy kwasu azobarbiturowego. Otrzy¬ muje sie 23 g zóltego pigmentu. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6077182 Przyklad III. Emulsje otrzymana z 34 g pie- ciowodzianu siarczan miedzi, 100 ml wody, 45 ml nasyconego roztworu amoniaku, 2 g alkilosulfonia- nu i 9 g azydku kwasu benzenosulfonowego, mie¬ sza sie z roztworem 12,8 g kwasu barbiturowego w 200 ml wody i 10 ml roztworu amoniaku i ca¬ losc miesza sie w temperaturze 70°C przez 6 go¬ dzin. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie przez 2 godziny do wrzenia, brazowy osad odsacza i przemywa. Po wysuszeniu otrzymuje sie 23,4 g kompleksu miedziowego kwasu azobarbiturowego w postaci brazowego pigmentu.Stosujac w tym przykladzie 17 g lub 8,5 g pie- ciowodzianu siarczanu miedzi do wytwarzania kompleksu otrzymuje sie równiez zóltawo- lub czerwonawobrazowe pigmenty.Przyklad IV, Roztwór 25 g szesciowodzianu chlorku zelazowego w 100 ml wody laczy sie z roztworem 12,8 g kwasu barbiturowego w 200 ml wody, traktuje sie 1 g alkilosulfonian i do miesza¬ niny tej dodaje sie 9 g azydku benzenosulfonowe¬ go.Po zobojetnieniu 50 ml 20°/o roztworu octanu so¬ du mieszanine reakcyjna ogrzewa sie przez 5 go¬ dzin do wrzenia. Wytracony brazowy osad odsa¬ cza sie i przemywa woda. Po wysuszeniu otrzymu¬ je sie 23 g kompleksowego zwiazku zelaza z kwa¬ sem azobarbiturowym w postaci brazowego pig¬ mentu.Zastepujac w tym przykladzie chlorek zelazowy 25 g siarczanu zelazowego i postepujac jak poda¬ no wyzej otrzymuje sie równiez brazowy pigment.Przyklad V. Roztwór 20 g wodzianu chlorku kadmu w 100 ml wody traktuje sie 30 ml roztwo¬ ru amoniaku i 1 g alkilosulfonianu, nastepnie do¬ daje sie roztwór 12,8 g kwasu barbiturowego w 200 ml wody i 25 ml roztworu amoniaku. Przy intensywnym mieszaniu wkrapla sie, w tempera¬ turze 80—90°C, 9 g azydku kwasu benzenosulfono¬ wego i mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrze¬ nia przez okolo 10 godzin. Nastepnie zobojetnia sie w temperaturze 95°C 5 ml 50°/o kwasu octowego i miesza sie jeszcze przez 1 godzine w temperatu¬ rze 95°C, po czym zólty osad odsacza sie, prze¬ mywa i suszy.Otrzymuje sie 20,7 g soli kadmowej kwasu azo¬ barbiturowego w postaci zóltego pigmentu.Postepujac wedlug przykladów I—V i zastepu¬ jac wymienione tam sole solami podanymi w tabli¬ cy otrzymuje sie odpowiednie sole lub zwiazki kompleksowego kwasu azobarbiturowego o poda¬ nej barwie.Tablica Sól metalu Chlorek chromowy Chlorek kobaltu Chlorek baru Chlorek cynku Siarczan manganu Chlorek magnezu Chlorek wapnia Siarczan glinu Mieszaniny: chlorek kadmu — chlorek niklu siarczan miedzi — chlorek niklu Barwa pigmentu zóltawobrazowa brazowa pomaranczowa zólta zóltawobrazowa zólta zólta czerwonawozólta zólta zóltawobrazowa | 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 Zastepujac w podanych przykladach azydek kwa¬ su benzenosulfonowego równowaznymi ilosciami azydku kwasu p-toluenosulfonowego, azdyku kar- bamoilu, estru metylowego kwasu azydomrówko- wego lub azydku kwasu dwumetyloaminosulfono- wego otrzymuje sie takie same pigmenty z odpo¬ wiednimi wydajnosciami.Przyklad VI. Mieszanine 3,28 g dwuwodzia- nu kwasu barbiturowego i 3,08 g kwasu dwuazo- barbiturowego ogrzewa sie razem z 1 g alkilosul¬ fonianu w 50 ml 2n lugu sodowego do wrzenia i utrzymuje sie w temperaturze wrzenia przez oko¬ lo 5 godzin. Nastepnie zakwasza sie stezonym kwa¬ sem solnym, saczy sie na goraco i przemywa wo¬ da do odczynu obojetnego. Po wysuszeniu otrzy¬ muje sie 5 g kwasu azobarbiturowego w postaci czerwonawozóltego pigmentu.Pigment azobarbiturowy mozna równiez otrzy¬ mac wedlug przykladów I — V przez ogrzewanie roztworu kwasu barbiturowego z podanymi azyd¬ kami w slabo alkalicznej zawiesinie z dodatkiem emulgatorów.Przyklad VII. Emulguje sie 5 g kwasu azo¬ barbiturowego w 100 ml wody z dodatkiem 1 g emulgatora i traktuje sie roztworem 5 g pieciowo- dzianu miedzi w 30 ml wody i 30 ml stezonego roztworu amoniaku. Nastepnie mieszanine reakcyj¬ na ogrzewa sie do wrzenia przez 3 godziny, po czym doprowadza sie do wartosci pH = 5 za pomoca rozcienczonego kwasu solnego, saczy sie na gora- co i przemywa woda do odczynu obojetnego. Po wysuszeniu otrzymuje sie kompleks miedziowy kwasu azobarbiturowego w postaci brazowego pig¬ mentu, który pod wzgledem wlasciwosci odpowia¬ da pigmentowi otrzymanemu wedlug przykladu III.Ten sam barwnik otrzymuje sie prowadzac sprze¬ ganie wedlug przykladu VI kwasu dwuazobituro- wego z kwasem barbiturowym w obecnosci siar¬ czanu miedzi w srodowisku amoniakalnym.Ponizsze przyklady obrazuja zastosowanie pig¬ mentów otrzymanych sposobem wedlug wynala¬ zku.Przyklad VIII. Przeciera sie w automatycznej przecieraczce Hoovera-Mullera 8 czesci soli stron¬ towej kwasu azobarbiturowego otrzymanej wedlug przykladu I z lakierem piecowym otrzymanym z 25 czesci zywicy alkidowej modyfikowanej olejem kokosowym (40Vo oleju kokosowego), 10 czesci iyT wicy melaminowej, 50 czesci toluenu i 7 czesci ete¬ ru jednometylowego glikolu etylenowego.Mieszanine nanosi sie na lakierowane podloza i utwardza sie lakier przez wypalanie w tempera¬ turze 130°C, otrzymujac czerwonawozólte powloki lakiernicze o duzej sile krycia, dobrej przydatnosci na powtórne lakierowanie, doskonalej odpornosci na swiatlo i wplywy atmosferyczne oraz wysokiej zywosci barwy.Pigmentowane lakiery piecowe o takich samych wlasciwosciach trwalosciowych otrzymuje sie sto¬ sujac 15—25 czesci podanej zywicy alkilowej lub zywicy alkidowej na podstawie oleju bawelniane¬ go, oleju rycynusowego lub syntetycznych kwasów tluszczowych i zastepujac podana ilosc zywicy me-77132 8 laminowej 10 — 15 czesciami zywicy melaminowej lub produktu kondensacji formaldehydu z moczni¬ kiem lub benzoguanamina. Pigmentowane lakiery piecowe o podobnych wlasciwosciach i kolorze zie- lonkawozóltym otrzymuje sie zastepujac podany 5 pigment odpowiednia iloscia kompleksu niklowego kwasu azobarbiturowego otrzymanego wedlug przy¬ kladu II.Przecierajac z podanym lakierem zamiast wy¬ mienionej ilosci pigmentu 1 — 10 czesci mieszani- 10 ny dwutlenku tytanu (typ Rutil) i pigmentu otrzy¬ manego wedlug przykladu II (stosunek 0,5 — 50 :1), otrzymuje sie powloki lakiernicze o takich samych wlasciwosciach o kolorze zóltym przesuwajacym sie ku bialemu ze wzrostem zawartosci dwutlenku *5 tytanu.Powloki lakiernicze o podobnych wlasciwosciach trwalosciowych otrzymuje sie stosujac schnace la¬ kiery spirytusowe, caponowe i nitrowe, schnace na powietrzu, mieszane lakiery olejno-zywiczno-nitro- 20 we schnace w piecu i na powietrzu lakiery epo¬ ksydowe, ewentualnie z dodatkiem zywic moczni¬ kowych, melaminowych, alkidowych lub fenolo¬ wych.Stosujac lakiery reakcyjne na osnowie nienasy- 25 conych zywic poliestrowych lub utwardzonych ami¬ na zywic epoksydowych z dwupropyloamina jako skladnikiem aminowym, otrzymuje sie równiez zól¬ te powloki lakiernicze o doskonalej odpornosci na wykwity i wplywy atmosferyczne. 30 Pigmentowanie o podobnej trwalosci otrzymuje sie przy stosowaniu lakierów dwuskladnikowych na osnowie aromatycznych lub alifatycznych izo¬ cyjanianów, polieterów i poliestrów zawierajacych grupy hydroksylowe oraz lakierów poliizocyjania- 35 nowych dajacych schnace na powietrzu powloki po- limocznikowe.Przyklad IX. Ugniata sie w ugniatarce dy¬ spersyjnej, np. systemu Werner i Pfleiderer, 30 cze¬ sci proszku pigmentu otrzymanego wedlug przy- 40 kladu III z 10 czesciami produktu reakcji tlenku etylenu z alkilofenolem i nastepnie przy ugniataniu rozciencza sie 60 czesciami wody. Zamiast ugnia- tarki dyspersyjnej, mozna stosowac jako urzadze¬ nie rozdrabniajace mlyn kulowy lub szybkobiezny *5 mieszadlowy mlyn kulowy wypelniony elementami mielacymi o srednicy 0,1—0,8 mm.Miesza sie 5 czesci otrzymanej drobno zdysper- gowanej pasty z 10 czesciami barytu jako wypel¬ niacza, 10 czesciami dwutlenku tytanu (typ Rutil) 50 jako bialego pigmentu i 40 czesciami wodnej far¬ by dyspersyjnej zawierajacej okolo 50°/o octanu po- liwinylu. Przy malowaniu otrzymana farba otrzy¬ muje sie powloki malarskie o dobrej odpornosci na wapno, cement, wlywy atmosferyczne i swiatlo. 55 Tak otrzymana pasta nadaje sie równiez do pig- mentowania jasnych poliwinylooctanowych farb dyspersyjnych, farb dyspersyjnych zawierajacych jako substancje wiazaca kopolimery styrenu i kwa¬ sów maleinowyeh, farb dyspersyjnych na osnowie 60 polipropionianu winylu, polimetakrylanu, zywic bu- tadieno-styrenowych i farb tapetowych zawieraja¬ cych klej i krede.Powloki malarskie o podobnym bardziej zóltym odcieniu i podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie «5 przy uzyciu zamiast dodanego pigmentu odpowied¬ nich ilosci pigmentu otrzymanego wedlug przy¬ kladu IV.Jako dyspergatory mozna stosowac inne niejo- notwórcze emulgatory, np. produkty reakcji nony- lofenolu z tlenkiem etylenu lub jonotwórcze srodki zwilzajace, np. sole sodowe kwasów alkiloarylo- sulfonowych, np. kwasu dwunaftylometanodwusul- fonowego i sole sodowe kwasów parafinosulfono- wych w polaczeniu z otworami alkiloarlowopoli- glikolowymi.Przyklad X. Mieszanine skladajaca sie z 65 czesci polichlorku winylu, 35 czesci ftalanu dwu- izooktylu, 2 czesci merkaptydu dwubutylocyny, 0,5 czesci dwutlenku tytanu i 0,5 czesci pigmentu otrzymanego wedlug przykladu V barwi sie na walcarce mieszankowej w temperaturze 165°C.Otrzymuje sie zielonkawozólta mase sluzaca do wytwarzania ksztaltek i folii. Wybarwienia odzna¬ czaja sie doskonala odpornoscia na swiatlo, na zmiekczacze i duza zywoscia.Zólte i brazowe ksztaltki o dobrej odpornosci na swiatlo i migracje i duzej zywosci otrzymuje sie przez zmieszanie 0,2 czesci podanych pigmen¬ tów z 100 czesciami granulatu polietylenu, poli¬ propylenu lub polistyrenu i bezposredni wytrysk w temperaturze 220—280°C na wtryskarce lub prze¬ rób na wytlaczarce na zabarwione prety albo na walcarce mieszankowej na barwione platy. Platy i prety ewentualnie granuluje sie i przerabia na wtryskarce.W sposób podobny mozna barwic, w temperatu¬ rze 280—300°C, ewentualnie w atmosferze azotu, syntetyczne poliamidy otrzymane z kaprolaktamu lub kwasu adypinowego i szesciometylenodwuami- ny, lub produkty kondensacji kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego.Przy zmieszaniu 1 czesci pigmentu otrzymanego wedlug przykladu III