PL56417B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56417B1 PL56417B1 PL118094A PL11809466A PL56417B1 PL 56417 B1 PL56417 B1 PL 56417B1 PL 118094 A PL118094 A PL 118094A PL 11809466 A PL11809466 A PL 11809466A PL 56417 B1 PL56417 B1 PL 56417B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- nitrotoluene
- amino
- reduction
- diamino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 7
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1N OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- -1 2-amino-4-chloro-5-nitrotoluene sulfate Chemical compound 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLQKSBNDSMCQOX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N BLQKSBNDSMCQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- APGGSERFJKEWFG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(CCl)=C1 APGGSERFJKEWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZBDFWKLMTWREJ-ZVSIBQGLSA-N 2,4-bis[(E)-hydroxyiminomethyl]-6-methoxyphenol Chemical compound COc1cc(\C=N\O)cc(\C=N\O)c1O FZBDFWKLMTWREJ-ZVSIBQGLSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIUBEGIHROOPTQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O BIUBEGIHROOPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 30.XI.1968 56417 KI. 12 q, 3 MKP C07c UKD tf||C< Wspóltwórcy wynalazku: Teofil Tomczak, Tomasz Budzisz, Grzegorz Stopczyk Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Pol¬ aka) Sposób wytwarzania 2,5-dwuamino-4-chlorotoluenu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2,5-dwuamino-4-chlorotoluenu, stanowiacego pól¬ produkt do otrzymywania pigmentów azowych.Wedlug najwazniejszych sposród znanych do¬ tychczas metod 2,5-dwuamino-4-chlorotoluen otrzy¬ mywano z . N-nitrozo-N-o-toliloglicyny przez dzia¬ lanie suchym chlorowodorem w srodowisku niektó¬ rych bezwodnych rozpuszczalników organicznych, z 1,4-dwuoksymu 2-metylo-5-chlorobenzochinonu przez redukcje chlorkiem cynawym wobec kwasu solnego lub z 2-ammo-4-chloro-5-nitrotoluenu przez redukcje chlorkiem cynawym w srodowisku kwasu octowego.Stwierdzono, ze jako produkt wyjsciowy do wy¬ twarzania 2,5-dwuamino-4-chlorotoluenu nadaje sie latwo dostepny 2-N-benzenosulfonyloaoiino-4-chlo- ro-5-nitrotoluen.Sposobem wedlug wynalazku 2-N-benzenosulfo- nyloamino-4-chloro-5-nitrotoluen poddaje sie hy¬ drolizie za pomoca 70 — 90-procentowego kwasu siarkowego w temperaturze 110 — 150° C. Otrzyma¬ ny roztwór 2-amino-4-chloro-5-nitrotoluenu w mie¬ szaninie kwasów siarkowego i benzenosulfonowego redukuje sie przez wkraplanie go przy ciaglym mie¬ szaniu do wody o temperaturze 80 — 90° C, zawie¬ rajacej opilki lub ostruzyny zeliwne. Mieszanine poredukcyjna saczy sie, a z odcieku wytraca kwa¬ sem siarkowym siarczan 2,5-dwuamino-4-chloroto- luenu, który odsacza sie, przemywa woda i zobojet- 15 20 25 nia alkaliami w celu wydzielenia wolnej dwuaminy, która odsacza sie z roztworu poreakcyjnego.Wynalazek ilustruje nastepujacy przyklad, w któ¬ rym czesci oznaczaja czesci wagowe: Przyklad: 327 czesci 2-N-benzenosulfonylo- amino-4-chloro-5-nitrotoluenu dodaje sie porcjami do 490 czesci 80-procentowego kwasu siarkowego w temperaturze 120 — 125° C. Produkt wyjsciowy stopniowo rozpuszcza sie, tworzac po pewnym cza¬ sie jednolity roztwór 2-amino-4-chloro-5-nitrotolu- enu w mieszaninie kwasów siarkowego i benzeno¬ sulfonowego. Nastepnie otrzymany roztwór wkrapla sie do 6000 czesci wody o temperaturze 90° C, do której dodano uprzednio 300 — 330 g opilków lub ostruzyn zeliwnych. Roztwór po redukcji, wykazu¬ jacy wartosc pH = 3 — 6, saczy sie od szlamu porediikcyjnego i wykwasza kwasem siarkowym do wartosci pH = 1. Wytracony przy tym siarczan 2,5-dwuami.no-4-chlorotoluenu odsacza sie, odmywa dokladnie od soli zelaza, zobojetnia amoniakiem w zawiesinie wodnej, a nastepnie odsacza wolny 2,5- -dwuamino-4-chlorotoluen. Wydajnosc wynosi okolo 80%. PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2,5-dwuamino-4-€hlorotolu- enu, znamienny tym, ze 2-Nnbenzenosulfonylo- amino-4-chloro-5-nitrotoluen poddaje sie hydro- 56 41756 417 lizie za pomoca kwasu siarkowego, a otrzyma¬ na mieszanine reakcyjna, stanowiaca roztwór siarczanu 2-amino-4-chloro-5-nitrotoluenu w wodnym roztworze kwasów siarkowego i benze- nosulfonowego poddaje sie redukcji w srodowi¬ sku kwasnym, po czym otrzymany 2,5—dwuami- no-4-chlorotoluen wydziela sie w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze re¬ akcje hydrolizy 2-N-benzenosulfonyloamino-4- chloro-5-mitrotoiluenu prowadzi sie w tempera- , turze 110 — 150° C.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze iredukcje 2-amino-4-chloro-5-nitrotoluenu pro¬ wadzi sie za pomoca opilków lub ostruzyn ze¬ liwnych. 10
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze redukcje 2-amino-4-chloro-5-aiitrotoluenu pro¬ wadzi sie, wkraplajac otrzymany po hydrolizie roztwór tego zwiazku w wodnym roztworze kwa¬ sów siarkowego i benzenosulfonowego do wody z opilkami lub ostruzynami zeliwnymi.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1 — 4, znamienny tym, ze redukcje 2-amino-4-cMoro-5-nitrotoluenu pro¬ wadzi sie w temperaturze 80 — 90° C.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, znamienny tym, ze 2,5-dwuamino-4-chloro-5-:nitrotoluen wytraca sie z roztworu po redukcji w postaci siarczanu trud¬ no rozpuszczalnego w rozcienczonym kwasie siarkowym, który po oddzieleniu zobojetnia sie w celu wydzielenia wolnej aminy. ZG „Ruch" W-wa, zam. 1250-68 nakl. 280 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56417B1 true PL56417B1 (pl) | 1968-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL56417B1 (pl) | ||
| JP2012167127A (ja) | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 | |
| CN101402589A (zh) | 一种2-溴-4-硝基苯乙腈的合成方法 | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| RU2611011C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n,n,n',n'-тетрапропионовой кислоты | |
| CN105541699A (zh) | 一种3,5-二氯-2-吡啶醇的制备方法 | |
| RU2579107C1 (ru) | Способ получения моногидрата фосфата меди(+2)-аммония из отходов производства | |
| CA2968257C (en) | Potassium magnesium fertilizer | |
| DE947166C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Diphenylmethanabkoemmlinge | |
| DE855120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosalicylsaeureamiden | |
| US3036063A (en) | Alkylsulfonamidobenzoic acid compounds | |
| KR800000084B1 (ko) | Sf-1293 물질의 디티오카르바민산염의 제조법 | |
| US2466665A (en) | Process for purifying pteroylglutamic acid | |
| PL42388B1 (pl) | ||
| RU2377929C1 (ru) | Способ получения пищевой добавки цитрата аммония-железа (iii) зеленого | |
| DE899037C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonylthioharnstoffen | |
| PL63822B1 (pl) | ||
| RU2251527C2 (ru) | Способ получения гексагидрата сульфата меди-аммония | |
| PL51568B1 (pl) | ||
| JPS589044B2 (ja) | ヒドロキシルアミン↓−ｏ↓−スルホン酸の製法 | |
| PL52392B1 (pl) | ||
| HU195750B (en) | Process for preparing copper (ii)-oxy-chloride | |
| PL45279B1 (pl) | ||
| CS267458B1 (cs) | Způsob výroby m-aminofenylmočoviny | |
| PL67729B1 (pl) |