PL65774B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65774B1 PL65774B1 PL137594A PL13759469A PL65774B1 PL 65774 B1 PL65774 B1 PL 65774B1 PL 137594 A PL137594 A PL 137594A PL 13759469 A PL13759469 A PL 13759469A PL 65774 B1 PL65774 B1 PL 65774B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzo
- hydrazine
- pyridazine
- dioxane
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.VI.1972 65774 KI. 12p, 2 MKP C07d 27/56 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Pawel Nantka-Namirski, Zofia Ozdowska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny^ Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 8,9-benzo-3H-pirydazyno-[4,5-b]-indo- lonu-4 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 8,9-benzo-3H-pirydazyno-i(4,5-b)-indolonu-4 o wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, nowego zwiazku nie opisanego w literaturze, który moze miec zasto¬ sowanie jako produkt posredni w syntezie zwiaz- 5 ków o dzialaniu leczniczym.Wedlug wynalazku 4,5-benzo-2-ka'rboalkoksy-3- -formyloindol, w którym alkil zawiera 1—4 ato¬ mów wegla, poddaje sie dzialaniu hydrazyny w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, takiego le jak dwualkiloamid kwasu alifatycznego, np. N.N- -dwumetyloformamid, N,N-dwuetyloacetamid, lub eteru cyklicznego, np. dioksanu, czterowodorofu- ranu, w temperaturze podwyzszonej korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Pro- 15 dukt reakcji wyodrebnia sie, np. przez rozciencze¬ nie mieszaniny poreakcyjnej woda i nastepnie oczyszcza przez krystalizacje z rozpuszczalników organicznych, np. z kwasu octowego.Jako hydrazyne stosuje sie korzystnie 80% wo- 20 dzian hydrazyny. 4,5-lbenzo-2-karboalkoksy-3-£or- myloindol, stosowany jako produkt wyjlsciowy, mo¬ ze byc otrzymany np. wedlug opisu patentowego nr 65773. 25 Przyklad. Mieszanine 2,67 g (0,01 mola) 4,5- -benzio-2-kai1botoksy-3-formyiloindolu, 2 mil 80°/o wodzianu hydrazyny i 12 mil dwumetyloformamidu ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Nastepnie roztwór 30 oziebiono do temperatury pokojowej i rozcienczono woda do objetosci 100 ml, po czym mieszanine z wytraconym osadem oziebiono, osad odsaczono, przemyto i wysuszono. Otrzymano 2,1 g (90p/o wy¬ dajnosci) surowego 8,9Hbenzo-3H-pirydazyno-(4,5- -b)-indblonu-4. Surowy produkt przekrystalizowano z kwasu octowego i etanolu. Czysty zwiazek wyka¬ zuje temiperature topnienia 370^C, rozpuszcza sie w kwasie octowym, alkoholu etylowym, dioksanie, nie rozpuszcza sie w wodzie.Analiza dla wzoru C^H^NsÓ: obliczono: C 71,48; H 3,83; N 17,8°/o otrzymano: C 71,34; H 4,19; OST 17,46°/o PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 8,9-Jbenzo-3H-pirydazyno- -/4,5-b/-indolonu-4, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 4,5-benzo-2-karboal- koksy-3-formyJoindal, w którym alkil zawiera 1—4 atomów wegla, poddaje sie dzialaniu hydrazyny, korzystnie wodzianu hydrazyny, w srodowisku dwuallkiloamidu kwasu alifatycznego takiego jak N,:N-dwumetyloformaimid, N,N-dwuetyloacetamid, lub eteru cyklicznego, takiego jak dioksan lub czterowodorofuran, w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po dzym produkt reakcji wyodrebnia sie w ogólnie znany sposób. 65 774KI. 12p. 2 65 774 MKP C07d 27 '56 NH ZF ..Uiu-li". \V-\va. /. 4.).l-72. nakl. 2i): Cena ;:1 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65774B1 true PL65774B1 (pl) | 1972-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Robins | Potential purine antagonists. I. Synthesis of some 4, 6-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1 | |
| Blicke et al. | Reactions of 1, 3-Dimethyl-5, 6-diaminouracil | |
| JPH0778065B2 (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| Angier et al. | Synthesis of pteroylglutamic acid. III | |
| US2697710A (en) | Pyrido (2,3-d) pyrimidines and method of preparing same | |
| Rapport et al. | The Synthesis of Potential Antimalarials. 2-Phenyl-α-(2-piperidyl)-4-quinolinemethanols1, 2 | |
| King et al. | The reaction of ketones with iodine and pyridine | |
| PL65774B1 (pl) | ||
| US2677686A (en) | Pyrazine derivatives and method of preparing the same | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| CN105601646A (zh) | 4-[6-(甲硫基)苯并[1,2-d:5,4-d′]二[1,3]噁唑-2-基]苯甲酸的制备方法 | |
| VanAllan et al. | Reactions of some 4‐dicyanomethylenepyran derivatives with malononitrile and hydrazines | |
| PL65816B1 (pl) | ||
| Schelling et al. | Deazapurine derivatives. X: Synthesis and reactions of 5, 7‐disubstituted imidazo [4, 5‐b] pyridines | |
| deStevens et al. | Investigations in heterocycles. VIII. Quinazolines and pyrimidines | |
| CN104098590B (zh) | 苯并[1,2-d:5,4-d`]二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制备方法 | |
| PL70143B2 (pl) | ||
| Mosher et al. | 6-Acyl-5H-1-pyridine-5, 7 (6H)-diones and their reaction with hydrazine | |
| SU52430A1 (ru) | Способ получени солей алкило-серной кислоты N,N'-алкилдиакридил-9-мочевины | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| US3310561A (en) | 6-ammoniopurinides | |
| US3128273A (en) | 4-amino-pteridine-7-carboxamides and method of preparation | |
| Angyal et al. | Sulphonamides. III. Disulphonyl Derivatives of some N-Heterocyclic Amines | |
| Baker et al. | 680. The synthesis of thiazolopyridines and bisthiazolopyridines | |
| Ertan et al. | Synthesis of New Annellated Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity‐VII |