PL64226B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64226B1 PL64226B1 PL124674A PL12467468A PL64226B1 PL 64226 B1 PL64226 B1 PL 64226B1 PL 124674 A PL124674 A PL 124674A PL 12467468 A PL12467468 A PL 12467468A PL 64226 B1 PL64226 B1 PL 64226B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylenediamine
- trimethylene
- bis
- esters
- acid
- Prior art date
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical class C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal bicarbonate Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical class C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.XII.1971 64226 KI. 12 O, 21 MKP C 07 c, 101/28 CZYTELNIA UKD Urzedu PpJentowago Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Zofia Lukasiewicz, Stefan.Sabiniewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania estrów kwasu N,N'-trójmetyleno-bis-/ -aminokrotonowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia estrów kwasu N,N'-trójmetyleno-bis-(/?-ami- nokrotonowego) o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza alkil. Sa to zwiazki nowe nie opisane w literaturze.Estry kwasu ^-aminokrotonowego przedstawione przy azocie ze wzgledu na swa reaktywnosc sa cennymi produktami wyjsciowymi stosowanymi w syntezie organicznej. Sluza one miedzy innymi do otrzymywania pochodnych indolu, z których wiele wykazuje dzialanie fizjologiczne i posiada zasto¬ sowanie praktyczne jako srodki lecznicze o dzia¬ laniu przeciwzapalnym, cytostatycznym, analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin, srodki dzialajace na uklad krazenia oraz centralny uklad nerwowy itd.Wedlug wynalazku estry kwasu N,N'-trójmety- -leno-bis-(^-aminokrotonowego) o podanym wzorze ogólnym otrzymuje sie przez kondensacje w obec¬ nosci lub bez rozpuszczalnika estrów kwasu ace- tylooctowego z trójmetylenodwuamina lub z jej solami, przy czym w przypadku stosowania soli trójmetylenodwuaminy reakcje prowadzi sie ko¬ rzystnie, w srodowisku wodnym wobec akceptora protonów np. wodoroweglanu metalu alkalicznego.Reagenty miesza sie w temperaturze pokojowej w ilosciach zblizonych do równowaznych, a nastep¬ nie pozostawia w niskiej temperaturze, zwlaszcza bliskiej 0°C, do krystalizacji. Wydzielony krysta¬ liczny osad odsacza sie, przemywa woda i suszy. 25 30 2 Otrzymany produkt jest odpowiednim estrem kwasu N'N-trójmetyleno-bis-(/?-aminokrotonowego).Wydajnosc procesu jest wysoka, a otrzymany pro¬ dukt, nawet bez dodatkowej krystalizacji, odzna¬ cza sie duza czystoscia.Przyklad. Do 100 ml wody dodano 26 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu acetylooctowe- go i 7,4 g (0,1 mola) trójmetylenodwuaminy. Mie¬ szanine reakcyjna wytrzasano w ciagu 15 minut w temperaturze pokojowej, a nastepnie pozosta¬ wiono do krystalizacji w temperaturze 0°C. Wy¬ dzielone krysztaly odsaczono, przemyto woda i wy¬ suszono. Otrzymano 25,7 g estru dwuetylowego kwasu N,N'-trójmetyleno-bis-(^-aminokrotonowe¬ go). Po krystalizacji z mieszaniny metanol-woda temperatura topnienia tego zwiazku wynosila 41-42°C.Analiza. Dla wzoru Cis^eO^ (298,39) — obliczono: 60,38% C, 8,78% H, 9,39% N, otrzymano: 60,42% C, 9,08% H, 9,59% N. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów kwasu N,N'-trój- metyleno-bis-(^-aminokrotonowego) o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza alkil, znamienny tym, ze estry kwasu ace- tylooctowego kondensuje sie z trójmetylenodwu¬ amina lub z jej solami w obecnosci lub bez roz¬ puszczalnika, przy czym w przypadku stosowania soli trójmetylenodwuaminy reakcje prowadzi sie wobec akceptora protonów. 64226KI. 12 o, 21 64226 MKP C 07 c, 101/28 CH3-C=CH-C00R NH (CH2)3 NH CH3-C=CH-COOR Wzór PZG w Pat. zam. 1564-71, nakl. 250 egz. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64226B1 true PL64226B1 (pl) | 1971-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS272241B2 (en) | Method of crystalline citromycindihydrate production | |
| SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| JPH08506332A (ja) | テトラゾール−５−カルボン酸誘導体の製法 | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| US1967649A (en) | Tasteless basic aluminum acetylsalicylate and method for producing same | |
| PL64226B1 (pl) | ||
| US2945884A (en) | Hydrazinium salts | |
| PL62785B1 (pl) | ||
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| SU486504A3 (ru) | Способ получени четвертичных аммониевых соединений | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| FI57404C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya n-substituerade cykloseriner | |
| SU1165230A3 (ru) | Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната | |
| US2687413A (en) | Preparation of alkali metal penicillinates | |
| SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
| SU541436A3 (ru) | Способ получени производных имидазо-(4.5-в)-пиридина | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| PL54051B1 (pl) | ||
| PL54050B1 (pl) | ||
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU443035A1 (ru) | Способ получени 1-(4-дезокси- - эритропентапиранозил)-бензимидазола | |
| SU516688A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-дитиазепина | |
| RU2279426C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)ТИО)-4-(1-АДАМАНТИЛ)ОКСИ)-6-МЕТИЛПИРИМИДИНА |