PL54051B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54051B1 PL54051B1 PL110712A PL11071265A PL54051B1 PL 54051 B1 PL54051 B1 PL 54051B1 PL 110712 A PL110712 A PL 110712A PL 11071265 A PL11071265 A PL 11071265A PL 54051 B1 PL54051 B1 PL 54051B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- serine
- esters
- methyl
- coor
- carboxyethenyl
- Prior art date
Links
- -1 N- (1-methyl-2-carboxyethenyl) serine esters Chemical class 0.000 claims description 7
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003355 serines Chemical class 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical class C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical class C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: (publikowano: 31.X.1967 54051 KI. 12 q, 6/01 MKP C07c m/m Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Stefan Sabiniewicz, Zofia Lu¬ kasiewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania estrów N-( 1 -metylo-2- karboksyetenylo) -seryny Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych zwiazków estrów N-/l-metylo-2-kar- boksyetenylo/-seryny o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R4 i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe i aryloalki- lowe. Zwiazki te mozna równiez uwazac za estry podstawionego przy azocie kwasu /?-aminokrotono¬ wego.Estry kwasu /?-aininokrotonowego, podstawione przy azocie, ze wzgledu na swa reaktywnosc sa cennymi produktami wyjsciowymi stosowanymi w syntezie organicznej. Sluza one miedzy innymi do otrzymywania pochodnych indolu, z których wiele wykazuje dzialanie fizjologiczne i posiada za¬ stosowanie praktyczne jako srodki lecznicze o dzia¬ laniu przeciwzapalnym, jako analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin i inne.Sposobem wedlug wynalazku estry N-/l-metylo- -2-karboksyetenylo/-seryny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R± i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe i aryloalkilowe, otrzymuje sie przez kondensacje estrów kwasu acetylooctowego z estrami seryny bez rozpuszczalnika wzglednie w dowolnym rozpusz¬ czalniku obojetnym. W przypadku uzycia estrów seryny w postaci soli, takich jak chlorowcowodo- rek lub p-toluenosulfonian, kondensacje prowadzi sie w srodowisku wodnym w obecnosci akceptora 15 20 protonów, zwlaszcza kwasnego weglanu metalu, alkalicznego.Reagenty stosuje sie korzystnie w ilosciach rów¬ nowaznych lub prawie równowaznych. Mieszanine reakcyjna miesza sie dokladnie w temperaturze po¬ kojowej lub wyzszej, a nastepnie pozostawia sie do krystalizacji w niskiej temperaturze, zwlaszcza bliskiej 0°. Wytracony krystaliczny osad wyodreb¬ nia sie i oczyszcza w znany sposób. Otrzymuje sie produkt z wysoka wydajnoscia i czystoscia.Przyklad: Do roztworu 1,68 g (0,02 mola) kwasnego weglanu sodowego w 10 ml wody do¬ dano 3,11 g (0,02 mola) chlorowodorku estru mety¬ lowego DL-seryny i 2,60 g (0,02 mola) aeesylooctanu etylu. Mieszanine reakcyjna wytrzasano w ciagu 30 minut w temperaturze pokojowej i pozostawiono w temperaturze 0° do krystalizacji. Krystaliczny produkt odsaczono, przemyto wo4| i wysuszono.Otrzymano 2,8 g estru metylowego DL-N-/l-me- tylo-2-karboetoksyetenylo/-seryny. Po krystalizacji z eteru naftowego temperatura topnienia produktu wynosila 64—65°.Analiza: pia wzoru: Ci0H17Ó5N Obliczono: 51,95% C, 7,41% H, 6,06% N; Otrzymano: 52,12% C, 7,67% H, 6,29% N.W podobny sposób mozna otrzymywac inne estry N-/l-metylo-2-karboksyetenylo/-seryny. 54 05154 051 3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania estrów N-/l-metylo-2-kar- boksyetenylo/-seryny o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym Ri i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe lub arylo- alkilowe, znamienny tym, ze estry kwasu acetylo- octowego kondensuje sie bezposrednio z estrami seryny wzglednie z solami estrów seryny, takimi jak chlorowcowodorek i p-toluenosulfonian, w obecnosci akceptora protonów,. zwlaszcza kwasne¬ go weglanu metalu alkalicznego. CH3- C = CH - COOR, I NH - CH — COOR. CH.0H ZG „Ruch" W-wa, zam. 1278-67 nakl. 280 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54051B1 true PL54051B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Copeland et al. | The preparation and reactions of 2-benzimidazolecarboxylic acid and 2-benzimidazoleacetic acid | |
| KR100460828B1 (ko) | 구아니딘유도체의제조방법,이의중간체및이의제조방법 | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| CA1202317A (en) | Acetylsalicylic acid thioesters, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| PL54051B1 (pl) | ||
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| PL54050B1 (pl) | ||
| DK156221B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af penicillansyre- og cephalosporansyrederivater | |
| SU528878A3 (ru) | Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей | |
| PL54049B1 (pl) | ||
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| US2635101A (en) | 6-thia-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinazolinol derivatives substituted in the 2-position | |
| US2460224A (en) | Biotin intermediate | |
| US2868836A (en) | 2, 4-dihydroxy-3-methylphenylglyoxylic acid and derivatives thereof | |
| SU1032752A1 (ru) | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью | |
| US2697095A (en) | Penicillin salts of glycine-diphenylamides | |
| US2642428A (en) | Quaternary ammonium ethyl thiocarbamates |