PL64097B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 13.XI.1967 (P 123 544) 15.XII.1971 64097 KI. 12 p, 2 MKP C 07 tfr 27/00 CZYTANIA UKD Urzi 1'iim'i Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Janina Piechaczek Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania estrów N-(l-metylo-2-karboalkoksyetenylo)- tryptofanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych estrów N-(l-metylo-2- karboalkoksy- etenylo)-tryptofanu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Rj i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne nizsze rodniki alkilowe.Zwiazki te mozna równiez uwazac za estry pod¬ stawionego przy azocie kwasu p-aminokrotonowe- go, które z uwagi na swa reaktywnosc sa cennymi produktami wyjsciowymi szeroko stosowanymi w syntezie organicznej. Moga one sluzyc miedzy in¬ nymi do otrzymywania pochodnych indolu, z któ¬ rych wiele wykazuje dzialanie fizjologiczne i po¬ siada zastosowanie praktyczne jako srodki leczni¬ cze o dzialaniu przeciwzapalnym, psychotropowym, analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin i inne.Sposób wedlug wynalazku polega na kondensacji estrów kwasu acetylooctowego z estrami tryptofa- nu, lub z solami estrów tryptofanu, na przyklad z chlorowcowodorkami lub p-toluenosulfonianami, przy czym w przypadku stosowania soli estrów try¬ ptofanu reakcje prowadzi sie w wodnym roztwo¬ rze kwasnego weglanu metalu alkalicznego. Rea¬ genty miesza sie w ilosciach równowaznych. Kon¬ densacje prowadzi sie poczatkowo w temperaturze pokojowej, a nastepnie mieszanine lekko ogrzewa, miesza i oziejbia do krystalizacji. Wydajnosc proce¬ su jest wysoka, a otrzymany produkt, nawet bez dodatkowej krystalizacji, odznacza sie duza czys¬ toscia.Przyklad. Do roztworu 1,7 g (0,02 mola) kwasnego weglanu sodowego w 50 ml wody doda- 5 no 5,1 g (0,02 mola) chlorowodorku estru metylo¬ wego D,L-tryptofanu i 2,6 g (0,02 mola) acetylo- octanu etylu. Mieszanine reakcyjna lekko ogrzano, wytrzasano w ciagu 1 godziny, a nastepnie pozo¬ stawiono do krystalizacji w temperaturze 0°C. Wy¬ dzielone krysztaly odsaczono, przemyto woda i wy¬ suszono. Otrzymano 5,7 g estru metylowego D,L-N- -(l-metylo-2-karboetoksyetenylo)-tryptofanu. Po krystalizacji z eteru naftowego temperatura top¬ nienia tego zwiazku wynosila 61—63°C. 15 Analiza. Dla wzoru C18H2204N2 — Obliczono: 65,44°/o C, 6,71°/o H, 8,48% N; otrzymano: 65,13% C, 6,65% H, 8,30% N. 20 25 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów N-(l-metylo-2-kar- boalkoksyetenylo)-tryptofanu o wzorze ogólnym po¬ danym na rysunku, w którym RA i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne nizsze rodniki alkilowe, zna¬ mienny tym, ze estry tryptofanu, wolne lub w po¬ staci soli, kondensuje sie bezposrednio lub w wod¬ nym roztworze kwasnego weglanu metalu alka¬ licznego z estrami kwasu acetylooctowego. 64097KI. 12 p, 2 64097 MKP C 07 d, 27/60 X\ CH3 C= CH-C00^ I NH I -CH.-CH-COORo l '1 'J A WDA-1. Zam. 1716. Nakl. 250 egz. PL PL