PL64438B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64438B1 PL64438B1 PL127854A PL12785467A PL64438B1 PL 64438 B1 PL64438 B1 PL 64438B1 PL 127854 A PL127854 A PL 127854A PL 12785467 A PL12785467 A PL 12785467A PL 64438 B1 PL64438 B1 PL 64438B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- hydrogen atom
- acid
- dissolved
- carbonate solution
- Prior art date
Links
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 15
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 4
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.1.1972 Egz. SLUZBOWY 64438 KI. 22 a, 57/00 MKP C 09 b, 57/00 Twórca wynalazku: Jerzy Malkowski Wlasciciel patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania barwników kwasowych naftochinonowych Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania barwników kwasowych naftochinonowych, o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe wodorotlenowa, a Y, W, Z ozna¬ czaja atom wodoru lub grupe sulfonowa.Zwiazki te nie byly dotychczas otrzymywane i nie sa opisane w literaturze. Celem wynalazku jest znalezienie sposobu otrzymywania tych zwiaz¬ ków, które moglyby stanowic barwniki rozpusz¬ czalne w wodzie, przy zastosowaniu latwo dostep¬ nych produktów wyjsciowych i przy jednoczesnej prostocie procesu technologicznego. W wyniku licz¬ nych prób okazalo sie, ze mozna otrzymac barw¬ niki kwasowe z 1,4-naftochinonu, wykorzystujac jego latwosc reagowania z aminami.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze etanolowy roztwór 1,4-naftochinonu poddaje sie reakcji z kwasem aminonaftalenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, zas jeden z sym¬ boli Ri i R2 oznacza grupe aminowa, a drugi — atom wodoru, rozpuszczonym w 5—25% (wagowo) wodnym roztworze weglanu sodowego.Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku posiadaja dobre wlasciwosci, jak np. odpor¬ nosc na pranie, prasowanie, tarcie suche, mokre itp.Dodatkowa zaleta jest stosowanie do ich syn¬ tezy typowych i latwo dostepnych pólproduktów barwnikarskich. Wynalazek jest blizej objasniony 15 30 na przykladach, które jednakze nie ograniczaja jego zakresu.Przyklad I. Do roztworu 0,2 mola 1,4-nafto¬ chinonu w 600 ml etanolu dodaje sie 0,1 mola kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego, rozpusz¬ czonego w 15% wagowo, wodnym roztworze we¬ glanu sodowego. Calosc miesza sie i ogrzewa do temperatury 80°C • w ciagu 12 godzin, a nastepnie wysala sie chlorkiem sodowym. Osad rozpuszcza sie w 15% wagowo, wodnym roztworze weglanu sodowego i po odsaczeniu substancji nierozpusz¬ czalnych przesacz zakwasza sie kwasem octowym do wartosci pH = 3,5. Po oddzieleniu wytraconego osadu, z pozostalego przesaczu wysala sie barw¬ nik, dajacy wybarwienie ceglastoczerwone.Przyklad II. Do roztworu 0,2 mola 1,4-nafto¬ chinonu w 600 ml etanolu dodaje sie 0,1 mola kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego, rozpusz¬ czonego w 15% wagowo, wodnym roztworze we¬ glanu sodowego. Po 12 godzinach mieszania i ogrzewania do temperatury 80°C wysala sie z roztworu chlorkiem sodowym osad, który rozpusz¬ cza sie w 15% wagowo, wodnym roztworze we¬ glanu sodowego. Po odsaczeniu substancji nieroz¬ puszczalnych, przesacz zakwasza sie kwasem octo¬ wym do wartosci pH = 4. Po oddzieleniu wytra¬ conego osadu, z pozostalego przesaczu wysala sie barwnik dajacy wybarwienie ciemnoczerwone. 6443864438 Przyklad III. Do roztworu 0,2 mola 1,4- -naftochinonu w 600 ml etanolu dodaje sie 0,1 mola kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego w 15% wagowo, wodnym roztworze weglanu sodo¬ wego. Calosc miesza sie i ogrzewa do tempera¬ tury 80°C. Po wysoleniu osad rozpuszcza sie w 15% wagowo, wodnym roztworze weglanu sodo¬ wego i odsacza sie substancje nierozpuszczalne.Przesacz zakwasza sie kwasem octowym do war¬ tosci pH = 3,5 i oddziela sie wytracony osad.Z pozostalego przesaczu wysala sie barwnik da¬ jacy wybarwienie ciemnobrunatne. 10 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników kwasowych naftochinonowych o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe wodorotleno¬ wa, a Y, W, Z oznaczaja atom wodoru lub grupe sulfonowa, znamienny tym, ze etanolowy roztwór 1,4-naftochinonu poddaje sie reakcji z kwasem aminonaftalenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, zas jeden z symboli Ri i R2 oznacza grupe aminowa, a drugi oznacza atom wodoru, rozpuszczonym w 5—25% wagowo, wodnym roz¬ tworze weglanu sodowego. ? % NH- 0 // ^Y W W WzoV / Ri X R2N^ y zW/ w Wzór Z PZG w Pab. zam. 1847-71, nakl. 230 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64438B1 true PL64438B1 (pl) | 1971-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL64438B1 (pl) | ||
| DE2134518A1 (de) | Verfahren zur herstellung von verbindungen der benzothioxanthenreihe | |
| DE565461C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE845939C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten | |
| US2070207A (en) | New condensation products and a process for preparing same | |
| SU31013A1 (ru) | Способ получени соединени висмута с винной или лимонной кислотой | |
| DE2311073C2 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Stilbenazo- und/oder Stilbenazoxyfarbstoffe | |
| CH237570A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. | |
| DE907177C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
| SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
| CH215328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| DE724739C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Antrachinonfarbstoffen | |
| SU55733A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2, 6-дихлорантрахинон-6-сульфокислоты | |
| US204798A (en) | Improvement in ethyl-rosaniline dye-stuffs | |
| DE752241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen | |
| AT134999B (pl) | ||
| US2049134A (en) | Method of making bilirubin | |
| DE943167C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge | |
| CH215316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH293881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH275071A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. | |
| DE3743235A1 (de) | Basische farbstoffe | |
| CH293882A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH215295A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| DD211338A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsaeure |