PL21438B1 - Sposób wytwarzania produktów uwodorniania hormonu pecherzykowego. - Google Patents

Description

Wykryto, ze roztwory hormonu peche¬ rzykowego o wzorze: C18H2202 i substan- cyj podobnych w najrozmaitszych rozpu¬ szczalnikach mozna uwodorniac w obecno¬ sci odpowiednich srodków uwodorniajacych zapomoca wodoru pod cisnieniem, przyczem otrzymuje sie zwiazki, w których zawarta jest jeszcze cala ilosc tlenu hormonu wyj¬ sciowego, Przytem mozna otrzymac substan¬ cje, w których uwodorniony jest tylko pier¬ scien benzenowy czasteczki hormonu peche¬ rzykowego, podczas gdy grupa ketonowa po¬ zostaje w stanie niezmienionym. Z drugiej strony otrzymuje sie takie produkty, w któ¬ rych uwodornione sa zarówno pierscien ben¬ zenowy, jak i grupy ketonowe, przyczem grupy te sa uwodornione do odpowiednich alkoholi drugorzedowych. Przytoczone ciala posiadaja 'wzór ogólny: C18ff30O2, przyczem mozna je wytwarzac równiez i wedlug pa¬ tentu Nr 21112 w drodze uwodorniania dwu- hydrohormonu pecherzykowego o wzorze: C18H2402 zamiast hormonu pecherzykowego o Wzorze: C1SH2202, a mianowicie w warun¬ kach, pierscienia benzenowego.Jako odpowiedni rozpuszczalnik mozna stosowac np. weglowodory lub alkohole hy- droaromatyczne. Uwodorniania mozfia jed¬ nak przeprowadzac równiez w rozcienczo¬ nych roztworach zasad. I tak np., stosujac zwykle katalizatory uwodorniajace, np. ka¬ talizatory niklowomiedziane, otrzymywane przez osadzenie mieszaniny azotami niklo-wego i miedziowego zasadami i redukcje wysuszonych tlenków, mozna wprowadzic do hormonu wodór az do calkowitego nasy¬ cenia w warunkach, w jakich zachodzi jed¬ noczesna redukcja grupy ketonowej do dru^ gorzedowej grupy alkoholowej i pierscienia benzenowego do pierscienia hydroaromatycz- nego, byle przy tern nie wyredukowywal sie atom tlenu, jezeli proces redukcji prowadzi sie w autoklawach pod cisnieniem zwiekszo- nem.W sposobie niniejszym mozna poddac obróbce nietylko chemicznie czysty hormon o wzorze: Cl8H22021 lecz równiez surowe cia¬ la krystaliczne, otrzymywane bezposrednio wedlug najrozmaitszych sposobów, w któ¬ rych obok wspomnianego hormonu znajduja sie inne izomeryczne z nim lub pokrewne im ciala, otrzymujac dobra wydajnosc produk¬ tu uwodornienia.Przyklad Lig surowego hormonu pe¬ cherzykowego o wzorze: C18H220& rozpu¬ szcza sie w 20Q cm3 10%-owego roztworu lugu potasowego, zadaje sie taka sama ilo¬ scia zredukowanego uprzednio katalizatora niklowo-miedziowego i ogrzewa w autokla¬ wie pod cisnieniem 100 atm wodoru w tem¬ peraturze 160°C. Po ukonczeniu reakcji roz¬ twór alkaliczny wstrzasa sie z eterem i na¬ stepnie po odsaczeniu katalizatora odpafo- Htmfe do sucha. Otrzymuje sie jako po¬ zostalosc szklisty, bezbarwny produkt, któ¬ rego analiza, wykonana sposobem spalania, wykazuje sklad pierwiastków, odpowiada¬ jacy wzorowi sumarycznemu: C18/730O2.Otrzymany produkt mozna zapomoca de¬ stylacji w prózni rozlozyc na kilka frakcyj krystalicznych. Szklisty produkt uwodornie¬ nia, jak róHraiez jego poszczególne frakcje, wykazuje silne dzialanie przy próbie grze¬ bienia koguciego. Z alkalicznych lugów ma¬ cierzystych, otrzymanych przy reakcji, moz¬ na po zakwaszeniu wyosobnic dwuhydfohor- mon pecherzykowy o wzorze: C18H2402 (po- równ. patent Nr 21271).Z takim samym skutkiem, zamiast czyr Drak L, Boguslawski stego hormonu o wzorze: C18H22Q2 mozna stosowac surowe masy krystaliczne, zawie¬ rajace obok znanego hormonu a-pecherzy- kowego równiez i pokrewne mu hormony pecherzykowe o takim samym wzorze, jak równiez stwierdzony przez Girard'a produkt mniej nasycony. Pochlanianie wodoru przy uzyciu tego rodzaju materjalów wyjscio¬ wych jest odpowiednio wieksze.Przyklad II. 3 g krystalicznego hormonu pecherzykowego rozpuszcza sie w cyklo- heksajiolu i po dodaniu takiej samej ilosci wagowej zredukowanego uprzednio kataliza¬ tora niklowego uwodornia sie w autoklawie w temperaturze 170°C pod cisnieniem 60— 70 atm wodoru. Po zakonczeniu reakcji roz¬ twór, po odsaczeniu katalizatora, uwalnia sie w prózni od cykloheksanolu, pozostalosc rozpuszcza w eterze i wstrzasa z wodnym lugiem sodowym, w celu usuniecia sladów niezmienionego produktu wyjsciowego. Z eteru otrzymuje sie produkt calkowicie taki sam, jak produkt, opisany w przykladzie I, którego dane, otrzymane zapomoca ana¬ lizy, sa zgodne ze wzorem sumarycznym: C18//30O2. Równiez i ten produkt wykazuje dzialanie przy próbie grzebienia koguciego. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania produktów uwodor¬ niania hormonu pecherzykowego, znamien¬ ny tern, ze hormon pecherzykowy o wzorze: C18H2202 w postaci substancji czystej lub w postaci surowych mas krystalicznych pod¬ daje sie w roztworze w obecnosci kataliza¬ torów dzialaniu wodoru pod cisnieniem, w warunkach, w których zachodzi jednoczesna redukcja grupy ketonowej do drugorzedo- wej grupy alkoholowej, a pierscienia benze¬ nowego — do pierscienia hydroaromatycz¬ nego. Schering-Kahlbaum A. G« Zastepca: M. Skrzypkowski, . Tzcc&oak pateatowy. 50 i Ski, Warszawa. PL