PL65816B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65816B1 PL65816B1 PL137082A PL13708269A PL65816B1 PL 65816 B1 PL65816 B1 PL 65816B1 PL 137082 A PL137082 A PL 137082A PL 13708269 A PL13708269 A PL 13708269A PL 65816 B1 PL65816 B1 PL 65816B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyloxy
- elevated temperature
- hydrazine
- indolone
- dioxane
- Prior art date
Links
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15.VII.1972 65816 KI. 12p,2 MKP C07d$atffi UKD Wspóltwórcy wynalazku: Pawel Nantka-Namirski, Zofia Ozdowska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 8-benzyloksy-3N-pirydazyno- [4,5-b]-indolonu-4 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 8-benzyloksy-^N-pirydazyno- [4,5-b]-indolonu-4 o wzorze przedstawionym na rysunku, nowego zwiazku nie opisanego w literaturze, który moze miec zastosowanie jako produkt posredni w synte¬ zie zwiazków o dzialaniu leczniczym.Wedlug wynalazku 5-benzyloksy-2-karbalkoksy- -3-formyloindol poddaje sie dzialaniu hydrazyny w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, takie¬ go jak dwualkiloamid kwasu alifatycznego, np.NJN-dwumetyloformamid, N,N-dwiuetyloacetamid, lub eteru cyklicznego, np. dioksanu, czterowodoro- furanu w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Produkt reakcji wyodrebnia sie np. przez rozcien¬ czenie mieszaniny poreakcyjnej woda i nastepnie oczyszcza przez krystalizacje z rozpuszczalników organicznych, np. z kwasu octowego.Jako hydrazyne stosuje sie korzystnie 80°/o wo- dzian hydrazyny. 5-ibenzyloksyH2-karboalkoksy-3- -fbrmyloindol, stosowany jako produkt wyjsciowy, mozna otrzymac wedlug sposobu pisanego w opi¬ sie patentowym nr esai'5.Przyklad. 3,2 g (0,01 mola) 5-benzyloksy-2- -karbetok!syH3-formyiloindo(lu, 2 ml 80% wodzianu hydrazyny i .12 ml dwumetyloformamidu ogrzewa¬ no w temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu 1 godziny. Nastepnie roztwór 2 oziebiono do temperatury pokojowej i rozcienczo¬ no woda do objetosci 100 ml, po czym mieszanine z wytraconym osadem oziebiono w lodówce, a osad odsaczono, przemyto i wysuszono. Otrzymano 2,8, g 3 (96,5% wydajnosci) surowego 8-toenzyloksy-3H-pi- rydazyno-[4,5-b]-indolonu-4. Surowy produkt prze- forystalizowano w kwasie octowym i nastepnie w etanolu, w wyniku czego otrzymano czysta, bez¬ barwna, grubokrystaliczna substancje o tempera- 10 turze topnienia 287—2i890C, rozpuszczajaca sie -flre: dioksanie, lecz nie rozpuszczajaca sie w wodzie, benzenie i toluenie.Analiza dla wzoru C^H^^W obliczono: 70,1% C, 4,5 % H, 14,4% N; 15 otrzymano: 70,5% C, 4,6% H, 14,0% N. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 8^benzyloksy-3iH-pirydazy- no-[4,5-b]-indolonu-4 o wzorze przedstawionym aa 20 rysunku, znamicamy lyim, ze 5-benzyloksy-2-kar- boalkoksy^3^ormyloindol poddaje sie dzialaniu hy¬ drazyny, korzystnie wodzianu hydrazyny w srodo¬ wisku dwualkiloamidu kwasu alifatycznego lub eteru cyklicznego, takiego jak N,iN-dwumetylo- 25 formamid, N,N-dwuetyloacetamid, dioksan lub czterowodorofuran, w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny re¬ akcyjnej. 65 816 is312p,2 65 816 MKP C07d 27/56 C6H5CH2 H O ZF „Ruch", W-wa, zam. 496-72, nakl. 200 egz. -f 20 Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65816B1 true PL65816B1 (pl) | 1972-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112679420B (zh) | 一种2,5-二溴吡啶的制备方法 | |
| JPH0778065B2 (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| JPS60215648A (ja) | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 | |
| PL65816B1 (pl) | ||
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| JPS61291575A (ja) | ベンゾオキサジン類の製造法 | |
| CN106366017A (zh) | 9‑蒽甲醛‑1,1‑二苯基腙的制备方法 | |
| US2230965A (en) | Process of preparing guanyl taurine | |
| CN105601646B (zh) | 4‑[6‑(甲硫基)苯并[1,2‑d:5,4‑d′]二[1,3]噁唑‑2‑基]苯甲酸的制备方法 | |
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| PL65774B1 (pl) | ||
| Kaslow et al. | Substituted Quinolines1, 2 | |
| CN105037160A (zh) | 一种制备维生素b1中间体的方法 | |
| PL70143B2 (pl) | ||
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| PL65814B1 (pl) | ||
| Mosher et al. | 6-Acyl-5H-1-pyridine-5, 7 (6H)-diones and their reaction with hydrazine | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов | |
| US3264323A (en) | Coumarin derivative | |
| US2513573A (en) | Nitro-(2-thenoyl)-o-benzoic acids | |
| PL65771B1 (pl) | ||
| SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина | |
| US2632760A (en) | 7-hydroxypteridines | |
| SU549082A3 (ru) | Способ получени производных циклоалканохинолонов или их солей | |
| US2473811A (en) | Desoxy iso-xanthopterins and process of making same |