PL28649B1 - - izopropylometyloamin. - Google Patents
- izopropylometyloamin. Download PDFInfo
- Publication number
- PL28649B1 PL28649B1 PL28649A PL2864938A PL28649B1 PL 28649 B1 PL28649 B1 PL 28649B1 PL 28649 A PL28649 A PL 28649A PL 2864938 A PL2864938 A PL 2864938A PL 28649 B1 PL28649 B1 PL 28649B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- optically active
- oxyphenyl
- methoxyphenyl
- racemic
- isopropylmethylamine
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
- -1 (i) - (p-methoxyphenyl) Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- YRVVAFHIEPYATJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)propan-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)(C)N YRVVAFHIEPYATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze racemiczna /? - (p - oksy- fenylo) - izopropylometyloamma jest fi¬ zjologicznie czynna i moze dzialac podob¬ nie jak efedryna lub jej sole.Obecnie stwierdzono, ze optycznie czynne ji - (p - oksyfenylo) - izopropylo- metyloaminy, otrzymywane przez: trakto¬ wanie optycznie czynnych ji - (p - meto- ksyfenylo) - izopropylometyloamin za po¬ moca mocnych kwasów mineralnych w wyzszych temperaturach, wykazuja dzia¬ lanie lecznicze o wiele lepsze od takiegoz dzialania zwiazku racemicznego.Poniewaz optycznie czynne zasady pod dzialaniem mocnych kwasów mineralnych na cieplo czesto tworza odmiany racemicz- ne albo czesciowo ulegaja rozkladowi, nie mozna bylo przewidziec, ze przez trakto¬ wanie fi - (p - metoksyfenylo) - izopropy- lometyloamrny mocnymi kwasami mozna bedzie otrzymac czynne ji - (p - oksyfeny¬ lo) - izopropylornetyloaminy w pewnych przypadkach nawet z bardzo dobra wy¬ dajnoscia, nalezalo bowiem przy rozszcze¬ pianiu grupy metoksy optycznie czynnych odmian /i - (p - metoksyfenylo) - izopro¬ pylometyloamin spodziewac sie powstawa¬ nia odmian racemicznych.Jako srodki rozszczepiajace grupe me¬ toksy stosuje sie mocne kwasy mineralne, zwlaszcza mocny kwas bromowodorowy oraz kwas solny i podobne.Przyklad I. 20 g d - /? - (p - metoksy¬ fenylo) - izopropylometyloaminy (otrzy-mywanej z odmiany racemicznej nasady przez rozszczepianie za .pomoca optycznie czynnych kwasów, jak np. optycznie czyn¬ nego kwasu winowego) gotuje sie z 100 cm3 48%-owego kwasu bromowodorowe- go w ciagu mniej wiecej pól godziny pod chlodnica zwrotna. Reakcja jest ukonczo¬ na po ustaniu wytwarzania sie bromku metylowego. Nadmiar kwasu bromowodo- rowego usuwa sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem, powstaly osad rozpuszcza sie w malej ilosci wody i roztwór zadaje amo¬ niakiem. Otrzymuje sie d - /i - (p - oksy- fenylo) - lizopropylometyloamine w posta¬ ci ladnych krysztalów o punkcie topnienia 131 — 132°C z wydajnosca prawie równa ilosci teoretycznej. Siarczan otrzymanej zasady wykazuje w 4%-owym wodnym roztworze kat skrecania plaszczyzny pola¬ ryzacji (a)*= + 14,1°.Przyklad II. 20 g l - /i - (metoksyfe- nylo) - izopropyloaminy (otrzymywanej z racemicznej odmiany zasady iprzez roz¬ szczepianie za pomoca optycznie czynnego kwasu) ogrzewa sie w zamknietym naczy¬ niu z mocnym kwasem chlorowodorowym w ciagu jednej godziny do 130°C. Przerób¬ ke mieszaniny reakcyjnej na l - /i - (p- oksyfenylo) - izopropylometyloamine prze¬ prowadza sie, jak w przykladzie I. Otrzy¬ many zwiazek uzyskuje sie z wydajnoscia oraz o punkcie topnienia i kacie skrecania plaszczyzny polaryzacji jak w przykladzie I (z odpowiednio odwrotnym znakiem). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania optycznie czyn¬ nych ji - (p - oksyfenylo) - izopropylome- tyloamin, znamienny tym, ze optycznie czynne li - (p - metoksyfenylo) - izQpropy- lometyloaminy traktuje ,se mocnymi kwa¬ sami mineralnymi, najlepiej kwasem bro- mowodorowym w wyzszych temperatu¬ rach. Knoll A. -G. Chemische Fabriken. Zastepca: inz. F. Winnicki, rzecznik patentowy. DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28649B1 true PL28649B1 (pl) | 1939-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE514248C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter Guanidine | |
| PL28649B1 (pl) | - izopropylometyloamin. | |
| DE841149C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin | |
| DE640735C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| DE547082C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer AEther von Phenylchinolinen | |
| DE622596C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| US1697111A (en) | 6-amino-5-acenaphthenecarboxylic acid and process of making same | |
| SU63740A1 (ru) | Препарат дл лечени чесотки | |
| US2256261A (en) | Process for preparing azo compounds | |
| DE828101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeurethioamid | |
| CH132907A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenierten 2-Pyridins. | |
| CH213144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| CH222974A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppen. | |
| CH88833A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3-7-dimethylxanthin. | |
| DE818804B (de) | Verfahren zur Herstellung von aminoalkylierten Derivaten des Sulfonylpiperazins | |
| CH240580A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. | |
| CH256700A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N-(p-methoxy-benzyl)-N',N'-dimethyl-äthylendiamin-hydrochlorid. | |
| CH237383A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-p'-carbamido-diphenylsulfon. | |
| CH234253A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonamidverbindung. | |
| CH239680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH186541A (de) | Verfahren zur Herstellung des 1, 1'-Methylen-di-(2-oxy-3-naphthoesäure-2'-methoxyanilids). | |
| CH239690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |