JPS5862139A - ３―アルキル―６―メチル―β―レゾルシル酸エステルの製法 - Google Patents
３―アルキル―６―メチル―β―レゾルシル酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS5862139A JPS5862139A JP57158999A JP15899982A JPS5862139A JP S5862139 A JPS5862139 A JP S5862139A JP 57158999 A JP57158999 A JP 57158999A JP 15899982 A JP15899982 A JP 15899982A JP S5862139 A JPS5862139 A JP S5862139A
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- JP
- Japan
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- methyl
- alkyl
- resorcylic acid
- formula
- acid ester
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本斃ａｌｌＯＩＩ唸、３−アルキル−６−メチル−Ｉ−
レゾルシル酸エステル０ＩＩＩ法に関する。
レゾルシル酸エステル０ＩＩＩ法に関する。
後記の１式のβ−レゾルシル酸エステルは１オーク毫ス
特性”を有する香料である。
特性”を有する香料である。
アル中ル置換されたＩ−レゾルシル酸エステルをアル中
ル置換された一ヒ）”Ｉｔ−ｌ−レゾルシル酸エステル
から製造するいくつかの方法が公知である（西ｒイッ国
特許公開第２６５３１７７号明細書、ベルギー国特許第
７３８０４６号明細書、オフンダ国特許＃ｌ８０７６Ｇ
１３号明細書）。
ル置換された一ヒ）”Ｉｔ−ｌ−レゾルシル酸エステル
から製造するいくつかの方法が公知である（西ｒイッ国
特許公開第２６５３１７７号明細書、ベルギー国特許第
７３８０４６号明細書、オフンダ国特許＃ｌ８０７６Ｇ
１３号明細書）。
芳香族物質への廣換は酸化法で行なう（例え４１ ＭＢ
８０４． ハＩｆ ／ン）。他の製法は、マ田ンエステ
ルを化学量論的量の水素化ナトリウ五の存在においてα
、ｌ−不飽和一α−アシルオ中シーアルケノンと反応ｇ
曽ることである（米国曹許第３９２８４１Ｇ１号明細書
）。いずれの場合にも出発物質の入手は困難でありかつ
純粋な最終生成物の収率は低い。
８０４． ハＩｆ ／ン）。他の製法は、マ田ンエステ
ルを化学量論的量の水素化ナトリウ五の存在においてα
、ｌ−不飽和一α−アシルオ中シーアルケノンと反応ｇ
曽ることである（米国曹許第３９２８４１Ｇ１号明細書
）。いずれの場合にも出発物質の入手は困難でありかつ
純粋な最終生成物の収率は低い。
本発明は、式Ｃ
ａｌ
〔式中Ｒ１及び−は同じか又は異なっていてよく、Ｏ原
子１〜Ｒｏｌｌ）アルキル基を表わす〕０３−アルキル
−６−メチル−ｌ−レゾルシル酸エステルの製法に関し
、これは式富ｏｏ、ｍＩ Ｃ式中Ｒ１及び−は前記０ものを表わす〕のα−♂田ン
を塩基と反応させることを特徴とするＯ 優れているアルキル基は０原子１〜５個を有するもＯ−
％特にメチル、エチル、ｎ−及ＵＬ−プロピル、ｎ−及
びｉ−ブチルである。
子１〜Ｒｏｌｌ）アルキル基を表わす〕０３−アルキル
−６−メチル−ｌ−レゾルシル酸エステルの製法に関し
、これは式富ｏｏ、ｍＩ Ｃ式中Ｒ１及び−は前記０ものを表わす〕のα−♂田ン
を塩基と反応させることを特徴とするＯ 優れているアルキル基は０原子１〜５個を有するもＯ−
％特にメチル、エチル、ｎ−及ＵＬ−プロピル、ｎ−及
びｉ−ブチルである。
塩基としては、アルカリ又はアルカリ土＠Ｏアルコツー
ト、ヒｆｗｘキシ？又はカー−ネートを使用すると優れ
ている。一般に、初めに１式に相応するアルカリ−又は
アルカリ土類レゾルシル酸トが生じ、そのレゾルシネー
トからそれを酸性化することにより１式の３−アルキル
−６−メチル−ｌ−レゾルシル酸エステルが得られる。
ト、ヒｆｗｘキシ？又はカー−ネートを使用すると優れ
ている。一般に、初めに１式に相応するアルカリ−又は
アルカリ土類レゾルシル酸トが生じ、そのレゾルシネー
トからそれを酸性化することにより１式の３−アルキル
−６−メチル−ｌ−レゾルシル酸エステルが得られる。
塩基を化学量論的量又は化学量論的量を備かに上回る量
で使用すると有利である。
で使用すると有利である。
反応を例えばアルコール、エーテル等のような溶剤中で
実施すると有利である。反応は広い温度範囲◆ｌＯ℃〜
２００ｃで行なうことができる。反応を沸騰溶剤中常圧
又は固有方圧で行なうと有利である。
実施すると有利である。反応は広い温度範囲◆ｌＯ℃〜
２００ｃで行なうことができる。反応を沸騰溶剤中常圧
又は固有方圧で行なうと有利である。
一般式ｌのレゾルシンを相応するレゾルシネートから例
えば当量の水性鉱酸又は有機酸、例えば酢酸を用いて遊
離することができる。その後、一般式！のレゾルシンの
単離は抽出により、精製は再結晶により行なうと有利で
ある。
えば当量の水性鉱酸又は有機酸、例えば酢酸を用いて遊
離することができる。その後、一般式！のレゾルシンの
単離は抽出により、精製は再結晶により行なうと有利で
ある。
式ＩＯ出発化会物Ｏ製造は西？イツ国特許公開＄２９１
６６４８号明細書に記載されている次に１、本発明を実
施例により詳説する。
６６４８号明細書に記載されている次に１、本発明を実
施例により詳説する。
例１
番拳メチルー１α−１／四ニル−６−（α−イソーゾ璽
♂ル９）−酢酸メチルエステル３０Ｊｌをメタノール１
δ〇−中に溶かしかつこの混合物にす酬すウ＾メチラー
）１α８Ｉを加える。不活性ガス雰囲気下に３時間還流
沸騰させかつこの溶ＷＩＯ冷却後、この溶液を２Ｍ−水
性Ｈ，８０，で酸性化する。エーテルで抽出後、３−イ
ソーゾ田Ｃルー６−メチルーｌ−レゾルシル酸メチルエ
ステル２４３Ｉが得られる。夕ｍＷ傘ルムからの再結晶
後、無色の結晶で存在する（融点１４４〜１４５℃）。
♂ル９）−酢酸メチルエステル３０Ｊｌをメタノール１
δ〇−中に溶かしかつこの混合物にす酬すウ＾メチラー
）１α８Ｉを加える。不活性ガス雰囲気下に３時間還流
沸騰させかつこの溶ＷＩＯ冷却後、この溶液を２Ｍ−水
性Ｈ，８０，で酸性化する。エーテルで抽出後、３−イ
ソーゾ田Ｃルー６−メチルーｌ−レゾルシル酸メチルエ
ステル２４３Ｉが得られる。夕ｍＷ傘ルムからの再結晶
後、無色の結晶で存在する（融点１４４〜１４５℃）。
例２
番−メチル・α−♂田ニル−６−（α−メチル）−ｅｌ
！メチルエステル１２１にメタノール８〇−中のＭ＆
−メチラー） ５．０ Ｊ’を加えかつこの混合物を３
時間沸騰還流させる。次いで例１と同様に行なう。３．
６−シメチルーメーレゾルシル酸メチルエステル９．６
１が得られ、これは水からの再結晶後に一点１４２〜１
４４℃を有する。
！メチルエステル１２１にメタノール８〇−中のＭ＆
−メチラー） ５．０ Ｊ’を加えかつこの混合物を３
時間沸騰還流させる。次いで例１と同様に行なう。３．
６−シメチルーメーレゾルシル酸メチルエステル９．６
１が得られ、これは水からの再結晶後に一点１４２〜１
４４℃を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ｃ式中−及び−は同じか又は異なっていてよ＜、ＣＩ原
子１〜１ｏｔａｏアルキル基を慶わす〕の３−アルキル
−６−メチル９Ｉ−レゾルシル酸エステルを製造する方
法＆：おいてＣ式中１１ 及び１ は前記のものを表わ
す〕Ｏα−ぜ冒ンを塩基と筐応させることを特徴とする
３−アル中に−６−メチル−ｌ−レゾルシル酸エステｋ
Ｏ製法。 ２ 初めｉｃ生處した壌から遊離３−アルキル−〇働メ
チルーＩΦレゾルシル酸エステルを、粗製ノツチを酸で
酸性化することにより単離する待貯ｌＩＩ求Ｏ＠Ｈ館１
項記戦の方法。 ＆ 塩基としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属Ｏア
に：１ラード、七ＩＰｍキシを又はカーー卑−）を使用
する特許請求０ＩＩＩ！第１又は館２ＭＥ１ａＯ方法。 ４、夏応を湯度ＩＩＨＩＯ〜２００℃で実施する特許請
求０１１１１第１項〜第３項のいずれか１項に記ＳＯ方
決。 ａｌｌ！応を溶剤中て実施する特許請求の範囲第１項〜
館番項のいずれか１項に記載０方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3136720A DE3136720C2 (de) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-6-methyl-ß-resorcylsäureestern |
| DE3136720.8 | 1981-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862139A true JPS5862139A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0237339B2 JPH0237339B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=6141794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57158999A Granted JPS5862139A (ja) | 1981-09-16 | 1982-09-14 | ３―アルキル―６―メチル―β―レゾルシル酸エステルの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420629A (ja) |
| EP (1) | EP0074497B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5862139A (ja) |
| AT (1) | ATE16696T1 (ja) |
| CA (1) | CA1190560A (ja) |
| DE (2) | DE3136720C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3235019C2 (de) * | 1982-09-22 | 1984-07-12 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von p-Orsellinsäureestern |
| DE4008223A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur herstellung von ss-resorcylsaeurederivaten |
| DE102005005399A1 (de) * | 2005-02-05 | 2006-08-10 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Isolierung von Atrarsäure, Synthese von Atrarsäure-Derivaten sowie deren Verwendung der Atrarsäure und ihrer Derivate zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und des Prostatakarzinoms |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA902636A (en) * | 1972-06-13 | D. Grossman James | Alkyl-substituted resorcyclic acids and esters thereof | |
| DE1212533B (de) * | 1963-10-08 | 1966-03-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Resorcinderivaten |
| US3944596A (en) * | 1972-11-29 | 1976-03-16 | P.F.W. Beheer B.V. | Process for the preparation of 3-mono-alkyl and 3,6-dialkyl-resorcylic esters |
| DE2533920C2 (de) * | 1975-07-30 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Resorcinen |
-
1981
- 1981-09-16 DE DE3136720A patent/DE3136720C2/de not_active Expired
-
1982
- 1982-08-12 DE DE8282107318T patent/DE3267690D1/de not_active Expired
- 1982-08-12 AT AT82107318T patent/ATE16696T1/de active
- 1982-08-12 EP EP82107318A patent/EP0074497B1/de not_active Expired
- 1982-09-10 US US06/416,733 patent/US4420629A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-14 JP JP57158999A patent/JPS5862139A/ja active Granted
- 1982-09-15 CA CA000411446A patent/CA1190560A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE16696T1 (de) | 1985-12-15 |
| CA1190560A (en) | 1985-07-16 |
| JPH0237339B2 (ja) | 1990-08-23 |
| DE3136720C2 (de) | 1986-05-07 |
| US4420629A (en) | 1983-12-13 |
| EP0074497A2 (de) | 1983-03-23 |
| EP0074497B1 (de) | 1985-11-27 |
| EP0074497A3 (en) | 1983-05-25 |
| DE3136720A1 (de) | 1983-03-31 |
| DE3267690D1 (en) | 1986-01-09 |
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