JPS6019738B2 - 新規なアントラニル酸誘導体 - Google Patents
新規なアントラニル酸誘導体Info
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- JPS6019738B2 JPS6019738B2 JP3188478A JP3188478A JPS6019738B2 JP S6019738 B2 JPS6019738 B2 JP S6019738B2 JP 3188478 A JP3188478 A JP 3188478A JP 3188478 A JP3188478 A JP 3188478A JP S6019738 B2 JPS6019738 B2 JP S6019738B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、×は任意の位置に１〜２個置換した低級ァルキ
ル基，低級アルコキシ基，ニトロ基を、ＲＩは水素原子
又は低級アルキル基を、Ｒ２はメトキシ基が任意の位置
に１〜３個置換したペンゾィル基又はシンナモィル基を
意味する）で表わされる新規なアントラニル酸誘導体に
関するものである。
ル基，低級アルコキシ基，ニトロ基を、ＲＩは水素原子
又は低級アルキル基を、Ｒ２はメトキシ基が任意の位置
に１〜３個置換したペンゾィル基又はシンナモィル基を
意味する）で表わされる新規なアントラニル酸誘導体に
関するものである。
前記一般式（１）におけるＲＩ及びＸについて更に具体
的に説明するとＲＩ及び×の低級アルキル基はメチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎーブチル及び
イソブチル基等が、又Ｘの低級アルキル基はメトキシ，
ェトキシ，ｎープロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブト
キシ及びイソブトキシ基が挙げられる。
的に説明するとＲＩ及び×の低級アルキル基はメチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎーブチル及び
イソブチル基等が、又Ｘの低級アルキル基はメトキシ，
ェトキシ，ｎープロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブト
キシ及びイソブトキシ基が挙げられる。
近年、Ｎ−（３，４ージメトキシシンナモイル）アント
ラニル酸に殴れた抗アレルギー作用を有することが見し
、出された（Ｊ．ｐｈａｎｎＣｏｌ．５８，４８３一４
８８，１９７６）。
ラニル酸に殴れた抗アレルギー作用を有することが見し
、出された（Ｊ．ｐｈａｎｎＣｏｌ．５８，４８３一４
８８，１９７６）。
この化合物は従来の抗アレルギー剤とは異なり、抗原抗
体反応により惹起されるケミカルメディェータ−遊離を
抑制する抗アレルギー剤である。本発明者等は更に強力
、且つ副作用の少ない抗アレルギー作用を有する化合物
を見い出すべく一連のアントラニル酸議導体の合成を行
なった。
体反応により惹起されるケミカルメディェータ−遊離を
抑制する抗アレルギー剤である。本発明者等は更に強力
、且つ副作用の少ない抗アレルギー作用を有する化合物
を見い出すべく一連のアントラニル酸議導体の合成を行
なった。
本発明の前記一般式（１）のアソトラニル酸誘導体は文
献未教の新規化合物であり、顕著な抗アレルギー作用を
有し医薬品として有用な化合物で夕ある。本発明の化合
物は下記の反応式で示す方法によって収率よく得ること
が出来るが、これらの製法は一例にすぎず勿論他の化学
的類似方法によっても製造することが出来るものである
。
献未教の新規化合物であり、顕著な抗アレルギー作用を
有し医薬品として有用な化合物で夕ある。本発明の化合
物は下記の反応式で示す方法によって収率よく得ること
が出来るが、これらの製法は一例にすぎず勿論他の化学
的類似方法によっても製造することが出来るものである
。
＊製造法 Ａ
一般式（０）で表わされる化合物に一般式皿）で表わさ
れる安息香酸の反応性議導体を反応させる方法。
れる安息香酸の反応性議導体を反応させる方法。
（式中、Ｘ，ＲＩ及びＲ２は前記と同じ意味を有する）
製造法 Ｂ一般式（Ｗ）で表わされるペンゾオキシジン
誘導体を加水分解する方法。
製造法 Ｂ一般式（Ｗ）で表わされるペンゾオキシジン
誘導体を加水分解する方法。
（式中、Ｘ及びＲ２は前記と同じ意味を、Ｒ３はメトキ
シ基が任意の位置に１〜３個置換したフェニル基又はス
チリル基を意味する）。
シ基が任意の位置に１〜３個置換したフェニル基又はス
チリル基を意味する）。
