PL70143B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70143B2 PL70143B2 PL15179371A PL15179371A PL70143B2 PL 70143 B2 PL70143 B2 PL 70143B2 PL 15179371 A PL15179371 A PL 15179371A PL 15179371 A PL15179371 A PL 15179371A PL 70143 B2 PL70143 B2 PL 70143B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkoxy
- carbon atoms
- hydrazine
- pyridazine
- formylindole
- Prior art date
Links
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 27.11.1971 (P. 151793) Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 22.04.1974 70143 KI. 12p, 10/05 MKP C07d 57/22 Twórcywynalazku: Pawel Nantka-Namirski, Zofia Ozdowska Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Przemyslu Farmaceutycznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 8-alkoksy-3H-pirydazyno-[4,5-b]-indolonów-4 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 8-alkoksy-3H-pirydazyno-[4,5-b]-indolonów-4, w których grupa alkoksy zawiera 1—3 atomów wegla, nowych zwiazków nie opisanych w literaturze, które moga znalezc zastosowanie jako produkty posrednie w syntezie zwiazków o dzialaniu leczniczym.Wedlug wynalazku 5-alkoksy-2-karboalkoksy-3-formyloindol, w którym grupa alkoksy zawiera 1—3 ato¬ mów wegla, poddaje sie dzialaniu hydrazyny w srodowisku obojetnego dla reakqi rozpuszczalnika organicznego, takiego jak dwualkiloamid kwasu alifatycznego, np. N,N-dwumetyloformamid, N,N-dwuetyloacetamid, lub eteru cyklicznego, np. dioksanu, czterowodorofuranu, w temperaturze podwyzszonej korzystnie w temperaturze wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej. Produkt reakqi wyodrebnia nie np. przez rozcienczenie mieszaniny poreakcyjnej woda i nastepnie oczyszcza przez krystalizacje z rozpuszczalników organicznych np. z kwasu octoweo. Jako hydrazyne stosuje sie korzystnie 80% wodzianu hydrazyny. 5-Alkoksy-2-karboalkoksy-3-formylo-indol, stoso¬ wany jako produkt wyjsciowy, mozna otrzymac wedlug sposobu opisanego w zgloszeniu patentowym polskim nr P136378.Przyklad. 2,47 g 5-metoksy-2-karbetoksy-3-formyloindolu, 2 ml 80% wodzianu hydrazyny i 12 ml dwumetyloformamidu ogrzewano w temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Nastepnie roztwór oziebiono do temperatury pokojowej i rozcienczono woda do objetosci 100 ml celem wydzie¬ lenia surowego produktu. Mieszanine oziebiono w lodówce do temperatury okolo 0°C, wytracony osad odsa¬ czono, przemyto zimna woda i wysuszono. Otrzymano 2g 8-metoksy-3H-pirydazyno-[4,5-b]-indolonu-4, co odpowiada wydajnosci 93%. Surowy produkt oczyszczono przez krystalizacje w kwasie octowym lodowatym i alkoholu etylowym. Czysta substanga ma postac krystaliczna (igly) o temperaturze topnienia 350°C. Zwiazek zabarwiony jest na kremowo, rozpuszcza sie w kwasie octowym, alkoholu, dioksanie, nie rozpuszcza sie w wo¬ dzie.Analiza dla wzoru C11H9 N3 02 Obliczono: 61,4% C; 4,18%H; 19,5% N; oznaczono: 61,47% C; 4,27%H; 19,6% N;2 70143 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 8-alkoksy-3H-pirydazyno-[4,5-b]-indolpnów4, w których grupa alkoksy zawiera 1-3 atomów wegla, znamienny tym, ze 5-alkoksy-2-karboalkoksy-3-formyloindol, w którym grupy alkoksy zawieraja 1—3 atomów wegla, poddaje sie dzialaniu hydrazyny, korzystnie wodzianu hydrazyny w srodowisku dwualkilo- amidu kwasu alifatycznego lub eteru cyklicznego, takiego jak N,N-dwumetyloformamid, N,N-dwuetyloacetamid, dioksan lub czterowodorofuran w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 201/74 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15179371A PL70143B2 (pl) | 1971-11-27 | 1971-11-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15179371A PL70143B2 (pl) | 1971-11-27 | 1971-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70143B2 true PL70143B2 (pl) | 1974-02-28 |
Family
ID=19956371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15179371A PL70143B2 (pl) | 1971-11-27 | 1971-11-27 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70143B2 (pl) |
-
1971
- 1971-11-27 PL PL15179371A patent/PL70143B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO121015B (pl) | ||
| US2411670A (en) | Halogen-b-htdeoxy-qtjinaldines | |
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| PL70143B2 (pl) | ||
| US3095421A (en) | Bis-azolyl-tetrahydrothiophene compounds | |
| Neumoyer et al. | Studies in the Sulfone Series. I. The Preparation of 2, 8-Diaminodibenzothiophene-5-dioxide | |
| Kirby et al. | 1, 2, 3-Benzothiadiazoles. Part I. A simplified synthesis of 1, 2, 3-benzothiadiazoles | |
| PL65774B1 (pl) | ||
| US3309400A (en) | Process for the production of phthaloylpyrrocolines | |
| US2910472A (en) | Process for producing certain substituted benzoxazoles | |
| PL65816B1 (pl) | ||
| Kaslow et al. | Substituted Quinolines1, 2 | |
| DE842066C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchinazolinen | |
| US3136768A (en) | 8-(benzoyloxy)-quinolines | |
| US2786839A (en) | Dihydrazinodiazine derivatives | |
| Rule et al. | 369. Bromo-and nitro-derivatives of naphthalic acid | |
| Aleksandrov et al. | 2-(2-Furyl)-1 (3) H-imidazo [4, 5-f] quinoline. Synthesis and electrophilic substitution reactions | |
| SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина | |
| Courts et al. | 69. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XV. 9: 10-Dihydro-10-keto-1: 3-dimethyl-2-aza-9-oxaphenanthrenes | |
| Huntress et al. | 2-Phenylthiazole-4, 5-dicarboxylic Acid Derivatives | |
| JPS63211280A (ja) | ２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾ−ルの製造法 | |
| SU85031A1 (ru) | Способ получени бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном дре | |
| US1949202A (en) | Process of peeparing | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
| Haggenmacher | The Heat and the External Work of Vaporization of Ethylbenzene from 0 to 140° |