Pierwszenstwo: (publikowano: 31.X.1967 54051 KI. 12 q, 6/01 MKP C07c m/m Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Stefan Sabiniewicz, Zofia Lu¬ kasiewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania estrów N-( 1 -metylo-2- karboksyetenylo) -seryny Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych zwiazków estrów N-/l-metylo-2-kar- boksyetenylo/-seryny o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R4 i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe i aryloalki- lowe. Zwiazki te mozna równiez uwazac za estry podstawionego przy azocie kwasu /?-aminokrotono¬ wego.Estry kwasu /?-aininokrotonowego, podstawione przy azocie, ze wzgledu na swa reaktywnosc sa cennymi produktami wyjsciowymi stosowanymi w syntezie organicznej. Sluza one miedzy innymi do otrzymywania pochodnych indolu, z których wiele wykazuje dzialanie fizjologiczne i posiada za¬ stosowanie praktyczne jako srodki lecznicze o dzia¬ laniu przeciwzapalnym, jako analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin i inne.Sposobem wedlug wynalazku estry N-/l-metylo- -2-karboksyetenylo/-seryny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R± i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe i aryloalkilowe, otrzymuje sie przez kondensacje estrów kwasu acetylooctowego z estrami seryny bez rozpuszczalnika wzglednie w dowolnym rozpusz¬ czalniku obojetnym. W przypadku uzycia estrów seryny w postaci soli, takich jak chlorowcowodo- rek lub p-toluenosulfonian, kondensacje prowadzi sie w srodowisku wodnym w obecnosci akceptora 15 20 protonów, zwlaszcza kwasnego weglanu metalu, alkalicznego.Reagenty stosuje sie korzystnie w ilosciach rów¬ nowaznych lub prawie równowaznych. Mieszanine reakcyjna miesza sie dokladnie w temperaturze po¬ kojowej lub wyzszej, a nastepnie pozostawia sie do krystalizacji w niskiej temperaturze, zwlaszcza bliskiej 0°. Wytracony krystaliczny osad wyodreb¬ nia sie i oczyszcza w znany sposób. Otrzymuje sie produkt z wysoka wydajnoscia i czystoscia.Przyklad: Do roztworu 1,68 g (0,02 mola) kwasnego weglanu sodowego w 10 ml wody do¬ dano 3,11 g (0,02 mola) chlorowodorku estru mety¬ lowego DL-seryny i 2,60 g (0,02 mola) aeesylooctanu etylu. Mieszanine reakcyjna wytrzasano w ciagu 30 minut w temperaturze pokojowej i pozostawiono w temperaturze 0° do krystalizacji. Krystaliczny produkt odsaczono, przemyto wo4| i wysuszono.Otrzymano 2,8 g estru metylowego DL-N-/l-me- tylo-2-karboetoksyetenylo/-seryny. Po krystalizacji z eteru naftowego temperatura topnienia produktu wynosila 64—65°.Analiza: pia wzoru: Ci0H17Ó5N Obliczono: 51,95% C, 7,41% H, 6,06% N; Otrzymano: 52,12% C, 7,67% H, 6,29% N.W podobny sposób mozna otrzymywac inne estry N-/l-metylo-2-karboksyetenylo/-seryny. 54 05154 051 3 PL PL