DE842066C - Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchinazolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchinazolinen

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DE842066C
DE842066C DEP29595D DEP0029595D DE842066C DE 842066 C DE842066 C DE 842066C DE P29595 D DEP29595 D DE P29595D DE P0029595 D DEP0029595 D DE P0029595D DE 842066 C DE842066 C DE 842066C
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Germany
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phthaloyl
chloroquinazolines
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preparation
nitrile
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Expired
Application number
DEP29595D
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English (en)
Inventor
Walter Dr Kern
Eduard Dr Moergeli
Paul Dr Sutter
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchinazolinen Es ist bekannt, daß sich unter den Chinazolinderivaten wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen befinden (s. französische Patentschriften 822 194 und 822 428). Gemäß den bekannten, in diesen französischen Patentschriften beschriebenen Herstellungsmethoden werden die schwer zugänglichen Verbindungen, welche die Atomgruppierung aufweisen, entweder. zweistufig über die entsprechenden Verbindungen mit der Atomgruppierung oder direkt mit Phosphorpentächlorid in Phthäldyl-4-chlorchinazoline umgewandelt. Es wurde nun gefunden, daß PhthaloYl-4-chlorchinazoline in einfacher reise erhalten werden können, wenn man Acylaminoanthrachinon-orth'onitrile bei erhöhter Temperatur mit Phosphorpent<1-chlorid behandelt.
  • Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Acylaminoanthrachinon-ortlionitrile sind größtenteils bekannt und können zum Teil auch sehr leicht durch Umsetzen der entsprechenden Acylamino-ortho-halogenanthrachinone mi.t Cuprocyanid nach bekannten Methoden erhalten werden. So ist z. B. das 2-Benroylanninoanthrachinon-3-nitril aus dem 2-Benzoylamino-3-bromanthrachinon, das seinerseits z. B. durch Bromieren des 2-Aminoanthrachinons und Benzoylieren der Aminogruppe hergestellt werden kann, leicht erhältlich.
  • Die in den genannten Ausgangsstoffen auftretenden Acylreste können aliphatischer, heterocyclischcr oder insbesondere aromatischer Natur, z. B. Benzoylreste sein. Als Beispiele seien i-Benzoylwninoanthrachinon- 2-nitril, 2- (p-Nitrobenzoylamino) -anthrachinon-3-nitril, 2, 6-Di-(benzoylamino),anthrachinon-3, 7-dinitril und insbesondere das obenerwähnte 2-Benzoylaminoanthrachinon-3-nitril erwähnt.
  • Die Umsetzung mit dem Phosphorpentachlorid wird zweckmäßig in einem indifferenten, vorteilhaft hochsiedende Verteilungs- bzw. Lösungsmittel, wie Di- und Trichlarbenzol und insbesondere Nitrobenzol; durchgeführt. Zweckmäßig steigert man die Temperatur rasch und läßt leichter flüchtige Produkte abdestillieren. Die Reaktion kann beispielsweise bei etwa i 8o° C oder bei noch höherer Temperatur zu Ende geführt werden.
  • Die erhaltenen Stoffe sind Phthaloyl-4-chlorchinazoline der allgemeinen Formel worin R1 den in der Acylgruppe ursprünglich vdrhandenen Rest und einen an zwei der Stellen 5 bis 8 anellierten Phthaloylrest bedeuten.
  • Diese Produkte sind zum Teil bekannt und stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar.
  • Neue, den 4-Chlorchinazolinrest an zwei Stellen im Molekül enthaltende Verbindungen können gemäß vorliegendem Verfahren erhalten werden, wenn man von Anthrachinonen ausgeht, die an zwei Stellen eine ö-Acylaminonitrilgruppierung aufweisen.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
  • Beispiel i 35,= Teile 3-Cyan-2-benzöylaminoanthrachinon (hergestellt durch Erhitzen von 3-Brom-2-benzoylaminoanthrachinon mit Cuprocyanid und Pyridin in Benzol auf igo°) und 23 Teile Phosphorpentachlorid werden in 25o Teilen Nitrobenzol 1/4 Stunde auf i i o bis 13o°, dann 1/4 Stunde auf i 8o bis 18 5° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, erst mit Nitrobenzol, dann mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält in einer Ausbeute von etwa 75% das 2-Phenyl-4-chlor-6, 7-phthaloylchinazolin der Formel mit einem Schmelzpunkt von etwa 32o°. Beispiel 2 Aus einer Mischung von 3o Teilen 2-Benzoylaminoanthrachinon-3-nitril, 44,3 Teilen Phosphorpentachlorid und 41o Teilen Nitrobenzol werden rasch i oo Teile herausdestilliert. Hierauf läßt man 20 Minuten am Rückfuß sieden. Nach dem Erkalten wird nach einiger Zeit das gebildete Produkt abgesaugt, mit etwas Nitrobenzol, dann Benzol 'gewaschen. und getrocknet. Man erhält so in einer Ausbeute von 75% das .in Beispiel i genannte Produkt. Aus Nitrobenzol umkristallisiert, bildet es fast farblose Prismen, die bei etwa 325° schmelzen.
  • In ähnlicher Weise erhält man mit etwa 6o% Ausbeute aus 2, 6-Di-(benzoylamino)-anthxachinon-3, 7-dinitril ein Dichlordichinazolin folgender Konstitution: In ähnlicher Weise erhält man aus 2-(p-Nitro-1)enzoylamiiio)-anthrachinon-3-nitril mit etwa 750!o Ausbeute das entsprechende 2-(p-Nitrophenyl)-4-chlor-6, 7-phthaloylchinazolin der Formel:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchitiazolinen, dadurch gekennzeichnet, daß, man Acylaminoanthrachinon-ortho-nitrile, vorzugsWeise 2-Aroylamino=th#rachinon-3-nitrilo" bei erhöhter Temperatur mit Phosphorpentachlorid behandelt.
DEP29595D 1946-07-09 1949-01-01 Verfahren zur Herstellung von Phthaloyl-4-chlorchinazolinen Expired DE842066C (de)

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