PL200056B1 - Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftoluInfo
- Publication number
- PL200056B1 PL200056B1 PL370009A PL37000904A PL200056B1 PL 200056 B1 PL200056 B1 PL 200056B1 PL 370009 A PL370009 A PL 370009A PL 37000904 A PL37000904 A PL 37000904A PL 200056 B1 PL200056 B1 PL 200056B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrahydro
- formula
- alcohol
- substrate
- naphthol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu
o wzorze 2, na drodze transformacji
mikrobiologicznej, w którym jako substrat
stosuje się 3,4-dihydro-naftalen-2-on,
o wzorze 1, znamienny tym, ż e grupę karbonylową
substratu redukuje się do alkoholu przy
pomocy systemu enzymatycznego szczepu
grzyba z gatunku Cheatomium sp
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania optycznie czynnego S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków, np. blokera kanałów potasowych.
Zapotrzebowanie przemysłu farmaceutycznego na leki zawierające tylko jeden enancjomer optycznie czynnego związku, odpowiedzialnego za działanie terapeutyczne, skłania do poszukiwania efektywnych sposobów redukcji tetralonów, zarówno na drodze chemicznej jak i mikrobiologicznej.
S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftol, ze względu na swoją podatność na dalsze przekształcenia, jest dogodnym substratem do uzyskania niektórych optycznie czynnych leków. Jest on stosowany np. jako prekursor blokera kanałów potasowych MK0499 (J. Reddy, D. Tschaen, Y. J. Shi, V. Pecore, L. Katz, R. Greasham, M. Chartrain. Bioeng., 1996, Vol. 81, ss 304 - 309).
Znany jest sposób otrzymania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu na drodze mikrobiologicznej (J. Reddy, D. Tschaen, Y. J. Shi, V. Pecore, L. Katz, R. Greasham, M. Chartrain. Bioeng., 1996, Vol. 81, ss 304 - 309). Jednak stosowany w tym procesie biokatalizator Trichosporon capitatum MY 1890 wykazuje właściwości patogenne (T. Yoshihara, K. Mori, Y. Nishimura, H. Ishida, A. Morimoto, S. Imashuku; British Journal of Haematology, 2004, vol. 124, ss. 405).
Istota wynalazku polega na tym, że grupę karbonylową substratu redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Cheatomium sp., następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej do alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultur mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie optycznie czystego S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 99%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d.
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep grzyba Cheatomium sp. Po pięciu dniach wzrostu szczepu dodaje się 100 mg 3,4-dihydronaftalen-2-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cmi3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez sześć dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 126 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2 :1. Na tej drodze otrzymuje się 99 mg S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu (wydajność 99%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR(CDCla) δ (ppm) 1,82 (dtd, 1H, J = 12,7; 9,1; 5,9 Hz, H-3eq); 2,05 (m, 1H, Wh = 27,4 Hz, H-3a); 2,76 (dd, 1H, J = 16,2; 7,5 Hz, H-1a); 2,86 (m, 1H, Wh = 15,2 Hz, H-4a); 2,96 (dt, 1H, J = 17,0; 5,8 Hz, H-4eq); 3,09 (dd, 1H, J = 16,2; 4.9 Hz, H-1eq); 4,16 (m, 1H, Wh = 24,7 Hz, H-2a); 7,10 (m, 4H, Wh = 25,6 Hz, arom. H); [a]15D -72,0, (c 1,6, EtOH).
Zastrzeżenia patentowe
1. Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu o wzorze 2, na drodze transformacji
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, znamienny tym, że grupę karbonylową substratu redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370009A PL200056B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370009A PL200056B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL370009A1 PL370009A1 (pl) | 2005-03-07 |
| PL200056B1 true PL200056B1 (pl) | 2008-12-31 |
Family
ID=35069980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL370009A PL200056B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL200056B1 (pl) |
-
2004
- 2004-09-10 PL PL370009A patent/PL200056B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL370009A1 (pl) | 2005-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Piasecki et al. | Employing modular polyketide synthase ketoreductases as biocatalysts in the preparative chemoenzymatic syntheses of diketide chiral building blocks | |
| Rossino et al. | Biocatalysis: A smart and green tool for the preparation of chiral drugs | |
| Anand et al. | Optimization strategies for purification of mycophenolic acid produced by Penicillium brevicompactum | |
| Snead et al. | An economical route to lamivudine featuring a novel strategy for stereospecific assembly | |
| Pan et al. | Effective extraction and purification of β-xylosidase from Trichoderma koningii fermentation culture by aqueous two-phase partitioning | |
| O'Hagan et al. | Assay for the enantiomeric analysis of [2H1]-fluoroacetic acid: insight into the stereochemical course of fluorination during fluorometabolite biosynthesis in Streptomyces cattleya | |
| CN106701723A (zh) | D‑果糖‑6‑磷酸醛缩酶a突变体、重组表达载体、基因工程菌及其应用和反应产物 | |
| EP2089530B1 (de) | Verfahren zur herstellung von (4s)-3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enon und derivaten davon unter verwendung der azoarcus phenylethanol dehydrogenase | |
| Storch de Gracia et al. | A highly efficient pinacol coupling approach to trehazolamine starting from D-glucose | |
| Ge et al. | Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation | |
| PL200056B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| DE60315790T2 (de) | Immobilisierte Biokatalysatoren für die Herstellung von natürlichen Nukleosiden und modifizierten Analogen durch enzymatische Transglykosylierungsreaktionen | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| JP4475407B2 (ja) | 微生物を利用した光学活性３−クロロ−２−メチル−１，２−プロパンジオールの製造方法 | |
| CN114634957B (zh) | 一种生物催化合成4aa中间体的方法 | |
| JP3482454B2 (ja) | 高純度キシログルカンオリゴ７糖の製造方法 | |
| Arai et al. | Enantioselective preparation of asymmetrically protected 2-propanoyl-1, 3-propanediol derivatives: toward the total synthesis of Kazusamycin A | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| CN100398659C (zh) | 旋光纯(s,s)-腺甘甲硫氨酸制备的方法 | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| CN115806956A (zh) | l-薄荷醇-O-β-半乳糖基化酶、编码基因、工程菌及其应用 | |
| FR2540886A1 (fr) | Procede de production de s-adenosyl-l-homocysteine |