PL221658B1 - Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onuInfo
- Publication number
- PL221658B1 PL221658B1 PL404753A PL40475313A PL221658B1 PL 221658 B1 PL221658 B1 PL 221658B1 PL 404753 A PL404753 A PL 404753A PL 40475313 A PL40475313 A PL 40475313A PL 221658 B1 PL221658 B1 PL 221658B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyltetrahydrofuran
- methylbutyl
- substrate
- hydroxy
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten posiada słaby zapach tytoniowy z nutą miodową i może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym oraz tytoniowym, nadając przyjemny aromat wyrobom tytoniowym.
Związek ten jest znany w literaturze i został otrzymany na drodze mikrobiologicznych transformacji racemicznych γ,δ-epoksyestrów, opisanych przez Olejniczak T. i wsp. (Olejniczak, T., Gawroński, J., Wawrzeńczyk, C. Lactones 6. Microbial Lactonization of γ,δ-Epoxy Esters. Chirality 2001, 13 (6), 302-307).
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu o wzorze 2, z substratu, którym jest cis-5-(1-jodo-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu o wzorze 1.
Istota wynalazku polega na tym, że drożdże z gatunku Candida pelliculosa, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla tego rodzaju, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 20 do 30°C do momentu osiągnięcia przez nie fazy logarytmicznego wzrostu. Do narośniętej hodowli dodaje się substrat w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces przy ciągłym wstrząsaniu, aż do całkowitego przereagowania substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór poreakcyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrz ymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 28°C.
Korzystnie także jest, gdy do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest chloroform.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy frakcję organiczną osusza się bezwodnym siarczanem magnezu.
Korzystnie także jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksan-aceton 5:1.
Postępując zgodnie ze sposobem wykonania, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Cand/da pell/culosa na substrat, następuje reakcja selektywnej substytucji atomu jodu grupą hydroksylową
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach (-)-c/s-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 19%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w które znajduje się 100 cm sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się drożdże Candida pelliculosa. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 28°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 20 mg jest 3 cis-5-(1-jodo-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm acetonu. Stężenie substratu w mieszaninie reakcyjnej wynosi 200 mg/L. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 7 dni. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, ekstrakty osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 12 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksan-aceton w stosunku 5:1.
W ten sposób otrzymuje się 2,3 mg (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydro-furan2-onu (wydajność 19%). Związek ten otrzymano w postaci oleistej cieczy o skręcalności [ α] l5 = -18.0 (c=0.25; CHCI3), z dobrą czystością optyczną, de=17%.
P r z y k ł a d 2. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym że stężenie substratu w mieszaninie reakcyjnej wynosi 350 mg/L. Otrzymuje się 21 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksan-aceton w stosunku 5:1.
W ten sposób otrzymuje się 4,1 mg (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu (wydajność 19%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
IR (film, cm-1): 3433 (s), 1786 (s), 1168 (m);
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ: 0.95 i 0.96 (dwa d, J=6.6 Hz, 6H, -CH(CH3)2), 1.15 (d, J=6.8 Hz, 3H, CH3-4), 1.50-1.59 (m, 2H, CH2-2’), 1.59 (bs, 1H, -OH), 1.85 (m, 1 H, H-3'), 2.41 (m, 1H, jeden z CH2-3), 2.58-2.69 (m, 2H, jeden z CH2-3, H-4), 3.89 (m, 1 H, H-1'), 4.24 (dd, J=6.5, 4.5 Hz, 1H, H-5);
PL 221 658 B1 13C NMR (75,5 MHz, CDCI3) δ: 12.66 (CH3-4), 20.27 i 23.37 (-CH(CH3)2), 28.33 (C-3’), 31.52 (C-4), 34.27 (C-3), 38.67 (C-2’), 45.52 (C-1’), 89.01 (C-5), 177.01 (C-2).
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania (-)-c/s-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu o wzorze 2, z c/'s-5-(1-jodo-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu o wzorze 1 na drodze mikrobiologicznej, znamienny tym, że drożdże z gatunku Cand/da pell/culosa, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla tego rodzaju, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 20 do 30°C do momentu osiągnięcia przez nie fazy logarytmicznego wzrostu, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces przy ciągłym wstrząsaniu, aż do całkowitego przereagowania substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór poreakcyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 28°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest chloroform.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że frakcję organiczną osusza się bezwodnym siarczanem magnezu.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksan-aceton 5:1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL404753A PL221658B1 (pl) | 2013-07-18 | 2013-07-18 | Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL404753A PL221658B1 (pl) | 2013-07-18 | 2013-07-18 | Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL404753A1 PL404753A1 (pl) | 2014-01-20 |
PL221658B1 true PL221658B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=49920883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL404753A PL221658B1 (pl) | 2013-07-18 | 2013-07-18 | Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL221658B1 (pl) |
-
2013
- 2013-07-18 PL PL404753A patent/PL221658B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL404753A1 (pl) | 2014-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105949265B (zh) | 20(r)‑人参三醇衍生物的制备方法与应用 | |
PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
CN103992365A (zh) | 一种阿维菌素B2a的提取方法 | |
CN106432126A (zh) | 1‑氧‑2,8‑二氮杂环壬烷衍生物及其合成方法 | |
PL221658B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu | |
PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
PL222199B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-trans-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu | |
CN104352505B (zh) | 原人参三醇及其衍生物在制备治疗肝病药物中的应用 | |
PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
PL221644B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
PL221641B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
PL219961B1 (pl) | Optycznie czysty (+)-trans-4(S)-metylo-5(R)-(3-metylobutylo)-tetrahydrofuran-2-on i sposób wytwarzania optycznie czystego (+)-trans-4(S)-metylo-5-(R)-(3-metylobutylo)-tetrahydrofuran-2-onu | |
PL219969B1 (pl) | Optycznie czysty (+)-trans-4-metylo-5-(3,3-dimetylobutylo)-tetrahydrofuran-2-on i sposób wytwarzania optycznie czystego (+)-trans-4-metylo-5-(3,3-dimetylobutylo)-tetrahydrofuran-2-onu | |
PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
PL231518B1 (pl) | (+)-6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4,1.0]heptan-3-ol o aktywności antyfidantnej oraz sposób otrzymywania (+)-6-metylo- 1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4.1.0]heptan-3-olu | |
PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania |