PL47889B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47889B1 PL47889B1 PL47889A PL4788962A PL47889B1 PL 47889 B1 PL47889 B1 PL 47889B1 PL 47889 A PL47889 A PL 47889A PL 4788962 A PL4788962 A PL 4788962A PL 47889 B1 PL47889 B1 PL 47889B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anhydride
- ammonia
- derivatives
- glutamine
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 N-substituted glutamine Chemical class 0.000 claims description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- RFWFOJDAIRDAPK-VKHMYHEASA-N (3s)-3-aminooxane-2,6-dione Chemical class N[C@H]1CCC(=O)OC1=O RFWFOJDAIRDAPK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- 150000002308 glutamine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEFFSKLJNYRHQN-UHFFFAOYSA-N 2-Phthalimidoglutaricacid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCC(=O)O)C(O)=O)C(=O)C2=C1 FEFFSKLJNYRHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- JMKLVQRQCLMCIN-VIFPVBQESA-N (2s)-5-amino-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N([C@@H](CCC(=O)N)C(O)=O)C(=O)C2=C1 JMKLVQRQCLMCIN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWMTBZSRRLQNJ-UHFFFAOYSA-N pyroglutamine Chemical class NC1CCC(=O)NC1=O NPWMTBZSRRLQNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opis Ktajtana: taktem dmja 2 stycznia 1964 r.£ A B I E3 L I C -¦- ¦ Polrtisj ^pospolitej Lgftwy POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47889 KI. 12 KI. internat. 6/01 07 c Instytut FarmaOcutyczny *) Warszawa, polska Sposób wytwarzania N-podstawionych pochodnych glutaminy Patent trwa od dnia 5 kwietnia 1962 r.N-podstawione pochodne glutaminy np. N-fta- lilo-jglutamina wedlug wzoru 1 lub 2' sa pro- dulktamd wyjsciowymi do syntezy pochodnych 2, 6-dwuokso-3-aminopiperydyaiy np. 3-ftalimi- do-2,6-dwuoksopiperydyny opisanej w paten¬ cie nr 45821. Znany sposób wytwarzania N-fta- lilo-glutaminy z bezwodnika N-podstawionego kwasu glutaminowego polega na dzialaniu na ten bezwodnik w scisle bezwodnym roztworze rozpuszczalnika organicznego np. dioksanu, bezwodnym amoniakiem rozpuszczonym w e- terze. Sposób ten wedlug King i Kidd, J* Chem.Soc. str. 3315, 1949, jest uzasadniony znana sklonnoscia bezwodników do wiazania wilgoci i przechodzenia w kwasy. Przejscie bezwodnika w kwas prowadzi do wytworzenia z amonia¬ kiem soli amonowej zamiast amidu. Znany spo¬ sób jest skomplikowany i nieekonomiczny ze wzgledu na poslugiwanie sie bezwodnym roz- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Stefan Sabiniewicz. tworem amoniaku w eterze, w którym amo¬ niak jest slabo rozpuszczalny.Stwierdzono niespodziewanie, ze przy dzia- lamiu na bezwodnik gluitaminowy i mia jego N- podstawione (pochodne stezona woda amoniakalna reakcja miedzy bezwodnikiem, a amoniakiem przebiega wielokrotnie szybciej niz reakcja mie¬ dzy bezwodnikiem a woda. Wobec tego w spo¬ sobie znanym uzasadnione jest chronienie bez¬ wodnika srodowiskiem bezwodnym do chwili zetkniecia z amoniakiem, zas stosowanie bez¬ wodnego roztworu amoniaku nie jest potrzeb¬ ne, gdyz stosujac stezona wode amoniakalna uzyskuje sie amid z nie mniejsza wydajnoscia.Wedlug wynalazku bezwodnik rozdrabnia sie i zadaje nadmiarem wody amoniakalnej o mozliwie wysokim stezeniu np. 26%, przy temperaturze pokojowej. Bezwodnik wchodac w reakcje z amoniakiem przechodzi do roztwo¬ ru, z którego nastepnie wytraca sie N-pochod- na glutaminy przez zakwaszenie np. do pH=3.Po oczyszczeniu przez krystalizacje z wodvotrzymuje sie produkt, który nadaje sie do • wytwarzania N-pochodnej 2,6-dwuokso(piipery- dyny wedlug patentu nr 45821.Przyklad: 5,2 g dokladnie rozdrobnionego bezwodnika kwasu N-ftalilo-glutaminowego za¬ dano 5 ml wody amoniakalnej 26%-wej i po¬ zostawiono na 20 minut. Bezwodnik przeszedl dio rozitwioiru, fetory nastepnie zatowaisiziofno ste¬ zonym kwasem solnym do wartosci pH okolo 3.Nastepnie dodano 25 ml wody i mala ilosc we¬ gla ogrzano do wrzenia i przesaczono przez le¬ jek sitowy. Po oziebieniu odsaczono bialy pro¬ dukt bedacy amonoamidem kwasu N-ftalilo- glutaminowego w ilosci 2,6 g. Substancje te u- zyto do dalszej przeróbki na 3-fitalimido -2,6- -diwiuotosopipeirydyne. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania. N-podstawionych po¬ chodnych glutaminy z odpowiednich N-pochod- nych bezwodnika glutaminowego, znamienny tym, ze na bezwodniki dziala sie stezona wo¬ da amoniakalna w temperaturze pokojowej, a z otrzymanego roztworu wytraca sie pochod¬ na glutaminy przez zakwaszenie. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy O0OH 2264. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47889B1 true PL47889B1 (pl) | 1963-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU902116D0 (en) | Process for producing benzimidazole derivatives and pharmaceutical preparatives containing these compounds | |
| US4577019A (en) | Stabilized adducts of menadione bisulfite with p-aminobenzoic acid or adenine | |
| JPS62120386A (ja) | プテリジン誘導体の製造方法 | |
| DE1445835B2 (de) | Verfahren zur herstellung von cephalosporinderivaten | |
| PL47889B1 (pl) | ||
| JPS60233102A (ja) | キトサン誘導体の製造方法 | |
| ES8403487A1 (es) | "procedimiento para la preparacion de n-(2-metoxietil)-noroximorfona". | |
| CH429754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Hexapeptids | |
| DE69706487T2 (de) | Benzopyranopyridoncarbonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| US2444002A (en) | Preparation of heterocyclic compounds | |
| DE1296142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Aminobenzylpenicillin | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
| JPS6078560A (ja) | 無酸味強化栄養剤 | |
| ES2451498T3 (es) | Mezcla que comprende sal de disodio del ácido fenilen-bis-bencimidazol-tetrasulfónico | |
| US2442837A (en) | Method of preparing heterocyclic organic compounds | |
| CH613952A5 (en) | Process for the preparation of N,N'-bis(3-picolyl)-4-methoxy-isophthalamide | |
| DE883152C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Folinsaeure | |
| KR100257967B1 (ko) | 피리독신 5-옥소-2-피롤리돈 카르복실레이트의 제조공정 | |
| DE911262C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Pteridine | |
| US2509084A (en) | Methylation of xanthine to form caffeine | |
| DE2024062C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung und Ge winnung von L Lysin | |
| US2737514A (en) | Salts of substituted pteridines and method of preparing the same | |
| AT246921B (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinen |