Opublikowano dnia 15 pazdziernika 1959 r.^Tfi*. COAcAOM JJBLlOTHKd H^BBwjw^rv'# POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42388 KI. 12 q, 6/01 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kwasów amino/a-alkilo/-hydrocynamonowych i ich soli Patent trwa od dnia 24 sierpnia 1957 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania kwasów amino-/a-alkilo/-hydrocynamo- nowych i ich soli.Dotychczas kwasy amina/a-alkilo/-hydrocy- namonowe otrzymywano z odpowiednich kwa¬ sów nitro-/a-alkilo/-cynamonowych, za pomoca redukcji katalitycznej. Do redukcji stosowano przewaznie wodór w obecnosci Ni-Raney'a albo Ni-Al jako katalizatora, przy czym reakcje pro¬ wadzono w podwyzszonej temperaturze i przy zwiekszonym cisnieniu. Podczas redukcji naste¬ powalo jednoczesne zredukowanie grupy nitro¬ wej do grupy aminowej oraz podwójnego wiaza¬ nia do nasyconego. Otrzymywano kwasy ami- no-/a-alkilo/-hydrocynamonowe z wydajnoscia 40 — 60%.Sposób wedlug wynalazku polega na dwusto¬ pniowej redukcji kwasów nitro-/a-alkilo/-cyna¬ monowych z wydzieleniem produktów posred¬ nich, przy czym w pierwszym etapie prowadzi *j Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Zbigniew Kotula. sie redukcje grupy nitrowej do aminowej, w dru¬ gim zas nastepuje redukcja podwójnego wiaza¬ nia na drodze elektrolitycznej. Proces mozna prowadzic dwoma sposobami: przez redukcje grupy nitrowej do aminowej w pochodnej kwa¬ su cynamonowego, i nastepnie redukcje podwój¬ nego wiazania w tej pochodnej do pochodnej aminowej kwasu hydrocynamonowego albo przez redukcje najpierw podwójnego wiazania w po¬ chodnej nitrowej kwasu cynamonowego do po¬ chodnej nitrowej kwasu hydrocynamonowego, i nastepnie redukcje grupy nitrowej w kwasie nitrohydrocynamonowym do grupy aminowej.Kolejnosc prowadzenia obu tych redukcji (re¬ dukcji grupy nitrowej i redukcji podwójnego wiazania) nie ma wplywu na jakosc i ilosc otrzymywanego produktu, przy czym osiaga sie. wydajnosc okolo 80°/p.Przyklad, a) Redukcja grupy nitrowej. 5 g kwasu m-nitro-/a-etylo/-cynamonowego rozpuszczono w 250 ml 10°/o amoniaku, po czym wkroplono do roztworu 40 g siarczanu zelazawe¬ go w 100 ml wody i ogrzewano w temperaturzewrzenia przez 45 minut. Nastepnie saczono, a przesacz zakwaszono stezonym kwasem solnym.Wytracony osad kwasu m-amino-/a-etylo/-cy- namonowego odsaczono i suszono. Otrzymano 4,2 g kwasu m-amino-/a-etylo/-cynamonowego o temperaturze topnienia 162—163°C. b) Redukcja podwójnego wiazania. 5 g kwasu m-amino-/a-etylo/-cynamonowego rozpuszczono w 50 ml 5°/o-owego roztworu siar¬ czanu sodowego i 5 ml 20°/o lugu sodowego, po czym redukowano elektrolitycznie, w naczyniu szklanym, stosujac katode rteciowa, platynowa albo olowiana. Czas redukcji 1—10 godzin, nate¬ zenie pradu 0,1—5 A, przy napieciu 5—100 Volt.Po zakonczeniu redukcji roztwór zakwaszono kwasem siarkowym, a powstaly olej oddzielono od pozostalego roztworu i suszono nad chlorkiem wapnia. Otrzymano 4 g kwasu m-amino-/a-ety- lo/-hydrocynamonowego o temperaturze topnie¬ nia 75 — 76°C. PL