PL7699B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnych antrachinonu. - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnych antrachinonu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL7699B1 PL7699B1 PL7699A PL769925A PL7699B1 PL 7699 B1 PL7699 B1 PL 7699B1 PL 7699 A PL7699 A PL 7699A PL 769925 A PL769925 A PL 769925A PL 7699 B1 PL7699 B1 PL 7699B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- series
- sulfuric acid
- condensation products
- anthraquinone derivatives
- product
- Prior art date
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 1-aminooxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2ON CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001147 anti-toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
W patencie Nr 7698 opisano nowe po¬ chodne antrachinonu, które otrzymuje sie dzialaniem aldehydu mrówkowego na a -amino - antrachinony i ich pochodne.W patencie tym ponadto wskazano, ze, za¬ leznie od warunków, powstaja dwa szeregi produktów, oznaczone jako szereg / i //, przyczem w produktach szeregu // druga czasteczka aldehydu mrówkowego zwiaza¬ na jest nietrwale.Skoro wiec produkty szeregu // ostroz¬ nie utlenic dzialaniem srodków utleniaja¬ cych, to ulegaja one charakterystycznemu przeksztalceniu, wytwarzajac produkty, w których druga czasteczka aldehydu mrów¬ kowego juz nawet po obróbce ich zimna woda odszczepia sie i otrzymuje sie pro¬ dukty szeregu /.Przeksztalcenie to posiada pod wzgle¬ dem technicznym wielkie znaczenie, gdyz w wypadku stosowania do róznych celów produkty szeregu / sa cenniejsze od pro¬ duktów szeregu //.Utlenienie mozna przeprowadzic zapo- moca najrozmaitszych srodków utleniaja¬ cych, jak np, zapomoca braunsztynu w ste¬ zonym kwasie siarkowym. Mozna równiez je utlenic zapomoca samego stezonego kwa¬ su siarkowego, pozostawiajac przez czas dluzszy roztwór ich w kwasie siarkowym w temperaturze zwyklej, lub szybciej, ogrze¬ wajac go na lazni wodnej, przyczem kwas siarkowy odgrywa role srodka utleniaja¬ cego.W celu odszczepiania aldehydu mrów¬ kowego nie potrzeba wyosabniac uprzed-nio prddufctów przeksztalcenia, otrzyma¬ nych zapomoca utlenienia. Utlenianie i od- szczepianie aldehydu mrówkowego mozna uskutecznic przy jednoczesnej obróbce.Przyklad L 6 czesci wagowych produk¬ tu szeregu //, otrzymanego dzialaniem al¬ dehydu mrówkowego na i.4-amino-oksy- antrachinanu (przyklady I i III patentu Nr 7698) rozpuszcza sie w 150 czesciach wa¬ gowych 96% kwasu siarkowego i roztwór ten ogrzewa do 85° C. Niebiesko-czerwone zabarwienie roztworu, wystepujace w dwóch róznych odcieniach przy jednocze- snem wytwarzaniu sie kwasu siarkawego, przechodzi szybko w zóltawo-bronzowe i widmo charakterystyczne znika. Skoro to nastapi, roztwór ochladza sie do 50° C i wlewa, mieszajac i baczac, aby temperatu¬ ra nie przekroczyla 100°/26 czesci wago¬ wych wody, podczas ochladzania produkt utlenienia wydziela sie w postaci pieknych krysztalów, które odsacza sie i przemywa 65 %-ym kwasem siarkowym. Krysztaly te rozpuszczaja sie w stezonym kwasie siar¬ kowym, barwiac roztwór na kolor zóltawo- bronzowy, i zawieraja nietrwale zwiazany kwas siarkowy.Przy przemywaniu woda zimna do od¬ czynu obojetnego, woda rozpuszcza znacz¬ ne ilosci aldehydu mrówkowego. Ksztalt krysztalów nie ulega przytem zmianie, lecz krysztaly, które przed przemyciem woda rozpuszczaly sie w kwasie siarkowym, bar¬ wiac roztwór na kolor bronzowy, obecnie rozpuszczaja sie, zabarwiajac roztwór na zielono. Produkt ten jest identyczny z pro¬ duktami szeregu / (przyklad II patentu Nr 7698) i jest produktem bardzo czystym.Produkt kondensacji aldehydu mrówko¬ wego i 1.4 dwuamino-antrachinonu, nale¬ zacy do szeregu //, (opisany w przykla¬ dzie patentu Nr 7698) posiada podobne wlasnosci.Przyklad II. 10 czesci wagowych nale¬ zacego do szeregu // produktu kondensa¬ cji aldehydu mrówkowego i 1A amino-oksy- antrachinonu (przyklad I i II patentu Nr 7698) rozpuszcza sie w 400 czesciach wa¬ gowych 96% kwasu siarkowego i w tempe¬ raturze od 6° do 10° C zadaje sie, miesza¬ jac, dokladnie 10% emulsja braunsztynu w stezonym kwasie siarkowym dopóty, dopó¬ ki zabarwienie nie zamieni sie na bronzo- we i nie zniknie widmo produktu wyjscio¬ wego.Mase reakcyjna wlewa sie nastepnie do wody, odsacza osad zielono-niebieski i przemywa go do odczynu obojetnego. Pro¬ dukt ten jest identyczny z produktem osta¬ tecznym opisanym w przykladzie I. Pro¬ dukt przeksztalcenia rozpuszczalny w sto¬ pie utleniajacym kwasu siarkowego o za¬ barwieniu bronzowem, po wlaniu go do wody, odszczepia aldehyd mrówkowy. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania nowych po¬ chodnych antrachinonu czyli przemiany produktów kondensacji, otrzymanych we¬ dlug patentu Nr 7698 i nalezacych do sze¬ regu II, na produkt, odszczepiajacy alde¬ hyd mrówkowy, znamienny tern, ze obra¬ bia sie je srodkami utleniajacemi.
2. Sposób przemiany otrzymanych we¬ dlug zastrz. 1 produktów kondensacji na odnosne produkty kondensacji szeregu / wedlug patentu Nr 7698, znamienny trak¬ towaniem produktów kondensacji szeregu / woda lub innemi srodkami dzialaj acemi hydrolitycznie. I. G. F a r b e n i n d u s t r i e Aktiengesellschaft. Zastepca: M. ikrzypkowski, rzecznik patentowy. 634 ^ Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL7699B1 true PL7699B1 (pl) | 1927-07-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL7699B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych pochodnych antrachinonu. | |
| DE465435C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saeurefarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US1917153A (en) | Alfred pongbatz | |
| CH133110A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE199492C (pl) | ||
| DE561753C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylendioxyden | |
| DE436538C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE513046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe | |
| AT45018B (de) | Verfahren zur Darstellung roter Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe. | |
| DE654615C (de) | Verfahren zur Darstellung chromierfaehiger Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE495366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten | |
| US515764A (en) | Arthur george green | |
| AT33318B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tri- und Tetrahalogenderivaten des Indigos. | |
| AT55059B (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen. | |
| DE449121C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| AT54718B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| DE530505C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Anthanthronderivate | |
| DE178129C (pl) | ||
| DE465434C (de) | Verfahren zur Herstellung von Coeramidoninen | |
| DE498444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE645010C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT56108B (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrazenfarbstoffen. | |
| DE536911C (de) | Verfahren zur Trennung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE517845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe | |
| AT55690B (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. |