PL46340B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46340B1 PL46340B1 PL46340A PL4634060A PL46340B1 PL 46340 B1 PL46340 B1 PL 46340B1 PL 46340 A PL46340 A PL 46340A PL 4634060 A PL4634060 A PL 4634060A PL 46340 B1 PL46340 B1 PL 46340B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tannins
- light
- aliphatic
- aldehydes
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims description 16
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims description 16
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 16
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- -1 phenolic sulfone Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCVCUJWKJNFDMY-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropane-1,1-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)O)(C)C1=CC=CC=C1 LCVCUJWKJNFDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Description
V: ano dnia 15 grudnia 1962 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46340 KI. 12 q, 20/04 KI. internat. C 07 c Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania garbników syntetycznych odpornych na dzialanie swiatla Patent trwa od dnia 27 grudnia 1960 r.Znane i stosowane dotychczas garbniki na¬ turalne i syntetyczne wykazuja poza kilku wy¬ jatkami bardzo mala odpornosc na dzialanie swiatla, wyrazajaca sie w ciemnieniu garbni¬ ków i wyprawianych nimi skór pod wplywem swiatla slonecznego i w wyniku tego wyroby skórzane traca na estetycznym wygladzie.Zjawisko to jest szczególnie klopotliwe w przypadkach wyrobów skórzanych otrzymy¬ wanych w jasnych kolorach naturalnych. Zja¬ wisko ciemnienia lub zólkniecia skór podda¬ nych dzialaniu swiatla nie zostalo dotad wy¬ jasnione naukowo, poza ogólnie przyjetym po¬ gladem, iz jest ono wynikiem utleniania garb¬ ników osadzonych w wierzchnich warstwach skór tlenem powietrza przy katalitycznym wspóludziale swiatla.Dotychczasowy sposób otrzymywania skór *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest Jan Froelich. o nieulegajacej pod wplywem swiatla barwie polega na pokrywaniu skór powlokami kryja¬ cymi, zabezpieczajacymi przed dostepem tlenu z powietrza oraz stanowiacymi czesciowo ad- sorbery promieni swietlnych.Nieliczne znane dotad calkowicie swiatlood- porne garbniki np. z grupy sulfochlork^w i izo- cjanianów alifatycznych jako trudno dostep¬ ne i drogie lub uciazliwe w stosowaniu nie maja wiekszego praktycznego znaczenia.Natomiast najwazniejsze i najszerzej obec¬ nie stosowane garbniki syntetyczne oparte na bazie zywic fenolowo-formaldehydowych sa bardzo wrazliwe na dzialanie swiatla, poi wplywem którego w ciagu nadzwyczaj krótkie¬ go czasu zmieniaja barwe przechodzac w zwiazki o ciemnym zabarwieniu.Istnieje grupa garbników syntetycznych opar¬ tych na bazie sulfonu fenolowego (dwuhydro- ksydwufenylosulfonu), dianu N(dwuhydroksy- dwufenylopropanu), zwiazków sulfoimidowych,które sa znane jako garbniki swiatloodporne.Badania tych zwiazków wskazuja jednak, ze posiadaja one jedynie podwyzszona, lecz nie calkowita odpornosc na swiatlo.Sposób wedlug wynalazku opiera sie na spo¬ strzezeniu, iz odpornosc garbników syntetycz¬ nych na dzialanie swiatla jest uzalezniona od rodzaju wiazan (mostków) laczacych pierscie¬ nie aromatyczne w czasteczce garbnika, przy czym najczesciej spotykane w garbnikach syn¬ tetycznych wiazania metylenowe — CH2 — powoduja bardzo duze obnizenie odpornosci garbnika na wplyw swiatla. Po przebadaniu szeregu róznych typów wiazan stwierdzono, Iz przez wprowadzenie do czasteczki garbnika syntetycznego wiazan typu CH2 = CH — CH lub CH$ — CH = CH — CH mozna otrzymy¬ wac garbniki wykazujace doskonala odpor¬ nosc na dzialanie swiatla. Uzyskuje sie to spo¬ sobem wedlug wynalazku tak, ze do reakcji kondensacji, prowadzonej w srodowisku zasa¬ dowym, stosuje sie aldehyd krotonowy, akro- leme, wyzsze aldehydy nienasycone szeregu alifatycznego, lub aldehyd octowy wzglednie aldol, które w warunkach prowadzonej kon¬ densacji przechodza w odpowiednie zwiazki zawierajace wiazania podwójne (nienasycone).Przyklad. 