z 10 czesciami dwutlenku tytanu (typ Rutil) i 100 czesciami kopolimeru akry- lonitrylowo-butadieno-styrenowego w postaci pro¬ szku i nabarwieniu na walcarce w temperaturze 140—180°C, otrzymuje sie brazowy plat, który gra¬ nuluje sie i przerabia sie na wtryskarce w tempe¬ raturze 200 — 250°C. Otrzymuje sie brazowe wy- praski o dobrej odpornosci na swiatlo, migracje i wysoka temperature i doskonalym wysyceniu bar¬ wy. W podobny sposób, bez dodatku dwutlenku tytanu, barwi sie w temperaturze 180—220°C two¬ rzywo sztuczne na osnowie octanu celulozy, masla- nu celulozy i ich mieszanin, otrzymujac wybarwie- nie o podobnych wlasciwosciach trwalosciowych.Zólty, przezroczysty granulat o doskonalej od¬ pornosci na swiatlo i wysoka temperature i dobrej zywosci barwy otrzymuje sie po zmieszaniu i zgranulowaniu w wytlaczarce lub ugniatarce sli¬ makowej, w temperaturze 250—280°C 0,2 czesci pigmentu wedlug przykladu II i 100 czesci two¬ rzywa na osnowie poliweglanu.Przyklad XI. Dokladnie miesza sie 90 cze¬ sci slabo rozgalezionego poliglikolu propylenowego o ciezarze czasteczkowym 2500 i liczbie hydroksy¬ lowej 56, 0,25 czesci endoetylenopiperazyny, 0,3 czesci heptanokarboksylanu cynawego, 1,0 czesci polieteru siloksanowego, 3,5 czesci wody, 12,0 cze-77132 10 sci produktu przecieraniu 10 czesci pigmentu otrzy¬ manego wedlug przykladu VI z 50 czesciami po¬ danego poliglikolu propylenowego i nastepnie ca¬ losc miesza sie dokladnie z 45 czesciami dwuizo- cyjanianu toluilenu (80°/o izocyjanianu 2,4 i 20°/o izocyjanianu 2,6) i wylewa sie do formy. Miesza¬ nina pecznieje po 6 sekundach i formuje sie pia¬ nka. Po 70 sekundach tworzy sie intensywnie po¬ maranczowa, miekka pianka poliuretanowa, której zywe wytoarwieriie pigmentowe ma doskonala od¬ pornosc na swiatlo.Zólte poliuretanowe miekkie tworzywo piankowe o takiej samej odpornosci pigmentu na swiatlo otrzymuje sie przez zmieszanie 90 czesci slabo roz¬ galezionego poliestru otrzymanego z kwasu adypi- nowego, glikolu dwuetylenowegó i trójmetylopro- panu o ciezarze czasteczkowym 2000 i liczbie hy¬ droksylowej 60, z 1,1 czesci wagowej dwumetylo- benzyloaminy, 2,5 czesciami soli sodowej oleju sulforycynowego, 2,0 czesciami oksyetylowanego, benzylowanego hydroksydwufenylu, 1,75 czesciami wody, 12 czesciami pasty otrzymanej przez sciera¬ nie 10 czesci pigmentu otrzymanego wedlug przy¬ kladu II z 50 czesciami wyzej wymienionego po¬ liestru, i po otrzymaniu mieszaniny miesza sie ja z 40 czesciami dwuizocyjanianu toluilu (60*/o izome¬ ru, 2,4 i 35f/t izomeru 2,6) po czym calosc wylewa sie do formy i rozciencza.Zólte lub brazowe miekkie pianki poliuretanowe 0 podobnej odpornosci pigmentowania na swiatlo otrzymuje sie zastepujac wymieniony pigment rów¬ nymi ilosciami pigmentu otrzymanego wedlug przy¬ kladu V (tablica).Przyklad XII. Wytwarza sie forme drukarska przez przecieranie 35 czesci pigmentu otrzymanego wedlug przykladu V z 65 czesciami oleju lnianego z dodatkiem 1 czesci sykatywy (naftenian kobaltu 50f/« w benzynie lakierniczej), dajaca druk offse¬ towy o wysokiej zywosci i intensywnosci barwy i bardzo dobrej odpornosci na swiatlo i trwalosc.Przy stosowaniu tej farby drukarskiej w druku typograficznym, swiatlodruku, litografii i stalorycie otrzymuje sie zólty druk o podobnych wlasciwo¬ sciach trwalosciowych. Stosowanie tego pigmentu do barwienia farb do druku na blasze i do nisko- lepkich farb do druku wkleslego lub