PL64095B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64095B1 PL64095B1 PL123588A PL12358867A PL64095B1 PL 64095 B1 PL64095 B1 PL 64095B1 PL 123588 A PL123588 A PL 123588A PL 12358867 A PL12358867 A PL 12358867A PL 64095 B1 PL64095 B1 PL 64095B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quercetin
- hexomethylene
- tetraamine
- molar ratio
- mixture
- Prior art date
Links
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N quercetin Natural products C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims description 7
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- -1 formyl quercetin Chemical compound 0.000 claims 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15.XII.1971 64095 KI. 12 q, 24 MKP C 07 d, 7/20 c INI A1 Wspóltwórcy wynalazku: Ewa Jurkowska-Kowalczyk, Zofia Jerzmanow¬ ska, Kazimierz Samula Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania formylokwercetyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia formylokwercetyny, zwlaszcza 8-formylo lub 6,8-dwuformylokwercetyny. Sa to zwiazki nowe o dzialaniu farmakologicznym nie opisane w litera¬ turze.Wedlug wynalazku zwiazki te otrzymuje sie przez ogrzewanie kwercetyny z szesciometylenoczteroami- na w obecnosci nizszych kwasów alifatycznych, jak kwas octowy i/lub mrówkowy i nastepne traktowa¬ nie mieszaniny reakcyjnej mocnym kwasem mine¬ ralnym, jak np. kwas solny. W przypadku stoso¬ wania szesciometylenoczteroaminy w stosunku mo¬ lowym 1—1,25 powstaje 8-formylokwercetyna, na¬ tomiast w przypadku stosowania szsciometyleno- czteroaminy w stosunku molowym 2—2,5 powstaje 6,8-dwuformylokwercetyny.Reakcje prowadzi sie w roztworze rozpuszczalni¬ ka organicznego, takiego jak aceton, alkanole i in¬ ne, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zadaniu roztworu kwasem mineral¬ nym mieszanine oziebia sie, a wytracony osad wy¬ odrebnia i oczyszcza w znany sposób, np. przez krystalizacje lub przeprowadzenie w oksym badz acetylopochodna.Przyklad I. 1,51 g kwercetyny (0,005 mola) i 0,85 g szesciometylenoczteroaminy (0,006 mola) rozpuszczono w 50 ml 960/o etanolu, roztwór ogrza¬ no do wrzenia i dodano porcjami 2,2 ml mieszani¬ ny kwasu octowego i kwasu mrówkowego (1 : 1). 10 15 20 25 30 Mieszanine reakcyjna ogrzewano na lazni wodnej przez okolo 4 godziny, po czym goraca zawiesine wlano do 100 ml 0,5 n kwasu solnego i pozosta¬ wiono do ostygniecia w temperaturze pokojowej.Wytracony osad odsaczono, przemyto woda i wysu¬ szono, a nastepnie oczyszczono przez krystalizacje z mieszaniny dwumetyloformamidu i etanolu. O- trzymano 8-formylokwercetyne w postaci jasno- zóltego proszku o temperaturze topnienia powyzej 330°C z wydajnoscia 90'°/o.Po zacetylowaniu bezwodnikiem kwasu octowego w pirydynie w temperaturze pokojowej otrzymano czteroacetylo-8-formylokwercetyne, która po prze- krystalizowaniu z etanolu topnieje w temperaturze okolo 220°C z rozkladem i ma wyglad zóltego, kry¬ stalicznego proszku. Analiza skladu chemicznego odpowiada obliczeniom teoretycznym.Przyklad II. 1,51 g kwercetyny (0,005 mola) i 1,7 g szesciometylenoczteroaminy (0,012 mola) roz¬ puszczono w 50 ml 96°/o etanolu, roztwór ogrzano do wrzenia i dodano porcjami 4,4 mieszaniny kwa¬ su octowego i kwasu mrówkowego (1 : 1). Miesza¬ nine reakcyjna ogrzewano na lazni wodnej w ciagu okolo 4 godzin, po czym goraca zawiesine wlano do 100 ml 0,5 n kwasu solnego i pozostawiono do o- stygniecia w temperaturze pokojowej. Wytracony osad odsaczono, przemyto woda i wysuszono, a na¬ stepnie oczyszczono przez krystalizacje z mieszani¬ ny dwumetyloformamidu i etanolu. Otrzymano 6,8- -dwuformylokwercetyne w postaci jasnozóltego 6409564095 proszku o temperaturze topnienia powyzej 330°C z wydajnoscia 90l0/o.Po zacetylowaniu bezwodnikiem kwasu octowego w pirydynie w temperaturze pokojowej otrzymano czteroacetylo-6,8-dwuformylokwercetyne, która po przekrystalizowaniu z etanolem topnieje w tempe¬ raturze okolo 215°C z rozkladem i ma wyglad zól¬ tego krystalicznego proszku. Analiza skladu che¬ micznego odpowiada obliczeniom teoretycznym. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania formylokwercetyny, zna¬ mienny tym, ze kwercetyne ogrzewa sie z szescio- 10 metylenoczteroamina w roztworze rozpuszczalnika organicznego, takiego jak aceton, alkanole i inne, w obecnosci nizszych kwasów alifatycznych, mie¬ szanine zadaje sie mocnym kwasem mineralnym takim jak kwas solny, po czym produkt wyodreb¬ nia sie i oczyszcza w znany sposób.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania 8-formylokwercetyny stosuje sie szesciometylenoczteroamine w stosunku molowym 1—1,25, a w celu otrzymania 6,8-dwuformylo-kwer- cetyny stosuje sie szesciometylenoczteroamine w stosunku molowym 2—2,5. WDA-l. Zam. 1716. NakL 250 egz. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64095B1 true PL64095B1 (pl) | 1971-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL64095B1 (pl) | ||
| US3156697A (en) | Pyridylcoumarins | |
| Bayomi et al. | Synthesis of 1, 4‐dihydro‐4‐oxopyrrolo [3, 4‐b] pyridine‐3‐carboxylic acid derivatives as potential antimicrobial agents | |
| SU423292A3 (ru) | Способ получения пептидсодержащих эргоалкалоидов | |
| US3318897A (en) | Novel method for preparing yohimbinone | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| US3294809A (en) | Method of preparing 6-acylated derivatives of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-oxo-beta-carboline | |
| US3136768A (en) | 8-(benzoyloxy)-quinolines | |
| DE1470361A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6Dihydro-6-oxopyrido [2,3-b][1,4]benzoxazepinen | |
| PL65814B1 (pl) | ||
| US2650225A (en) | Manufacture of meso-halogeno-aza- | |
| SU362013A1 (ru) | Всесоюзная i | |
| US3267109A (en) | 3, 5-pyridinedisulfonic acid | |
| SU1066989A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диметил- @ '-( @ -этоксифенил)-тиомочевины | |
| Ertan et al. | Synthesis of New Annellated Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity‐VII | |
| Werbel | Example of sulfur elimination. Reaction of alkyl isothiocyanates with anthranilic acid | |
| SU432136A1 (ru) | Способ получения фенилацетилмочевины | |
| AT266115B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatischen α-(3-Indolyl)-carbonsäuren und ihren Salzen | |
| AT251596B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinen | |
| PL33980B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych zwiqzków hydrazynowych | |
| SU474988A3 (ru) | Способ получени производных дигалоген-симм-триазина | |
| PL62785B1 (pl) | ||
| PL82899B1 (pl) | ||
| PL65773B1 (pl) | ||
| PL65816B1 (pl) |