PL65773B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65773B1 PL65773B1 PL137593A PL13759369A PL65773B1 PL 65773 B1 PL65773 B1 PL 65773B1 PL 137593 A PL137593 A PL 137593A PL 13759369 A PL13759369 A PL 13759369A PL 65773 B1 PL65773 B1 PL 65773B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- benzo
- solution
- dioxane
- formylmorpholine
- Prior art date
Links
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N morpholine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CNCCO1 CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano; 20.VI.1972 65773 KI. 12p, 2 MKP C07d 27/56 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Pawel Nantka-Namirski, Zofia Ozdowska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 4,5-benzo-2-karboalkoksy-3-formyloindoli Przedmiotem wynalazku jeist sposób wytwarzania 4,5JbenzQ-2-kairboalkoksy-3-formyloindoli o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza alkil zawierajacy 1—4 atomów wegla. Sa to nowe zwiazki nie opisa¬ ne w literaturze, które moga miec zastosowanie ja- • ko produkty posrednie w syntezie zwiazków o dzia¬ laniu leczniczym.Wedlug wynalazku 4,5-benzo-2-karboalkok5yinddl o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wy¬ zej znaczenie, poddaje sie dzialaniu tlenochlorku fosforu w obecnosci formylomorfoliny-...w* roztworze , eteru cyklicznego, takiego jak dioksan lub cztero-' wodoroluran przy ogrzewaniu, korzystnie w tempe¬ raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym ; produkt reakcji wyodrebnia sie w ogólnie znany sposób, na przyklad przez wlanie mieszaniny do wodnego roztworu octanu sodowego. Otrzymuje sie 4,5-ibenzo-2-karToalkoksy-3-formyloindol z wydaj¬ noscia 90% o wysokiej czystosci, który bez dalsze¬ go oczyszczania moze byc uzyty do dalszej syn¬ tezy.Przyklad. Do 10 ml formylomorfoliny ozie¬ bionej do temperatury 0qC dodano powoli przy mieszaniu 3 ml tlenochlorku foisforu w ciagu 10 minut. Roztwór mieszano jeszcze 20 minut, po czym dodano w jednym rzucie roztwór 2,39 g 4,5-benzo- -2-karboetoksyindolu (0,01 mola) w 40 ml suchego dioksanu i ogrzewano mieszanine w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna.Nastepnie wylano mieszanine do roztworu 9 g bez¬ wodnego octanu sodowego w 50 ml wody, zawiera¬ jacego 50 g lodu. Po dokladnym wymieszaniu i sto¬ pieniu sie lodu osad odsaczono, przemyto i wysu¬ szono. Otrzymano 2,4 g surowego 4,5-benzo-2-kar- 5 boetoksy-3-formyloindolu (90% wydajnosci), który po krystalizacji z toluenu wykazuje temperature topnien;a £40—i2429C. Jelst to osad grubokryistalicz- .. ny o zabarwieniu zlofaHbezowym, rozpuszcza sie w toluenie, kwasie octowym, dioksanie, nie rozpusz- io cza sie w, wodzie.Analiza dla iwzoru CieH^iNOs: obliczono: C 71,9; H 4,86; N 5,02% otrzymano: C 71,6; H 5,1; N 5,11% Wyjsciowy produkt, czyli " 4,5-,benzo-2-karboetb- 15 ksyindol moze byc otrzymany wedlug metody po¬ danej przez Schlieper'a [Annalen 236, 177 (1886)]. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 4,5-benzo-2-karboalikoksy-3- 20 -formyloindoill o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza alkil zawierajacy 1—4 atomów wegla, zna¬ mienny tymi, ze 4,5-benzo-!2-;kai^oalkoksyindol o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie dzialaniu tlenochlorku fosfo- 25 ru w obecnosci formylomorfoliny w roztworze ete¬ ru cyklicznego, takiego jak dioksan lufo czterowo- dorofuran, przy ogrzewaniu, korzystnie w* tempera¬ turze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym pro¬ dukt reakcji wyodrebnia sie w ogólnie znany spo- 30 sób. 65 773KI. 12p, 2 65 773 MKP C07d 27/56 WzÓT COOR Wzot2 ZF ,.Ruch". W-wa. z. 495-72. nakl. 200 + 20 egz Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65773B1 true PL65773B1 (pl) | 1972-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69110828T2 (de) | Heterozyklische Aminderivate, deren Herstellung und deren Verwendung. | |
| PL65773B1 (pl) | ||
| CZ299329B6 (cs) | Zpusob výroby 7-ethyl-10-[ 4-(1-piperidino)-1-piperidino]karbonyloxykamptothecinu | |
| SU654164A3 (ru) | Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| JPH03153652A (ja) | ビニル―ｇａｂａの製法 | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| JPH01186844A (ja) | ３−（４’−ブロモビフェニル）−３−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 | |
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate | |
| US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| SU447405A1 (ru) | Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов | |
| JPS5814438B2 (ja) | ピラゾロピリジンユウドウタイノ セイゾウホウホウ | |
| US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
| CN105111209B (zh) | 一种氮杂吲哚啉化合物及其制备方法 | |
| SU1177290A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода | |
| SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| PL65814B1 (pl) | ||
| SU724510A1 (ru) | Способ очистки 2,7-диаминодифениленсульфона | |
| JPS634546B2 (pl) | ||
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| JPH0753704B2 (ja) | フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 | |
| JPS5824438B2 (ja) | ２−（１− ピペラジニル ） ピリド （２，３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイホウ |