PL6471B1 - Sposób otrzymywania oksindolu podstawionego jodem. - Google Patents
Sposób otrzymywania oksindolu podstawionego jodem. Download PDFInfo
- Publication number
- PL6471B1 PL6471B1 PL6471A PL647125A PL6471B1 PL 6471 B1 PL6471 B1 PL 6471B1 PL 6471 A PL6471 A PL 6471A PL 647125 A PL647125 A PL 647125A PL 6471 B1 PL6471 B1 PL 6471B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxindole
- iodine
- substituted oxindole
- iodine substituted
- obtaining iodine
- Prior art date
Links
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N OH-Indolxyl Natural products C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 title description 3
- 125000004095 oxindolyl group Chemical class N1(C(CC2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 title 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000005623 oxindoles Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- LLYHCDIIGGWQBL-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3h-indol-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(I)C(=O)CC2=C1 LLYHCDIIGGWQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 2
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N [Cl].[I] Chemical compound [Cl].[I] OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Otrzymywanie jodoksindolu przez bezr posrednie jodowanie oksindolu nie jest do¬ tychczas znane. Jodowanie przy pomocy jodku potasu, jak równiez przy pomocy jo¬ danu potasowego, oraz przez bezposrednie dzialanie jodu doprowadzalo tylko do o- trzymywania mas brunatnych, podobnych do smarów, które posiadaly jod w stanie luznym, niezwiazanym zupelnie scisle, Wbrew wszelkim oczekiwaniom, okazalo sie, ze mozna przy dobrej wydajnosci przez oddzialywanie rozczynu chlorku jodowego na skoncentrowany roztwór oksindolu w kwasie mineralnym otrzymac podstawiony jodoksindoL Przyklad, Dodaje sie do 4,5 g oksindolu rozpuszczonego w 100 cm3 stezonego kwasu solnego roztwór 10 g chloro jodu w 50 cm3 stezonego kwasu solnego i pozostawia przez 2 godziny w zwyklej temperaturze.Mieszanine wlewa sie potem do 3 litrów wody lodowej. Nastepuje szybkie zmetnie¬ nie plynu i powioli wydziela sie cialo kry¬ staliczne ciemno-brunatne. Po uplywie jed¬ nego dnia wydzielanie sie osadu jest ukon¬ czone. Produkt ten przefiltrowuje sie i pod¬ daje sie destylacji z para wodna. Otrzyma¬ ny w kolbie rozpuszcza sie w bardzo roz¬ cienczonym lugu sodowym, a nastepnie po przefiltrowandu zakwasza sie kwasem siar¬ kawym.Wydziela sie cialo czerwono-brunatne, które przekrystalizowywuje sie z 50% alkoholu, odbarwia i czysci przez zagoto¬ wanie z weglem kostnym, Czysty zwiazek jest zabarwiony na kolor czerwono-brunat-ny, krystalizuje w malych peczkach igiel, rozklada sie w 168°C; na podstawie anali¬ zy zwiazek ten okazal sie monojodoksindo- lem.Otrzymane polaczenie dosyc latwo roz¬ puszcza sie w eterze octowym i kwasie, z którego wypada po dodaniu kilku kropel wody; zwiazek ten jest latwo rozpuszczal¬ ny w kwasie siarkowym, przyczem barwi sie na kolor czerwono-brunatny; jod wy¬ dziela sie w wielkich ilosciach dopiero przy gotowaniu.Nowy zwiazek ma sluzyc dla celów wy¬ twarzania preparatów farmaceutycznych. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania oksindolu podsta¬ wionego jodem, znamienny tern, ze oddzia¬ ly wuj e sie rozczynem chlorku jodowego na roztwór oksindolu w stezonym kwasie mi¬ neralnym w odpowiednim stosunku cza¬ steczkowym, Chemische Fabrikauf Actien (v o r m. E. S c h e r i n g). Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL6471B1 true PL6471B1 (pl) | 1927-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2407823A (en) | Antihemorrhagic esters and methods | |
| PL6471B1 (pl) | Sposób otrzymywania oksindolu podstawionego jodem. | |
| Pierce et al. | Chemical Studies of the Mechanism of the Narcosis Induced by Hypnotics. II. The Synthesis of Colored Derivatives of Phenobarbital1 | |
| Best et al. | Heparin and the formation of white thrombi | |
| Cobb | Rhabditin: contribution to a science of nematology | |
| DE840545C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| Hubacher | The preparation of 2-(4-Hydroxybenzoyl)-benzoic acid | |
| DE379880C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten der Chinaalkaloide und ihrer Derivate | |
| DE706938C (de) | Verfahren zur Herstellung von polyjodierten Abkoemmlingen von Homologen von Oxyphenylphenylessigsaeuren | |
| DE429100C (de) | Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten Oxindols | |
| AT97144B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Arylimido-2-naphthochinonen. | |
| DE889156C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthopterinen | |
| DE686907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxysulfonsaeuren hochmolekularer Kohlenwasserstoffe | |
| CH119981A (de) | Verfahren zur Darstellung eines im Kern jodsubstituierten Oxindols. | |
| PL31888B1 (pl) | ||
| SU12141A1 (ru) | Способ получени амино-3-хлор-4-оксибензол-1-арсиновой кислоты | |
| DE859154C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen der p-Aminosalicylsaeure | |
| Sandin | Mercuration of resorcinol and some alkylresorcinols | |
| DE600708C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[3-Acylamino-6-halogenbenzyl]-benzoesaeuren | |
| AT159957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE635242C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenmethansulfonsaeuren und deren Salzen | |
| SU12235A1 (ru) | Способ получени бензоксазолон-5-арсиновой кислоты | |
| DE627054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenaminoalkylschwefelsaeureestern bzw. -sulfonsaeuren | |
| DE684586C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure | |
| DE629257C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminotrifluormethylarylsulfonsaeuren |