PL62785B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62785B1 PL62785B1 PL124673A PL12467368A PL62785B1 PL 62785 B1 PL62785 B1 PL 62785B1 PL 124673 A PL124673 A PL 124673A PL 12467368 A PL12467368 A PL 12467368A PL 62785 B1 PL62785 B1 PL 62785B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexamethylenediamine
- lower alkyl
- hexamethylene
- bis
- solvent
- Prior art date
Links
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal hydrogencarbonate Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo* Opublikowano: 4.VII.1971 62785 KI. 12 o, 21 MKP C 07 c, 101/28 UkD Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Zofia Lukasiewicz, Stefan Sabi- niewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania estrów kwasu N^N-heksametyleno-bis- (/2-aminokrotonowego) Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia estrów kwasu N,N'-heksametyleno-'bis-(/?-ami- nokrotonowego) o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku, w którym R oznacza nizszy alkil.Sa to zwiazki nowe nie opisane w literaturze.Estry kwasu /?-amin okro tonowego podstawione przy azocie ze wzgledu na swa reaktywnosc sa cennymi produktami wyjsciowymi stosowanymi w syntezie- organicznej. Sluza one miedzy innymi do otrzymywania pochodnych indolu, z których wiele wykazuje dzialanie fizjologiczne i posiada zastosowanie praktyczne jako srodki lecznicze o dzialaniu przeciwzapalnym, cytostatycznym, ana¬ logi iserotoniny, stymulatory wzrostu roslin, srod¬ ki dzialajace na uklad krazenia oraz centralny uklad nerwowy itd.Wedlngj wynalazku estry kwasu N,N'-heksame- tyleno-bis-(//-aminokrotonowego) o podanym wzo¬ rze ogólnym otrzymuje sie przez kondensacje niz¬ szych estrów alkilowych kwasu acetylooctowego z heksametylenodwuamina lub jej solami w obec¬ nosci rozpuszczalnika lub bez rozpuszczalnika, przy czym w przypadku stosowania soli heksame- tylenodwuaminy reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowisku wodnym wobec akceptora proto¬ nów, np. wodoroweglanu metalu alkalicznego.Reagenty miesza sie w temperaturze pokojowej w ilosciach zblizonych do równowaznych, a na¬ stepnie pozostawia do krystalizacji w niskiej temperaturze, zwlaszcza w temperaturze bliskiej 20 25 0°C. Wydzielony krystaliczny osad odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymany produkt jest odpowiednim nizszym estrem alkilowym kwasu N,N' - heksametyleno - bis-(/?-aminokrotonowego).Wydajnosc procesu jest wysoka, a otrzymany pro- . dukt, nawet bez dodatkowej krystalizacji, odzna¬ cza sie duza czystoscia.Przyklad. Do 50 ml wody dodano 26 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu acetylooctowego i 11,6 g (0,1 mola) heksametylenodwuaminy. Mie¬ szanine reakcyjna wytrzasano w ciagu 15 minut w temperaturze pokojowej, a nastepnie pozosta¬ wiono do krystalizacji w temperaturze 0°C. Wy¬ dzielone krysztaly odsaczono, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano 32,4 g estru dwuetylowego kwasu N,N'-heksametyleno-bis-(/?-aminokroitono- ¦ wego). Po krystalizacji z eteru naftowego produkt wykazywal temperature topnienia 66,5—67,5°C.Analiza dla wzoru C18H3204N2 (c. cz. 340,47): Obliczono: 63,50°/o C, 9,47% H, 8,23% N; Otrzymano: 63,72% C, 9,57°/o H, 7,97% N. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów kwasu N,N'-heksa- metyleno-bis-(/?-aminokrotonowego) o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza nizszy alkil, znamienny tym, ze nizszy ester alkilowy kwasu acetylooctowego kondensuje sie z heksametylenodwuamina lub z jej solami w €2 78562 785 obecnosci rozpuszczalnika lub bez rozpuszczalnika prz}' czym w przypadku stosowania soli heksa- metylenodwuaminy reakcje prowadzi sie korzyst¬ nie w srodowisku wodnym wobec akceptora pro¬ tonów, takiego jak wodoroweglan metalu alka¬ licznego. CH3-C=CH-C00R NH (CH2)6 NH I CH3-C=CH-COOft Wzór Bltk zam. 703/71 r. 250 egz. A4 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62785B1 true PL62785B1 (pl) | 1971-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| PL62785B1 (pl) | ||
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| PL64226B1 (pl) | ||
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| US2615916A (en) | Production of isopropyl n-phenyl carbamate | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| PL64097B1 (pl) | ||
| US2729646A (en) | 2-thionocarbonylhydrazides of (carboxymethyl)quaternary ammonium salts and method | |
| Raper et al. | XLI.—The action of sodium hypochlorite on the aromatic sulphonamides | |
| SU536176A1 (ru) | Способ получени -замещенных или -пирофталонов | |
| Ertan et al. | Synthesis of New Annellated Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity‐VII | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| US2994696A (en) | Process for the preparation of vitamin-b1 halides | |
| RU2279426C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)ТИО)-4-(1-АДАМАНТИЛ)ОКСИ)-6-МЕТИЛПИРИМИДИНА | |
| PL64095B1 (pl) | ||
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина | |
| US2570087A (en) | Process of preparing same | |
| PL65816B1 (pl) | ||
| PL65814B1 (pl) | ||
| CS195370B1 (en) | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride | |
| Campbell et al. | CXVIII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part XIII. The constitution of ethyl β-imino-α-cyanoglutarate and of its alkyl derivatives |