PL5941B1 - Sposób wytwarzania perylenowego barwnika kadziowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania perylenowego barwnika kadziowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL5941B1 PL5941B1 PL5941A PL594123A PL5941B1 PL 5941 B1 PL5941 B1 PL 5941B1 PL 5941 A PL5941 A PL 5941A PL 594123 A PL594123 A PL 594123A PL 5941 B1 PL5941 B1 PL 5941B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- perylene
- chlorine
- vat dye
- reaction product
- boiled
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 title claims 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C2=C3C(=CC(C2=O)=O)C=CC=C32)=C3C2=CC=CC3=C1 IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBYRHVYBCPMGBC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperylene-1,2-dione Chemical compound ClC=1C(C(C=2C=3C=CC=C4C=CC=C(C5=CC=CC1C52)C43)=O)=O HBYRHVYBCPMGBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C=CC1=O WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo, perylenochinon przepro¬ wadza sie przez traktowanie bromem w dwubromioperylenochinon, który zabarwia bawelne w pomaranczowo-zólte odcienie (M. f. Ch. 40, 155). Obecnie stwierdzono, ze równiez przy traktowaniu chlorem otrzy¬ muje sie chlorowe pochodne, które barwia bawelne znacznie latwiej i gruntowniej od pochodnych bromowych. Poczatkowo przy chlorowaniu powstaje zwiazek chlorowy, który przy traktowaniu zasadowemi i in- nemi, odszczepiajacemi kwas solny, srodka¬ mi przechodzi w staly chloroperylenochi- non„ Zabarwienia produktem przylaczenia sa w stosunku do oddzialywan chemicznycli mniej odporne od zabarwien zapomoca chloroperylenochinonów. Zarówno produkt przylaczenia jak i chloroperylenochinon sa dotychczas niieznanemi substancjami.Przyklad I. Jedna czesc chinonu za¬ wiesza sie w 1—30 czesciach nitro-benzolu i traktuje na lazni wodnej chlorem, ewen¬ tualnie w obecnosci sladów jodu. Chinon przechodzi stopniowo do roztworu. Po ukon¬ czonej reakcji mozna stracic produkt przy¬ laczenia chloru, przez dodanie naftowego eteru albo innych rozpuszczalników, w po¬ staci drobnych jasno-zóltych igielek. Z ni¬ tro-benzolu krystalizuje sie znów ten zwia¬ zek niezmieniony. Przy gotowaniu z anilina otrzymuje sie przy odszczepianiu chloro¬ wodoru produkt opisany w przykladzie II.Przyklad II. Dla otrzymania chlorope- rylenochinonu gotuje sie otrzymany podlugprzykladu I produkt przylaczenia chloru z potrzebna do rozpuszczenia iloscia aniliny w przeciagu 10 minut. Przy ochlodzeniu wydziela sie chlorochinon w postaci drob¬ nych pomaranczowo-zóltyah igielek, które w wiekszosci organicznych rozpuszczalni¬ ków rozpuszczaja sie znacznie trudniej od produktu przylaczenia chloru. W stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie zwiazek z niiiebiesko-fioletowem zabarwieniem. Kadz jest wisniowo-czerwona, bawelna zabarwia sie w swiecace zólte odcienie.Przyklad III. Dla otrzymania chlorope- rylenochinonu mozna*pcstepowac w ten spo¬ sób, ze do produktu przylaczenia, otrzymy¬ wanego przy chlorowaniu podlug przykla¬ du h uwolrionego od nadmiaru chi ru, d da¬ je sie rozpuszczone w nitrobemzolu 2—10 czesci aniliiny i ogrzewa sie do wrzenia w przeciagu 10 minut. Przy ochlodzeniu wy¬ dzielaja sie drobne pomaranczowo-zólte az do czerwonych igielki chlorochinonu. PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób wytwarzania perylenowego barwnika kadziowego, znamienny tern, ze perylenochinon traktuje sie chlorem.
- 2. Spcsób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze chlorowanie przeprowadza sie w obecnosci sladów jodu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze perylenicchinony w zawieszeniu w nitrobenzolu poddaje sie dzialaniu chlorem az do rozpuszczenia.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze otrzymany produkt reakcji traktu¬ je sie srodkami, odczepiaj acemi kwas solny.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 4, znamien¬ ny tern, ze produkt reakcji gotuje sie z ani- liina.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, 3 i 4, zna¬ mienny tern, ze roztwór produktu reakcji wedlug zastrz. 3 gotuje sie z anilina.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze sie otrzymuje produkt przylaczenia peryleniochinonów i chlorku. F e 1 i c e B e n s a. Zastepca: M. Brokman, rzecznik patentowy. Bruk L Boguslawskiego, Warszawo- PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL5941B1 true PL5941B1 (pl) | 1926-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL5941B1 (pl) | Sposób wytwarzania perylenowego barwnika kadziowego. | |
| US1504164A (en) | Manufacture of dyestuff intermediates | |
| US2157341A (en) | Vat dyestuffs and process of making | |
| DE633821C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1761620A (en) | Method for the preparation of chlorinated anthraquinones | |
| DE394794C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten | |
| SU13944A1 (ru) | Способ получени желтых и оранжевых кубовых красителей | |
| SU1540A1 (ru) | Способ получени ксантоново-антрохиноновых кубовых красителей | |
| DE465990C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Perylenkuepenfarbstoffen | |
| US949592A (en) | Process of making a thioindigo dye. | |
| US1569111A (en) | Process for manufacturing a perylene vat dye | |
| DE409689C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen | |
| DE597833C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten | |
| DE628124C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE578502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten | |
| US1590661A (en) | Alois zinke | |
| SU38235A1 (ru) | Способ получени дегидродиотолуиндига | |
| AT30321B (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten der Benzanthronreihe. | |
| DE618551C (de) | Verfahren zur Herstellung selenhaltiger Benzanthronderivate | |
| DE651249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE495975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| US270311A (en) | Eduaed hepp | |
| DE505521C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| US1496084A (en) | Process for preparation of dyestuffs which consists in treating dinaphthylenethiophene by sulphuric acid, etc. | |
| DE638837C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenamino-1, 9-anthrapyrimidinen |