PL23056B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23056B1 PL23056B1 PL23056A PL2305634A PL23056B1 PL 23056 B1 PL23056 B1 PL 23056B1 PL 23056 A PL23056 A PL 23056A PL 2305634 A PL2305634 A PL 2305634A PL 23056 B1 PL23056 B1 PL 23056B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- azo dyes
- chromium
- amino
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- -1 aromatic hydrogen hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- YZMVLKJJJCMVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC(=O)C2=C1 YZMVLKJJJCMVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RMXTYBQNQCQHEU-UHFFFAOYSA-N ac1lawpn Chemical compound [Cr]#[Cr] RMXTYBQNQCQHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie wartoscio¬ we barwniki azowe, które w postaci sub¬ stancji lub na wlóknie mozna traktowac solami metali, przez sprzegniecie dwu- azowych zwiazków amin o wzorze ogól¬ nym: OH COOH HzN-A-S02-NH-< w którym litera A oznacza reszte weglowo¬ doru aromatycznego, zawierajaca ewen¬ tualnie podstawniki takie, jak Cl, N02 lub OCH3, a litera Y = H, CH3, N02, Cl lub SO^H, ze skladnikami barwników azo¬ wych.Barwniki jednoazowe otrzymuje sie, jak wiadomo, ze zdwuazowanych kwasów aminoacydyloaminosalicylowyeh, ich ho- mologów lub produktów podstawienia i ze skladników barwników azowych szeregu benzenowego i naftalenowego. Wszystkie powyzej przytoczone kwasy aminoacydy- loaminosalicylowe sa pochodnemi kwasu p - aminosalicylowego. Zlozone zwiazki chromowe barwników azowych, otrzyma¬ nych zapomoca tych kwasów, daja na wlók¬ nie zwierzecem zabarwienia malo odporne na pranie i folowanie.Znane sa równiez barwniki azowe, o- trzymywane przez sprzeganie zdwuazowa-nych kwasów 2-ainino-2'-oksydwufenylo- dwuazowy kwasu N- (3'-amino-6'-metylo- sulfono- lub -sulfido-3*-karbonowych, które benzeno - sulfonylo) - 3 - amino - 2 -oksy - w polozeniu 5 moga zawierac podstawniki, . 5 - sulfobenzeno - 1 - karbonowego lub tez ze skladnikami azowemi. Zlozone zwiazki kwasu ^-(^'-amino-^^chlorobenzeno-sulfo- chromowe tych barwników stracaja sie la- nylo) - 3 - amino - 2 - oksy - 5 - sulfobenze- two (wskutek ich malej rozpuszczalnosci) no-i-karbonowego, wówczas otrzymuje sie z kwasnej kapieli i daja zabarwienia malo barwniki o wlasciwosciach podobnych, odporne na tarcie. Zabarwienia te sa po Wspomniane zwiazki dwuazowe przy czesci malo odporne na dzialanie substan- sprzegnieciu ich zamiast z 3-metylo-5-py- cyj zasadowych i ulegaja zmianie przy razolonem i innemi pyrazolonami, np. z praniu i folowaniu. i-fenylo-3-metylo-5-pyrazolonem lub z 1- Doskonale wlasciwosci posiadaja barw- (2'-chloro)-fenylo-3-metylo-5-pyrazolonem, niki, otrzymywane wedlug wynalazku ni- daja zabarwienia bardziej czerwone i je- niejszego ze zwiazków aminosulfonowych szcze bardziej odporne na pranie i folo- kwasów o-aminosalicylowych, których zlo- wanie. zone zwiazki chromowe sa odporne na pra- Przyklad II. 322 czesci wagowe kwa- nie, folowanie i tarcie. Barwniki wolne od su N - (3* - aminoibenzeno - sulfonylo) - 3 - metali, zarówno jak ich zlozone zwiazki amino - 2 - oksy - 5 - metylo - benzeno - 1 - chromowe, posiadaja duza zdolnosc wytwa- karbonowego dwuazuje sie tak, jak w przy- rzania równych zabarwien. kladzie I, i sprzega w alkalicznym roztwo- Przyklad I. 388 czesci wagowych kwa- rze sodowym z i-(2*-chloro-5'-sulfo)-feny- su N- (3'-aminobemzenosulfonylo) -3-amino- lo - 3 - metylo - 5 - pyrazolonem. Wysolony 2 - oksy - 5 - sulfonobenzeno - 1 - karbono- barwnik daje na welnie, po nachromowa- wego rozpuszcza sie z dodatkiem sody w niu, zabarwienia bronzowo-zólte o wybit- 2000 czesciach wagowych wody, nastepnie nych wlasciwosciach. Wolny, zlozony zwia- do roztworu tego wprowadza sie 69 czesci zek chromowy barwnika, wytworzony np. wagowych azotanu sodowego i wkrapla zapomoca mrówczanu chromowegoi, barwi mieszanine w temperaturze pokojowej do welne i jedwab równomiernie zólto o od- rozcienczonego kwasu solnego. Wytracony cieniu zielonym; zabarwienia te sa bardzo bialo-szary zwiazek dwuazowy wprowadza odporne na dzialanie swiatla, na pranie i sie nastepnie do lodowato zimnego roztwo- folowanie. ru 103 czesci wagowych 3-metylo-5-pyra- Pyrazolony siarkowane, wolne od chlo- zolonu w dwuweglanie sodowym. Po ukon- rowców, zastosowane jako' skladniki sprze- czonem sprzegnieciu czesciowo wytracony gania, daja zabarwienia o odcieniu bar- barwnik wysala sie calkowicie i odciska, dziej czerwonym. Barwniki o podobnych Daje on na welnie równe zólte zabarwienia wlasciwosciach otrzymuje sie przy zastoso- o odcieniu zielonawo-zóltym, które po chro- waniu dwuazowanego kwasu N- (3'amino- mowaniu sa odporne na dzialanie swiatla, 6' - metylobenzeno - sulfonylo) - 3 - ami¬ na pranie i folowanie. Zwiazek chromowy no - 2 - oksy - 5 - metylobenzeno - 1 - kar- barwnika w postaci substancji posiada wy- bonowego. jatkowa zdolnosc wytwarzania równych za- Przyklad III. 30,8 czesci wagowych barwien i na wlóknie zwierzecem daje za- kwasu N - (3'-amino)-benzenosulfonylo-3- barwienia wyjatkowo odporne na dzialanie amino-2-oksybenzenokarbonowego dwuazu- swiatla, na pranie, folowanie i tarcie. Je- je sie tak, jak w przykladzie I, i wprowa- zeli zamiast wyzej wzmiankowanego zwiaz- dza do 31 czesci wagowych 1- (2'-chloro- ku dwuazowego zastosuje sie np. zwiazek 5'-sulfo)-fenylo-3-metylo-5-pyrazolotnu w - 2 -alkalicznym roztworze dwuweglanu sodo¬ wego. Barwnik otrzymuje sie przez wysole- nie; daje on na welnie zabarwienia zólte. Po potraktowaniu solami chromu otrzymuje sie zabarwienia zólte, odporne na pranie i fo- lowanie. Zwiazek chromowy, otrzymany przez chromowanie barwnika, daje na wel¬ nie i jedwabiu równomierne zabarwienia zólte, odporne na pranie i folowamie.Przyklad IV, 388 czesci wagowych kwasu N - (3'-aminobenzeno) -sulfonylo-3- amino - 2 - oksy - 5 - sulfobenzeno - 1 - karbonowego dwuazuje sie jak w przy¬ kladzie I i sprzega z 2,4-dwuoksychinolina w roztworze sody. Otrzymany barwnik po nachromowaniu na wlóknie lub tez jako zlozony zwiazek chromowy daje na wel¬ nie i jedwabiu trwale zabarwienia zólte.Przy zastosowaniu jako skladników sprze¬ gania /7-naftolu lub kwasów naftolosulfo- nowych uzyskuje sie zabarwienia pomaran¬ czowe az do czerwonych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników azo- wych, znamienny tern, ze zwiazki dwuazo- we amin o wzorze ogólnym OH COOH \ / H2N-A-S02- NH- \ Y w których litera A oznacza reszte weglo¬ wodoru aromatycznego, zawierajaca ewen¬ tualnie podstawniki, a litera K, = H, N02, Cl, CH3 lub SO^H, sprzega sie ze sklad¬ nikami barwników azowych. I G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23056B1 true PL23056B1 (pl) | 1936-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE821977C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL23056B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE2751137A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1204762B (de) | Verfahren zur Herstellung von aethionylamino-gruppenhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1135115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH639988A5 (de) | Azofarbstoffe und deren verwendung. | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| GB1117747A (en) | Water-soluble mono and disazo dyestuffs and processes for their manufacture | |
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE888903C (de) | Verfahren zur Herstellung von aetzbaren Azofarbstoffen | |
| DE845084C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| US1788299A (en) | Soluble azo dyes | |
| US2383264A (en) | Azo dyestuffs from 5-amino coumaran | |
| US2338709A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
| DE2216570A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der 2.6-diamino-pyridin-reihe | |
| DE2311396A1 (de) | Kupferhaltige wasserloesliche diazofarbstoffe | |
| DE917632C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH188884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Azofarbstoffes. | |
| DE930770C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kupferhaltiger Dis- und Polyazofarbstoffe | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| DE845085C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Aminoazofarbstoffen | |
| DE673026C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| CH326959A (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe | |
| CH656890A5 (de) | Unsymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe. |