PL46506B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46506B1 PL46506B1 PL46506A PL4650660A PL46506B1 PL 46506 B1 PL46506 B1 PL 46506B1 PL 46506 A PL46506 A PL 46506A PL 4650660 A PL4650660 A PL 4650660A PL 46506 B1 PL46506 B1 PL 46506B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fiber
- dye
- components
- fibers
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 41
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 27
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- -1 heterocyclic ketones Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- QQBMCNRNUZBNNF-BZKIHGKGSA-L disodium;hexadecyl sulfate;[(z)-octadec-9-enyl] sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O QQBMCNRNUZBNNF-BZKIHGKGSA-L 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRSFKWMIDIMKJ-UHFFFAOYSA-N 1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran Chemical compound C1=CC(COC2)=C3C2=CC=CC3=C1 OMRSFKWMIDIMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCNDCWUFHAJQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-9h-carbazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(O)C(C(=O)O)=C2 JSCNDCWUFHAJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- ONIHPYYWNBVMID-UHFFFAOYSA-N diethyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)C=C1 ONIHPYYWNBVMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RUDCBGCNXOSCTI-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-4-[4-(methoxyamino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(NOC)=CC=C1C1=CC=C(NOC)C=C1 RUDCBGCNXOSCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004306 orthophenyl phenol Substances 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Description
27 lutego 1963 t. 4. u. 1 tó&3LgKtts^itij Lasili i POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46506 KI. 8 m, 1/01 KI. internat. D 06 p Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta" *) Zgierz, Polska Sposób barwienia wlókien poliestrowych Patent trwa od dnia 13 czerwca 1960 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób barwie¬ nia wlókien poliestrowych barwnikami azowymi tworzonymi na wlóknie.Do barwienia wlókien poliestrowych stoso¬ wane sa przewaznie barwniki zawiesinowe, któ¬ re po naniesieniu na wlókno natychmiast go za¬ barwiaja. Przewaznie sa to barwniki zawiesi¬ nowe z grupy azowych lub antrachinonowych nierozpuszczalnych w wodzie. Zawieraja one do¬ datek srodków powierzchniowo-czynnych, które ulatwiaja przenikanie barwnika wglab wlókna poliestrowego. Barwniki te sa jednak bardzo drogie.Znane jest równiez barwienie wlókna po¬ liestrowego skladnikami barwników tworzonych bezposrednio na wlóknie, tak zwanych barwni¬ ków „lodowych", uzywanych do barwienia wló¬ kien pochodzenia roslinnego. Metoda barwienia *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr inz. Waclaw An¬ ders, mgr inz. Tadeusz Cislo, mgr inz. Jan Lu- kos, mgr inz. Krystyna Galazkowa i mgr inz.Karol Janiszewski. nimi wlókna poliestrowego polega na tym, ze na wlókno wprowadza sie oba skladniki tych barwników, tak skladnika czynnego, bedacego prosta lub zlozona amina albo dwuamina aro- mytyczna, jak i skladnika biernego, bedacego Nafoelanem typu AS. Nastepnie wlókno obrabia sie w roztworze kwasu azotowego, przy czym amina ulega zdwuazowaniu i sprzegnieciu z Na- ftoelanem, tworzac barwnik, który zabarwia wlókno.Wprowadzanie obydwóch skladników na wlókno poliestrowe dokonuje sie metoda jedno- •• kapielowa, jedno- lub dwustopniowo, badz tez metoda dwukapielowa, w zaleznosci od cha¬ rakteru chemicznego i mozliwosci wzajemnego reagowania skladnika biernego ze skladnikiem czynnym.W celu lepszego utrwalenia wewnatrz wlókna obydwóch skladników, skladniki te wprowadza sie do wlókna w warunkach powodujacych lep¬ sze jego specznienie, a mianowicie proces ten przeprowadza sie w temperaturze 12(^-130° C pod zwiekszonym cisnieniem, badi tez przy Uzy¬ ciu substancji ulatwiajacych i przyspieszaja-cych ippoces barwienia, tak zwanych przenosni¬ ków, np. para- i ortofenylofenolu,, estru dwu- metylowego kwasu tereftalowego, dwu- lub trójchlorobenzenu.Pomimo stosowania przenosników lub.ttez ma- noszenie na wlókno poliestrowe skladników barwnika w temperaturach podwyzszonych do 120—130° C pod cisnieniem, otrzymuje sie wy- barwienie wykazujace niska trwalosc na czyn¬ niki mokre, przy czym udaje sie uzyskac wy- barwienie tylko w jasnych odcieniach.W celu wyeliminowania tych niedogodnosci, starano sie ulatwic ?przenikanie skladników barwnika wglab wlókna przeprowadzajac je w stan lepszej dyspersji. Osiaga sie -to przez na¬ noszenie skladników barwnika na wlókno w ka¬ pieli o odczynie alkalicznym, ulatwiajacej roz¬ puszczanie skladnika biernego, badz przez za¬ stosowanie rozpuszczalników o róznej budowie, ulatwiajacych przeprowadzanie w stan roztworu skladnika czynnego.Jako rozpuszczalniki stosuje sie alkohole ali¬ fatyczne, alicykliczne i heterocykliczne, ketony heterocykliczne, estry kwasów organicznych, alfapirolidon, dwumetylo- i dwuetyloformamid.Rozpuszczalniki te o nieprzyjemnym zapachu sa drogie, a przy tym bardzo toksyczne, co w znacznym stopniu utrudnia ich stosowanie.Natomiast przy stosowaniu srodowiska alka¬ licznego, które powoduje rozpuszczanie sie skladnika biernego, nie uzyskuje sie dostatecz¬ nego stopnia dyspersji skladnika czynnego, co równiez nie poprawia wymaganych efektów kolorystycznych.Przewodnia mysla wynalazku jest wyelimino¬ wanie wspomnianych powyzej trudnosci przez przeprowadzanie procesu barwienia wlókien po¬ liestrowych barwnikami azowymi tworzonymi na wlóknie przy uzyciu specjalnych srodków pomocniczych, które umozliwiaja uzyskiwanie glebokich wybarwien, sa tanie i nie bardzo tru¬ jace.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze przy nanoszeniu barwnika na wlókna poliami¬ dowe do ^kapieli farbiarslriej dodaje sie miesza¬ niny metyloheksaliny z mydlami potasowymi lub amonowymi wyzszych kwasów tluszczowych.Mieszanina ta umozliwia otrzymywanie koloi¬ dalnego roztworu skladnika czynnego oraz trwalej dyspersji skladnika biernego. Po na¬ niesieniu ina wlókno skladników barwnika azo- wego sprzega sie je znana metoda badz pod cis¬ nieniem w temperaturze 120—130° C, badz go¬ tujac pod normalnym cisnieniem w obecnosci przenosnika.Wybarwione juz wlókno poddaje sie nastep¬ nie znanej redukujacej obróbce hydrosulfitem w srodowisku alkalicznym, uzyskiwanym przez ctodanie lugu sodowego, w celu usuniecia cza¬ stek barwnika ewentualnie osadzonych na po¬ wierzchni wlókna, a tym samym zwiekszenia odpornosci na tarcie.Jako skladniki czynne barwników tworzo¬ nych na wlóknach stosuje sie wedlug wynalaz¬ ku aniline, 4-aminodwufenyloamine, 4,4'-dwu- aminodwufenyloamine, 4-amino-l,l,-azobenzen, 4,4,-dwuamino-l,l,-azobenzen, 4-aminobenzeno- -l^,-azo-4,-aminonaftal9n liib ich pochodne w pierscieniach benzenowych lub naftalenowym, zawierajace jeden lub kilka jednakowych albo róznych podstawników, np. —Cl, —CH3, —CF3, —OCH3, —OC2H5, —N02, —CN, —S02CH3, —S02C2H5 -S02NH2, —S02NHCH3, —S02CH2C6H5t —S02N(C2H5)2, —NHCOC6H5, —N(CH3)2, lub —N(CH2CH2OH)2.Jako skladniki bierne barwników azowych tworzonych na wlóknie stosuje sie wedlug wy¬ nalazku produkty kondensacji kwasów 2-hydro- ksy-3-naftoesowego, 2-antrolo-3-karboksylowe- go, 2-hydroksybenzenokarbazolo-3-karboksylo- wego, 2-hydroksykarbazolo-3-karboksylowego z atfanaftyloamina, betanaftyloamina, zawieraja¬ ca jeden lub kilka jednakowych albo róznych podstawników, np. —Cl, —Br, —N02, —CH3 —OCH3, lub —OC2H5, jak równiez produkty kon¬ densacji 2-amino-6-etoksybenzenotiazolu, dwu- chlorodwumetylo- lub dwumetoksybenzydyny z esterem acetylooctowym.Jako srodki powierzchniowo-czynne stosuje sie srodki anionoczynne, kationowo-czynne lub jonowo nieczynne, np. sole sodowe estrów siar¬ kowych wyzszych alkoholi tluszczowych, pro¬ dukty kondensacji wyzszych kwasów tluszczo¬ wych z polipeptydarni, produkty kondensacji wyzszych kwasów lub alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, sól sodowa kwasu dwunafta- lenometanodwusulfonowego, sól sodowa kwasu butylonaftalenosulfonowego, aminoalkilosuHo- kwasy, dwusulfonian N-metyloheptodecyloben- zenoimidazolu lub sulfonowane oleje.Dobierajac odpowiednio wyzej wymienione skladniki bierne i czynne barwników tworzo¬ nych na wlóknie poliestrowym uzyskuje sie wy- barwienia w kolorze czerwonym, bordo, bru¬ natnym, zielonym i czarnym.Przyklad I. 100 g wlókna poliestrowego i 3 g Preteponu G wprowadza sie do autoklawu zawierajacego 3000 g wody i ogrzewa w ciagu 20 minut do temperatury 70° C, a nastepnie pod¬ grzewa do temperatury 90° C i wprowadza4 g 4,4'-dwuaminobenzenoazqnaftalenu oraz 4 g 2-hydroksynaftaleno-3-karboksy-o-toluidy- du, zapastowane uprzednio 4 g mieszaniny me- tyloheksaliny z mydlem potasowym wyzszych kwasów tluszczowych. Po zamknieciu autokla¬ wu ogrzewa sie stopniowo jego zawartosc do temperatury 125—130° C i utrzymuje ja w cia¬ gu 1,5 godziny. Po ochlodzeniu wlókna plucze sie go woda i wprowadza do kapieli o tempe¬ raturze 25° C zawierajacej 6 g azotynu sodo¬ wego oraz 6 g 66°/«-owego kwasu siarkowego.Nastepnie temperature kapieli dwuazujacej pod¬ nosi sie w ciagu 20 minut do 85° C i utrzymuje ja w ciagu 40 minut, przy czym tworzy sie na wlóknie barwnik azowy. Wybarwione wlókno plucze sie woda i poddaje nastepnie obróbce redukujacej w ciagu 15 minut roztworem 6 g hydrosulfitu, 15 g lugu sodowego o stezeniu 36° Bs i 3 g Preteponu G w 3000 g wody. Kapiel ogrzewa sie do wrzenia i gotuje w ciagu 10 mi¬ nut, po czym wlókno plucze sie woda i suszy.Przyklad II. 100 g wlókna poliestrowego i 3 g preteponu G wprowadza sie do 3000 g wo¬ dy zawierajacej, jako przenosnik 9 g estru dwu- metylowego kwasu tereftalowego i ogrzewa w ciagu 20 minut do temperatury 60° C, a nastep¬ nie podgrzewa do temperatury 90°C i wprowa¬ dza 8 g skladników barwnika wedlug przykla¬ du I, zapastowanych uprzednio 4 g mieszaniny metyloheksaliny z mydlem amonowym wyz¬ szych kwasów tluszczowych. Nastepnie kapiel ogrzewa do wrzenia i gotuje w ciagu 1,5 go¬ dziny, po czym plucze i wywoluje barwnik na wlóknie wedlug przykladu I. Otrzymuje sie wlókno poliestrowe równiez trwale i równo wy¬ barwione na gleboki kolor czarny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób barwienia wlókien poliestrowych barw¬ nikami tworzonymi na wlóknie, przez nanosze¬ nie na wlókno specznione obydwóch skladników barwnika w obecnosci srodków powierzchnio¬ wo czynnych, nastepne dwuazowanie i sprzega¬ nie obydwóch komponentów barwnika przy uzy¬ ciu azotynu sodowego w srodowisku kwasnym, znamienny tym, ze obydwa skladniki barwnika azowego nanosi sie na wlókno w obecnosci mieszaniny metyloheksaliny z mydlem potaso¬ wym lub amonowym wyzszych kwasów tlusz¬ czowych, a nastepnie sprzega obydwa skladniki barwnika azowego znana metoda. Zaklady Przemyslu Barwników „Borut a" Zastepca: mgr inz. Aleksander Samujllo rzecznik patentowy PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46506B1 true PL46506B1 (pl) | 1962-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1932808A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| PL46506B1 (pl) | ||
| DE2548051C2 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester oder Cellulosetriacetat oder von Textilmaterialien, welche Gemische aus einem aromatischen Polyester und einem synthetischen Polyamid sind | |
| JPS5851925B2 (ja) | 人間の毛髪染色剤 | |
| US3685952A (en) | Coloration of polyester textile fibers with azo dyes | |
| RU2591936C1 (ru) | Способ крашения полиуретановых волокон | |
| CH523957A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE1544450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| US4153413A (en) | Coloration process | |
| SU111486A1 (ru) | Способ крашени меха | |
| PL68532B1 (pl) | ||
| US313118A (en) | James h | |
| SU10422A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне | |
| AT156258B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskose. | |
| PL68290B1 (pl) | ||
| JPS6022113B2 (ja) | ケラチン含有物質の染色法 | |
| DE1136034B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1619407C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial | |
| PL69080B1 (pl) | ||
| AT225315B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE2130990A1 (de) | Faerbeverfahren | |
| DE2338815A1 (de) | Faerbeverfahren | |
| PL78531B2 (pl) | ||
| PL140441B1 (en) | Method of colouring articles made of polyurethanes | |
| DE2061477A1 (en) | Azo dispersion dyes - for fibres opt blended with synthetics |