SU131354A1

SU131354A1 - Способ получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида

Info

Publication number: SU131354A1
Application number: SU639443A
Authority: SU
Inventors: Н.Н. Карандашева; Н.И. Табачникова
Original assignee: Н.Н. Карандашева; Н.И. Табачникова
Priority date: 1959-09-23
Filing date: 1959-09-23
Publication date: 1959-11-30

Description

Известно, что лри получении сульфохлоридов из сульфокислот действием п тихлористого фосфора или хлорсульфоновой кислоты наличие гидроксильной группы в молекуле сульфокислоты нафталина обычно делает необходимой ее предварительную защиту при реакции с н тнхлористым фосфором или хлорсульфоновой кислотой.

Согласно описываемому способу, в случае получени хлорангидрида 2-НИтро-1-нафтол-4-сульфокислоты гидроксильна группа не требует защиты, что значительно упрощает -процесс получени конечного сульфамида . Дл получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида обрабатывают 2-нитро-1 -нафтол-4-сульфокислоту пепосредственно смесью хлорокиси и п тихлористого фосфора или хлорсульфоновой кислотой дл перевода в сульфохлорид, который превращают затем известным образом сначала в 2-нитро-1-нафтол-4-сульфамид, а затем в соответствующее амнносоединение .

Пример. 5,11 г безводной 100%-ной натриевой соли 2-«итро-1нафтол-4-сульфокнслоты -внос т в раствор .при температуре 20° 6 г п тихлористого фосфора в 15 мл хлорокиси фосфора; смесь размешивают 30 мин при температуре 20° и 5 час - при температуре 70° и выливают на лед. Сульфохлорид фильтруют, промывают водой и сушат прн комнатной температуре; выход 4,6-4,8 г. Этот сульфохлорид может быть получен и при замене хлоридов фосфора на хлорсульфонопую кислоту. Т. пл. хлорида 187,5° с разложением.

В 100 мл хлорбензольного раствора сульфохлорида, полученного из 5,11 г 2-нитро-1-нафтол-4-сульфокислого натри , высущенного хлористым кальцием, пропускают при температуре 20 в течение 2 час газообразный аммиак. Осадок отфильтровывают, размещивают с 75 мл гор чей воды и подкисл ют сол ной кислотой; после охлаждени амид фильтруют. Выход 4,5-4,6 г; т. пл. 278° с разложением.

№ 131354-- 2 2 ,68 г 2-нитро-1-«афгол-4-сульфамида в течение 30 имн внос т в кип щую смесь 40 л 50%-ного водного этилового спирта, 10 г чугунных стружек и 0,5 г лед ной уксуснор кислоты, и смесь кип т т 1 час. После осаждени железа содой -реакционную массу фильтруют в 5 мл сол ной кислоты, и после добавлени нескольких капель бисульфита раствор упархивают до начала «ристаллизации амина; выход сол нокислой соли 2-амина-1-нафтол-4-сульфамИда 1,9-2,0 г; т, нл. 26.0° с разложением .

Предмет изобретени

Способ- получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида, отлкчающий-с тем, .что 2-нитро-|1-нафтол-4-сульфокислоту обрабатывают непосредственно смесью хлорокиси и п тихлористого фосфора или хлорсульфоновой кислотой дл -перевода в сульфохлорид, который -превращают затем известпым образом сначала в 2-нитро-1-нафтол-4-сульфамид , а затем в соответствующее аминосоединение.