JPS6237620B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6237620B2
JPS6237620B2 JP55177031A JP17703180A JPS6237620B2 JP S6237620 B2 JPS6237620 B2 JP S6237620B2 JP 55177031 A JP55177031 A JP 55177031A JP 17703180 A JP17703180 A JP 17703180A JP S6237620 B2 JPS6237620 B2 JP S6237620B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
mol
acid
ethoxy
methylethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55177031A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS56103141A (en
Inventor
Giorudano Kuraudeio
Beri Arudo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BLASINACHIM SpA
Original Assignee
BLASINACHIM SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BLASINACHIM SpA filed Critical BLASINACHIM SpA
Publication of JPS56103141A publication Critical patent/JPS56103141A/ja
Publication of JPS6237620B2 publication Critical patent/JPS6237620B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は４−〔２−（ジメチルアミノ）−エトキ
シ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチル）−フ
エノールのエステルおよびその有機酸もしくは無
機酸の塩その製造方法、特に次の一般式： （式中のＲは水素原子、アルキル基、アリール
基または反応混合物に対し不活性な１個以上の基
で置換されたアルキル基およびアリール基を示
す）で表わされる化合物およびその塩の製造方法
に関するものである。
式中のＲがメチル基を示す化合物（）は通称
「モキシシライト（Moxisylyte）」として知ら
れ、そのアドレナリン遮断活性のために医薬とし
て使用される。式中のＲがメチル基以外を示す他
の化合物（）はエステル交換によりモキシシラ
イトを製造するための中間体として有用である。
ドイツ国特許第905738号では出発物質としてチ
モールを使用することによりモキシシライトを製
造している。この方法は８工程からなり、各中間
体は次の工程で使用する前に単離および精製する
必要がある。さらに若干の反応剤（すなわち、亜
硝酸および硫化水素）は高価な抗汚染手段の使用
を必要にする。さらに、この方法のある工程、特
にジアゾニウム塩の分解工程では、芳香族環に安
定化作用をする基が存在しないため、選択的に行
われず、着色した副生物が若干生成するが、この
副生物は除去が極めて困難である。さらに他の問
題点は各工程の収率が低いことである。
かかる従来方法では長い時間および多くの費用
が必要なので、新しい方法が要望されていた。
本発明においては、チモールを処理して中間生
成物を単離することなく高品位の化合物（）を
多量に得ることができる簡単な方法を見い出し
た。
本発明は、次の一般式： （式中のＲは水素原子、アルキル基、アリール
基または反応混合物に対し不活性な１個以上の基
で置換されたアルキル基およびアリール基を示
す）で表わされる４−〔２−（ジメチルアミノ）−
エトキシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチ
ル）−フエノールのエステルおよびその無機塩も
しくは有機塩を製造するに当り、 (a) チモールと１−ハロ−ジメチルアミノエタン
の塩とを反応させ、 (b) 生成したエチルアミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
２−チミルオキシ）（）とアシル化剤とをフ
リーデルクラフト反応により反応させ、 (c) 生成した４−〔２−（ジメチルアミノ）−エト
キシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチル）
−１−アシル−ベンゼン（）を酸化し、所要
に応じて生成した４−〔２−（ジメチルアミノ）
−エトキシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエ
チル）−フエノールのエステル（）に有機酸
または無機酸を添加する ことを特徴とする４−〔２−ジメチルアミノ）−エ
トキシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチル）
−フエノールのエステルおよびその塩の製造方法
を提供する。
本発明の新規な方法における反応は次式で表わ
される： チモールのアルキル化は相転移（phase
transfer）触媒の技術により行うのが好ましい。
液体／液体系又は液体／固体系より好ましい。
液相はチモール単独またはチモールを水と非混
和性の適当な有機溶媒に溶解した溶液により生成
する。有機溶媒における他の必要条件はアシル化
工程および酸化工程と融和性である必要があるこ
とである。有機溶媒の不存在下にアルキル化工程
を行う場合には、アシル化工程前に有機溶媒を添
加する。本発明方法において適当な溶媒はトルエ
ン、ベンゼン、キシレン、１，２−ジクロルエタ
ン、ハロトルエン、ハロベンゼンおよびジクロル
メタンである。他の液相はアルカリ性溶液、好ま
しくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
水溶液である。相転移触媒としては「オニウム」
塩、好ましくはアンモニウム塩またはクラウンエ
ーテルを使用することができる。
反応完結後に水溶液を排出し、化合物（）の
有機溶液をルイス酸およびブレンステツド酸から
なる群から選定した化合物の存在下にフリーデル
−クラフト反応によりアシル化する。アシル化剤
としては所望の酸の無水物またはハロゲン化物を
使用することができる。アシル基がホルミル基で
ある場合には、POCl3の存在下にジメチルホルム
アミドまたはＮ−メチル−Ｎ−フエニル−ホルム
アミドのようなホルミル基形成剤と共に反応を行
うのが好ましい。エトキシ基に関してパラ位置へ
のアシル基の導入は極めて選択的である。収率を
改善するには、化合物（）の第三アミノ基がル
イス酸またはブレンステツド酸のある分量を封鎖
することを考慮に入れる必要がある。１モルの化
合物（）に対し１〜２モル、好ましくは1.2モ
ルのルイス酸またはブレンステツド酸を使用す
る。
反応終了後に反応混合物にアルカリ性溶液、好
ましくは水酸化ナトリウム水溶液を添加する。無
機層を排出し、次いでアシル基の酸化が最大とな
るが化合物（および）の第三アミノ基に作用
を及ぼさない条件を適正に選択することにより有
機層を酸化する。
好ましい酸化剤は過酸化水素、ｍ−クロル過安
息香酸、過安息香酸、モノ過マレイン酸、モノ過
フタル酸、過酢酸および過トリフルオル酢酸から
なる群から選定した過酸化物である。
化合物（および）の第三アミノ基の酸化を
防止するには、この基を酸、好ましくはルイス酸
およびブレンステツド酸からなる群から選定した
酸で保護する必要がある。
最終化合物（）は常法により回収および精製
される。所要に応じて化合物（）を常法により
有機酸または無機酸で塩にすることができる。
式中のＲがCH3基とは異なる最終化合物はエス
テル転換により容易にモキシシライトに転化する
ことができる。
次に本発明を実施例について説明する。
実施例 １ ａ トルエン（4500ml）中のチモール（450ｇ、
３モル）と、水酸化ナトリウム水溶液（2250
ml）と、トリエチルベンジルアンモニウムクロ
リド（50ｇ）との混合物を30℃に維持し、激し
くかきまぜながらこれに１−クロル−２−ジメ
チルアミノエタン・塩酸塩（540ｇ、3.75モ
ル）溶液を緩徐に２時間のわたつて添加した。
冷却後、無機相を排出し、有機相を水洗し、
硫酸ナトリウム上で乾燥した。かくして得た溶
液は化合物（）624.4ｇ（収率94.2％）を含
有していた。
ｂ 化合物（）337ｇ（1.52モル）を含有する
実施例1aで得た溶液2430mlに無水酢酸（1300
ml）を添加した。温度を45℃より低く維持しな
がらこの溶液に70％過塩素酸（340ml）を約30
分間で添加した。この混合物を水中に注ぎ、こ
れに水酸化ナトリウムを添加してアルカリ性に
した。無機層を排出し、有機相を水洗し、硫酸
ナトリウム上で乾燥した。この有機溶液は式
中のＲがCH3を示す化合物（ａ）386.6ｇ
（収率：97％）を含有していた。
ｃ 実施例1bで得た溶液にトリクロル酢酸
（480.7ｇ、2.94モル）および80.4％ｍ−クロル
過安息香酸（311.7ｇ、1.47モル）を添加し
た。この反応混合物をかきまぜながら15℃に24
時間維持し、次いで希アンモニアで洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下に除去
した。
生成した粗生成物を無水ジエチルエーテルに
溶解し、この溶液を塩酸ガスで飽和した。過
により固体生成物を捕集し、ジエチルエーテル
で洗浄し、イソプロパノールから晶出させた。
融点208〜210℃のモキシシライト塩酸塩の収
量は287.5ｇ（0.91モル、理論量の62％）であ
つた。チモールに対する総括収率は理論量の
56.6％であつた。
実施例 ２ 冷媒および温度計を装着した250ml丸底フラス
コに、化合物a20.8ｇ（0.08モル）、140mlの塩
化メチレンおよびトリフルオル酢酸18.3ｇ（0.16
モル）を導入した。生成した溶液をかきまぜなが
ら15℃に冷却し、次いで82.3％ｍ−クロル過安息
香酸16.9ｇ（0.08モル）を添加した。この混合物
をかきまぜながら15℃に22時間維持し、次いで水
に注入し、炭酸ナトリウムでアルカリ性にし、ジ
エチルエーテルで抽出した。
エーテル層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を減圧蒸発により除去した。固体残留物の重量は
16.6ｇであつた。粗モキシシライト（滴定濃度
（titre）89％）の収率は理論量の67％であつた。
この生成物をTLC，GLC，IRおよびNMR試験に
より純粋な試料と比較確認した。
この粗モキシシライトを無水ジエチルエーテル
に溶解し、かくして得た溶液に塩酸ガスを飽和さ
せた。生成した固体生成物を過により捕集し、
エチルエーテルで洗浄し、イソプロパノールから
晶出させた。かくして融点208〜210℃のモキシシ
ライト塩酸塩を得た。
実施例 ３ １，２−ジクロルエタン30ml中で、化合物（
ａ）5.2ｇ（0.02モル）とBF3エーテル錯化合物
5.7ｇ（0.04モル）および82.3％ｍ−クロル過安息
香酸4.2ｇ（0.02モル）とを15℃で22時間反応さ
せることにより、実施例２の方法を繰返した。モ
キシシライトの収率は理論量の39％であつた。
実施例 ４ 塩化メチレン（30ml）中で、化合物（ａ）
5.2ｇ（0.02モル）とトリクロル酢酸6.6ｇ（0.04
モル）および82.3％ｍ−クロル過安息香酸4.2ｇ
（0.02モル）とを沸点（40℃）で７時間反応させ
ることにより実施例２の方法を繰返した。モキシ
シライトの収率は理論量の36％であつた。
実施例 ５ １，２−ジクロルエタン（30ml）中で、化合物
（ａ）5.2ｇ（0.02モル）とトリクロル酢酸6.6ｇ
（0.04モル）および20％過酢酸7.6ｇ（0.02モル）
とを15℃で22時間反応させることにより実施例２
を繰返した。モキシシライトの収率は理論量の39
％であつた。
実施例 ６ 酢酸（30ml）中で、化合物（ａ）5.2ｇ
（0.02モル）とトリクロル酢酸6.6ｇ（0.04モル）
および20％過酢酸7.6ｇ（0.02モル）とを15℃で
22時間反応させることにより実施例２を繰返し
た。モキシシライトの収率は理論量の30％であつ
た。
実施例 ７ 水と酢酸との混合物（１：2V／Ｖ）30ml中
で、化合物（ａ）5.2ｇ（0.02モル）とトリク
ロル酢酸6.6ｇ（0.04モル）および30％過酸化水
素2.3ｇ（0.02モル）とを15℃で22時間反応させ
ることにより実施例２の方法を繰返した。モキシ
シライトの収率は理論量の45％であつた。
実施例 ８ １，２−ジクロルエタン（30ml）中で、実施例
1bと同様な方法で製造した４−〔２−（ジメチル
アミノ）−エトキシ〕−２−メチル−５−（１−メ
チルエチル）−１−ブチロイル−１−ベンゼン
（ｂ）5.8ｇ（0.02モル）とトリクロル酢酸6.6ｇ
（0.04モル）および82.3％ｍ−クロル過安息香酸
4.2ｇ（0.02モル）とを15℃で22時間反応させる
ことにより実施例２の方法を繰返した。４−〔２
−（ジメチルアミノ）−エトキシ〕−２−メチル−
５−（１−メチルエチル）−フエノールのブチロキ
シエステル（1b）の収率は理論量の53％であつ
た。
この粗生成物をメタノール（30ml）に溶解し、
30％水酸化ナトリウム水溶液（10ml）を添加し、
次いで生成した溶液を40〜45℃で30分間加温し
た。この反応混合物を水で希釈し、トルエンと共
に振とうし、次いでトルエン層を分離し、10％水
酸化ナトリウム溶液で洗浄した。水性層を一緒に
し、濃塩酸で酸性にし、次いでジエチルエーテル
で抽出した。次いで水性層を水酸化アンモニウム
でアルカリ性にし、ジエチルエーテルで抽出し
た。
エーテル抽出物を捕集し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を減圧蒸発により除去した。残
留物をトルエンに溶解し、無水酢酸５mlを添加
し、かくして得た溶液を数時間還流させた。冷却
後にこの溶液を水洗し、次いで重炭酸ナトリウム
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を減圧蒸発により除去した。このようにして化合
物（ａ）（モキシシライト）を得た。
収率は化合物（ｂ）に関して理論量の51.5％
であつた。
実施例 ９ 実施例1bと同様な方法で製造した４−〔２−
（ジメチルアミノ）−エトキシ〕−２−メチル−５
−（１−メチルエチル）−１−（ｐ−ニトロベンゾ
イル）−ベンゼン（ｃ）（１ｇ、0.0027モル）を
氷酢酸（25ml）に溶解した溶液に、96％硫酸（15
ｇ、0.147モル）および38％過酢酸（４ｇ、0.02
モル）を添加した。この反応混合物を常温で15時
間かきまぜ、次いで水に注入し、ジエチルエーテ
ルで抽出した。水性層を分離し、重炭酸ナトリウ
ムでアルカリ性にし、ジエチルエーテルで抽出し
た。エーテル抽出物を捕集し、溶媒を減圧蒸発に
より除去した。このようにして４−〔２−（ジメチ
ルアミノ）−エトキシ〕２−メチル−５−（１−メ
チルエチル）−フエノールのｐ−ニトロベンゾキ
シエステル（1c）を得た。収率は理論量の31％で
あつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式： （式中のＲは水素原子、アルキル基、アリール
    基または反応混合物に対し不活性な１個以上の基
    で置換されたアルキル基およびアリール基を示
    す）で表わされる４−〔２−（ジメチルアミノ）−
    エトキシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチ
    ル）−フエノールのエステルおよびその無機塩も
    しくは有機塩を製造するに当り、 (a) チモールと１−ハロ−ジメチルアミノエタン
    の塩とを反応させ、 (b) 生成したエチルアミン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
    ２−チミルオキシ）とアシル化剤とをフリーデ
    ルクラフト反応により反応させ、 (c) 生成した４−〔２−（ジメチルアミノ）−エト
    キシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチル）
    −１−アシル−ベンゼンを酸化し、所要に応じ
    て生成した４−〔２−（ジメチルアミノ）−エト
    キシ〕−２−メチル−５−（１−メチルエチル）
    −フエノールのエステルに有機酸または無機酸
    を添加 することを特徴とする４−〔２−（ジメチルアミ
    ノ）−エトキシ〕−２−メチル−５−（１−メチル
    エチル）−フエノールのエステルおよびその塩の
    製造方法。 ２ 中間生成物の単離および精製を行わない特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応をトルエン、ベンゼン、キシレン、１，
    ２−ジクロルエタン、ハロトルエン、ハロベンゼ
    ンおよびジクロルメタンからなる群から選定した
    溶媒の存在下に行う特許請求の範囲第１項または
    第２項記載の方法。
JP17703180A 1979-12-20 1980-12-15 Manufacture of 44*22*dimethylamino**ethoxy** 22methyll55*11methylethyl**phenol ester and its salt Granted JPS56103141A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT7928251A IT1209160B (it) 1979-12-20 1979-12-20 Processo per la sintesi di 4-[2-(dimetilammino)-etossi]2-metil-5-81-metiletil)-fenol-este ri

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56103141A JPS56103141A (en) 1981-08-18
JPS6237620B2 true JPS6237620B2 (ja) 1987-08-13

Family

ID=11223231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17703180A Granted JPS56103141A (en) 1979-12-20 1980-12-15 Manufacture of 44*22*dimethylamino**ethoxy** 22methyll55*11methylethyl**phenol ester and its salt

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4336396A (ja)
EP (1) EP0031184B1 (ja)
JP (1) JPS56103141A (ja)
AT (1) ATE14214T1 (ja)
DE (1) DE3070872D1 (ja)
IT (1) IT1209160B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3264523D1 (en) * 1981-04-06 1985-08-08 Cortial Derivatives of 4-aminoethoxy-5-isopropyl-2-methyl phenol, process for their preparation and their use as medicines
US5451609A (en) * 1994-07-27 1995-09-19 Institut De Recherches Chimiques Et Al Treatment of impotence
US6730691B1 (en) 2000-02-10 2004-05-04 Miles A. Galin Uses of alpha adrenergic blocking agents

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE905738C (de) * 1943-06-11 1954-11-02 Diwag Chemische Fabriken Ag Verfahren zur Herstellung basischer Thymoldimethylaminoaethylaether
FR332F (ja) * 1968-08-08 1970-10-19
GB1164409A (en) * 1968-08-09 1969-09-17 Claude Dufour Aminoalkoxy-Carvacrol Derivatives
AU471360B2 (en) * 1972-08-02 1976-04-15 Warner-Lambert Company Thymol derivatives anda process for their preparation
US3966779A (en) * 1973-04-30 1976-06-29 Warner-Lambert Company Thymol derivatives and a process for their preparation
GB1535531A (en) * 1976-10-15 1978-12-13 Warmer & Co Ltd W Pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US4336396A (en) 1982-06-22
ATE14214T1 (de) 1985-07-15
EP0031184A1 (en) 1981-07-01
IT7928251A0 (it) 1979-12-20
IT1209160B (it) 1989-07-10
DE3070872D1 (en) 1985-08-14
EP0031184B1 (en) 1985-07-10
JPS56103141A (en) 1981-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1128526A (en) 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acids
FR2479821A1 (fr) Derives de n4-carbamoylpiperazinopropanol utiles pour leur activite de b-blocage d'adrenaline
JPS6237620B2 (ja)
US3055928A (en) Esters of 2-carbamoylbenzenesulfonic acids
JP2002511441A (ja) 過ヨウ素酸を用いる酸化方法
US4704472A (en) Preparation of an enantiomer of a substituted fluorenyloxyacetic acid
US3840527A (en) Haloalkylsulfonamido-substituted tolan and stilbene compounds
US5200551A (en) Method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol
US3211792A (en) 1-(phenyl)-or 1-(alkyl-substitutedphenyl)-5-(substituted-phenyl)-3-aza penta-(1)-ols and salts thereof
JP2001521498A (ja) Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法
JPH0314818B2 (ja)
CA1202309A (en) Aurore derivatives
US2759927A (en) Hexamethylenetetramine adducts of haloaceto-mercaptophenones
EP0274194B1 (en) Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-n-alkylsulfonyl benzamides by nitration
SU880251A3 (ru) Способ получени производных тиохромана или их солей
KR920007232B1 (ko) 베반톨올의 제법
JP3303050B2 (ja) アゾニアアダマンタン化合物およびこのものからのアザアダマンタン化合物の製造方法並びに該アゾニアアダマンタン化合物の製造方法
US3026328A (en) Processes for converting l-threo-5-amino-6-phenyl dioxane to the corresponding l-erythro dioxane
JPH0772154B2 (ja) （６−メトキシ−２−ナフチル）−（１−ブロモエチル）−ケトンおよびその誘導体の製造法
JPS5919942B2 (ja) ５−メルカプト−１，２，３−トリアゾ−ルの製法
KR900005698B1 (ko) α-옥시케톤의 디옥솔란 유도체의 제조방법
CA1338717C (en) Nadolol
JP3256259B2 (ja) スルホン誘導体の製造方法
WO1999021838A1 (es) Procedimiento de preparacion del eberconazol e intermedios para el mismo
JPS6259106B2 (ja)