PL45652B1 - - Google Patents

Description

jsam OpuJ dnia 17 kwietnia 1968 iv « v^T^ f POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 45652 KI. 12 q, 6/03 Zaklady Przemyslu Barwników Zgierz, Polska ,Boruta"*) Sposób wytwarzania dwuelyloamidu kwasu 2-amino-1-meloksy-4-benzenosulfonowego Patent trwa od dnia 13 pazdziernika 1960 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania dwuetyloamidu kwasu 2-amino-l-metaksy-4- benzenosulfonowego, uzywanego jako zasada czerwieni naftoelanowej ITR.Dwuetyloamid kwasu 2-amino-l-metoksy-4- -benzenosulfonowego wytwarza sie z o-anizy- dyny przez jej acetylowanie, traktowanie kwa¬ sem chlorosulfonowym otrzymanej acetylo-o- -anizydyny, kondensacje otrzymanego 2-ace- tyloamino - 1 - metoksy - 4-benzenosulfochlorku z dwuetyloamina i wreszcie odacetylowanie te¬ go ostatniego zwiazku do dwuetyloamidu kwa¬ su 2-amino-l-metoksy-4-benzenosulfonowego we¬ dlug schematu I.Przede wszystkim metoda ta wymaga sto¬ sowania jako produktu wyjsciowego o-anizy- dyny, która jest produktem stosunkowo dro- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa inz. Jerzy Gasior i inz.Jan Zimnickl. gim. Poza tym przemiana przebiega przy sto¬ sowaniu procesu acetylacji i odacetylowania, co wymaga stosowania kosztownego urzadze¬ nia odpornego na dzialanie kwasu octowego, który jest przy tym stosowany tylko do przej¬ sciowego blokowania grupy aminowej i nie wchodzi w sklad produktu koncowego. Wsku¬ tek tego opisana wyzej i dotychczas stosowa¬ na metoda wytwarzania dwuetyloamidu kwa¬ su 2-amino-l-metoksy-4-benzenosulfonowego jes* kosztowna.Przewodnia mysla wynalazku jest wytwa¬ rzanie wyzej wymienionego dwuetyloamidu kwasu 2-amino-l-metoksy-4-benzenosulfo«iowego, stosujac jako pxtdukt wyjsciowy marznie tan¬ sza sól sodowa kwasu l-chloro-2-«itr0*4-ben- zenosulfonowego i pomijajac dzieki temu kosz¬ towny proces acetylacji.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze sól sodowa kwasu l-chloro-2-nitro-4-ben- zenosulfonowego metoksyluje sie przez jej trak-towanie roztworem wodorotlenku sodowego w alkoholu metylowym, a otrzymana sól sodowa 2-nitro-l-metoksy-4-benzenosulfonowego prze¬ prowadza sie w 2-nitro-l-metoksy-4-benzeno- sulfochlorek, a ten ostatni kondensuje sie na¬ stepnie z dwuetyloamina otrzymujac dwuety- loamid kwasu 2-nitro-l-metoksy-4-benzenosul- tonowego, który w koncu redukuje sie na dwu- etyloamid kwasu 2-amino-l-metoksy-4-benze- nosulfonowego. Przemiany przebiegaja wedlug schematu nr II.Nalezy tu zaznaczyc, ze zwykle dotychczas stosowana metoda przemiany soli sodowej kwa¬ su sulfonowego w chlorek kwasu sulfonowego polega na traktowaniu soli sodowej kwasów sulfonowych pieciochlorkiem fosforu. Metoda ta jest klopotliwa ze wzgledów technologicz¬ nych.Wedlug wynalazku stosuje sie do tego celu kwas chlorosulfonowy w temperaturze poko¬ jowej, co znacznie upraszcza przebieg tego pro¬ cesu.Ostatnia przemiane zwiazku nitrowego na amine przeprowadza sie wedlug wynalazku kwasnym siarczkiem sodowym. Zastosowanie do redukcji kwasnego siarczku sodowego poz¬ wala w sposób prosty na otrzymywanie pro¬ duktu koncowego o wymaganym