SU539885A1 - Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов - Google Patents
Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолиновInfo
- Publication number
- SU539885A1 SU539885A1 SU2158058A SU2158058A SU539885A1 SU 539885 A1 SU539885 A1 SU 539885A1 SU 2158058 A SU2158058 A SU 2158058A SU 2158058 A SU2158058 A SU 2158058A SU 539885 A1 SU539885 A1 SU 539885A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetylaminoindolo
- acetyl
- yield
- calculated
- quinazoline
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Предлагаемый способ получени соединений формулы I заключаетс в том, что соединение формулы IV подвергают взаимодействию с цинком в уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натри .
Пример 1. Получение 1-ацетил-З-фенилазоиндола .
Раствор 11,05 г (0,05 мол ) 3-фенилазоиндола в 25 мл уксусного ангидрида кип т т 20 мин. Затем реакционную массу охлаждают выделившийс осадок отфильтровывают, промывают метанолом и сушат. Выход 1-ацетил3-фенилазоиндола 12,8 г (97,7%); т. пл. 154- 155°С (из метанола).
Найдено, %: С 72,90; Н 5,16; N 15,84.
CieHisNsO.
Вычислено, %: С 72,99; Н 4,98; N 15,96.
Пример 2. Получение 1-ацетил-З-о-толилазоиндола .
Получают в услови х предыдушего опыта из 3-о-толилазоиндола. Выход 1-ацетил-З-о-толилазоиндола 93%; т. пл. 135-136°С (из метанола ).
Пайдено, %: С 74,01; Н 5,57; N 15,25.
CiTHisNsO.
Вычислено, %: С 73,63; Н 5,45; N 15,15.
Пример 3. Получение 1-ацетил-З-п-толилазоиндола .
При аналогичных услови х синтеза получают 1-ацетил-З-фенилазоиндол из 3-п-толилазоиндола . Выход 1-ацетил-3-п-толилазоиндола 85,6%; т. пл. 173-174°С.
Найдено, %: С 73,96; Н 5,38; N 15,18.
C.rHisNsO.
Вычислено, %: С 73,63; Н 5,45; ;N 15,15.
Пример 4. Получение 1-ацетил-З-п-карбэтоксифенилазоиндола .
При аналогичных услови х синтеза получают 1-ацетил-З-фенилазоиндол из 3-п-карбэтоксифенилазоиндола . Выход 1-ацетил-З-пкарбэтоксифенилазоиндола 91%; т. пл. 184- 185°С (из метанола).
Найдено, %: С 68,74; Н 5,16; N 12,61.
CigHirNsOs.
Вычислено, %: С 68,05; Н 5,11; N 12,53.
Пример 5. Получение 1-фенилацетил-Зфенилазоиндола .
К раствору 11 г (0,05 мол ) 3-фенилазоиндола в 100 мл абсолютного диоксана прибавл ют 7 мл (0,05 мол ) триэтиламина, охлаждают и прикапывают 6,6 мл (0,05 мол ) фенилацетилхлорида . Затем реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 30 мин. Выделившийс осадок отфильтровывают , промывают диоксаном. Маточный раствор разбавл ют водой, выделившеес масло при сто нии закристаллизовываетс . Осадок отфильтровывают , затирают метанолом. Выход 1-фенилацетил-З-фенилазоиндола 4,4 г (,26%); т. пл. 121,5-122,5°С (из метанола).
Найдено, %: С 77,62; Н 4,94; iN 12,60.
CszHirNsO.
Вычислено, %: С 77,86; Н 5,05; N 12,38.
Пример 6. Получение 1-бензоил-З-фенилазоиндола
К раствору И г (0,05 мол ) 3-фенилазоиндола в 50 мл сухою пиридина при охлаждении прибавл ют по капл м 5,7 мл (0,05 мол ) хлористого бензоила. После окончани прибавле ни хлористого бензоила реакционную масс перемешивают при комнатной температуре 1 час, затем выливают в воду. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водой, д1етанолом и сушат. Выход 1-бензоил-З-фенилазоиндола 16,2 г (колич.); т. пл. 150-15ГС (из метанола).
Найдено, %: С 77,72; Н 59; N 12,00.
CsiHisNsO.
Вычислено, %: С 77,52; Н 4,65; N 12,92.
Пример 7. Получение 6-метил-12-ацетиламиноиндола 1,2-с хиназолина.
К суспензии 2,63 г (0,01 мол ) 1-ацетил-Зфенилазоиндола в 30 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 1,2 г (0,014 мол ) плавленого ацетата натри , 0,93 мл (0,01 мол ) уксусного ангидрида, а затем порци ми 3,9 (0,06 мол ) цинковой пыли, поддержива температуру реакционной массы 55-60°С. После окончани прибавлени цинковой пыли реакционную массу перемешивают 30 мин, температуру постепенно снижают до комнатной. Выделившийс осадок отфильтровывают и кип т т его с диметилформамидом. Нерастворившийс шлам отфильтровывают, а маточный раствор при охлаждении разбавл ют водой. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают метанолом и сушат. Выход 6-метил12-ацетиламиноиндола 1 ,2-с хиназолина 2 г (70% J; т. пл. 304-305°С (разложение, из диметилформамида ).
Найдено, %: С 74.94; Н 5,25; N 14,54.
CisHisNsO.
Вычислено, %: С 74,72; Н 5,22; N 14,52.
Пример 8. Получение 2,6-диметил-12-ацетиламиноиндоло 1,2-с хиназолина.
Получают в услови х синтеза примера 1 из 1-ацетил-З-п-толилазоиндола. Выход 2,6-диметил -12 - ацетиламиноиндоло 1,2-с хиназолина 70%; т. пл. 316-318°С (разложение из диметилформамида ).
Найдено, %: С 75,19; К 5,89; N 13,82.
CigHirNsO.
Вычислено, %: С 75,22; Н 5,65; N 13,85.
Пример 9. Получение 4,6-диметил-12-ацетиламиноиндоло 1,2-с хилазолина.
Получают в услови х сиитеза примера 1 из 1-ацетил-З-о-толилазоиндола. Выход 4,6-диметил -12 ацетиламиноиндоло 1,2-с хиназолина 63,3%; т. пл. 298-300°С (разложение из диметилформамида ).
Найдено, %: С 75,53; Н 5,71; N 13,89.
CioHiyNsO.
Вычислено, %: С 75,22; Н 5,65; N 13,85.
Пример 10. Получение 6-метил-2-карбэтокси-12-а11етиламиноиндоло 1,2-с хиназолина .
Получают в услови х синтеза примера 1 из 1-ацетил-З-п-карбэтоксифенилазоиндола. Выход 6-метил-2-карбэтокси-12-ацетиламиноиндоло 1 ,2-с хиназолина 22,2%; т. пл. 289-290°С (из диметилформамида). Найдено, %: С 69,54; Н 5,20; N 11,51.
CziHigNsO.
Вычислено, %: С 69,79; F. 5,30; N 11,63.
Пример 11. Получение 6-бечзил-12-ацетиламиноиндоло 1,2-с хиназолина.
Получают в услови х синтеза примера 1 из 1 - фенилацетил - 3 - фенилазоиндола. Выход б-бензил -12- ацетиламиноиндоло 1,2-е хиназолина 83,3%; т. пл. 283,5°С (разложение из диметилформамида ) .
Найдено, %: С 79,16; Н 5,65; N 11,43.
C24Hi9N3O.
Вычислено, %: С 78,88; Н 5,24: N 11,49.
Пример 12. Получение 6-фенил-12-ацегиламиноиндола 1,2-с хиназолина.
Получают в услови х синтеза примера 1 из 1-бензоил-З-фенилазоиндола. Выход 6-фенил12-ацетиламиноиндола 1,2-с хиназолина 77 %; г. нл. 315-316°С (разложение из диметилформамида ).
Найдено, %: С 78,85; Н 4,93; iN 12,09.
СгзНпНзО.
Вычислено, %: С 78,61; Н 4,88; N 11,96.
МНСОСНэ
где R - низший алкил, арил или аралкил,
RI - водород, низший алкил, галоид, алкокси- или карбалкоксигруппа;
Rg - водород, алкил, галоид или алкоксигруппа ,
на основе реакции взаимодействи производного 3-арилазоиндола с цинком в уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натри .
отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве производного 3-арилазоиндола примен ют 1-ацил-З-арилазоиндол общей формулы
25
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР № 452563, М. Кл.2 С 07D 487/00, 27.04.73 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2158058A SU539885A1 (ru) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2158058A SU539885A1 (ru) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539885A1 true SU539885A1 (ru) | 1976-12-25 |
Family
ID=20627188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2158058A SU539885A1 (ru) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU539885A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980000537A1 (en) * | 1978-09-11 | 1980-04-03 | American Home Prod | Pyrimido(1,6-a)indole derivatives |
-
1975
- 1975-07-18 SU SU2158058A patent/SU539885A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980000537A1 (en) * | 1978-09-11 | 1980-04-03 | American Home Prod | Pyrimido(1,6-a)indole derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130564A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
| SU625610A3 (ru) | Способ получени 3,3,5,5тетрахлорфенол-3,4,5,6тетрабромсульфофталеина или 3,3-дибром -5,5-дихлорфенол3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина | |
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов | |
| US3120523A (en) | Heterocyclic estess of j-amino-quinazo- | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| PL108030B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych 2,2-dwutlenku 2,1,3-tiadiazynonu-4 | |
| KR830001969B1 (ko) | 6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 | |
| US2824876A (en) | Production of 4-mercaptonicotinic acid and intermediate therefor | |
| SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
| US2811524A (en) | 3-[beta-keto-gamma-(1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyridyl) propyl]-4-quinazolone compounds and methods of making the same | |
| US3453264A (en) | Alpha-phthalimidobenzylpenicillins | |
| SU413679A3 (ru) | ||
| Amin Sammour | Action of Primary Aliphatic Amines on 2-Methyl-1, 4-α-naphthopyrone | |
| SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
| US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| US3647813A (en) | Process for the manufacture of benzoxazolone-6-beta-hydroxy-ethyl-sulfone | |
| JPS5913508B2 (ja) | アシルオキシ置換カルボスチリル誘導体の製造法 | |
| JPS6019738B2 (ja) | 新規なアントラニル酸誘導体 | |
| US3152123A (en) | Process for the preparation of benzo- | |
| SU437281A1 (ru) | Способ получени производных 2-(5нитро-2-фурил)-тиено/3,2- /пиримидина | |
| SU592826A1 (ru) | Способ получени /3,4:5,6/бис(индено)пирилиевых солей | |
| JPS63280084A (ja) | １−アルキル−３−カルボキシ−４−シンノロン類の製造方法 | |
| JPS6324994B2 (ru) | ||
| SU516687A1 (ru) | Способ получени солей 4н-5,6арено-1,3-оксазин-4-они |