PL27287B3 - Sposób wytwarzania zasadowych estrów kwasów wieloarylooctowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania zasadowych estrów kwasów wieloarylooctowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27287B3 PL27287B3 PL27287A PL2728737A PL27287B3 PL 27287 B3 PL27287 B3 PL 27287B3 PL 27287 A PL27287 A PL 27287A PL 2728737 A PL2728737 A PL 2728737A PL 27287 B3 PL27287 B3 PL 27287B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyaryl
- acetic acids
- production
- esters
- basic esters
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 11
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 title claims 2
- -1 cyclic amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N Pseudotropine Natural products OC1C[C@@H]2[N+](C)[C@H](C1)CC2 QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N 0.000 description 8
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 3exo-benzoyloxy-tropane Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C1=CC=CC=C1 XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N tropine Chemical compound C1[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229930003347 Atropine Natural products 0.000 description 3
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical compound O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 3
- 229960000396 atropine Drugs 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CYHOMWAPJJPNMW-RNLVFQAGSA-N pseudotropine Chemical compound C1[C@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-RNLVFQAGSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCYGAPKNVCQNOE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-triphenylacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 DCYGAPKNVCQNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl bromide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)Br)C1=CC=CC=C1 UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 18 listopada 1951 r.W patencie nr 24 163 opisano sposób wytwarzania zasadowych estrów kwasów wieloarylo - octowych, znamienny tym, ze kwasy wieloarylo - octowe wzglednie ich pochodne przeprowadza sie w estry amino- alkanolowe, dwupodstawione przy azocie, Wykryto, ze mozna otrzymac zwiazki, czynne pod wzgledem leczniczym, prze¬ wyzszajace nadspodziewanie dzialaniem swym atropine, jesli kwasy wieloarylo - oc¬ towe lub dwuarylo - keteny wzglednie ich pochodne przeprowadzi sie w odnosne e- stry kwasów wieloarylo - octowych za po¬ moca podstawionych przy azocie cyklicz¬ nych aminoalkoholi.A wiec dzialanie paralizujace estru tro- pinowego kwasu dwufenylo - octowego przewyzsza dzialanie atropiny przy skur¬ czu miesniowym jelit królika co najmniej sto razy. Przy nerwowym skurczu kiszek oba zwiazki dzialaja prawie jednakowo skutecznie. Rozszerzanie sie zas zrenicy o- ka, wywolane dzialaniem estru tropinowe- go kwasu dwufenylo - octowego, w porów¬ naniu z takimze dzialaniem atropiny jest piec do dziesieciu razy slabsze, co stanowi bardzo znaczna zalete.Pod tym wzgledem zwiazek ten prze¬ wyzsza wszystkie dotychczas znane srodki paralizujace skóre.Jako aminoalkohole cykliczne mozna stosowac np, tropine, pseudotropine, N - - podstawiona y - oksy - piperydyne lub- /? - oksy - pirolidyne i ich pochodne.Nowe te zwiazki winny znalezc zasto¬ sowanie w lecznictwie.Przyklad I. 23 czesci wagowe chlorku kwasu dwufenylo - octowego ogrzewa sie z 14 czesciami wagowymi tropiny az do u- konczenia reakcji, ochlodzony produkt re¬ akcji wstrzasa sie z eterem i rozcienczo¬ nym kwasem solnym, wodny kwasny roz¬ twór doprowadza do odczynu zasadowego i wyciaga eterem. Otrzymany roztwór ete¬ rowy suszy sie i otrzymuje po oddestylo¬ waniu rozpuszczalnika ester tropinowy kwasu dwufenylo - octowego, który mozna oczyscic przez destylacje w prózni. Two¬ rzy on bezbarwny gesty olej o punkcie wrzenia 168 — 170°C pod cisnieniem 0,007 mm; chlorowodorek tego zwiazku posiada punkt topnienia 208 — 211°C i latwo roz¬ puszcza sie w wodzie; metylan jodowy te¬ go estru wykazuje punkt rozkladu 252 — 255°C, a metylan chlorowy — punkt top¬ nienia 241 — 242°C.Zamiast chlorku kwasu dwufenylowego mozna stosowac równiez inny haloidek, jak np. bromek kwasu dwufenylo - octowego.Ten sam zwiazek mozna równiez otrzymac zadajac na goraco równowazne ilosci estru metylowego kwasu dwufenylo - octowego i tropiny oraz frakcjonujac produkt reak¬ cji w prózni. Jako material wyjsciowy mo¬ ga równiez sluzyc i inne estry kwasu dwu¬ fenylo - octowego.Mozna jednak równiez wprowadzic w reakcje kwas dwufenylo - octowy i tropine dodajac odpowiednich srodków kondensu- jacych, jak np. kwasu solnego, i otrzymac w ten sposób powyzej opisana zasade.Ten sam produkt ostateczny mozna np. otrzymac równiez dzialajac dwufenylo - ke¬ tenem w obojetnym rozpuszczalniku orga¬ nicznym na tropine az do ukonczenia prze¬ miany.Przyklad II. Stosujac w sposobie pra¬ cy wedlug przykladu I zamiast tropiny pseudotropine otrzymuje sie ester pseudo- tropinowy kwasu dwufenylo - octowego w postaci pieknych plytek o punkcie topnie¬ nia 99 — 100°C. Chlorowodorek tego estru latwo rozpuszcza sie w wodzie.Przyklad III. 25 czesci wagowych chlorku kwasu dwufenylo - octowego o- grzewa sie w obecnosci chlorobenzenu z 19,3 czesci wagowych 1 - fenylo - etylo - 2, 6 - dwumetylo, - 4 - oksy - piperydyny az do ukonczenia przemiany. Nastepnie odpe¬ dza sie rozpuszczalnik, do pozostalosci do¬ daje rozcienczonego lugu potasowcowego i wyciaga eterem. Roztwór eterowy suszy sie nad weglanem potasowym i odparowuje.Pozostalosc destyluje sie w prózni wysokie¬ go stopnia. W ten sposób otrzymuje sie ester / - fenylo - etylo - 2, 6 - dwumetylo - - 4 - oksy - piperydynowy kwasu dwufeny¬ lo - octowego jako gesty olej o punkcie wrzenia 226 — 228°C pod cisnieniem 0,06 mm; jego sól metano - sulfonowa topnieje w temperaturze 170 — 172°C.W zupelnie podobny sposób otrzymuje sie równiez odpowiednie estry kwasu trój- fenylo - octowego. PL
Claims (1)
1. Zastepca: M. Skrzypkowska rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27287B3 true PL27287B3 (pl) | 1938-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
| DE1545575C2 (de) | N, N'-Bis- eckige Klammer auf 3"(3', 4', 5'-trimethoxybenzoyloxy)-propyl eckige Klammer zu -homopiperazin | |
| CH396923A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidinen | |
| PL27287B3 (pl) | Sposób wytwarzania zasadowych estrów kwasów wieloarylooctowych. | |
| AT265256B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Aryltetrahydropyran-3-amine und ihrer Salze | |
| US2494458A (en) | Dialkylamino alkyl piperate and its hydrochloride | |
| DE702831C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen | |
| US2501649A (en) | Benzotriazole compound | |
| US3341572A (en) | Basic thymol n-ethyl-n-betahaloethyl-aminoethyl ethers | |
| CN103570584B (zh) | 一种取代苯甲脒类化合物的合成方法 | |
| DE912214C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsaeure-ester | |
| AT226715B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten sowie von deren Säureadditionssalzen und quartären Salzen | |
| US2844621A (en) | Alkylaminoalkyl 4-alkoxy-2, 6-dialkylbenzoates | |
| DE1645918C3 (de) | Verfahren zur Herstellung des Salicyl saureesters des beta Pyridyl carbinols | |
| US2586849A (en) | 2-isopropylmethylaminoethyl ester of phenylcyclohexenylacetic acid and salts thereof | |
| AT205492B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Derivaten des Salicylamids | |
| AT214441B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzthiazolen sowie von deren Salzen | |
| US1091870A (en) | Sulfo compounds of quinolin-4-carboxylic acids arylated in the 2 position. | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| US2602086A (en) | Derivatives of 4-imidazolone | |
| CH299261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH222731A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-äthyl-keton. | |
| CH297705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH299262A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |