SU474988A3 - Способ получени производных дигалоген-симм-триазина - Google Patents

Способ получени производных дигалоген-симм-триазина

Info

Publication number
SU474988A3
SU474988A3 SU1793200A SU1793200A SU474988A3 SU 474988 A3 SU474988 A3 SU 474988A3 SU 1793200 A SU1793200 A SU 1793200A SU 1793200 A SU1793200 A SU 1793200A SU 474988 A3 SU474988 A3 SU 474988A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
substituted
halides
alkoxy
acyl
nitro
Prior art date
Application number
SU1793200A
Other languages
English (en)
Inventor
Кумар Чакрабарти Джибан
Тодд Алек
Original Assignee
Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB1856970A external-priority patent/GB1351603A/en
Application filed by Лилли Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU474988A3 publication Critical patent/SU474988A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

хлористый фосфор, треххлористый фосфор, трехбро.мпстый фосфор, бром, хлористый тиоиил , бромистый тиопил, трехйодпстый фосфор и их соответствующие смеси.
Исходные диоксотриазииы формулы 2 можно иолучить взаимодействием соответствующего кнслотиого ироизводиого гетероциклического соедииени  формулы R-Н с бигуаиидом с образованием соответствующего гуаиамина , который гидролизуют кислотой до диоксосоеди неии .
Диоксосоедииеиие можно образовать также ги1клизацией под действием щелочи соответствующего ацилбиурета формулы R- CONI-iCONHCONH2, который, в свою очередь , получают или иепосредственным ацилировапием биурета или реакцией хлораигндрида формулы R СОС1 с дициандиамидом с последующим кислотным гидролизом образовавшегос  ацилциангуаиидииа. Целевые продукты выдел ют известиыми приемами.
В случае, когда получают соедииени  формулы 1, где R - нитрозамещенный гетероциклический остаток, питрогруппу можно ввести обычным образом, иепосредствеины.м нитрованием соответствующего дигалоген-сыль«-триазииа . В некоторых случа х нитрование может привести к гидролизу до соответствуюи |;его дпоксосоедииепи , которое можно легко галоидировать вновь до соответствующего дига.чо1-е 1-сг;льк-триазииа .
Гидролиз производного дигалоген-сг/и/лгтриазина до соответствующего диоксо-силлгтриазина }i последующее галоидироваиие мож1 о также использовать дл  замещени  в соединени х формулы 1 одиих атомов галогена другими.
Пример 1. 2-(5-Нитрофурил-2)-4,6-дихлор-силь«-триазин .
0,13 г 2-(5-нитрофурил-2)-4,6-диоксо-сылштриазииа нагревают 24 час с обратным холодильииком с 0,3 г н тихлористого фосфора и 0,6 г хлорок си фосфора. Получен ную жидкость охлаждают до комнатной температуры , выливают на 10 г измельченного льда к перемещивают 30 мин. Твердое вещество отфильтровывают , сущат и экстрагируют 3(jjiiром . Эфир упарнвают и твердое вещество перекристаллизовывают из четыреххлорнстого углерода/нетролейного эфира (1:2), получают нелевой продукт, т. пл. .