atramentu drukarskiego, daje druki o podobnych wlasciwo¬ sciach trwalosciowych.Przyklad XIII. Otrzymuje sie paste do druku z 10 czesci drobno zdyspergowanej pasty pigmen¬ towej wedlug przykladu IX, 100 czesci tragakantu 5*/t, 100 czesci wodnego 50f/o roztworu albuminy jaja i 5 czesci niejonotwórczego zwilzacza.Otrzymana pasta drukuje sie tkanine wlókienni¬ cza, paruje sie w temperaturze 100°C i otrzymuje bryzowy druk o doskonalych wlasciwosciach, zwla¬ szcza odpornosci na swiatlo i o zywosci barwy.We wsadzie drukarskim mozna zastapic traga- kant i albumine jaja innymi substancjami wiaza¬ cymi sluzacymi do utrwalania na wlóknie, np. sub¬ stancjami na osnowie zywic syntetycznych, gumy angielskiej lub glikolanu celulozy.Przyklad XIV. Mieszanine skladajaca sie z 100 czesci kauczuku Crspe heli, 2,6 czesci siarki, 1 czesci kwasu stearynowego, 1 czesci merkapto- benzotiazolu, 0,2 czesci szesciometylenoczteroaminy, 5 czesci tlenku cynku, 60 czesci kredy i 2 czesci dwutlenku tytanu (typ Anates) barwi sie na wal¬ carce mieszankowej w temperaturze 50°C 2 czescia- 5 mi pigmentu otrzymanego wedlug przykladu VI i nastepnie wulkanizuje sie przez 12 minut w tem¬ peraturze 140°C. Otrzymuje sie pomaranczowy wul- kanizat o bardzo dobrej odpornosci na swiatlo.Przyklad XV. Do 100 czesci otrzymanej we- 10 dlug przykladu IX wodnej pasty dodaje sie w mieszarce 22500 czesci wodnego okolo 9*/t roztworu wiskozy. Wybarwiona mase miesza sie przez 15 minut, nastepnie odpowietrza sie i poddaje sie pro¬ cesowi przedzenia i odsiarczania. Otrzymuje sie 15 brazowe nici lub folie o dobrej odpornosci na swia¬ tlo.Nici i folie pigmentowane na kolor zólty o po¬ dobnej trwalosci otrzymuje sie w procesie prze¬ dzenia na sucho 20°/t roztworu acetylocelulozy w 20 acetonie lub 15—25*/§ roztworu poliakrylonitryiu w dwumetyloformamidzie, zabarwionych pigmentami organicznymi, wytworzonymi wedlug przykladu II lub V.Przyklad XVI. Poddaje sie obróbce w ho- 25 lendrze, przez okolo 2 godziny, 10 000 masy papier¬ niczej zawierajacej na 100 czesciach 4 czesci celu¬ lozy. W tym czasie podaje sie w odstepach pietna¬ stominutowych 4 czesci kleju zywicznego, nastep¬ nie 30 czesci 15^/t zawiesiny pigmentu otrzymanej 30 wedlug przykladu IX zawierajacej metanosulfonian dwunaftylu jako dyspergator, i nastepnie 5 czesci siarczanu glinu. Po przeróbce na maszynie papier¬ niczej otrzymuje sie brazowy papier o doskonalej odpornosci na swiatlo i rozpuszczalniki. 35 Przyklad XVII. Papiery otrzymane Wedlug przykladu XVI, zabarwione pigmentem na brazo¬ wo, nasyca sie 55°/o roztworem zywicy moczniko- woformaldehydowej w n-butanolu i utrzymuje sie w temperaturze 140°C. Otrzymuje sie brazowe pa- 40 piery laminowane o dobrej odpornosci na migra¬ cje i doskonala odpornosc na swiatlo.Papier laminowany o takiej samej wlasciwosci otrzymuje sie przez laminowanie papieru na któ¬ rym wykazany zostal druk wklesly za pomoca far- 45 by drukarskiej zawierajacej drobno zdyspergowa- ne pasty pigmentowe wedlug przykladu XII i roz¬ puszczalne w wodzie lub zmydlajace substancje wiazace* 50 60 PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych barwników azo- wych zawierajacych metal, znamienny tym, ze 55 kwas azobarbiturowy traktuje sie zwiazkami wie- lowartosciowych metali lub korzystnie ogrzewa sie do temperatury 40 — 100°C zawiesine mieszaniny kwasu barbiturowego, nosników grup azowych i soli wielowartosciowych, albo sprzega sie kwas 5- -dwuazobarbiturowy z kwasem barbiturowym w srodowisku alkalicznym, w podwyzszonej tempera¬ turze, w obecnosci soli wielowartosciowych metali.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kwas azobarbiturowy ogrzewa sie z okolo 1/2 — 3 65 molowa iloscia soli wielowartosciowych metali.KI. 22a, 45/14 77 132 MKP C09b45/14 OH OH N *r ho Nr N=N OH HO^^N OH WZÓR W.D.Kart. C/440/75, 105 + 15, A4 Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL PL PL
PL1971152511A 1970-12-28 1971-12-27 PL77132B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702064093 DE2064093C3 (de) 1970-12-28 Azofarbstoffsalze und -komplexe mehrwertiger Metalle, sowie deren Verwendung als Pigmentfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL77132B1 true PL77132B1 (pl) 1975-02-28

Family

ID=5792373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971152511A PL77132B1 (pl) 1970-12-28 1971-12-27

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3869439A (pl)
JP (1) JPS5225408B1 (pl)
AT (2) AT310319B (pl)
BE (1) BE777303A (pl)
BR (1) BR7108591D0 (pl)
CA (1) CA967953A (pl)
CH (1) CH586268A5 (pl)
CS (1) CS164771B2 (pl)
DD (1) DD96076A5 (pl)
DK (1) DK138429C (pl)
ES (1) ES398359A1 (pl)
FR (1) FR2121048A5 (pl)
GB (1) GB1336686A (pl)
IT (1) IT945614B (pl)
NL (1) NL7117899A (pl)
PL (1) PL77132B1 (pl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3215876A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen
DE3215875A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen
DE3307508A1 (de) * 1982-04-29 1983-11-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von azoverbindungen und neue azoverbindungen
US5204453A (en) * 1986-03-18 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 1:2 metal complex azo compounds by carrying out diazotization and coupling in the presence of a metal donor
DE3721851A1 (de) * 1987-07-02 1989-01-12 Bayer Ag Herstellung von diazo- und azoverbindungen
DE19529262A1 (de) * 1995-08-09 1997-02-13 Hoechst Ag Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen
DE19847586A1 (de) * 1998-10-15 2000-04-20 Bayer Ag Neue Pigmentformen
EP0994162B1 (de) * 1998-10-15 2004-01-14 Bayer Chemicals AG Metallkomplexpigmente
DE59904144D1 (de) 1998-10-15 2003-03-06 Bayer Ag Neue Metallkomplexpigmente
DE19945245A1 (de) 1999-09-21 2001-03-22 Bayer Ag Mono- und Dikaliumsalze von Azoverbindungen
DE10016547A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag Kontinuierliches Herstellungsverfahren für Metallkomplexpigmente
CA2447723A1 (en) * 2001-05-18 2002-11-28 Sun Chemical Corporation Method of coloring cellulosic materials using a cationic pigment dispersion
DE10213982A1 (de) * 2002-03-28 2003-10-09 Bayer Ag Metallkomplexe
DE102004019020A1 (de) * 2004-04-20 2005-11-10 Bayer Chemicals Ag Organische Pigmentpräparationen
JP4158748B2 (ja) * 2004-07-02 2008-10-01 東洋インキ製造株式会社 アゾバルビツール酸金属錯体顔料およびその製造方法
TW200617945A (en) * 2004-08-05 2006-06-01 Clariant Int Ltd Antipyrine based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
DE102005033580A1 (de) 2005-07-19 2007-01-25 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen
WO2011075361A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low noise tire
EP2682434A1 (de) 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
CN109440500B (zh) * 2018-10-31 2020-12-29 潢川县圣宇服饰科技有限公司 高清丝网印刷工艺及其在复合织物印花上的应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1606209A (en) * 1924-12-24 1926-11-09 Chem Ind Basel Azo dyestuff from barbituric acid and process of making the same
