SU437281A1 - Способ получени производных 2-(5нитро-2-фурил)-тиено/3,2- /пиримидина - Google Patents

Description

Предлагаетс  способ получени , новых соединений - производных тиеноииримиди а, которые могут найти применение Б качестве биологически активных веществ. Этот способ основан на известной в орга ической химии реакции ацилировани  аминов, в том числе и гетероциклических, например, ангидридом кислоты. Предлагаемый способ получени  новых производных 2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 3,2- Г|пиримидина общей формулы 1 где R - низша  алифатическа  ациламииогруппа , замещенна , в случае надобности, одним или двум  атомами хлора; RI - атом водорода или метильна  группа, или их солей заключаетс  в том, что соединение общей формулы 2 где RI имеет указанные значени , ацилируют с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли. Ацилирован,ие можно проводить, например, хлорангидридом кислоты или ангидридом кислоты при температуре ие выше температуры кипени  примененного ацилирующего средства. Соединени  общей формулы 1 с помощью неорганических или органических кислот можно обычными методами переводить в их физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли. В качестве кислот используют, например , сол ную, бромистоводородную, серную , винную, адипиновую, фумаровую, малеиновую , лимонную. Исходные соединени  общей формулы 2 получают путем реакции взаимодействи  соединений формулы 3. взаимодействи  сложного эфира 5-1Нитро-фуран-2-иминокарбо Новой кислоты со сложным эфиром З-амиНОтиофен-2-карбоновой кислоты и последующего галогенировани  образующихс  при этом 2-(5-нитро-2-фурил)-4-окситиеио- 3 ,2-с пиримндииов, например, фосфороксигалоидами , фосфорпентагалоидами или тионилгалоидами. Пример 1. 4-Хлорацетамино-2-(5-нитро-2фурил ) тиено 3,2- }пиримидИ(Н. Суспензию из 4,0 г (0,015 моль) 4-амино-2 (5-ЕИТро-2 - фурил)тиено 3,2- пиримидина в 40 мл хлорацетилхлорида нагревают при сильном размешивании с обратным холодильником в течение 6 час. При этом не образуетс  раствор . Реакционную смесь охлаждают, твердый продукт отсасывают на нутче и хорошо промывают хлороформом, затем водой. После сушки вещество перекристаллизовывают из метилэтилкетона, т. пл. 206-209°С (разложение ), выход 2,5 г (49% от теоретического). Найдено, %: С 42,70; Н 2,15; N 16,45. Ci2H7ClN404S (338,74). Вычислено, %: С 42,55; Н 2,09; N 16,54. Аналогично -получают следующие соединени : 4-ацетамино-2 - (5-нитро-2 - фурил)тиено 3,2- пиримидин из 4-амино-2 - (5-1Н,итро-2фурил )тибно 3,2-а пиримидина и ацетилхлорида , т. пл. 259-260°С (ацетон); 4-дихлорацетамино-2 - (5-нитро-2 - фурил) тиено 3,2-с пиримидин из 4-ами1но-2-(5-нитро2-фурил )тиено 3,2- пиримидина и дихлорацетилхлорида , т. пл. 241-242°С с разложением (этанол/диметилсульфоксид); 2-(5-нитро-2 - фурил) -4 - пропиониламинотиено 3 ,2-с/ пиримидин из 4-амино-2-(5-нитро2-фурил )тиено 3,2-й пиримидина и пропионилхлорида , т. нл. 217-219°С (этанол). Предмет изобретени  1. Способ получени  производных 2-(5-«итро - 2 - фурил) -тиено 3,2-d пиримидина общей формулы где R - низша  алифатическа  ачиламиногрупна , замещенна , в случае надобности, одним или двум  атомами хлора; RI - атом водорода или метильна  группа, или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы где RI имеет указанные значени , ацилируют с последующим выделением елевого-нроДукта известным способом в своодном виде или в виде соли. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, то в качестве ацилирующего агента приме ют хлорангидрид или ангидрид кисЛоть.