Промежуточное диоксосоединепие синтезируют следующим образом. Смесь 22.6 г (0,27 моль) дициаидиамида и 28 г (QAlb моль чещуйчатого едкого кали (85%-ной чистоты) энергично пepe eщивaют в 200 мл ацетона при 15-20° С в течение 1 час, затем еще 1 час при О-5° С. К этой холодной суспензии приливают по капл м 27,4 г (0,21 моль 2-фуроилхлорида в 50 мл ацетона. Смесь постепанно густеет, дл  облегчени  перемешивани  добавл ют в течение 3 час 150 мл ацетона, смесь оставл ют на ночь в холодильнике, темно-желтую суспензию разбавл ют 750 мл воды , прозрачный раствор подкисл ют 20 мл лед ной уксусной кислоты, выиавщии осадок отфильтровывают, нромывают водой и сущат под вакуумом. Получают около 19 г продукта , который пагревают при температуре кинснн  в 500 мл воды, содержащей 25 мл концентрированной сол ной кислоты, в течение 1 час и оставл ют на ночь. Выпавщне игольчатые кристаллы отфильтровывают, промывают холодной водой, сушат под вакуумом, перекристаллизовывают из воды выход 16 г, т. пл. 204-206° С.
12,5 г полученного кристаллического вещества нагревают в 200 мл воды, содержащей 16 г едкого кали, в течение 16 час при
60-65° С, охлаждают, фильтруют и подкисл ют 20 мл лед ной уксусной кислоты. Выпавший белый осадок охлаждают в кристаллизаторе , отфильтровывают, промывают 100 лгл 5°о-ной водной уксусной кислоты, 400 мл воды,
сушат нод вакуумом, получают 9 г 2-(фурил2 ) -4,6-диоксо-с«лгуИ-триазина, перекристаллизовывают из воды, т. пл. выше 300° С. Найдено, %: С 46,0; Н 2,74; N 23,28. CrHsNgOa.
Вычислеио, %: С 46,91; Н 2,81; N 26,44.
5 г полученпого диоксосоединеии  нагревают с обратным холодильником с 11,5 г п тихлористого фосфора и 30 мл хлорокиси фосфора в течение 3 час, затем смесь охлаждают,
выливают на 400 г измельченного льда, перемешивают 30 мин, светло-корич1невый осадок фильтруют, нромывают водой, сущат, получают около 4,7 г 2-(фурил-2)-4,6-дихлорсшьи-триазииа , который после перекристаллизации из ацетона имеет т. пл. 104° С.
Найдено, %: С 39,0; Н 1,59; N 19,63; О 7,65; CI 32,50. CyHsNsOCb. Вычислено, %; С 38,92; Н 1,40; N 19,44;
О 7,41; С1 32,82.
Образовавшийс  2- (фурил-2) -4,6-дихлорсмжлг-триазин в количестве 0,5 г внос т част ми Е 3 мл смеси концентрированной серной и концентрированной азотной кислот (3:1) при
О-5° С. Реакционную массу перемешивают 5 мин и выливают на 10 г измельченного льда, получают 2- (5-нитрофурил-2) -4,6-диоксосм .и.м-триазин, который отфильтровывают, сущат под вакуумом, выход 0,13 г. Это вещество можно также получить гидролизом дихлорпроизводного при температуре кипени  с этанолом и концентрированной серной кислотой с последующим нитрованием образующегос  2- (фурил-2) -4,6-диоксо-сила4-триазина.
Пример 2. 2-(4-Нитротиенил-2)-4,6-днхлор-сиуилг-триазин .
Онисанным в примере 1 способом хлорируют 0,5 г 2-(4-иитротиенил-2)-4,6-диоксосылои-триазин и получают целевой продукт,
т. пл. 186-187° С после перекристаллизации из смесн гексан/хлороформ в соотношении 10: 1.
Промежуточное диоксосоединение синтезируют следующим образом. Раствор метилата
натри , приготовленного из I г (0,04 г-ат)
натри  в 20 мл абсолютного метанола, iipiuniвают к суспензии 6,2 г (0,02 моль бнгуанидсульфата (C2H7N5)2 H2SO4 в 30 мл метанола, затем 4,02 г (0,02 моль 4-нитротиеннл-2-карбоксилата при перемешивании, смесь перемешивают 48 час, разбавл ют водой, отфильтровывают твердое вещество, промывают водой, сушат под вакуумом при 110° С, получают 4,8 г (после перекристаллизации из диметилформамида ) 2- (4-питротиенил-2) -4,6-диамино-сы .«лг-триазина. Последний при гидролизе 90%-ной серной кислотой образует соответствующее промежуточное диоксосоединение.
Пример 3. Описанным в примере 1 или 2 сиособом получают следующие соединени :
2- |5-бро,ггиенил-2)-4,б-дихлор-силыг-триазнн , т. нл. 104-106° С;
2-(бензо Ь тиенил-2)-4,6-дихлор-с;;дг.«-трназин , т. пл. 236-238° С;
2- (бензо & тиенил-3) -4,6-дихлор-с«.1мг-триазин , т. пл. 198-200°С;
2- (1-метилпирролил-2) - 4,6 - дихлор-гнлглгтриазин , т. пл. 157°С;
2-(пирролил-2) - 4,6- днхлор- нлг.и-трназин, т. пл. 138-140°С;
2- (5-метокситиенил-2) - 4,6 - дихлор - сн.и.итриазин , т. пл. 107° С;
2- (3-метокситиенил-2) - 4,6 - днхлор - симмтриазин , т. пл. 208-210° С;
2- (З-ацетилтиенил - 2) - 4,6 - днхлор - спм.мтриазип , т. пл. 152° С;
2-(Г-этилпирролил - 2) - 4,6 - дихлор - си.ммтриазин , т. пл. 115° С;
2-(1-н-бутилиирролнл-2)-4,6-дихлор-са.1ьитриазин , т. пл. 44-46°С;
2-(Г,5 - диметилпирролил - 2) - 4,6 - дихлорсиж и-триазин , т. пл. 170° С;
2-(1-бензилпирролил-2)-4,6-дихлор - симмтриазии , т. пл. 125-127° С;
2- (5-метилпирролил-2) - 4,6 - дихлор-силглгтриазин , т. пл. 208-209°С;
.2-{иидолил-3) - 4,6 - днхлор - симм - триазин, т. пл. 250-252°С;
S- (5-этил-4 - нитротиенил - 2) - 4,6 - дихлорсыуил (-триазин, т. нл. 50-155°С;
2-(Г-метил-4 - нитропирролил - 2) - 4,6 - дихлор-с«у«л«-триазин , т. пл. 179° С;
2- (5-ннтропирролил-2) - 4,6 - дихлор-сгьи.л{триази , т. пл. 170-173° С;
2- (1-грег-бутилпирролил - 2) - 4,6 - дихлорсаж ./м-триазин, т. пл. 155-156° С;
2-(Г - изопропилнирролил - 2) - 4,6 - дихлорс«л{л«-триазин , т. пл. 118-119° С;
2-(Г-метил-4,5-динитроннрролил - 2) -4,6дихлор-аьи .и-триазин, т. пл. 216° С;
2-(1-фенил-2,5-диметилнирролил - 2) - 4,5дихлор-с«лш-трназии , т. пл. 174-176° С;
2-(1-метил-4,5-дибромннрролил-2) -4.6-дибром-силг и-триазин , т. пл. 214-215° С;
i2 - (2,5 - дибромпирролил-3)-4.6-дихлорсг жлг-триазип , т. пл. 161 -165° С;
2- (1-метил-4,5 - дибромпирролил - 2) - 4,6дихлор-сильи-триазин , т. нл. 181 -183° С;
2-(Г,2,5-триметилпирролил-3)-4,6-дихлорсмли (-триазин, т. пл. 203--206° С;
2-(Г-метилпирролил-2) - 4,6 - дифтор-с«л{Жтрназин , т. пл. 112-ПЗ°С;
i2- (Г-метил-5-этилпирролил-2) -4,6-дихлорсг лг ,лг-трназин, т. пл. 118-120°С; 2-(Г-метилнирролил-2) -4,6 - дийод - сил(Л{триазин , т. пл. 182-184°С;
2- (Г-этил-3,5-диметилпирролил-2) -4,6-дихлор-сил л«-триазин , т. пл. 115-117° С;
2- (Г-аллилпирролпл-2) - 4,6 - дихлор-снлш,трпазин , т. пл. 95-97° С;
2- (Г - метилиндолнл -3) - 4,6 - дихлор-си кл триазин , т. пл. С;
2-( 1/,3,5-триметилпирролил-2)-4,6-дихлорсмльи-триазин , т. нл. 170-173° С. Пример 4. Кроме описанных в примерах 1 н 2 методов получени  нптропродуктов, можно использовать следующий метод дл  непосредственного (пр мого) нитровани  дихлорпроизводного (дл  некоторых из предлагае .мых соединений).
В охлажденную на лед ной бане суспемзню 2.15 г 3-(пнрролил-2)-4,6-дихлор-сили«триазина в 12,5 мл лед ной уксусной кислоты нрнливают по капл м при перемещивании смесь 0,8 г дым щей азотной кислоты в 2 мл уксусного ангидрида при 5-10° С. Смесь перемешивают 5 .мин, выливают измельченный лед и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт дает 1,8 г твердого вещества, из которого при фракционной перекристаллизации из четыреххлорнстого углерода получают 2- (5иитропирролил - 2) - 4,6 - дихлор-сг льи-триазии, т. пл. 170-173°С.
Предмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  производных дигалоген-сылглг-триазина общей формулы
rV
/N
где X - атом галогена;
R - гетероароматическа  группа, св занна  через атом углерода с триазиновым кольцом ,
фурильна , замещенна  одной или несколькими низшей алкоксильной, низшей ацильпой, нитро-, аминогруппами или галоидами,
тиенильна , замещенна  одной или несколькими низшей алкоксильной, низщей ацильной, нитро-, амнногрупнамн, галоидами или 2-хлортиенильной группой.
бензотиенильна  или бензофурильна , незar eщeннa  или за тещенна  одной или нескольк5 ми низшей алкилышй, низшей алко :сильной , низшей ацильной, нитро-, аминогруппами или галоидами,
пирролильна  или индолильна , незамещенна  или замещенна  по азоту низщей алкпль:ной , низшей алкенильной, низшей алкоксильной , низшей карбоксиалкильной или фенилалкильной группой, замещенна  по одному или нескольким атомам углерода  дра низшей алкильной, низшей алкоксильной, низшей ацильной, фенильной, нитро-, аминогруппами или галоидами,
отличающийс  тем, что соединение общей формулы
К N о
VY
а о
где R имеет указанные значени ,
подвергают галоидированию с последующим выделением целевого продукта или нитрованием , или замещением атомов галогена другими галогенами известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что галоидирование провод т хлорирующим или бромирующим агентом.
Приоритет по признакам:
17.04.70 при R - гетероароматическа  группа , св занна  через атом углерода с триазиновым кольцом,
фурильна , замещенна  одной или несколькими нитрогруппами или бромом,
тиенильна , замещенна  одной или несколькими нитрогруппами, атомами брома или хлора, 2-хлортиенильной группой,
бензотиенильна  незамещенна .
пирролильна , замеще}П1а  по азоту метильной или фенильной группой, за Мещенна  по  дру одной или несколькими нитрогруппами; индолильна , незамещенна  или замещенна  по азоту фенилом;
25.06.70 при R - гетероароматическа  группа , св занна  через атом углерода с триазиновым кольцом,
фурильна , замещенна  одной или несколькими низшей алкоксильной, низшей ацильной, аминогруппами,
тиенильна , замещенна  одной или несколькими низшей алкоксилыюй, низшей ацильной, аминогруппами,
бензотиенильна , замещенна  одной или несколькими низшей алкильной, низшей алкоксильной , низшей ацильной, нитрогруппами или галоидами,
бензофурильна , незамещенна  или заме;щенна  одной или несколькими низщей алкильной , низщей алкоксилыной, низшей ацильной , ниТ|рогрунпами, галоидами;
пирролильна  или индолильна , замещенна  по азоту низшей алкильной, низщей алкенильной , низшей алкоксильной, низщей карбоксиалкильной или фенилалкильной группой, замещенна  по одному или нескольким атомам углерода  дра низшей алкильной, низщей алкоксильной, низшей ацильной, нигро-, аминогруппами или галоидами.
SU1793200A 1970-04-17 1971-04-14 Способ получени производных дигалоген-симм-триазина SU474988A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1856970A GB1351603A (en) 1970-04-17 1970-04-17 Heterocyclil triazines
GB3088370 1970-06-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU474988A3 true SU474988A3 (ru) 1975-06-25

Family

ID=26253463

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU711793199A SU431675A3 (ru) 1970-04-17 1971-04-14
SU1793200A SU474988A3 (ru) 1970-04-17 1971-04-14 Способ получени производных дигалоген-симм-триазина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU711793199A SU431675A3 (ru) 1970-04-17 1971-04-14

Country Status (16)

Country Link
AT (3) AT307150B (ru)
AU (1) AU2730971A (ru)
BE (1) BE765898A (ru)
BG (4) BG19366A3 (ru)
CA (1) CA968353A (ru)
CH (3) CH525614A (ru)
DD (2) DD97203A5 (ru)
DE (1) DE2117100A1 (ru)
ES (2) ES390282A1 (ru)
FR (1) FR2086155A1 (ru)
HU (1) HU163741B (ru)
IL (1) IL36553A0 (ru)
OA (1) OA03705A (ru)
PL (1) PL81691B1 (ru)
RO (1) RO58097A (ru)
SU (2) SU431675A3 (ru)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1251482A (fr) * 1959-01-08 1961-01-20 Chipman Chemical Company Inc Compositions herbicides et de contrôle des mauvaises herbes
FR1387435A (fr) * 1963-02-18 1965-01-29 Ciba Geigy Nouvelles hydroxyaryl-1, 3, 5-triazines, leur procédé de préparation et leur emploi
FR1472260A (fr) * 1965-02-04 1967-03-10 Ciba Geigy Nouvelles monohalogéno-1, 3, 5-triazines portant un substituant hétérocyclique

Also Published As

Publication number Publication date
BG20600A3 (ru) 1975-12-05
SU431675A3 (ru) 1974-06-05
DE2117100A1 (de) 1971-10-28
AU2730971A (en) 1972-10-05
BG20377A3 (ru) 1975-11-05
ES390282A1 (es) 1974-07-01
AT307150B (de) 1973-05-10
FR2086155B1 (ru) 1975-01-17
CH525614A (fr) 1972-07-31
AT312622B (de) 1974-01-10
DD94922A5 (ru) 1973-01-05
HU163741B (ru) 1973-10-27
CA968353A (en) 1975-05-27
RO58097A (ru) 1975-06-15
FR2086155A1 (en) 1971-12-31
IL36553A0 (en) 1971-06-23
AT319257B (de) 1974-12-10
BG19366A3 (ru) 1975-06-15
ES417933A1 (es) 1976-06-01
CH533631A (fr) 1973-02-15
BE765898A (fr) 1971-09-16
CH527831A (fr) 1972-09-15
OA03705A (fr) 1971-12-24
DD97203A5 (ru) 1973-04-20
PL81691B1 (ru) 1975-08-30
BG20378A3 (ru) 1975-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4147702A (en) 1,4-Dioxane polycarboxylates
JPS5834474B2 (ja) チアゾリジン誘導体の製造法
US3441570A (en) 3-tertiary aminoalkylamino-3-phenyl oxindole compounds
RU2001128229A (ru) Новый синтез и кристаллизация соединений, содержащих пиперазиновое кольцо
SU474988A3 (ru) Способ получени производных дигалоген-симм-триазина
US4054585A (en) Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same
Vega et al. Thiophene isosteres: synthesis and pharmacological study of 3-(azol-1-yl) thieno isothiazole-1, 1-dioxides
EP0592664A1 (en) Novel diphenylthyazole derivative
US4189581A (en) 2-Acylamino-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidines
US3249610A (en) Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates
US3112337A (en) 4-halo-3-sulfamoylbenzoic acid esters
US4927964A (en) Method for production of 2-oxyimino-3-oxobutyric acids
SU502607A3 (ru) Способ получени лактамов
HU209288B (en) A new method for producing 2-(chlorine, bromine or nitro)-4-(chlorine-sulfonyl)-benzoyl-chloride
SU577966A3 (ru) Способ расщеплени аллетролона
CA1230123A (en) 3-alkyl-8-chloro-5,6-dihydrofuro-¬3,2-f|-1,2- benzisoxazole-6-carboxylic acids
CH498855A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
US5132304A (en) Benzothiazine derivatives and their applications as medicinal products or as synthesis intermediates for medicinal products
US4163786A (en) Thiazoloisoquinolines with coronary and respiratory effects
FI59410C (fi) Mellanprodukt foer framstaellning av en ftalidester av 6-(d(-)-alfa-aminofenylacetamido)penicillansyra
US3706759A (en) Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles
SU437281A1 (ru) Способ получени производных 2-(5нитро-2-фурил)-тиено/3,2- /пиримидина
KR860000591B1 (ko) 피리딘 카복실산 유도체의 제조방법
SU539885A1 (ru) Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов
SU406834A1 (ru) Способ получения алкил(бензимидазолил-2)-