US1851118A (en) * 1927-09-24 1932-03-29 Chem Ind Basel Dyestuffs containing metal and process of making same
NL31242C (pl) * 1929-12-18
US1936276A (en) * 1932-02-18 1933-11-21 Soc Of Chemical Ind Metalliferous azo-dyestuffs and process of making same
US2230686A (en) * 1938-08-19 1941-02-04 Gen Aniline & Film Corp Method of preparing azo dyestuffs containing metal
US2901473A (en) * 1957-05-17 1959-08-25 Sandoz Ltd Oxazoline and dihydro oxazine monoazo dyestuffs and their metal complex compounds
US2993884A (en) * 1958-02-06 1961-07-25 Ciba Ltd Metal complexes of monoazo-dyestuffs
US3167537A (en) * 1959-09-05 1965-01-26 Bayer Ag Azo dyestuffs and their metal complex compounds
US3185676A (en) * 1960-08-12 1965-05-25 Gen Aniline & Film Corp Method of azo dye chromation

Also Published As

Publication number Publication date
AT310319B (de) 1973-09-25
GB1336686A (en) 1973-11-07
JPS5225408B1 (pl) 1977-07-07
CH586268A5 (pl) 1977-03-31
DK138429C (da) 1979-02-12
DD96076A5 (pl) 1973-03-05
CS164771B2 (pl) 1975-11-28
DE2064093A1 (de) 1972-07-06
BE777303A (fr) 1972-06-27
AT310321B (de) 1973-09-25
US3869439A (en) 1975-03-04
NL7117899A (pl) 1972-06-30
DK138429B (da) 1978-09-04
CA967953A (en) 1975-05-20
ES398359A1 (es) 1974-09-01
FR2121048A5 (pl) 1972-08-18
BR7108591D0 (pt) 1973-05-17
IT945614B (it) 1973-05-10
DE2064093B2 (de) 1976-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL77132B1 (pl)
EP1831314B1 (en) Dyes that are soluble in organic solvents
EP1412431B1 (en) Pigment compositions and pigmented water-based coating materials
US5300148A (en) Pigments, their production and use
DE2256485C3 (de) Kupferphthalocyaninpigmente sowie ihre Verwendung
SU628824A3 (ru) Способ крашени высокомолекул рного органического материала
DE2338759B2 (de) Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung
EP1831315B1 (en) Dyes that are soluble in organic solvents
KR100503583B1 (ko) 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태
EP0023617A1 (de) Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pigmente
DE2542408A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
CA1142515A (en) Azo dyestuff sulfonic acid salts, process for their manufacture and their use
DE60016008T2 (de) PROZESS ZUR HERSTELLUNG VON PYRIMIDO[5,4-g]PTERIDIN-DERIVATIVEN
DE2835067A1 (de) Anthrachinon-derivate
PL91683B1 (pl)
DE2064093C3 (de) Azofarbstoffsalze und -komplexe mehrwertiger Metalle, sowie deren Verwendung als Pigmentfarbstoffe
EP0043937B1 (de) Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE2012505B2 (de) Kupfer- und nickelphthalocyanin- mischkondensat-pigmente
US4734515A (en) 1:2 metal complexes of 2-nitroso-acetoacetic acid and benzoylacetic acid arylamides
DE2800765A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2416810C2 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung
DE2204769A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe
DE2012507C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten und ihre Verwendung als Pigmente für Lacke, Druck' farben, Leim- und Binderfarben, sowie zum Masse- und Spinnfärben von makromolekularen Stoffen und künstlichen Fasern
DE1569768C (de) Pigmente, deren Herstellung und Ver Wendung
DE4137270A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2,3-tricyanobenzol, aus 1,2,3-tricyanobenzol erhaeltliche phthalocyanine und ihre verwendung als pigmente