前言己製造法を更に具体的に説明すると、製造方法Ａは
一般式（０）で表わされるアントラニル酸誘導体に、一
般式（ｍ）で表わされる安息香酸の反応性誘導体（例え
ば、酸ハラィド，酸酸無水物）をテトラヒドロフラン，
アセトン，クロロホルム，ピリジン，ベンゼン，トルェ
ン等の有機溶媒中反応させればよい。
一般式（０）で表わされるアントラニル酸誘導体に、一
般式（ｍ）で表わされる安息香酸の反応性誘導体（例え
ば、酸ハラィド，酸酸無水物）をテトラヒドロフラン，
アセトン，クロロホルム，ピリジン，ベンゼン，トルェ
ン等の有機溶媒中反応させればよい。
又、酸ハライドを使用する場合は脱酸剤（例えば、トリ
メチルアミン，トリェチルアミン，ピリジン，炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム等）を使用すれば反応は速やかに
進行する。又、当該方法で得られたアントラニル酸誘導
体のうちェステル体は要望により更に加水分解すること
が出来る。加水分解は水，酢酸，メタノール，エタノー
ル及び水とアルコール類，水と酢酸等の混合溶媒中、酸
（例えば、塩酸，硫酸等）又はアルカリ（例えば、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下に、室温又
は加熱下に反応させればよい。反応条件は使用する溶媒
、酸又はアルカリの量及び温度によって適宜選択される
。製造法Ｂは一般式（Ｗ）で表わされるペンゾオキサジ
ン誘導体を水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアル
カリ又は塩酸，硫酸等の鍵酸で加水分解することによっ
て行なわれる。
メチルアミン，トリェチルアミン，ピリジン，炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム等）を使用すれば反応は速やかに
進行する。又、当該方法で得られたアントラニル酸誘導
体のうちェステル体は要望により更に加水分解すること
が出来る。加水分解は水，酢酸，メタノール，エタノー
ル及び水とアルコール類，水と酢酸等の混合溶媒中、酸
（例えば、塩酸，硫酸等）又はアルカリ（例えば、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下に、室温又
は加熱下に反応させればよい。反応条件は使用する溶媒
、酸又はアルカリの量及び温度によって適宜選択される
。製造法Ｂは一般式（Ｗ）で表わされるペンゾオキサジ
ン誘導体を水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアル
カリ又は塩酸，硫酸等の鍵酸で加水分解することによっ
て行なわれる。
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １４，５−ジメトキシアントラニル酸メチルェ
ステル３．２夕をクロロホルム３０の‘とトリエチルア
ミド３秋との濠合液に溶解した。
ステル３．２夕をクロロホルム３０の‘とトリエチルア
ミド３秋との濠合液に溶解した。
これに３，４，５−トリメトキシベンゾイルクロリド３
．４５夕のクロロホルム溶液を冷却下に滴下した。その
後、室温で４時間縄拝した。反応終了後、減圧下に溶媒
を蟹去し、残澄に水を加え析出した結晶をジメチルホル
ムアミドーヱタノールの混合溶媒より再結晶すると淡黄
色プリズム晶のＮ−（３，４，５ートリメトキシベンゾ
イル）一４，５ージメトキシアントラニル酸メチルェス
テル４．８夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は
次の通りであつた。融 点 １８１〜１８チ○ 元素分析値 Ｃ２汎２３Ｎ０８ 理 論 値 Ｃ：５９．２５Ｈ：５．７２Ｎ：３．４６
実 測 値 Ｃ：５９．３１Ｈ：５．６９Ｎ：３．斑実
施例 ２Ｎ一（３，４，５ートリメトキシベンゾイル）
一４，５ージメトキシアントラニル酸メチルェステル２
．０夕を２０％水酸化ナトリウム水溶液２０の【及びメ
タノール２０の‘の中に加え、室温にて２ｍ時間反応さ
せた。
．４５夕のクロロホルム溶液を冷却下に滴下した。その
後、室温で４時間縄拝した。反応終了後、減圧下に溶媒
を蟹去し、残澄に水を加え析出した結晶をジメチルホル
ムアミドーヱタノールの混合溶媒より再結晶すると淡黄
色プリズム晶のＮ−（３，４，５ートリメトキシベンゾ
イル）一４，５ージメトキシアントラニル酸メチルェス
テル４．８夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は
次の通りであつた。融 点 １８１〜１８チ○ 元素分析値 Ｃ２汎２３Ｎ０８ 理 論 値 Ｃ：５９．２５Ｈ：５．７２Ｎ：３．４６
実 測 値 Ｃ：５９．３１Ｈ：５．６９Ｎ：３．斑実
施例 ２Ｎ一（３，４，５ートリメトキシベンゾイル）
一４，５ージメトキシアントラニル酸メチルェステル２
．０夕を２０％水酸化ナトリウム水溶液２０の【及びメ
タノール２０の‘の中に加え、室温にて２ｍ時間反応さ
せた。
反応終了後、氷冷下に希塩酸を加えて酸性とし、析出す
る結晶を炉取してジメチルホルムアミドより再結晶する
と無色プリズム晶のＮ−（３，４，５ートリメトキシベ
ンゾイル）一４，５−ジメトキシアントラニル酸１．４
夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あつた。融 点 ２７６〜２７７０ 元素分析値 Ｃ，虹２，Ｎ０８ 理 論 値 Ｃ：５８．３１ Ｈ：５．４１ Ｎ：３．
５８実 測 値 Ｃ：聡．２５Ｈ：５．３９Ｎ：３．６
１実施例 ３５−メチルアントラニル酸３．０夕をクロ
ロホルム３０の‘とトリェチルアミン３の‘との梶液に
溶解した。
る結晶を炉取してジメチルホルムアミドより再結晶する
と無色プリズム晶のＮ−（３，４，５ートリメトキシベ
ンゾイル）一４，５−ジメトキシアントラニル酸１．４
夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あつた。融 点 ２７６〜２７７０ 元素分析値 Ｃ，虹２，Ｎ０８ 理 論 値 Ｃ：５８．３１ Ｈ：５．４１ Ｎ：３．
５８実 測 値 Ｃ：聡．２５Ｈ：５．３９Ｎ：３．６
１実施例 ３５−メチルアントラニル酸３．０夕をクロ
ロホルム３０の‘とトリェチルアミン３の‘との梶液に
溶解した。
これに３，４ージメトキシシンナモイルクロリド４．２
夕のクロロホルム溶液を冷却下に滴下した。その後、室
温で２時間、更に還流下２時間反応させた。反応終了後
、減圧下に溶媒を蟹去し残澄に水及び希塩酸を加え弱酸
性とし、析出する結晶を炉留してエタノールより再結晶
すると淡黄色針状晶のＮ−（３，４ージメトキシシンナ
モィル）−５ーメチルアントラニル酸４．８夕を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。融
点 １９０〜１９１℃ 元素分析値 Ｃ，虹，ぶＱ 理 論 値 Ｃ：６６．８５Ｈ：５．６１Ｎ：４．１０
実 測 値 Ｃ：６６．８１Ｈ：５．７４Ｎ：４．０６
実施例 ４２一（３，４−ジメトキシスチリル）−６，
７ージメトキシー４日−３，１ーベンゾオキサジン３．
７夕を２０％水酸化ナトリウム１０Ｍ及びエタノール４
０叫の中に加え６０〜７０ｑｏにて１時間燈拝した。
夕のクロロホルム溶液を冷却下に滴下した。その後、室
温で２時間、更に還流下２時間反応させた。反応終了後
、減圧下に溶媒を蟹去し残澄に水及び希塩酸を加え弱酸
性とし、析出する結晶を炉留してエタノールより再結晶
すると淡黄色針状晶のＮ−（３，４ージメトキシシンナ
モィル）−５ーメチルアントラニル酸４．８夕を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。融
点 １９０〜１９１℃ 元素分析値 Ｃ，虹，ぶＱ 理 論 値 Ｃ：６６．８５Ｈ：５．６１Ｎ：４．１０
実 測 値 Ｃ：６６．８１Ｈ：５．７４Ｎ：４．０６
実施例 ４２一（３，４−ジメトキシスチリル）−６，
７ージメトキシー４日−３，１ーベンゾオキサジン３．
７夕を２０％水酸化ナトリウム１０Ｍ及びエタノール４
０叫の中に加え６０〜７０ｑｏにて１時間燈拝した。
反応終了後、１００叫の水の中に注入し冷却下に希塩酸
で酸性とし、析出する結晶を炉留してジメチルホルムア
ミドより再結晶すると淡費色プＩＪズム晶のＮ−（３，
４−ジメトキシシンナモイル）−４，５ージメトキシア
ントラニル酸３．２夕を得た。この物質の融点及び元素
分析値は次の通りであつた。
で酸性とし、析出する結晶を炉留してジメチルホルムア
ミドより再結晶すると淡費色プＩＪズム晶のＮ−（３，
４−ジメトキシシンナモイル）−４，５ージメトキシア
ントラニル酸３．２夕を得た。この物質の融点及び元素
分析値は次の通りであつた。
融 点 ２５４〜２５５午０
元素分析値 Ｃ２虹２，Ｎ０７
理 論 値 Ｃ：６２．０１Ｈ：５．４６Ｎ：３．６２
実 測 値 Ｃ：６２．１２Ｈ：５．３８Ｎ：３．５２
以下実施例４の方法に準じて下記の化合物を合成した。
実 測 値 Ｃ：６２．１２Ｈ：５．３８Ｎ：３．５２
以下実施例４の方法に準じて下記の化合物を合成した。
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−４−ニ
トロアントラニル酸融 点 ２６６〜２磯。
トロアントラニル酸融 点 ２６６〜２磯。
ＯＮ一（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−５ー
ニトロアントラニル酸融 点 ２９０〜２９守Ｏ Ｎ−（３，４ージメトキシシンナモイル）−４ーニトロ
アントラニル酸融 点 ２４０〜２４３０Ｏ Ｎ一（３，４，５ートリメトキシベンゾイル）−５ーメ
チルアントラニル酸融 点 ２４６〜２４７００ Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−５−メ
チルアントラニル酸メチルヱステル融 点 １４
４〜１４５℃Ｎ一（３，４ージメトキシシンナモイル）
一４，５−ジメトキシアントラニル酸メチルェステ′レ
融 点 ２０３〜２０４ｑＯ
ニトロアントラニル酸融 点 ２９０〜２９守Ｏ Ｎ−（３，４ージメトキシシンナモイル）−４ーニトロ
アントラニル酸融 点 ２４０〜２４３０Ｏ Ｎ一（３，４，５ートリメトキシベンゾイル）−５ーメ
チルアントラニル酸融 点 ２４６〜２４７００ Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−５−メ
チルアントラニル酸メチルヱステル融 点 １４
４〜１４５℃Ｎ一（３，４ージメトキシシンナモイル）
一４，５−ジメトキシアントラニル酸メチルェステ′レ
融 点 ２０３〜２０４ｑＯ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは任意の位置に１〜２個置換した低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基，ニトロ基を、Ｒ＾１は水素原
子又は低級アルキル基を、Ｒ＾２はメトキシ基が任意の
位置に１〜３個置換したベンゾイル基又はシンナモイル
基を意味する）で表わされる新規なアントラニル酸誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188478A JPS6019738B2 (ja) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | 新規なアントラニル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3188478A JPS6019738B2 (ja) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | 新規なアントラニル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54132544A JPS54132544A (en) | 1979-10-15 |
| JPS6019738B2 true JPS6019738B2 (ja) | 1985-05-17 |
Family
ID=12343453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3188478A Expired JPS6019738B2 (ja) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | 新規なアントラニル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019738B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT2799427T (lt) | 2006-07-05 | 2018-11-26 | Fibrotech Therapeutics Pty Ltd | Terapiniai junginiai |
| CN105153188B (zh) | 2009-10-22 | 2018-06-01 | 法博太科制药有限公司 | 抗纤维化剂的稠环类似物 |
| US11014873B2 (en) | 2017-02-03 | 2021-05-25 | Certa Therapeutics Pty Ltd. | Anti-fibrotic compounds |
-
1978
- 1978-03-20 JP JP3188478A patent/JPS6019738B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54132544A (en) | 1979-10-15 |
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