PL207815B1 - Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftoluInfo
- Publication number
- PL207815B1 PL207815B1 PL382315A PL38231507A PL207815B1 PL 207815 B1 PL207815 B1 PL 207815B1 PL 382315 A PL382315 A PL 382315A PL 38231507 A PL38231507 A PL 38231507A PL 207815 B1 PL207815 B1 PL 207815B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- tetrahydro
- alcohol
- naphtol
- manufacture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, jako chiralny substrat w totalnej syntezie zwią zków przeciwdział ają cych niedokrwieniu mięśnia sercowego (A. Ghatak, J. Dorsey, Ch. Garner, K. Pienny; Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 44, ss. 4145-4148).
Otrzymanie S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu z 6-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu (7-metoksy-e-tetralonu) jest trudno osiągalne metodami chemicznymi.
Znane jest otrzymywanie tego związku przy wykorzystaniu zdolności żywych kultur mikroorganizmów do enancjoseletywnej redukcji 6-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu. Jako biokatalizatora użyto drożdży piekarskich. Alkohol ten otrzymano z niską wydajnością 88%, z nadmiarem enancjomerycznym nie przekraczającym 34% (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
Istota wynalazku polega na tym, że redukcję grupy karbonylowej substratu prowadzi się przy pomocy kultury szczepu Cheatomium sp.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Cheatomium sp., następuje enancjoselektywna redukcja ketonu do alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu z nadmiarem enancjomerycznym ee = 94%, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 96%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku wprowadza się kulturę szczepu Cheatomium sp. Po pięciu dniach wzrostu dodaje się 20 g 6-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 122 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 96 mg S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu (wydajność 96%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCI3) δ (ppm) 1,82 (dtd, 1H, J = 12,7; 9,1; 5,9 Hz, H-3eq); 2,05 (m, 1H, Wh = 27,4 Hz, H-3a); 2,76 (dd, 1H, J = 16,2; 7,5 Hz, H-1a); 2,86 (m, 1H, Wh = 15,2 Hz, H-4a); 2,96 (dt, 1H, J = 17,0; 5,8 Hz, H-4eq); 3,09 (dd, 1H, J = 16,2; 4,9 Hz, H-1eq); 4,16 (m, 1H, Wh = 24,7 Hz, H-2a); 7,10 (m, 4H, Wh = 25,6 Hz, arom. H); [a]15D = -72,0; (c = 1,6; EtOH).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 6-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, znamienny tym, że substrat redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382315A PL207815B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382315A PL207815B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382315A1 PL382315A1 (pl) | 2007-10-15 |
| PL207815B1 true PL207815B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=43016832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382315A PL207815B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207815B1 (pl) |
-
2007
- 2007-04-27 PL PL382315A patent/PL207815B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382315A1 (pl) | 2007-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Salvi et al. | Laboratory scale-up synthesis of chiral carbinols using Rhizopus arrhizus | |
| Aguirre-Pranzoni et al. | Lyophilized Rhodotorula yeast as all-in-one redox biocatalyst: Access to enantiopure building blocks by simple chemoenzymatic one-pot procedures | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| D’Arrigo et al. | Chemo-enzymatic synthesis of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate | |
| Gładkowski et al. | Kinetic resolution of (E)-4-(2′, 5′-dimethylphenyl)-but-3-en-2-ol and (E)-4-(benzo [d][1′, 3′] dioxol-5′-yl)-but-3-en-2-ol through lipase-catalyzed transesterification | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| Arai et al. | Enantioselective preparation of asymmetrically protected 2-propanoyl-1, 3-propanediol derivatives: toward the total synthesis of Kazusamycin A | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| PL200056B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL197575B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(2-naftylo)etanolu | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL207190B1 (pl) | Sposób wytwarzania (4aS,6S)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-6-hydroksy-4a-metylo-2(3H)naftalenonu | |
| Takagi | Synthesis of Fluorinated Compounds Using Lipase | |
| Kumbhar et al. | Reductive Biotransformation of Ethyl Acetoacetate: A Comparative Studies using Free and Immobilized Whole Yeast Cells | |
| PL221658B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-cis-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20101025 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100427 |