1 czesc wagowa sulfonu fenolo¬ wego (dwuhydroksydwufenylosulfonu) miesza sie z 0,3 czesciami wagowymi 30%-owego al¬ dehydu mrówkowego, 0,5 czesciami wagowy¬ mi siarczynu sodowego i 1,5 czesciami wago¬ wymi wody.Mieszanine ogrzewa sie w autoklawie w tem¬ peraturze 150—160°C tak dlugo, az produkt bedzie sie rozpuszczal przy zmieszaniu z do¬ wolna iloscia wody.Nastepnie chlodzi sie mieszanine i dodaje 0,4 czesci wagowych akroleiny, aldehydów oc¬ towego, krotonowego lub aldolu i ponownie ogrzewa do temperatury 150 — 160°C az do uzyskania rozpuszczalnosci produktu konden¬ sacji przy zmieszaniu z dowolna iloscia wody po zakwaszeniu do wartosci pH = 3. Gotowy produkt zobojetnia sie kwasem siarkowym do wartosci pH = 3 i uzywa do garbowania. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania garbników syntetycz¬ nych odpornych na dzialanie swiatla, zna¬ mienny tym, ze na zwiazki fenolowe uzyte do syntezy garbników dziala sie jako czyn¬ nikami kondensujacymi, alifatycznymi aide- hydami nienasyconymi o co najmniej jednym wiazaniu podwójnym w czasteczce, lub taki¬ mi alifatycznymi aldehydami nasyconymi, które w warunkach prowadzonej w srodowi¬ sku zasadowym kondensacji, przechodza w odpowiednie zwiazki zawierajace wiazania podwójne.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do reakcji kondensacji stosuje sie akroleine, aldehyd krotonowy, wyzsze aldehydy nie¬ nasycone szeregu alifatycznego lub aldehy¬ dy nasycone jak aldehyd octowy lub aldol. Instytut Przemyslu Organicznego 2088. RSW „Prasa", Kielce. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46340B1 true PL46340B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1961369C3 (de) | Dioxydiphenylsulfon-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und ihre Verwendung als Gerbstoffe und Naßechtheitsverbesserungsmittel | |
| PL46340B1 (pl) | ||
| EP1693393B1 (de) | Säuregruppenhaltige Kondensationsprodukte | |
| KR101540134B1 (ko) | 가죽 제조 방법 | |
| Nalyanya et al. | A review of natural plants as sources of substances for cleaner leather tanning technologies | |
| EP0008032B1 (de) | Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd und ihre Verwendung als Gerbstoffe | |
| DE2451720A1 (de) | Phenolsulfonsaeure-harnstoff-formaldehyd-umsetzungsprodukte, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als gerbend wirkende substanzen | |
| EP1590491B1 (de) | Addukte auf basis cyclischer verbindungen und ihre verwendung als gerbstoffe und konservierungsmittel | |
| DE2717141A1 (de) | Sulfonierte, aromatische umsetzungsprodukte, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als gerbend wirkende substanzen | |
| EP0265657B1 (de) | Verfahren zur Gerbung von Leder | |
| DE889200C (de) | Gerbverfahren | |
| EP1590492B1 (de) | Gerbstoffe und konservierungsmittel | |
| DE892817C (de) | Verfahren zur Herstellung weissgegerbter Leder | |
| DE512405C (de) | Verfahren zur Darstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE1195492B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten | |
| CH416107A (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbharzen | |
| DE3127598A1 (de) | Verfahren zum appretieren von leder | |
| DE1048925B (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen | |
| DE638838C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leder | |
| DE739488C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen | |
| DE1543571A1 (de) | Kondensationsprodukte und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| SU658139A1 (ru) | Способ получени дубител -фиксатора | |
| DE1720270C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoher molekularen Kondensationsprodukten für Gerb zwecke | |
| DE710967C (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe aus Phenolen und Aldehyden | |
| EP1568788A2 (de) | Aromatische Sulfonsäuren, ihr Herstellungsverfahren, ihre Aldehydkondensate und ihre Verwendung im Leder-, Papier- und Textilbereich |