stopniu czys¬ tosci, co jest rzecza trudno osiagalna przy sto¬ sowaniu innych srodków redukujacych.Przyklad. Do 1500 czesci wagowych 4,6%-owego roztworu metylanu sodowego do¬ daje sie 350,2 czesci wagowe suchej soli so¬ dowej kwasu l-chloro-2-nitro-4-benzenosulfo- nowego i miesza w ciagu 20 godzin, utrzymu¬ jac mieszanine reakcyjna w stanie wrzenia.Nastepnie odsacza sie wytworzona sól sodo¬ wa kwasu 2-nitro-l-metoksy-4-benzenosulfono- wego, która po wysuszeniu stopniowo wprowa¬ dza sie do 850 czesci wagowych kwasu chloro- sulfonowego w temperaturze 25—30°C i miesza w ciagu 20 godzin, po czym wydziela sie 2-ni- tro-l-metoksy-4-benzenosulfochlorek przez wy¬ lanie mieszaniny reakcyjnej na lód i odsa¬ czenie.Wilgotna paste sulfochlorku kondensuje sie nastepnie z 84 czesciami wagowymi dwuetylo- aminy w temperaturze okolo 20°C. Po zakon¬ czeniu procesu kondensacji mieszanine reakcyj¬ na zakwasza sie kwasem solnym do reakcji kwasnej na papierek Kongo, a otrzymany dwu- etyloamid kwasu 2-nitro-l-metoksy-4-benze- nosulfonowego po odsaczeniu poddaje sie re¬ dukcji 500 czesciami wagowymi okolo 22°/o- -owego kwasnego siarczku sodowego przy war¬ tosci pH ponizej 10 w temperaturze 45—50°C.Po zakonczeniu redukcji mase reakcyjna roz¬ ciencza sie okolo 2000 czesciami wagowymi wody i zakwasza okolo 350 czesciami wago¬ wymi eo^/o-owego kwasu siarkowego. Po za¬ grzaniu do temperatury 90°C i dodaniu okolo 5 czesci wagowych wegla aktywnego roztwór filtruje sie, a nastepnie z przesaczu wydziela dwuetyloamid kwasu 2-amino-l-metoksy-4-ben- zenosulfonowego przez zobojetnienie soda.Wydajnosc sumaryczna wynosi okolo 60°/# wydajnosci teoretycznej.Otrzymany produkt koncowy posiada poza¬ dana czystosc, tak iz odpowiada wymaganiom stawianym zasadzie czerwieni naftoelanowej ITR. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwuetyloamidu kwa¬ su 2-amino-l-metoksy-4-benzenosulfonowego, znamienny tym, ze sól sodowa kwasu 1- chloro-2-nitro-4-benzenosulfonowego traktuje sie roztworem wodorotlenku sodowego w alkoholu metylowym, otrzymana sól sodowa kwasu 2-nitro-l-metoksy-4-benzenosulfonowe- go przeksztalca sie w 2-nitro-l-metoksy - ben- zenosulfochlorek, ten ostatni kondensuje sie z dwumetyloamina i wreszcie dwuetyloamid kwasu 2-nitro-l-metoksy-4-benzenosulfono- wego redukuje sie na dwuetyloamid kwasu 2-amino-l-metoksy-4-benzenosulfonowego.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sól sodowa kwasu 2-nitro-l-metoksy-4- benzenosulfonowego przeprowadza sie na 2- nitro-1-metoksy-4-benzenosulfochlorek dzia¬ laniem kwasu chlorosulfonowego w tempe¬ raturze pokojowej.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze redukcje dwuetyloamidu kwasu 2- nitro-l-metoksy-4-benzenosulfonowego na dwuetyloamid kwasu 2-amino-l-metoksy-4- benzenosulfonowego przeprowadza sie za pomoca kwasnego siarczku sodowego. V Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta" Zastepca: mgr inz. Aleksander Samujllo rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 45652 Schemat I OCH, OCH* OCH, OCHi OC»i Schemat R ochi aHi Ochs C\*o, rYw' [ "o? rY^ f T""' ^| o^./^ ir II _ IJ rc#*LNH m [} _ l^J PL